BÀI TẬP TRỌNG TÂM VỀ PHENOL A Lý thuyết và phương pháp giải Phenol tác dụng với Na hoặc NaOH 6 5 6 5 2 6 5 6 5 2 1 C H OH Na C H ONa H 2 C H OH NaOH C H ONa H O *Chú ý Trong hợp chất X chứ[.]
BÀI TẬP TRỌNG TÂM VỀ PHENOL A Lý thuyết phương pháp giải - Phenol tác dụng với Na NaOH C6H5OH Na C6H5ONa H 2 C6H5OH NaOH C6H5ONa H 2O *Chú ý: Trong hợp chất X chứa a nhóm -OH gắn trực tiếp với vịng benzen thì: + nNaOH = a.nX + nNa = a.nX + nX = n H2 a - Phenol tác dụng với Br2 (màu trắng) - Phenol tác dụng với HNO3 (màu vàng) B Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho a gam phenol tác dụng với Na (dư) thu 11,2 lít H2 (đktc) Mặt khác, cho a gam phenol tác dụng với dung dịch brom (dư) thu b gam kết tủa Giá trị b A 331 B 165,5 C 662 D 124,125 Hướng dẫn giải n H2 0,5mol n C6H5OH 1mol = nkết tủa mkết tủa = b = 1.331 = 331 g Đáp án A Ví dụ 2: Cho 47 gam phenol tác dụng với hỗn hợp 75 gam H2SO4 98% 175 gam HNO3 63% Biết phản ứng xảy hoàn toàn Khối lượng axit picric thu A 11,45 gam B 13,36 gam C 114,5 gam D 133,6 gam Hướng dẫn giải *Chú ý: H2SO4 đặc đóng vai trị xúc tác n phenol 0,5mol n HNO3 3,5 → HNO3 dư n HNO3 1,75mol n phenol → naxit picric = nphenol = 0,5 mol → maxit picric = 0,5.229 = 114,5 gam Đáp án C Ví dụ 3: X đồng đẳng phenol đơn chức Cho 5,4 gam dung dịch X phản ứng với dung dịch brom dư, thu 17,25 gam hợp chất Y Biết Y chứa nguyên tử brom phân tử phản ứng xảy hoàn tồn Cơng thức phân tử X A C8H9OH B C9H11OH C C7H7OH D C10H13OH Hướng dẫn giải Giả sử n Br2 x (mol) → nHBr = x (mol) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có: mX mBr2 mY mHBr 5,4 + 160x = 17,25 + 81x → x = 0,15 mol → n X n Br2 0,05 (mol) → M X 5,4 108 →X C7H7OH 0,05 Đáp án C A Bài tập tự luyện Câu 1: Hóa chất sau sử dụng để phân biệt dung dịch phenol không màu ancol etylic? A Na B Dung dịch brom C Quỳ tím D Đá vôi Hướng dẫn giải Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng Ancol etylic không tác dụng với dung dịch brom Đáp án B Câu 2: Cho phát biểu sau: (1) Phenol tan nhiều dung dịch HCl (2) Phenol có tính axit khơng làm đổi màu quỳ tím (3) Phenol có khả tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng (4) Có thể phân biệt phenol với ancol etylic dung dịch brom Số phát biểu là: A B C D Hướng dẫn giải (1) Sai Phenol không tan dung dịch HCl (2) Đúng Phenol có tính axit yếu nên khơng làm đổi màu quỳ tím (3) Đúng (4) Đúng Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, ancol etylic không tác dụng với dung dịch brom Đáp án C Câu 3: Dãy gồm với chất tác dụng với phenol A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na B ancol etylic, dung dịch brom, kim loại Na C dung dịch brom, kim loại Na, dung dịch NaOH D dung dịch NaOH, khí metan, ancol etylic Hướng dẫn giải Phenol có khả tác dụng với + kim loại Na → khí H2 + dung dịch NaOH + dung dịch brom → kết tủa trắng Đáp án C Câu 4: Cho dung dịch brom dư vào a gam dung dịch phenol (C6H5OH), thu 33,1 gam kết tủa Giá trị a A 4,7 gam B 9,4 gam C 47 gam D 94 gam Hướng dẫn giải nkết tủa = nphenol = 0,1 mol → mphenol = a = 0,1.94 = 9,4 gam Đáp án B Câu 5: Hỗn hợp X gồm ancol etylic, benzen phenol Chia 142,2 gam hỗn hợp X thành phần Phần 1: tác dụng vừa đủ với 20g NaOH Phần 2: tác đụng với kim loại Na (dư) thu 6,72 lít H2 (đktc) Thành phần % khối lượng phenol benzen hỗn hợp X A 27,43% 66,10% B 66,10% 27,43% C 6,47% 27,43% D 27,43% 6,47% Hướng dẫn giải Gọi số mol ancol etylic phenol phần a b - Phần + NaOH: phenol tác dụng với NaOH nNaOH = 0,5 mol→ b = nNaOH = 0,5 mol - Phần + Na → H2 n H2 0,3mol → a b 0,3.2 0,6mol Mà b = 0,5 mol → a = 0,1 mol 94.0,5.2 66,10% Vậy %mphenol = 142,2 %mancol etylic = 46.0,1.2 6,47% 142,2 %mbenzen = 100 – 6,47 – 66,10 = 27,43% Đáp án C Câu 6: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử CxHyO2, oxi chiến 29,09% khối lượng Biết X có khả tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol nX : nNaOH = 1:2 Mặc khác, X tác dụng với hỗn hợp HNO3/H2SO4 đặc theo tỉ lệ mol n X : n HNO3 1: Công thức cấu tạo X A C6H5OH B CH3COOC2H5 C CH3COOH D m-OH-C6H4-OH Hướng dẫn giải 32 %O 100 29,09 M X 110 → 12x + y = 78 MX x y 66 54 42 30 18 Loại Loại Loại Loại Loại 6 Thỏa mãn -6 Loại Vì X tác dụng với tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol nX : nNaOH = 1:2 tác dụng với hỗn hợp HNO3/H2SO4 đặc theo tỉ lệ mol n X : n HNO3 1: → X có nhóm OH đính trực tiếp vào vịng thơm → X m-OH-C6H4-OH Đáp án D Câu 7: Cho 14,1 gam phenol tác dụng với HNO3 đặc/H2SO4 đặc dư Biết lượng axit HNO3 lấy dư 15% so với lượng cần thiết Khối lượng axit HNO3 cần dùng A 189 gam B 28,35 gam C.126 gam D 44,75 gam Hướng dẫn giải nphenol = 0,15 mol → n HNO3 3.0,15 0,45mol mHNO3 0,45.63 100 189gam 15 Đáp án A Câu 8: Cho 4,6 gam hỗn hợp X gồm phenol crezol tác dụng vừa đủ với 40ml dung dịch NaOH 1M thu m gam muối Giá trị m A 5,48 gam B 6,2 gam C 5,32 gam D 6,92 gam Hướng dẫn giải Phenol: C6H5OH Crezol: CH3-C6H4-OH Cả chất tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 Ta có ROH NaOH RONa H2O → n NaOH n H2O 0,04.1 0,04mol Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng, ta có mX + mNaOH = mH2O + mmuối → mmuối = 4,6 + 0,04.40 – 0,04,18 = 5,48 gam Đáp án A Câu 9: Hỗn hợp X gồm phenol A B đồng đẳng Biết 15,5 gam X tác dụng vừa đủ với 500ml dung dịch NaOH 0,3M Công thức phân tử phenol A C7H7OH C8H9OH B C6H5OH C7H7OH C C8H9OH C9H11OH D C6H5OH C8H9OH Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử chung phenol Cn H2n 7OH(n 6) nNaOH = 0,15mol Cn H2n 7OH NaOH Cn H2n 7ONa H2O 0,15 ← 0,15 15,5 MX 14n 10 n 6,67 0,15 (mol) Vậy phenol C6H5OH C7H7OH Đáp án B Câu 10: Cho a gam hỗn hợp X gồm ancol etylic phenol tác dụng với kim loại Na dư thu 25,2 gam hỗn hợp hai muối Mặt khác, a gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M Thể tích khí H2 (đktc) A 3,36 lít B 5,376 lít C 2,24 lít D 4,48 lít Hướng dẫn giải Giả sử số mol ancol etylic phenol X x y C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2 x x 0,5x (mol) C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2 y y 0,5y (mol) mmuối = 68x + 116y = 25,2 gam Mặt khác, có phenol tác dụng với dung dịch NaOH C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O → n C6H5OH = nNaOH = y = 0,1 mol ⇒ x = 0,2 mol → VH2 = 22,4.0,5.(x+y) = 3,36 lít Đáp án A ... tác n phenol 0,5mol n HNO3 3,5 → HNO3 dư n HNO3 1,75mol n phenol → naxit picric = nphenol = 0,5 mol → maxit picric = 0,5.229 = 114 ,5 gam Đáp án C Ví dụ 3: X đồng đẳng phenol. .. C7H7OH 0,05 Đáp án C A Bài tập tự luyện Câu 1: Hóa chất sau sử dụng để phân biệt dung dịch phenol không màu ancol etylic? A Na B Dung dịch brom C Quỳ tím D Đá vơi Hướng dẫn giải Phenol tác dụng... gam Đáp án A Câu 9: Hỗn hợp X gồm phenol A B đồng đẳng Biết 15,5 gam X tác dụng vừa đủ với 500 ml dung dịch NaOH 0,3M Công thức phân tử phenol A C7H7OH C8H9OH B C6H5OH C7H7OH C C8H9OH C9H11OH