Skkn hướng dẫn học sinh thpt sử dụng tư duy dồn chất để giải nhanh bài toán tổng hợp hiđrocacbon nhằm nâng cao kết quả trong các kỳ thi

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG CẨM THỦY 1 SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH THPT SỬ DỤNG TƯ DUY DỒN CHẤT ĐỂ GIẢI NHANH BÀI TOÁN TỔNG HỢP HIĐROCACBON NHẰM NÂNG CAO K[.]

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG CẨM THỦY SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH THPT SỬ DỤNG TƯ DUY DỒN CHẤT ĐỂ GIẢI NHANH BÀI TOÁN TỔNG HỢP HIĐROCACBON NHẰM NÂNG CAO KẾT QUẢ TRONG CÁC KỲ THI Người thực hiện: Đỗ Thị Lệ Thủy Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc mơn: Hóa học THANH HỐ, NĂM 2022 skkn MỤC LỤC Phần 1 Phần 2 Mở đầu Lí chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Nội dung Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm Giải pháp giải vấn đề Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường Phần Kết luận, kiến nghị Kết luận Kiến nghị Tài liệu tham khảo skkn Trang 1 2 3 15 18 18 18 20 Phần Mở đầu Lí chọn đề tài Dạy học theo xu hướng đổi giáo dục không truyền đạt để học sinh tiếp thu kiến thức cách thụ động mà dạy học phải gắn với việc khơi dậy hứng thú cho học sinh; dạy học phải gắn với việc rèn luyện kĩ năng, phát huy tính tích cực chủ động, sáng tạo học sinh Đối với môn tự nhiên nhiều lí thuyết mơn Hóa vấn đề cần thiết Với xu đề tránh học tủ, học lệch phát triển lực học sinh, đề thi nói chung Hóa học nói riêng, người đề ln cố gắng để có câu hỏi hay tránh dạng quen thuộc nhằm phát phát triển lực tư học sinh, đặc biệt học sinh khá, giỏi Với toán tổng hợp hiđrocacbon, đề thường khơng có khn mẫu định, học sinh thường bị rối lạc vào mê cung thường nhiều thời gian để làm chưa biết có làm hay khơng, số khác chọn cách tô bừa đáp án Bài tập tổng hợp hiđrocacbon dạng tập khơng phải q khó nhiều học sinh cảm thấy e ngại tiếp cận Với học sinh lớp 11 bắt đầu học Hóa hữu nên em cịn bị rối nhiều lý thuyết em chưa có nhiều kỹ năng, kỹ xảo giải nhanh tập Còn với học sinh lớp 12 nhiều em lại quên dần kiến thức lớp 11 Mảng kiến thức thường xuyên xuất đề thi THPT Quốc gia đề thi chọn học sinh giỏi cấp tỉnh Khi ôn thi cho học sinh lớp 12 thường nhiều học sinh làm dạng riêng lẻ mà không làm tổng hợp, có em làm cách giải rườm rà phức tạp nhiều thời gian; chí học sinh đội tuyển dự thi học sinh giỏi chưa tìm cách giải tối ưu gặp dạng Bên cạnh tài liệu nghiên cứu phần tập tổng hợp hiđrocacbon lại chủ yếu phương pháp giải bốn dạng tập phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng cracking phản ứng cháy; dạng tập có sẵn khn mẫu mà khơng có nhiều tập tổng hợp kết hợp loại phản ứng có dừng lại việc đưa riêng lẻ hướng dẫn giải chưa phân loại rõ ràng để học sinh hình thành cách giải chung cho dạng, loại Để giáo viên bồi dưỡng học sinh trường THPT dự thi THPT Quốc gia, thi học sinh giỏi cấp Tỉnh đạt kết cao nhu cầu cấp thiết người giáo viên cần phải định hướng, hình thành đường tư cho học sinh gặp dạng để giúp học sinh ơn tập có hiệu Là giáo viên dạy học trường THPT miền núi, điều kiện học tập học sinh cịn nhiều khó khăn kinh tế chưa phát triển mạnh Mặc dù thầy trị có nhiều cố gắng, chất lượng học sinh chưa cao Đặc biệt tỉ lệ học sinh đạt điểm khá, giỏi kì thi THPT Quốc gia cịn thấp; số học sinh đạt giải học sinh giỏi cấp tỉnh môn ít; khảo sát nguyện vọng skkn học sinh lớp địa bàn huyện để chuẩn bị thực sách giáo khoa lớp 10 theo chương trình phổ thơng 2018 có học sinh chọn mơn Hóa điều làm cho tơi trăn trở Tôi nghĩ: phải làm để học sinh thi đạt kết cao hơn, phải làm để học sinh u thích mơn Hóa hơn? Vì tơi nghiên cứu, thu thập sưu tầm nhiều tài liệu có liên quan đến hiđrocacbon để ôn luyện cho học sinh giúp em nắm vững lí thuyết thành thạo kĩ giải nhanh toán tổng hợp thuộc mảng kiến thức Học sinh phần thấy u thích mơn Hóa , có hứng thú với học Hóa, khơng cịn cảm giác “sợ” tập tổng hợp hiđrocacbon Nhiều tập khó em chinh phục Xuất phát từ thực tế trên, mạnh dạn chọn đề tài “Hướng dẫn học sinh THPT sử dụng tư dồn chất để giải nhanh toán tổng hợp hiđrocacbon nhằm nâng cao kết kỳ thi” làm sáng kiến kinh nghiệm năm học 2021 -2022 Với hy vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ tốt cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp Mục đích nghiên cứu Thực sáng kiến này: + Trước hết giúp thân hiểu sâu chất tốn tổng hợp hiđrocacbon tìm đường tư để giải nhanh toán + Giúp học sinh lĩnh hội, vận dụng kiến thức tốt tư nhanh tạo tiền đề cho việc giải nhanh tập thuộc phần kiến thức khó + Nâng cao kết thi học sinh kỳ thi Đối tượng nghiên cứu Trong đề tài này, nghiên cứu tổng kết vấn đề sau: - Kĩ thuật “dồn chất” toán tổng hợp hiđrocacbon: Nội dung, phạm vi áp dụng - Cách áp dụng “tư dồn chất” giải tập tổng hợp hđrocacbon thông qua ví dụ cụ thể Phương pháp nghiên cứu Các phương pháp nghiên cứu mà sử dụng đề tài: - Phương pháp nghiên cứu xây dựng sở lý thuyết: Tôi nghiên cứu nhiều tài liệu như: “Khám phá tư giải nhanh thần tốc Hóa học – Nguyễn Anh Phong; “Kinh nghiệm tiểu xảo luyện giải đề quốc gia Hóa học – Nguyễn Anh Phong”; “Tư Hóa học Hữu 6, 7, – Nguyễn Anh Phong”; trang web khác - Tham khảo kinh nghiệm giải nhanh tập tổng hợp hữu số đồng nghiệp - Thực nghiệm giảng dạy skkn Phần Nội dung I Cơ sở lí luận Để phát triển lực mình, thích ứng với áp lực mặt thời gian thi cử trình làm tập học sinh khơng thể lúc máy móc theo kiểu gặp tập hóa học viết phương trình phản ứng; học sinh phải suy nghĩ, tư duy, tìm tịi cách giải hay, nhanh, khơng cần viết phương trình Muốn làm điều địi hỏi học sinh phải nắm vững chất, tránh đánh lạc hướng người đề Tư dồn chất hóa học nói chung biến hỗn hợp phức tạp khó xử lý hỗn hợp đơn giản dễ xử lý, phụ thuộc vào việc phát mối liên hệ chất hỗn hợp mà ta biến chúng thành hỗn hợp đơn giản với số chất chí hỗn hợp nhiều chất ta dồn cịn chất Đối với tốn tổng hợp hiđrocacbon ta bước đầu hình thành cho học sinh tư dồn chất để học sinh vừa giải nhanh dạng tập vừa vận dụng để giải nhanh dạng tập hữu khác khó đặc biệt dạng vận dụng cao lấy điểm 9, điểm 10 kì thi “Tư dồn chất” giáo viên sử dụng để hướng dẫn, định hướng cho học sinh cách tư tập tổng hợp hiđrocacbon cần thiết cấp bách Thực trạng vấn đề Trong chương trình sách giáo khoa 11 kể chương trình chuẩn nâng cao đơn đề cập đến lý thuyết dạng tập đơn lẻ liên quan đến loại hiđrocacbon mà khơng có tập tổng hợp Thế tập tổng hợp hiđrocacbon thường xuyên xuất đề thi THPT Quốc gia ( phần lấy điểm 6, 7, 8) đề thi học sinh giỏi Nhiều học sinh lúng túng không giải thường bỏ qua, tìm cách khoanh bừa, tơ bừa thi trắc nghiệm nhiều thời gian để giải Thực tế qua nghiên cứu nhiều tài liệu tham khảo đồng nghiệp có nhiều sáng kiến kinh nghiệm đề cập đến mảng kiến thức dừng lại mức độ đơn giản, đưa số tập mà không chia dạng phương pháp giải dạng Trong đề tài muốn đề cập đến tập tổng hợp hiđrocacbon, đề thi THPT Quốc gia mức độ câu hỏi lấy điểm 6, 7, học sinh, đề thi học sinh giỏi mức độ bắt đầu lấy giải mục tiêu hình thành cho học sinh tư để giải dạng tập vận dụng vận dụng cao khác Tôi chọn 20 học sinh học tốt mơn Hóa lớp 12A3 20 học sinh lớp 11A1 trường THPT Cẩm Thủy để tham gia vào đề tài nghiên cứu này.Trong lớp 12A3 lớp ơn thi THPTQG tổ hợp KHTN thứ khối 12 ( chất lượng đầu vào học sinh xếp sau lớp 12A1 12A2) Hình thức khảo sát trước thực nghiệm đề tài: Cho học sinh làm kiểm tra tự luận với tập tổng hợp hiđrocacbon thời gian 25 phút Nội dung tập sau: skkn Câu 1: Nung nóng hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinyl axetilen a mol H2 có Ni xúc tác (chỉ xảy phản ứng cộng H2) thu 0,24 mol hỗn hợp Y gồm hiđrocacbon có tỉ khối so với H2 14,5 Biết 0,24 mol Y phản ứng tối đa với 0,12 mol Br2 dung dịch.Tính giá trị a ? Câu 2: Hỗn hợp X gồm propen, propan, anlen (CH2=C=CH2) có tỉ khối so với hiđro 20,5 Trộn 0,15 mol X với 0,1 mol H2 bình kín (có mặt xúc tác Ni) đun nóng đến phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Z Biết Z phản ứng tối đa với m gam Br2 dung mơi CCl4 Tính giá trị m? Câu 3: Nung nóng a mol hỗn hợp gồm: axetilen, vinylaxetilen hiđro (với xúc tác Ni, giả thiết xảy phản ứng cộng H 2), thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 20,5 Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 0,3 mol CO 0,25 mol H2O Biết phản ứng xảy hoàn tồn Tính giá trị a ? Câu 4: Khi nung hỗn hợp khí X gồm CH 4, C2H2, C2H4, C3H6 0,3 mol H2 Đun nóng X với bột Ni sau thời gian, thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He Đốt cháy hồn tồn Y, thu 20,16 lít CO (đktc) 23,4 gam H2O Sục Y vào dung dịch AgNO3 NH3 dư, thu m gam kết tủa hỗn hợp khí Z Khí Z phản ứng vừa đủ với 300ml dung dịch Br 0,5M Tính giá trị m? Câu 5: Hỗn hợp khí X gồm C2H4, C2H2, C3H8, C4H10 H2 Dẫn 6,32 gam X qua bình đựng dung dịch brom dư có 0,12 mol Br phản ứng Đốt cháy hoàn toàn 2.24 lít X (đktc), thu 4,928 lít CO (đktc) m gam H2O Tính giá trị m? * Kết kiểm tra: Với 20 học sinh lớp 12A3: Điểm ≤ Điểm < 5 ≤ Điểm < 6,5 6,5 ≤ Điểm < 8 ≤ Điểm ≤ 10 Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % 06 30% 12 60% 02 10% 0% Với 20 học sinh lớp 11A1: Điểm ≤ Điểm < 5 ≤ Điểm < 6,5 6,5 ≤ Điểm < 8 ≤ Điểm ≤ 10 Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ % 09 45% 45% 02 10% 0% skkn Nhận xét: Qua kết cho thấy chưa có học sinh đạt điểm giỏi, Chủ yếu học sinh giỏi lớp đạt mức trung bình làm tập phần Giải pháp giải vấn đề Tôi sưu tầm tập dạng đề thi học sinh giỏi, đề thi đại học - cao đẳng đề thi thử trường THPT giải rút phương pháp giải nhanh Tôi áp dụng vào thực hành giảng dạy cho học sinh khá, giỏi, nhận thấy em tiếp thu tốt giải nhanh tập tương tự Sau xin trình bày cách giải nhanh tập tổng hợp hiđrocacbon “tư dồn chất” Phần 1: Tóm tắt số kiến thức có liên quan Trước hết học sinh cần nắm nội dung bản: bốn tính chất hóa học hiđrocacbon lưu ý quan trọng tính chất - Phản ứng - Phản ứng cộng BTLK π → n LKπ=nH +n B r 2 - Phản ứng Cracking - Phản ứng cháy + công thức đốt cháy: (Với: k số liên kết pi trung bình hỗn hợp) + Trong nhiều trường hợp ta dùng: (Với knhh số mol liên kết  hỗn hợp) Tiếp theo để vận dụng giải toán theo lối tư học sinh phải thật nhuần nhuyễn thành thạo định luật bảo toàn như: định luật bảo toàn nguyên tố, định luật bảo toàn mol π, định luật bảo toàn khối lượng, Cụ thể: - Bảo tồn mol π trong giải tốn hiđrocacbon + Hiđrocacbon không no tác dụng với H2 hay halogen C n H n+ 2−2 k + k H ¿ , t C2 H n+2 ¿) → C n H n+ 2−2 k + k Br → C2 H n+2−2 k Br k ¿ ) + Ta thấy: nli ê n k ế t π =n H 2/ Br p n ứ ng skkn + Khi giải số tốn, hiểu vai trị H 2 và Br2 trong phản ứng cộng và n H + nBr =k n X ( X l c c h iđ rocacbonk hô ng no) 2 Ví dụ 1: Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol C 2H4, 0,2 mol C2H2 và 0,7 mol H2 Nung X bình kín, xúc tác Ni Sau thời gian thu 0,8 mol hỗn hợp Y Cho Y phản ứng vừa đủ với 100ml dd Br2 a mol/l Giá trị a A 0,3M.                B 3M.                   C 0,2M .               D 2M  Lời giải C2H4 chứa liên kết π C2H2 chứa liên kết π =>n liên kết π = 1.0,1 + 2.0,2 = 0,5 mol nH p hản ứ ng nH =n X −nY = ( 0,7+0,1+0,2 )−0,8=0,2 mol phảnứng +nBr n Br ⇒ ❑ a= 2 phản ứng phảnứng =nliên kết π banđầu =0,7 mol =0,5−0,2=0,3 mol 0,3 =3( M )Ví dụ 2: Hỗn hợp khí X gồm 0,6 mol H2 0,15 mol 0,1 vinylaxetilen Nung X thời gian với xúc tác Ni thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 10 Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là: A 16 B C 24 D Lời giải Ta có: nX = 0,6 + 0,15 = 0,75 mol Gọi y số mol H2 phản ứng ⇒ ⇒ nY = 0,75 – y = 0,45 Số mol liên kết π ⇒ y = 0,3 mol phản ứng với H2 = 0,3 mol Phân tử Vinylaxetilen có liên kết ⇒ ⇒ Số mol liên kết mBr π π phản ứng với brom 0,15 – 0,3 = 0,15 = nBr = 0,15 160 = 24 gam ⇒ Đáp án C - Định luật bảo toàn khối lượng: Trong phản ứng hóa học tổng khối lượng chất tham gia phản ứng tổng khối lượng chất tạo thành sau phản ứng ( khơng tính khối lượng phần không tham gia phản ứng) Xét phản ứng: aA + bB → cC + dD (1) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho pứ (1) có: mA + mB = mC + mD Trong đó: mA, mB phần khối lượng tham gia phản ứng chất A, B mC, mD khối lượng tạo thành chất C, D skkn a, b, c, d hệ số tỉ lượng chất A, B, C, D phương trình phản ứng - Định luật bảo tồn nguyên tố: Tổng số mol nguyên tử nguyên tố trước phản ứng tổng số mol nguyên tử nguyên tố sau phản ứng Giả sử trước phản ứng nguyên tố X có chất A, B Sau phản ứng nguyên tố X có chất C, D Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cho nguyên tố X có: nA.số ntử X A + nB.số ntử X B =nC.số ntử X C + nD.số ntử X D Phần 2: Hướng dẫn học sinh giải số tập Dạng 1: Bài tốn hỗn hợp hiđrocacbon có số nguyên tử Cacbon Phương pháp giải chung: Dồn hiđrocacbon thành hiđrocacbon có số nguyên tử Cacbon số nguyên tử Cacbon hiđrocacbon hỗn hợp Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C4H2; C4H4; C4H6; C4H8; C4H10 thu 9,18 gam H2O Biết tỷ khối X so với He 13,7 Dẫn toàn sản phẩm cháy qua dung dịch Ba(OH)2 dư thấy m gam kết tủa xuất Giá trị m là: A 60 B 118,2 C 137,9 D 70 (Trích Tư Hóa học hữu 6, 7, 8- Nguyễn Anh Phong) Hướng dẫn giải: Các chất X có 4C + Những vướng mắc học sinh giải tập này: - Học sinh khơng biết phương hướng giải cho tốn - Học sinh thường tìm cách để viết phương trình phản ứng để giải nhiều thời gian làm toán phức tạp + Dạy học sinh tiếp thu tư dồn chất phương pháp giải dạng toán nào? - Bước 1: hướng dẫn học sinh đọc kĩ đề, tập trung để ý tìm đặc điểm chung cơng thức phân tử hiđrocacbon skkn - Bước 2: Đưa công thức chung cho hiđrocacbon hỗn hợp - Bước 3: Vận dụng định luật bảo toàn nguyên tố định luật bảo toàn khối lượng để giải - Bước 4: Ra thêm tập tương tự để học sinh tự luyện (chẳng hạn ví dụ đây) Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm propen, propan, anlen (CH 2=C=CH2) có tỉ khối so với hiđro 20,5 Trộn 0,15 mol X với 0,1 mol H2 bình kín (có mặt xúc tác Ni) đun nóng đến phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Z Biết Z phản ứng tối đa với m gam Br2 dung môi CCl4 Giá trị m A 24       B 20       C 16       D 36 Hướng dẫn giải: X gồm C3H8, C3H6, C3H4 nên đặt công thức chung C3Hy MX = y + 36 = 20,5.2  y =  k = (3.2 + – y)/2 = 1,5 Vì phản ứng xảy hoàn toàn Z làm màu Br2 nên H2 hết) Bảo toàn liên kết pi: 0,15 k=nH +n Br  2 = 0,125 mol Vậy m = 20 gam Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm propin, propan propilen có tỉ khối so với hiđro 21,2 Đốt cháy hoàn toàn 15,9 gam X, sau hấp thụ tồn sản phẩm vào bình đựng lít dung dịch Ba(OH)2 0,8M thấy khối lượng bình tăng m gam có a gam kết tủa Giá trị m a là: A 71,1 gam 93,575 gam B 71,1 gam 73,875 gam C 42,4 gam 63,04 gam D 42,4 gam 157,6 gam Hướng dẫn giải: Các chất X có 3C Đáp án A Sau hướng dẫn học sinh thực ví dụ giáo viên thêm số với mức độ từ dễ đến khó để học sinh tự luyện Bài tập tự luyện: Câu 1: Hỗn hợp X gồm C4H4; C4H6; C4H8; C4H10 Tỉ khối X so với H2 27,4 Đốt cháy hoàn toàn X cần dùng vừa đủ V lít O (đktc) thu CO 1,7 mol H2O Giá trị V là: A 63,84 B 67,2 C 56 D 71,68 skkn Câu 2: Hỗn hợp X gồm C2H2, C2H4 C2H6 có tỉ khối so với hiđro 13 Đốt cháy hoàn tồn 16,9 gam X, sau hấp thụ tồn sảm phẩm vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng m gam Giá trị m A 56,1 gam B 62,2 gam C 68,9 gam D 62,9 gam Câu 3: Hỗn hợp X gồm C 4H2, C4H4, C4H6 C4H10 có tỉ khối so với He 13,2 Đốt cháy hoàn toàn 26,4 gam X sau hấp thụ tồn sản phẩm bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thu m gam kết tủa Giá trị m là: A 236,4 gam B 197 gam C 394 gam D 295,5 gam Câu 4: Hỗn hợp X gồm propin, propan propen có tỉ khối so với hiđro 21 Đốt cháy hoàn toàn 16,8 gam X, sau hấp thụ tồn sản phẩm vào bình đựng lít dung dịch Ca(OH)2 0,8M thấy khối lượng bình tăng m gam có a gam kết tủa Giá trị m a là: A 74,4 gam 40 gam B 68,2 gam 40 gam C 68,2 gam 52 gam D 74,4 gam 52 gam Câu 5: Hỗn hợp X gồm C4H2; C4H4; C4H6; C4H8 C4H10 có tỉ khối với hidro 27,1 Đốt cháy hoàn toàn lượng X thu CO2 H2O với tổng số mol 1,42 mol Dẫn toàn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH) dư thấy khối lượng bình tăng m gam Giá trị m là: A 45,48 B 46,36 C 39,64 D 42,52 Dạng 2: Bài tốn hỗn hợp hiđrocacbon có số ngun tử Hiđro Phương pháp giải chung: Dồn hiđrocacbon thành hiđrocacbon có số nguyên tử Hiđro số nguyên tử Hiđro hiđrocacbon hỗn hợp Ví dụ 1: Nung nóng hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinyl axetilen a mol H2 có Ni xúc tác (chỉ xảy phản ứng cộng H2) thu 0,24 mol hỗn hợp Y gồm hiđrocacbon có tỉ khối so với H 14,5 Biết 0,24 mol Y phản ứng tối đa với 0,12 mol Br2 dung dịch Giá trị a A 0,24 B 0,12 C 0,06 D 0,18 X có cơng thức chung CxH4 tác dụng với H2 thì: CxH4 + yH2  CxH4 + 2y Từ 0,24 mol Y phản ứng với 0,12 mol Br2  k = 0,12/0,24 = 1/2 Ta có: mol Nhận xét: Cách giải dạng tương tự dạng Ví dụ 2: Nung nóng hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinylaxetilen a mol H2 có Ni xúc tác (giả sử xảy phản ứng cộng H 2), thu 0,5 mol skkn hỗn hợp Y (chỉ gồm hiđrocacbon) có tỷ khối khơng khí Biết 0,4 mol Y phản ứng tối đa với 0,2 mol Br2 dung dịch Giá trị a A 0,20 B 0,35 C 0,25 D 0,15 ( Trích Đại cương Hóa hữu cơ, Hiđrocacbon – Hồ Minh Tùng) Hướng dẫn giải: 0,4 mol Y phản ứng tối đa 0,2 mol Br2 0,5 mol Y phản ứng tối đa 0,25 mol Br2 *Sơ đồ biến hóa – định hướng tư duy: X Cn H : 0,5 mol H : a mol { ¿,t Y → C H :b mol H :0,5−0,25=0,25mol { ( mY= 0,5.29=14,5 gam) + Dễ tính b =1 + Bảo tồn H: tính a =0,25 Nhận xét: Bài toán ta dồn C nH4 sau lại tách thành CH H2 vận dụng định luật bảo toàn Ví dụ 3: Nung nóng 5,8 gam hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinyl axetilen x mol H2 có Ni xúc tác (chỉ xảy phản ứng cộng H2) thu y mol hỗn hợp Y (gồm hiđrocacbon) có tỉ khối so với H2 14,5 Biết 0,3 mol Y phản ứng tối đa với 0,15 mol Br2 dung dịch Giá trị x A 0,30       B 0,10       C 0,15       D 0,20 ( Trích đề thi HSG cấp tỉnh lớp 12- 2022- Thanh Hóa) Hướng dẫn giải: Chọn B BTKL ta có: mY = mX = 5,8 gam; MY = 29 => nY = 0,2 mol Y có dạng với Y C2H5 Phản ứng cộng H2 không làm thay đổi số C nên hiđrocacbon X có dạng C2H4 Nhận xét : Với ta nhận thấy hiđrocacbon có chung số nguyên tử Hiđro, ta dồn ví dụ hỗn hợp X chất ta dồn hướng dẫn giải hỗn hợp chất cịn chất Trên sở ví dụ giáo viên giao thêm tập cho học sinh tự luyện theo mức độ từ dễ đến khó Bài tập tự luyện: 10 skkn Câu 1: Hỗn hợp X gồm vinylaxetilen, eten propin có tỉ khối với hiđro 17 Đốt cháy hoàn toàn X thu CO2 3,6 gam H2O Dẫn toàn sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư thu m gam kết tủa Giá trị m là: A 25 B 30 C 40 D 60 Câu 2: Hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin vinyl axetilen có tỉ khối so với hiđro a Hỗn hợp Y gồm O O3 có tỉ khối so với hiđro 1,2a Đốt 5,376 lít hỗn hợp X (đktc) cần 15,12 lít hỗn hợp Y (đktc) Hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu m gam kết tủa Giá trị m A 99,12 B 98,65 C 113,80 D 102,90 Câu 3: Nung hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinyl axetilen a mol H có Ni làm xúc tác (chỉ xảy phản ứng cộng H 2) thu 0,1 mol hỗn hợp Y (gồm hiđrocacbon) có tỉ khối so với H2 14,4 Biết 0,1 mol Y phản ứng tối đa với 0,06 mol Br2 dung dịch Giá trị a A 0,06 B 0,08 C 0,04 D 0,10 Câu 4: Hỗn hợp X gồm CH4, C2H4, C3H4, C4H4 (đều mạch hở) H2 Dẫn X qua Ni nung nóng, sau phản ứng hoàn toàn thu hỗn hợp Y Tỉ khối Y so với NO2 là Cho 2,8 lít Y (đktc) làm màu tối đa 36 gam brom dung dịch Cho 6,72 lít X (đktc) làm màu tối đa x gam brom dung dịch Giá trị x A 30 B 72 C 60 D 24 ( Đề thi thử TN THPT - 2022- Sở GD Ninh Bình ) Câu 5: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon mạch hở CH4, C2H4, C3H4, C4H4 Nung nóng 6,72 lít hỗn hợp E chứa X H có mặt Ni làm xúc tác thu hỗn hợp F có tỉ khối so với hiđro 19 Dẫn tồn F qua bình đựng dung dịch Brom dư thấy lượng Br phản ứng a gam; đồng thời khối lượng bình tăng 3,68 gam Khí khỏi bình ( hỗn hợp khí T) tích 1,792 lít chứa hiđrocacbon Đốt cháy toàn T thu 4,32 gam nước Thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Các phản ứng xảy hồn tồn Tính giá trị a Đáp số: a=20,8 gam ( Trích đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh- 2017- Long An) Dạng 3: Bài tốn hỗn hợp hiđrocacbon Với dạng quan trọng ta phải tìm mối liên hệ hiđrocacbon hỗn hợp để ta dồn hỗn hợp thành hỗn hợp có số chất , tách hỗn hợp theo phương pháp đồng đẳng hóa, dồn hỗn hợp thành hiđrocacbon chung Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm C 3H6, C4H10, C2H2 H Nung bình kín chứa m gam X bột Ni đến phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn 11 skkn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn Y, thu V lít CO Biết Y làm màu tối đa 150 ml dung dịch Br 1M Mặt khác, cho 11,2 lít X qua bình đựng nước brom dư khối lượng brom giam gia phản ứng 64 gam Giá trị V A 13,44       B 17,92       C 15,68       D 16,80 Hướng dẫn giải: 2C3H6 = C4H10 + C2H2 Quy đổi m gam X thành C4H10 (a mol), C2H2 (b mol) H2 (c mol) Khi nX = 0,5  b/(a + b + c) = 0,2/0,5  a – 1,5b + c = (1) Bảo toàn liên kết pi: 2b = c + 0,15 (2) (1) + (2)  a + 0,5b = 0,15 = 4a + 2b = 0,15.4 = 0,6  V = 13,44 lít Nhận xét : Việc phát 2C3H6 = C4H10 + C2H2 quan trọng với tốn Từ hỗn hợp gồm chất ta dồn thành chất Sau áp dụng định luật bảo tồn để giải Ví dụ 2: Cho 14 gam hỗn hợp X gồm CH 4, C2H2, C3H6, C4H6 H2 qua dung dịch brom dư đến phản ứng hồn tồn thấy có 0,4 mol brom tham gia phản ứng Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,6 mol hỗn hợp X thu 1,5 mol CO m gam nước Giá trị m A 36,0       B 25,2       C 27,0       D 28,8 Hướng dẫn giải: Số C = nCO2/nX = 2,5  X dạng C2,5Hy C2,5Hy + (3,5 – 0,5y)Br2  C2,5HyBr7-y  nX = 0,4/(3,5 – 0,5y) MX = y + 30 = 14(3,5 – 0,5y)/0,4  y = = 0,6y/2 = 1,5  = 27 gam Nhận xét : ví dụ ta dồn số C sau ta tìm cách để dồn số H Ví dụ 3: Nung nóng a mol hỗn hợp gồm: axetilen, vinylaxetilen hiđro (với xúc tác Ni, giả thiết xảy phản ứng cộng H 2), thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 20,5 Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 0,3 mol CO2 0,25 mol H2O Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị a A 0,20 B 0,25 C 0,15 D 0,30 Hướng dẫn giải: 12 skkn Vì C4H4 = 2C2H2 nên quy đổi hỗn hợp thành C2H2 (a mol) H2 (b mol)  Vì Y chứa hidrocacbon nên H2 hết, đó: = 0,1  nX = 0,2 với Nhận xét :Ví dụ cần phát C4H4 = 2C2H2 Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm C3H6, C4H10, C2H2 H2 Cho m gam X vào bình kín có chứa bột Ni làm xúc tác Nung nóng bình thu hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng vừa đủ V lít O (đktc) Sản phẩm cháy cho hấp thụ hết vào bình đựng nước vơi dư, thu dung dịch có khối lượng giảm 21,45 gam Nếu cho Y qua bình đựng lượng dư dung dịch brom CCl4 có 24 gam brom phản ứng Mặt khác, cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch brom dư CCl 4, thấy có 64 gam brom phản ứng Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị V gần với A 21,5 B 14,5 C 10,5 D 28,5 Hướng dẫn giải: Nhận thấy C4H10 =3 H2+ 2C2H2 → nên coi hỗn hợp X gồm C3H6 : x mol, C2H2: y mol H2: z mol Khi đốt cháy Y tương đương đốt cháy X sinh 3x+ 2y mol CO2, 3x+ y+ z mol H2O → 100 ( 3x+ 2y) - 44 (3x+ 2y) -18 ( 3x+ y +z) = 21,45 →114x + 94y - 18z = 21,45 Khi cho cho 0,5 mol hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch brom dư CCl4, thấy có 0,4 mol brom phản ứng   Vì phản ứng xảy hoàn toàn mà hỗn hợp Y sau phản ứng có khả làm Br2 → chứng tỏ H2 đã phản ứng hoàn toàn Bảo toàn liên kết π → z + 0,15 = x + 2y 13 skkn = 4,5 0,15 + 2,5 0,075 + 0,5 0,15 = 0,9375 mol V= 21 lít Nhận xét :Ví dụ cần phát C4H10 =3 H2+ 2C2H2 Ví dụ 5: Hỗn hợp X gồm axetilen, propilen, etilen hiđro số mol axetilen gấp lần số mol hiđro Đốt m gam hỗn hợp X thu 35,64 gam CO a mol H2O Cho m gam hỗn hợp X vào dung dịch AgNO nước amoniac dư thu 2,576m gam kết tủa Giá trị a A 0,68 B 0,75 C 0,73 D 0,64 Hướng dẫn giải: 0,81mol C H     35, 64 gam CO  O2 C H      m gam X     a mol H O   C H   AgNO / NH 3 H  2,576 m gam      n C2H 3n H C H C2 H 3x mol  C3 H   X   H x mol   CH  C H   CH y mol  H Tách hỗn hợp  Khi đốt cháy X: BTNT C: 2n C H  n CH  n CO  2.3x  y  0,81  6x  y  0,81 (1) 2 2 Khi tác dụng AgNO3/NH3  n C2 H  n C2Ag  n C2 Ag  3x  240.3x  2,576m (2) Theo đề: 26.3x  2x  14y  m  80x  14y  m (3) Lấy (3) thay vào (2): 240.3x  2,576(80x  14y)  513,92x  36, 064y  (4) C2 H 0,12 mol  BTNT H  n H2 O  0,12  0, 04  0, 57  0, 73  x  0, 04   H 0, 04 mol    Giải hệ (1), (4):  y  0,57 CH 0,57 mol Nhận xét :Ví dụ ta thấy C3H6 C2H4 dãy đồng đẳng nên dồn lại thành CH2 14 skkn Trên sở ví dụ giáo viên giao thêm tập cho học sinh tự luyện theo mức độ từ dễ đến khó Bài tập tự luyện: Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 14,48 gam hỗn hợp X chứa C 3H6, C3H4, C4H8, C4H6 H2 thu 20,16 gam H2O Mặt khác, cho bột Ni vào bình kín chứa hỗn hợp X nung nóng thời gian thu hỗn hợp khí Y có tỷ khối so với H2 18,1 Biết chất X có mạch hở Nếu sục toàn Y vào dung dịch nước Br2 dư số mol Br2 phản ứng tối đa là: A 0,4 B 0,1 C 0,3 D 0,2 Câu 2: Hỗn hợp khí X gồm C 2H6, C3H4, C2H2, C4H6 H2 Dẫn 19,46 gam X qua bình đựng dung dịch brom dư có 0,86 mol Br phản ứng Đốt cháy hồn tồn 14,56 lít X (đktc), thu V lít CO (đktc) 1,21 mol H 2O Giá trị V A 45,36 B 31,808 C 47,152 D 44,688 Câu 3: Hỗn hợp X gồm C 3H6, C2H6, C4H10, C2H2 H2 Cho m gam X vào bình kín có chứa bột Ni làm xúc tác Nung nóng bình thu hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng vừa đủ V lít O (đktc) Sản phẩm cháy cho hấp thụ hết vào bình đựng nước vơi dư, thu dung dịch có khối lượng giảm 17,16 gam Nếu cho Y qua bình đựng lượng dư dung dịch brom CCl có 19,2 gam brom phản ứng Mặt khác, cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch brom dư CCl 4, thấy có 64 gam brom phản ứng Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị V gần giá trị nhất: A 8,5 B 17 C 11,5 D 22,4 Đáp số V=16,8 lít (Đề thi HSG cấp trường – 2022- Trường THPT Cẩm Thủy 1) Câu 4: Đun nóng 1,0 mol hỗn hợp X gồm hiđro hai hiđrocacbon mạch hở bình kín có Ni làm xúc tác Sau thời gian thu hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn Y cần 42,56 lít O2, thu CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng 6:7 Cho 0,5 mol X phản ứng với dung dịch nước brom dư Số mol brom tối đa phản ứng A. 0,4  B. 0,3.  C. 1,0  D. 0,8 ( Đề thi thử TN THPT -2022- Sở GD Hà Nội ) Câu 5: Nung nóng a mol hỗn hợp X gồm (C 2H6: 0,05 mol; C2H2, C4H2 mạch hở H2) với xúc tác Ni bình kín ( xảy phản ứng cộng H2), sau thời gian ta thu hỗn hợp khí Y có tỷ khối so với X 1,4 Biết Y phản ứng tối đa với 0,08 mol Br 2 trong dung dịch Mặt khác đốt cháy hết a mol X thu H2O 9,68 gam CO2 Giá trị a 15 skkn A. 0,12  B. 0,15.  C. 0,14.  D. 0,16 ( Đề thi thử TN THPT -2022- Sở GD Hải Phòng ) Hiệu sáng kiến kinh nghiệm Ưu điểm, nhược điểm: - Giúp GV có thêm kiến thức, kinh nghiệm việc giải tập tổng hợp hiđrocacbon, có thêm tài liệu để giảng dạy, bồi dưỡng học sinh khá, giỏi, ôn thi đại học - cao đẳng, ôn thi học sinh giỏi cấp tỉnh Bản thân tự tin trước học sinh - Rèn luyện cho học sinh kỹ vận dụng sáng tạo định luật bảo toàn thường dùng giải toán hữu để em hứng thú hơn, phần tự tin gặp toán tổng hợp hiđrocacbon, giúp em chinh phục điểm 6,7,8 đề thi THPT Quốc gia tạo điều kiện cho việc chinh phục điểm cao - Bên cạnh ưu điểm lối tư phù hợp với học sinh trung bình, yếu, kém; học sinh xác định thi mơn Hóa để xét tốt nghiệp Người giáo viên cần áp dụng phương pháp khác phù hợp với đối tượng học sinh Để đánh giá hiệu đề tài sau áp dụng sáng kiến kinh nghiệm vào thực tế giảng dạy, tơi cho nhóm học sinh tham gia lớp học theo phương pháp làm kiểm tra thời gian 25 phút với nội dung sau: Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 5,44 gam hỗn hợp X gồm C 4H4; C4H6; C4H8 thu tổng khối lượng H2O CO2 m gam Biết tỷ khối X so với H2 27,2 Tính giá trị m’? Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 5,44 gam hỗn hợp X gồm C 4H4; C4H6; C4H8 thu tổng khối lượng H2O CO2 m gam Biết tỷ khối X so với H2 27,2 Tính giá trị m? Câu 3: Chia 19,92 gam hỗn hợp X gồm metan, propilen, isopren thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu H 2O 31,68 gam CO2 Phần hai trộn với 0,3 mol H2 dẫn qua bột Ni đốt nóng, thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro 13,2 Biết Y làm màu tối đa m gam Br dung dịch Tính giá trị m? Câu 4: Nung nóng x mol C4H10 có xúc tác thích hợp, thu hỗn hợp X gồm: H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 C4H10 Dẫn X qua bình đựng dung dịch Br2 dư, sau phản ứng hoàn toàn, khối lượng bình tăng m gam có hỗn hợp khí 16 skkn Y Đốt cháy hồn tồn Y cần vừa đủ 0,275 mol khí O 2, thu 6,6 gam CO2 Tính giá trị m? Câu 5: Khi nung hỗn hợp khí X gồm CH4, C2H2, C2H4, C3H6 0,3 mol H2 Đun nóng X với bột Ni sau thời gian, thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He Đốt cháy hồn tồn Y, thu 20,16 lít CO (đktc) 23,4 gam H2O Sục Y vào dung dịch AgNO3 NH3 dư, thu m gam kết tủa hỗn hợp khí Z Khí Z phản ứng vừa đủ với 300ml dung dịch Br 0,5M Tính giá trị m? Kết thu Với 20 học sinh lớp 12A3 Điểm ≤ Điểm < Kết Số lượng Trước thực 06 nghiệm Sau thực nghiệm Thay đổi ≤ Điểm < 6,5 ≤ Điểm < ≤ Điểm ≤ 6,5 10 Tỉ lệ Số % lượng Tỉ lệ Số Tỉ % lượng % 30% 12 60% 0% 30% Giảm 30% Giảm 30% 02 lệ Số Tỉ lượng % lệ 10% 0% 40% 30% Tăng 30% Tăng 30% Với 20 học sinh lớp 11A1 Điểm ≤ Điểm < Kết Số lượng Trước thực 09 nghiệm Sau thực nghiệm Thay đổi ≤ Điểm < 6,5 ≤ Điểm < ≤ Điểm ≤ 6,5 10 Tỉ lệ Số % lượng Tỉ lệ Số Tỉ % lượng % 45% 45% 0% 35% Giảm 45% Giảm 10% 02 lệ Số Tỉ lượng % lệ 10% 0% 35% 30% Tăng 25% Tăng 30% - Trước thực nghiệm tổng số lượng học sinh đạt điểm trung bình ( nhỏ điểm) lớp 15 học sinh, khơng có học sinh đạt điểm từ đến 10 điểm sau thực nghiệm khơng có học sinh đạt điểm điểm, có 17 skkn tổng số 12 học sinh đạt mức điểm từ đến 10 điểm (chiếm 30% tổng số học sinh) - Trước thực nghiệm đa số học sinh đạt điểm mức trung bình trở xuống ( 80%) sau thực nghiệm đa số học sinh đạt mức điểm khá, giỏi (khoảng 70%) - Trong kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp trường mơn văn hố năm học 20212022 lớp 11A1 có 30 học sinh dự thi mơn Hố 23 học sinh đạt giải ( đạt tỉ lệ 76,67%), có giải nhất, giải nhì, giải ba giải khuyến khích Tỉ lệ, số lượng học sinh đạt giải chất lượng giải tăng nhiều so với năm học trước - Trong kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp tỉnh mơn văn hố dành cho học sinh lớp 12, lớp 11A1 có hai học sinh chọn tham gia đội tuyển dự thi mơn Hóa đạt giải Các năm học trước khơng có học sinh lớp 11 chọn vào đội tuyển thi học sinh lớp 12 Từ kết so sánh cho thấy việc sử dụng “tư dồn chất” đem lại hiệu cao hướng dẫn học sinh giải toán tổng hợp hiđrocacbon góp phần nâng cao kết kỳ thi Phần Kết luận Kết luận - Qua qua trình nghiên cứu “tư dồn chất” thân nhận thấy để áp dụng kĩ thuật có hiệu địi hỏi giáo viên lẫn học sinh phải nắm vững lý thuyết tính chất hóa học hiđrocacbon, nội dung cách sử dụng linh hoạt, sáng tạo định luật bảo tồn hóa học như: định luật bảo tồn khối lượng, bảo toàn mol π, đặc biệt bảo toàn nguyên tố - Từ kết đạt q trình giảng dạy khẳng định tính khả thi sáng kiến việc sử dụng để ôn tập cho học sinh lớp 12 thi THPT Quốc gia; học sinh lớp 11 ôn thi học sinh giỏi cấp Học sinh phần thấy u thích mơn học hơn, khơng cịn bị lạc vào mê cung phương trình phản ứng hữu Bên cạnh kết đạt sáng kiến cịn số hạn chế Lối tư trình bày sáng kiến hữu ích học sinh ơn thi THPT Quốc gia ôn thi học sinh giỏi cấp, tiền đề để học sinh giải toán thuộc phần kiến thức khó ơn luyện học sinh thi THPT Quốc gia phần nhỏ phần kiến thức tổng hợp hữu chưa bao quát toàn dạng tập tổng hợp hữu hay Do thời gian hạn chế nên đề tài dừng lại phạm vi xây dựng sưu tầm đề thi tài liệu tham khảo số tập tổng hợp hiđrocacbon để hướng dẫn học sinh làm theo lối “tư dồn chất”, thời gian tới góp ý, giúp đỡ đồng nghiệp đề tài phát triển theo hướng sau: hướng dẫn học sinh sử dụng “tư dồn chất” để giải toán 18 skkn ... trên, mạnh dạn chọn đề tài ? ?Hướng dẫn học sinh THPT sử dụng tư dồn chất để giải nhanh toán tổng hợp hiđrocacbon nhằm nâng cao kết kỳ thi? ?? làm sáng kiến kinh nghiệm năm học 2021 -2022 Với hy vọng... có học sinh lớp 11 chọn vào đội tuyển thi học sinh lớp 12 Từ kết so sánh cho thấy việc sử dụng ? ?tư dồn chất? ?? đem lại hiệu cao hướng dẫn học sinh giải toán tổng hợp hiđrocacbon góp phần nâng cao. .. tổng hợp hiđrocacbon để hướng dẫn học sinh làm theo lối ? ?tư dồn chất? ??, thời gian tới góp ý, giúp đỡ đồng nghiệp đề tài phát triển theo hướng sau: hướng dẫn học sinh sử dụng ? ?tư dồn chất? ?? để giải