HÓA HỌC GLUCID 1 1 Khái niệm chung • Glucid là những polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton và các dẫn xuất của chúng • Vai trò ▫ “Tạo hình” ▫ “Dinh dưỡng” • Nguồn cung cấp ▫ Đường ▫ Tinh bột ▫ Cel[.]
1 HĨA HỌC GLUCID Khái niệm chung • Glucid polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton dẫn xuất chúng • Vai trị: ▫ “Tạo hình”: ▫ “Dinh dưỡng”: • Nguồn cung cấp: ▫ Đường ▫ Tinh bột ▫ Cellulose ▫ Pectin ▫ Chitin CẤU TẠO Cấu tạo chung • Cấu tạo nên glucid gồm: C, H, O • CTTQ: Cn H2m Om • Tỷ lệ H/O = H/O nước (H2O) → Glucid gọi “Carbohydrat” 4 Phân loại Phụ thuộc vào số lượng ngun tử C: • Monosaccarid: nguyên tử C • Disaccarid: đơn vị monosaccarid • Oligosaccarid: 3-10 đơn vị monosaccarid • Polysaccarid: >10 đơn vị monosaccarid nối lại với MONOSACCARID • Là đơn vị đơn giản cấu tạo nên glucid • Các C liên kết với –OH, trừ carbon mang nhóm chức carbonyl • Nếu nhóm carbonyl nhóm aldehyd → đường aldose • Nếu nhóm carbonyl nhóm ceton → đường cetose CTTQ: (CH2O)n (n ≥ 3) D-Aldose D-Cetose Các dạng cấu trúc glucose CH 2OH O O C H C H H C OH HO C H H C OH HO C H CH 2OH L_Glucose H C OH HO C H H C OH CH 2OH o o OH OH HO OH OH OH HO OH b_D_Glucopyranose a_D_Glucopyranose H C OH CH 2OH D_Glucose H H HOCH HO H HO H H OH HOCH HO O H HO H OH a_D_Glucopyranose H H O OH OH H b_D_Glucopyranose 10 Các dạng đồng phân Đồng phân dạng D L • Dạng D : -OH nằm bên phải • Dạng L: -OH nằm bên trái 11 Đồng phân dạng α β • Dạng α : -OH He quay xuống • Dạng β: -OH He quay lên 12 13 Đồng phân dạng epimer CH 2OH o HO CH 2OH CH 2OH o o OH OH HO OH OH OH a_D_Galactose HO OH HO OH OH a_D_Glucose Đồng phân aldose cetose a_D_M annose 14 15 Tính chất Phản ứng tạo Furfural Các furfural phản ứng với phenol→ Màu đặc trưng → Định lượng đường máu 16 Chuyển dạng lẫn Trong môi trường kiềm nhẹ, monosaccarid bị xếp lại phân tử đồng phân khác 17 Tính khử Trong mơi trường kiềm, Cu2+ bị khử, đường bị oxy hóa→ Kết tủa màu đỏ gạch→ Áp dụng tính chất để định lượng đường niệu CH 2OH CH 2OH o OH OH 2+ + Cu + OH HO oH - O C OH O HO OH b_D_Glucopyranose - OH D_Gluconic acid + Cu 2O + H 2O Đỏ gạch 18 Tùy vào chất oxy hóa: Oxy hóa nhẹ (Br2, Cl2, …): -CHO→COOH → Acid aldonic Oxy hóa mạnh (acid nitric + nhiệt độ): CHO, -OH→ -COOH → Acid aldaric Oxy hóa chọn lọc: -OH→ -COOH → Acid uronic 19 Tính oxy hóa Các monosaccarid bị khử để tạo rượu tương ứng (polyalcol) -CHO → OH CO → OH 20 Phản ứng tạo osazon C O H CH OH OH CH H2N OH CH2OH D-Glucose N NH CH N NH CH NH CH OH CH OH CH OH CH Phenylhydrazin CH OH CH2OH Glucosazon Kế t tủ a ng, hình chổ i , bómạ ... hóa: Oxy hóa nhẹ (Br2, Cl2, …): -CHO→COOH → Acid aldonic Oxy hóa mạnh (acid nitric + nhiệt độ): CHO, -OH→ -COOH → Acid aldaric Oxy hóa chọn lọc: -OH→ -COOH → Acid uronic 19 Tính oxy hóa. .. Chitin CẤU TẠO Cấu tạo chung • Cấu tạo nên glucid gồm: C, H, O • CTTQ: Cn H2m Om • Tỷ lệ H/O = H/O nước (H2O) → Glucid gọi “Carbohydrat” 4 Phân loại Phụ thu? ??c vào số lượng nguyên tử C: • Monosaccarid:... Polysaccarid: >10 đơn vị monosaccarid nối lại với MONOSACCARID • Là đơn vị đơn giản cấu tạo nên glucid • Các C liên kết với –OH, trừ carbon mang nhóm chức carbonyl • Nếu nhóm carbonyl nhóm aldehyd