Bài giảng hóa học lipid ths bs hoàng thị tuệ ngọc

HĨA HỌC LIPID ThS.Bs Hồng Thị Tuệ Ngọc Bộ Mơn Sinh Hóa – Đại Học Y Khoa Phạm Ngọc Thạch Dàn Đại cương  Thành phần cấu tạo lipid  – Acid béo – Alcol lipid  Lipid – Glycerid – Sterid – Cerid  Lipid tạp – Glycerophospholipid – Sphingolipid  Vai trò lipid ĐẠI CƯƠNG Đặc điểm chung  Lipid nhóm hợp chất không đồng nhất, gồm: mỡ, dầu, steroid, sáp hợp chất liên quan (có chung tính chất)  Phần lớn lipid có chứa acid béo alcol  Khơng tan tan nước  Tan dung môi hữu (ether, chloroform)  Là thành phần quan trọng chế độ ăn: cung cấp NL, chứa acid béo thiết yếu, chứa nhiều loại vitamine tan dầu  Lipid dự trữ mô mỡ Lớp mỡ da lớp mỡ bao quanh quan có tác dụng bảo vệ  Lipid tham gia cấu tạo màng tế bào  Lipid kết hợp với protein tạo lipoprotein - thành phần quan trọng tế bào chất vận chuyển lipid máu THÀNH PHẦN CẤU TẠO CỦA LIPID ACID BÉO Đặc điểm chung  Acid béo acid monocarboxyl có chuỗi hydrocarbon từ 4-36 C R-COOH  Trong thiên nhiên, AB thường có số C chẵn  AB dạng: – Bão hịa (khơng có nối đơi) khơng bão hồ (có hay nhiều nối đôi) – Mạch thẳng mạch nhánh mạch vịng, có nhóm –OH, -CH3 Danh pháp  Tên hệ thống: tên mạch hydrocarbon có số carbon thêm –oic – AB bão hịa có –anoic – AB khơng bão hịa có –enoic – VD: AB bão hịa có 18C: acid octadecanoic AB 18C có nối đôi: acid octadecenoic  Đánh số nguyên tử C: cách CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-COOH ω  γ β α Ký hiệu: 18 C 18:0 AB có 18C, bão hịa 18 C Δ9 18:1;9 AB có 18C, có liên kết đơi C9-10 18C Δ9,12 18:2;9,12 AB có liên kết đơi C9-10 C12-13 1.GLYCEROPHOPHOLIPID  Là dẫn xuất acid phosphatidic Tên glycerophospholipid Các glycerophospholipid thường gặp Phosphatidyl cholin (lecithin): có nhiều gan, não, lòng đỏ trứng Phosphatidyl ethanolamin (cephalin): chiết xuất từ não Phosphatidyl serin: thường có mỡ, não Phosphatidyl inositol: có não, đậu tương, lạc, lúa mì Cardiolipin: tìm thấy ty thể Nhóm thay Tính chất Cấu trúc có tính phân cực  có khả tạo micel, tham gia cấu màng  Bị thuỷ phân tác dụng enzym phospholipase đặc hiệu  SPHINGOLIPID  Là thành phần quan trọng màng TB, đặc biệt mô não thần kinh  Sphingolipid chứa alcol sphingosin (là amin alcol chuỗi dài)  AB a.lignoceric, a.cerebronic  loại: – Sphingolipid chứa a.phosphoric: xếp vào nhóm phospholipid – Sphingolipid chứa ose: xếp vào nhóm glycolipid Tên sphingolipid Tên X Sphingolipid Glc: D-glucose Gal: D-galactose GalNac: Nacetyl-Dgalactosamine NeuNac: Nacetyl neuraminic acid  Sphingomyelin (được xếp vào loại phospholipid) Được chiết xuất từ phổi, lách, não TB thần kinh  Cerebrosid (được xếp vào loại glycolipid) Tập trung não tổ chức thần kinh  Sulfatid dẫn xuất cerebrosid  Gangliosid có vùng đầu dây thần kinh, tham gia vào trình dẫn truyền xung động TK VAI TRÒ CỦA LIPID LIPID DỰ TRỮ Triglycerid lipid dự trữ tế bào Giọt dầu Hình ảnh cắt ngang TB hạt mầm cải xoong Giọt mỡ Hình ảnh cắt ngang TB mỡ heo Gấu ngủ đông sử dụng lượng lấy từ mơ mỡ để trì thân nhiệt, tổng hợp acid amin protein, trì hoạt động chuyển hóa đòi hỏi lượng vận chuyển qua màng Ở số ĐV, triglycerid có vai trị cách nhiệt TG dự trữ da giúp số ĐV cô lập với môi trường để chống lại nhiệt độ thấp: VD hải cẩu, sư tử biển, chim cánh cụt, ĐV ngủ đông … Ở cá nhà táng, triglycerid sáp cho phép cá thay đổi sức phù hợp với môi trường xung quanh lặn Hỗn hợp dầu đầu cá nhà táng có dạng lỏng 37oC có dạng đặc nhiệt độ thấp 31oC LIPID CẤU TRÚC MÀNG Lớp lipid kép thành phần cấu trúc màng TB Lipid màng có cực: - đầu ưa nước quay ngồi tương tác với nước - đuôi kỵ nước quay vào tương tác với loại lipid màng phổ biến là: - Glycerophospholipid - Galactolipid sulfolipid - Archaebacterial tetraether lipid - Sphingolipid - Sterol LIPID GIỮ VAI TRỊ TRONG CHUYỂN HĨA     Một số lipid chiếm lượng nhỏ giữ vai trò quan trọng Phosphatidylinositol biphosphate thủy phân cho chất truyền nội bào (intracellular messengers): diacylglycerol inositol 1,4,5-triphosphate Prostaglandin, thromboxane, leukotriene có hiệu lực hormone Hormone steroid hormone giới tính Vitamine A, D, E, K có vai trị quan trọng chuyển hóa sinh lý: vit D tiền chất số hormone; vit A tạo sắc tố thị giác điều hòa gen; vit E bảo vệ màng lipid khỏi oxy hóa; vit K chất quan trọng để Th yếu tố đông máu ... chất hóa học  Tính chất hóa học nhóm carboxyl: Pư tạo xà phòng (pư trung hòa): R-COOH + KOH  RCOOK + H2O Pư tạo este: R-COOH + HO-R’  R-C-O-R’ + H2O  O Pư tạo amid: R-COOH + H2N-R’  R-C-NH-R’... Tính chất hóa học có mặt liên kết đơi Pứ khử a.oleic (18:1;9)  a.stearic (18:0) Pư oxy hóa R-CH=CH-R’-COOH + O2  R-COOH + HOOC-R’-COOH Pư halogen hóa (pư cộng) -CH=CH- + I2  -CH-CH   I... biến là: - Glycerophospholipid - Galactolipid sulfolipid - Archaebacterial tetraether lipid - Sphingolipid - Sterol LIPID GIỮ VAI TRỊ TRONG CHUYỂN HĨA     Một số lipid chiếm lượng nhỏ giữ