Kháng sinh Beta lactam:Cấu trúc, phân loại, phổ tác dụng, liên quan cấu trúc tác dụng, tác dụng không mong muốn, đặc điểm lý hóa, các dược chất

Kháng sinh Beta lactam:Cấu trúc, phân loại, phổ tác dụng, liên quan cấu trúc tác dụng, tác dụng không mong muốn, đặc điểm lý hóa, các dược chất. Kháng sinh Beta lactam:Cấu trúc, phân loại, phổ tác dụng, liên quan cấu trúc tác dụng, tác dụng không mong muốn, đặc điểm lý hóa, các dược chất. Kháng sinh Beta lactam:Cấu trúc, phân loại, phổ tác dụng, liên quan cấu trúc tác dụng, tác dụng không mong muốn, đặc điểm lý hóa, các dược chất.

KHÁNG SINH -LACTAM Cấu trúc  Các penicillin  Các cephalosporin  Các carbapenem  C ác chất ức chế beta-la ctamase THẢO L UẬN NH ÓM Các khung  O O -Lactam O Penam Oxapenam Penem O Cepham O  -Cephem O Carbapenem O N N N O C N Oxapenem S N Carbapenam N N S O O S O N N N NH C O S  O Oxacephem O Carbacephem Danh pháp O N 4-Thia-1-azabicyclo[3,2,0]heptan (USP) S [Dùng tài liệu Hóa Dược] 1-Thia-4-azabicyclo[3,2,0]heptan (Chemical Abstract) KHÁNG SINH -LACTAM O R • Các penicillin C H H N O C S N O Các cephalosporin R H H H H N CH3 CH3 COOH S N CH2OCOCH3 O COOH CÁC PENICILLINS        Danh pháp – cấu hình Sản xuất Tính chất lý – hóa Cơ chế tác dụng – kháng thuốc- Độc tính Phân loại Liên quan cấu trúc – tác dụng Các dược chất O R C H H H N S N O CH3 CH3 COOH Penicillin Danh pháp: Tên khoa học O R C H H N O H N S CH3 CH3 COOH Acid 6-aminopenicillanic (A6AP) Acid 6-acylamino-7-oxo-4-thia-1azabicyclo[3,2,0]heptan carboxylic Hoặc: Acid 6-acylamino-3,3dimethylpenam-2-carboxylic Các penicillin acyl amid A6AP Penicillin Danh pháp: Tên thông thường O O R C H H N O C6H5CH2 H N S H H N C S CH3 O COOH CH3 N CH3 H CH3 Benzylpenicillin (Pen G) COOH O Acid 6-carbonylaminopenicillanic = Penicillin C6H5OCH2 C H H H N S N O CH3 CH3 COOH Phenoxymethylpenicillin (Pen V) Penicillin Cấu hình tuyệt đối 6R O R C 5R H H N O H N 2S S CH3 CH3 COOH 2S,5R,6R Penicillin  Sản xuất Sinh tổng hợp: Penicillinum notatum A6AP Penicillinum chrysogenum  Bán tổng hợp: A6AP Acyl hóa (RCOCl, base) Penicillin P notatum, P chrysogenum Penicillin G  Penicillin thuỷ phân A6AP A6AP Tổng hợp toàn phần Penicillin Tính chất lý học  Bột kết tinh trắng ngà, tan/dd kiềm lỗng, tan/nước, số tan/dd acid lỗng (có NH2)  Do có C bất đối  góc quay cực αD Hấp thụ UV: TLC, HPLC (định tính, thử tinh khiết, tạp liên quan, định lượng)  Hấp thụ hồng ngoại  IR  10 ... PENICILLINS        Danh pháp – cấu hình Sản xuất Tính chất lý – hóa Cơ chế tác dụng – kháng thuốc- Độc tính Phân loại Liên quan cấu trúc – tác dụng Các dược chất O R C H H H N S N O CH3 CH3... Hóa Dược] 1-Thia-4-azabicyclo[3,2,0]heptan (Chemical Abstract) KHÁNG SINH -LACTAM O R • Các penicillin C H H N O C S N O Các cephalosporin R H H H H N CH3 CH3 COOH S N CH2OCOCH3 O COOH CÁC PENICILLINS... khó tan với cation kim loại Zn, Ca, Cd, Cu làm giảm vai trò xúc tác thủy phân cation 17 Tính chất hóa học Phản ứng với tác nhân nhân Các penicillin PƯ với alcol, amin tạo ester amid acid penicilloic