“ Phân dạng và phương pháp giải bài tập Aminoaxit – peptit – protein”.

MỤC LỤC PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTIT PROTEIN MỤC LỤC MỤC NỘI DUNG Trang MỤC LỤC 1 I ĐẶT VẤN ĐỀ 2 I 1 Lí do chọn đề tài 2 I 2 Mục đích nghiên cứu 3 I 3 Đối tượng nghiên cứu,.

PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN MỤC LỤC MỤC NỘI DUNG Tran g MỤC LỤC I ĐẶT VẤN ĐỀ I.1 Lí chọn đề tài I.2 Mục đích nghiên cứu I.3 Đối tượng nghiên cứu, khảo sát thực nghiệm I.4 Phương pháp nghiên cứu đề tài I.5 Phạm vi kế hoạch nghiên cứu II NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ II.1 Khảo sát điều tra II.2 Những biện pháp thực II.3 Cơ sở lí thuyết II.4 Phương pháp giải 12 Dạng 1: Công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất aminoaxit –peptit – protein 12 Dạng 2: Bài tập phản ứng cháy aminoaxit peptit 17 Dạng 3: Aminoaxit phản ứng với axit bazơ 25 Dạng 4: Este aminoaxit muối hữu chứa N, O 32 Dạng 5: Phản ứng thủy phân peptit, protein 39 II.5 Kết thực 47 III KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ 48 VI TÀI LIỆU THAM KHẢO 50 1/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN I ĐẶT VẤN ĐỀ I.1 Lí chọ đề tài Trong q trình giảng dạy mơn hóa học lớp 12, nhận thấy kiến thức aminoaxit – peptit – protein nội dung hay khó với học sinh Trước tiên địi hỏi học sinh phải có kiến thức tổng hợp nhiều loại hợp chất hữu nhiều loại phản ứng hóa học phản ứng axit –bazơ, phản ứng este hóa, phản ứng cháy, phản ứng thủy phân…, phải kết hợp nhiều phương pháp giải nhanh tập hóa học Là hợp chất tạp chức, tính chất aminoaxit – peptit - protein phức tạp, kéo theo nhiều dạng tập lí thuyết tính tốn gây khó khăn cho học sinh Nhưng mà tập aminoaxit – peptit – protein có khả giúp phát triển tư logic, kĩ tổng hợp phân tích, suy luận, so sánh, em khơng phải đơn học thuộc lịng, dập khn cách máy móc Từ làm cho em tiếp thu kiến thức cách chủ động, thêm tự tin, u thích mơn hóa học Aminoaxit – peptit – protein phần nội dung xuất nhiều đề thi, đặc biệt đề thi đại học –cao đẳng Đặc biệt, loại tập peptit lại xuất số năm gần đây, làm học sinh chí giáo viên cịn lúng túng, đề thi tới đây, tập peptit tiềm ẩn nhiều khả cho dạng tập Với hình thức thi trắc nghiệm nay, đòi hỏi học sinh phải giải nhanh chóng tập, tức phải thành thạo, nhận diện dạng sau đọc đề, sau phải áp dụng thục phương pháp giải dạng tập Với xu hướng gộp kì thi tốt nghiệp kì thi đại học thành kì thi THPT Quốc gia chung nay, kiến thức chủ yếu rơi vào chương trình lớp 12, đề thi có tính phân loại học sinh cao, xuất số câu hỏi khó, khó (những câu hỏi để lấy điểm 10), aminoaxit – peptit – protein nội dung khai thác nhiều Với tầm quan trọng vậy, với kiến thức thời lượng đưa nội dung sách giáo khoa ít, đơn giản, nội dung 2/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN thi thường nhiều khó, tài liệu tham khảo aminoaxit – peptit – protein lại khơng nhiều Vì với kinh nghiệm sau 10 năm giảng dạy mơn hóa học bậc THPT, mạnh dạn nêu sáng kiến “ Phân dạng phương pháp giải tập Aminoaxit – peptit – protein” Trước tiên để sử dụng giảng dạy cho học sinh mình, sau tài liệu để bạn bè, đồng nghiệp tham khảo I.2 Mục đích nghiên cứu - Chia dạng tập hệ thống tập aminoaxit – peptit – protein - Xây dựng hệ thống lí thuyết tập áp dụng cho dạng tập aminoaxit – peptit – protein - Trang bị, củng cố, mở rộng kiến thức aminoaxit – peptit – protein cho học sinh - Rèn luyện, phát triển kĩ làm tập trắc nghiệm cho học sinh - Rèn luyện tư logic, óc sáng tạo, tạo hứng thú, u thích, tích cực, phát triển trí thơng minh cho học sinh học hóa học I.3 Đối tượng nghiên cứu, khảo sát thực nghiệm Học sinh từ lớp 12 trường THPT nơi công tác I.4 Phương pháp nghiên cứu đề tài - Phương pháp nghiên cứu lí luận: nghiên cứu sở thuyết, định hướng dạng tập - Phương pháp thực nghiệm sư phạm - Phương pháp quan sát sư phạm - Phương pháp điều tra giáo dục - Phương pháp so sánh đối chứng - Phương pháp tổng kết kinh nghiệm I.5 Phạm vi kế hoạch nghiên cứu Thời gian nghiên cứu: năm Bắt đầu từ năm học 2021-2022 đế 2022-2023 3/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN II NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ II Khảo sát điều tra Khảo sát lớp 12A4 ( năm 2021), 12A6 (năm 2021), 12A3 (năm 2022), 12A4 (năm 2022) Giới thiệu trạng chưa thực đề tài: 1.1 Cách thức điều tra : Cho học sinh làm tập ( kiểm tra 15 phút) sau: Câu (6 điểm): Viết phương trình hóa học phản ứng axit – aminopropanoic với NaOH, H2SO4, CH3OH có mặt khí HCl bão hòa, phản ứng trùng ngưng? Câu (4 điểm): Đun nóng alanin thu số peptit có peptit A có phần trăm khối lượng nitơ 18,54% Tìm khối lượng phân tử A? 1.2 Kết kiểm tra STT Lớp 12A4 12A6 12A3 12A4 Nă m 201 201 201 201 Sĩ số 42 45 46 43 Điểm đạt (số lượng, phần trăm) đến đến đến đến 10 18 15(35,7% (14,3%) ( 7.1%) (42,9%) ) 23 14 (8,9%) (8.9%) (51,1%) (31,1%) 20 10 (17.4%) (17.4%) (43.5%) (21.7%) 19 13(30.2% (16,3%) (9.3%) (44,1%) ) 1.3 Thực trạng chưa thực đề tài 4/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN - - - - - Khảo sát lớp với đối tượng khác nhau, kết thu sau: Nhiều học sinh không viết phương trình phản ứng , chí khơng viết CTCT aminoaxit câu hỏi Nhiều học sinh làm tập số nào, không suy cơng thức, cách tính phân tử khối peptit từ aminoaxit Tình trạng phổ biến lớp Nhiều em khơng hồn thành nội dung kiểm tra Kĩ tính tốn em chậm Số học sinh đạt điểm yếu trung bình nhiều, số em đạt điểm tốt 1.4 Nguyên nhân Học sinh chưa nắm nắm cách lơ mơ kiến thức Các em cịn chưa có kĩ làm tập, cịn lúng túng, nhiều thời gian với tập Học sinh chưa luyện tập nhiều để khắc sâu kiến thức Nội dung sách giáo khoa bản, khái quát yêu cầu đề cụ thể, mở rộng, học sinh chưa va chạm nhiều không nhớ cách làm II.2 Những biện pháp thực  Đối với giáo viên Tiến hành tổng hợp kiến thức (các khái niệm, bước làm, ý) aminoaxi – peptit – protein Trên sở lí thuyết, tiến hành phân dạng tập phản ứng oxi hóa khử theo mức độ từ dễ, trung bình, khó để phù hợp với đối tượng học sinh khác Sưu tầm, tổng hợp tập dạng SGK, SBT, STK, đề thi tốt nghiệp, đại học, cao đẳng Tiến hành giảng dạy nội dung lớp, nắm bắt kịp thời phản ứng học sinh để có điều chỉnh hợp lí phương pháp nội dung Trong trình giảng dạy cần ý: + Khắc sâu lại kiến thức bản, trọng tâm + Nhấn mạnh, giảng lại số phần học sinh hay nhầm, mở rộng nội dung hay gặp đề thi  Đối với học sinh Ôn tập, nắm vững kiến thức theo nội dung hướng dẫn giáo viên nội dung sách giáp khoa 5/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN - Làm tập liên quan đến nội dung sách giái khoa, sách tập yêu cầu giáo viên - Hiểu kĩ, biết cách làm, ý làm dạng tập II.3 CƠ SỞ LÍ THUYẾT AMINOAXIT 1.1 Định nghĩa Aminoaxit hợp chất hữu tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2 ) cacboxyl (COOH) CT chung: (H2N)nR(COOH)m VD: H2N – CH2 – COOH; H2N – CH – COOH CH3 1.2 Danh pháp Tên gọi aminoaxit tên axit cacboxylic, coi nhóm NH nhóm Tên aminoaxit = axit + vị trí C liên kết với nhóm NH + amino + tên axit tương ứng 1.2.1 Tên thay - Vị trí C liên kết với nhóm NH2 đánh số axit cacboxylic 1,2,3,4,5… - Tên axit tương ứng tên thay VD: 3 6/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN CH3 - CH – COOH CH2 – CH2 – COOH NH2 axit -2- amino propanoic NH axit -3- amino propanoic 1.2.2 Tên nửa hệ thống - Vị trí C liên kết với nhóm NH2 đánh theo chữ Hi Lạp α, β, γ, δ, ε, ω ( C số axit cacboxylic) ω ε δ γ β α C – 6C – 5C – 4C – 3C – 2C – 1COOH - Tên axit tương ứng tên thông thường VD: β α β CH3 - CH – COOH NH2 axit - α - amino propionic propionic α CH2 – CH2 – COOH NH axit -β-amino 1.2.3 Tên thơng thường Một số α - aminoaxit có thiên nhiên có tên thơng thường glyxin, alanin, valin, lysin, axit glutamic kí hiệu chữ 7/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN đầu: gly, ala, val,  Cách nhớ công thức: Các aminoaxit cần nhớ α -aminoaxit - Glyxin aminoaxit nhỏ (H2N – CH2 – COOH, C2H5NO2, M=75) - Alanin đồng đẳng (nhiều nhóm CH 2) Glyxin (H2N – CH(CH3) – COOH C3H7NO2, M =75+14=89) - Valin nhiều Alanin nhóm CH2 ( C5H9NO2, M=89+28 = 117) → Glyxin, Alanin, Valin thuộc dãy đồng đẳng aminoaxit no có nhóm NH2, nhóm COOH, CT chung CnH2n+1NO2 - Axit Glutamic: nhóm COOH, nhóm NH2 (tạo mì chính) HOOC – CH2 – CH2 – CH(NH2) - COOH → HOOC – C3H5(NH2)COOH - Lysin (thường khó nhớ): Số lượng nhóm chức ngược với axit Glutamic, nhóm COOH, nhóm NH2 (phần gốc nhiều glutamic nhóm CH2) H2N– [CH2]4CH(COOH)NH2 1.3 Tính chất vật lí Do nhóm NH2 COOH phân tử aminoaxit phản ứng với để tạo muối nội phân tử nên aminoaxit có cấu tạo ion 8/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN lưỡng cực, có liên kết ion (khác với hợp chất hữu nói chung chứa CH3 -CH-COOH | NH liên kết cộng hóa trị) CH3 -CH-COO| +NH Dạng phân tử Dạng ion lưỡng cực Do cấu tạo đặc biệt nên aminoaxit có tính chất vật lí khác với hợp chất hữu nói chung: - Là chất rắn, kết tính khơng màu điều kiện thường, vị - Tương đối dễ tan nước - Có nhiệt độ nóng chảy cao (phân hủy nhiệt độ cao) 1.4 Tính chất hóa học Tính chất aminoaxit gồm tính chất nhóm chức gây bởi: - Tính chất nhóm NH2 (Tính bazơ) COOH (tính axit, phản ứng este hóa) - Tính chất tổng hợp nhóm NH COOH (Tính lưỡng tính, phản ứng trùng ngưng) 1.4.1 Tính chất lưỡng tính Phản ứng với axit mạnh bazơ mạnh H2N – CH2 – COOH + HCl → H3N+ - CH2 – COOHClH2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N - CH2 – COONa + H2O → Tính axit –bazơ aminoaxit phụ thuộc vào số lượng nhóm NH COOH (NH2)nR(COOH)m Nếu n = m: Mơi trường trung tính → quỳ tím khơng đổi màu n > m: Mơi trường bazơ → quỳ tím hóa xanh n < m: Mơi trường axit → quỳ tím hóa đỏ 1.4.2 Phản ứng este hóa nhóm COOH H 2N -CH 2-COOH +C 2H 5OH khÝHCl H N -CH2 -COOC2H5+H 2O Thực tế sản phẩm thu dạng muối: Cl -H3N+- CH2-COOC2H5 1.4.3 Phản ứng trùng ngưng Nhóm NH2 phân tử aminoaxit có phản ứng với nhóm COOH phân tử aminoaxit tách phân tử nước Cứ điều kiện thích hợp, aminoaxit (thường có nhóm NH COOH cách xa nhau) có phản ứng trùng ngưng tạo polime thuộc loại poliamit VD: axit – - aminohexanoic (axit - ε – aminocaproic) → nilon - 9/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN Axit – – aminoheptanoic (axit – ω – aminoenangtoic) → nilon – nH – HN – [CH2]5CO – OH (– HN – [CH2]5CO – )n + nH2O policaproamit (nilon – ) 1.5 Ứng dụng - Các aminoaxit thiên nhiên kiến tạo nên protein thể sống - Muối mononatri axit glutamic (mononatri glutamat) dùng làm gia vị (mì - bột ngọt) HOOC – CH2 – CH2 – CH (NH2) – COONa - Một số aminoaxit dùng đời sống làm thuốc bổ - Tổng hợp tơ hóa học (nilon -6, nilon -7) PEPTIT 2.1 Khái niệm Peptit hợp chất hữu chứa từ – 50 gốc α–amino axit liên kết với liên kết peptit Liên kết peptit : nhóm –CO –NH– H2N-CH-CO-(NH-CH-CO-)n-2NH-CH-COOH R R' R'' - aminoaxit đầu N có nhóm NH2 - aminoaxit C có nhóm COOH Tùy theo số lượng gốc α–amino axit chia : đipeptit (2 gốc), tripeptit (3 gốc) polipeptit (trên 10 gốc) - Tên gọi peptit gọi cách ghép tên gốc α–amino axit theo trật tự chúng aminoaxit đầu N kết thúc aminoaxit đuôi C H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)COOH Gly –Ala H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2 - COOH Ala -Gly H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3) -CO-NH-CH(CH2C6H5) -COOH Gly-Ala-Phe 2.2 Tính chất hóa học Do có liên kết peptit, peptit có phản ứng: thủy phân phản ứng màu biure với Cu(OH)2 2.2.1 Phản ứng thủy phân 10/50 ... O Dạng Phản ứng thủy phân peptit, protein 12/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN II.4 PHƯƠNG PHÁP GIẢI DẠNG CÔNG THỨC CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN, TÍNH CHẤT CỦA AMINOAXITPEPTIT... axit – - aminohexanoic (axit - ε – aminocaproic) → nilon - 9/50 PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN Axit – – aminoheptanoic (axit – ω – aminoenangtoic) → nilon – nH –. .. Chia dạng tập hệ thống tập aminoaxit – peptit – protein - Xây dựng hệ thống lí thuyết tập áp dụng cho dạng tập aminoaxit – peptit – protein - Trang bị, củng cố, mở rộng kiến thức aminoaxit – peptit