Bài tập về phản ứng tách nước của ancol A Phương pháp giải a Tách nước tạo ete ở (140ºC) 2 4 o H SO 2140 C ROH R OH ROR ete H O Số ete thu được từ n ancol khác nhau tham gia phản ứng là[.]
Bài tập phản ứng tách nước ancol A Phương pháp giải a Tách nước tạo ete (140ºC) H2SO4 ROH ROH ROR ete H 2O 140o C - Số ete thu từ n ancol khác tham gia phản ứng n(n 1) n ancol 2n ete 2n H2O mancol mete m H2O - Khi ancol no, đơn chức, mạch hở tách nước tạo thành ete đốt ete ta thu được: n Ete n H2O – n CO2 - Phương pháp: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng b Tách nước tạo anken (hay olefin) (ở 170 o C ) H2SO4 Cn H2n 1OH Cn H2n H2O 170o C Quy tắc tách Zai-xép: nhóm –OH ưu tiên tách với nguyên tử H nguyên tử C có bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C - Trong phản ứng tách H2O → Anken: n ancol n anken n H2O mancol manken m H2O Chú ý: - Nếu tách nước ancol → anken → ancol no, đơn chức, bậc ancol đối xứng - Nếu hỗn hợp ancol tách nước cho anken → hỗn hợp ancol phải có 1ancol CH3OH ancol đồng phân - Ancol bậc tách nước cho tối đa nhiêu anken - Khi tách nước ancol số C khơng thay đổi, nên đốt ancol anken thu lượng CO2 - Phương pháp: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng c Mở rộng: Ancol X tách nước điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu Y + Nếu tỉ khối Y so với X nhỏ Y anken d Y X 14n 14n 18 CnH2n+1OH CnH2n + H2O 170o C H SO + Nếu tỉ khối Y so với X lớn Y ete d Y X 2R 16 R 17 2ROH ROR + H2O 140o C H SO B Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Đun nóng ancol no, đơn chức X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp thu chất hữu Y Tỉ khối Y so với X 0,7 Công thức phân tử X A C5H11OH B C4H9OH C C2H5OH D C3H7OH Hướng dẫn giải Vì d Y 0,7 1 Y anken X H2SO4 Cn H2n 1OH Cn H2n H2O 170o C 14n 0,7 X 14n 18 n 3 dY Công thức phân tử X C3H8O Đáp án D Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC Sau phản ứng kết thúc, thu gam hỗn hợp gồm ba ete 1,8 gam nước Công thức phân tử hai rượu là: A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H8OH D C3H7OH C4H9OH Hướng dẫn giải n H 2O 1,8 0,1 mol 18 Ta có: n ancol 2n H2O 2.0,1 0,2 mol Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có: mancol = mete + mnước = + 1,8 = 7,8 gam Gọi công thức chung ancol ROH Mancol 7,8 39 0,2 Mà ancol đồng đẳng liên tiếp ancol CH3OH C2H5OH Đáp án A Ví dụ 3: Tách nước hồn tồn từ hỗn hợp Y gồm ancol (rượu) A, B ta hỗn hợp X gồm olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thu 0,66g CO2 Vậy đốt cháy hồn tồn X tổng khối lượng CO2 H2O là: A 0,903g B 0,39g C 0,94g D 0,93g Hướng dẫn giải n CO2 0,66 0,015 mol 44 Bảo toàn nguyên tố C: n C (ancol) n C( anken ) n C(CO2 ) 0,015 mol Khi đốt cháy X đốt cháy Y thu lượng CO2 Mà Y hỗn hợp olefin nên n H2O n CO2 = 0,015 (mol) mCO2 mH2O 0,015.44 0,015.18 0,93g Đáp án D C Bài tập tự luyện Câu 1: Khi tách nước từ chất X có cơng thức phân tử C4H10O tạo thành anken đồng phân (tính đồng phân hình học) Cơng thức cấu tạo thu gọn X A CH3CH(OH)CH2CH3 B (CH3)3COH C CH3OCH2CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH Hướng dẫn giải Loại B C B, C khơng bị tách nước Loại D D có hướng tách nên khơng thể tạo anken A CH3CH(OH)CH2CH3 có cách tách là: CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 ( có đồng phân hình học) Đáp án A Câu 2: Cho ancol sau: CH3CH2CH2OH (1); CH3CH(OH)CH3 (2); CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (3) CH3CH(OH)C(CH3)3 (4) Dãy gồm ancol tách nước tạo olefin A (1), (2) B (1), (2), (3) C (1), (2), (4) D (1), (2), (3), (4) Hướng dẫn giải Chỉ có (3) tách nước tạo CH3CH=CHCH2CH3 có đồng phân cis – trans Đáp án C Câu 3: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc 140 o C thu Y Tỉ khối Y X 1,75 X A CH3OH B C2H5OH C C4H7OH D C4H9OH Hướng dẫn giải Vì d Y 1,75 1 Y ete X H2SO4 2ROH ROR H2O 140o C 2R 16 1,75 X R 17 R 55(C4 H ) dY Công thức phân tử X C4H7OH Đáp án C Câu 4: Đun 132,8g hỗn hợp ancol no, đơn chức với dung dịch H2SO4 đặc hỗn hợp ete có số mol có khối lượng 111,2g Số mol ete hỗn hợp : A 0,1 mol B 0,2 mol C 0,3 mol D 0,15 mol Hướng dẫn giải Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có : mAncol phản ứng = mete + mH2O sp m H2O 132,8 – 111,2 21,6 n H2O 1,2mol n ete n H2O 1,2 mol Số ete = 3.(3 1) =6 Vì ete có số mol nhau⇒ số mol ete 1,2 = 0,2 Đáp án B Câu 5: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm ancol A, B ta hỗn hợp Y gồm olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thu 1,76 g CO2 Khi đốt cháy hồn tồn Y tổng khối lượng nước CO2 tạo A 2,94 g B 2,48 g C 1,76 g D 2,76 g Hướng dẫn giải n CO2 1,76 0,04 mol 44 Bảo toàn nguyên tố C: n C (ancol) n C( anken ) n C(CO2 ) 0,04 mol Khi đốt cháy X đốt cháy Y thu lượng CO2 Mà Y hỗn hợp olefin nên n H2O n CO2 = 0,04 (mol) mCO2 mH2O 0,04.44 0,04.18 2,48g Đáp án B Câu 6: Đun hai rượu đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC, hỗn hợp ete Lấy 0,72 gam ba ete đem đốt cháy hoàn toàn thu 1,76 gam CO2 0,72 gam H2O Hai rượu là: A C2H5OH C3H7OH B C2H5OH C4H9OH C CH3OH C2H5OH D CH3OH C3H5OH Hướng dẫn giải 1,76 0,04 mol 44 0,72 n H 2O 0,04 mol 18 n CO2 Khi đốt ete: Bảo toàn nguyên tố C: n C n CO2 0,04 mol Bảo toàn nguyên tố H: n H 2n H2O 0,08 mol Bảo toàn khối lượng: mO = mete - mC - mH = 0,72 - 0,04.12 - 0,08.1 = 0,16 gam n ete n O 0,01 mol C : H : O = n C : n H : n O :8 :1 M ete 0,72 72 0,01 → Công thức phân tử ete C4H8O Công thức cấu tạo: CH3OCH2CH=CH2 Các ancol CH3OH C3H5OH Đáp án D Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol thuộc dãy đồng đẳng thu 6,72 lít CO2 (đktc) 9,90 gam nước Nếu đun nóng lượng hỗn hợp X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete tổng khối lượng ete thu A 7,40 gam B 5,46 gam C 4,20 gam D 6,45 gam Hướng dẫn giải n CO2 6,72 0,3(mol) 22,4 n H 2O 9,9 0,55(mol) 18 n H2O n CO2 → ancol no, mạch hở n ancol 0,55 – 0,3 0,25(mol) Gọi công thức chung ancol CnH2n+2O Số nguyên tử C 0,3 1,2 0,25 mancol 0,25.14n 18 0,25 14.1,2 18 8,7 gam 1 Mặt khác tách nước n H2O n ancol 0,25 0,125 mol 2 Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có mancol = mete + mnước mete = 8,7 – 0,125 18 = 6,45 g Đáp án D Câu 8: Khi thực phản ứng tách nước với ancol X, thu anken Oxi hóa hồn tồn lượng X thu 5,6 lít CO2 5,4 gam nước Hỏi có công thức cấu tạo phù hợp với X? A B C D Hướng dẫn giải X bị tách nước tạo anken X ancol no, đơn chức có hướng tách Cơng thức phân tử X CnH2n+1OH n ancol n H2O – n CO2 n 5,4 5,6 0,05 mol 18 22,4 0,25 Công thức phân tử X C5H11OH 0,05 Công thức cấu tạo X thỏa mãn CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH Đáp án C Câu 9: Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm olefin liên tiếp dãy đồng đẳng hợp nước (H2SO4 xúc tác) thu 12,9 gam hỗn hợp A gồm Ancol Đun nóng 12,9 gam A H2SO4 đặc 140 o C thu 10,65 gam hỗn hợp B gồm ete A) Công thức phân tử anken : A C2H4 C3H6 B C2H6 C3H8 C C3H6 C4H8 D C4H8 C5H10 Hướng dẫn giải Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có : mAncol phản ứng = mete + mH2O m H2O 12,9 – 10,65 2,25(g) 2,25 0,125(mol) 18 2n H2O 0,25(mol) n H 2O n Ancol Anken H 2O Ancol 0,25 0,25 0,25 m Anken m Ancol – m H2O 12,9 0,25.18 8,4 M Anken 8,4 33,6 0,25 Mà anken liên tiếp → anken C2H4 C3H6 Đáp án A Câu 10: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X Y (phân tử khối X nhỏ Y) đồng đẳng thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần thu 5,6 lít CO2 (đktc) 6,3 gam H2O Đun nóng phần với H2SO4 đặc 140oC tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete Hố hồn tồn hỗn hợp ba ete trên, thu thể tích thể tích 0,42 gam N2 (trong điều kiện nhiệt độ, áp suất) Hiệu suất phản ứng tạo ete X, Y A 25% 35% B 20% 40% C 40% 20% D 30% 30% Hướng dẫn giải + Phần 1: n CO2 5,6 6,3 0,25(mol) , n H2O 0,35(mol) 22,4 18 n H2O n CO2 ⇒ ancol no, mạch hở n ancol 0,35 – 0,25 0,1(mol) Gọi công thức chung ancol CnH2n+2O n H 2O n CO2 n 0,35 n 0,25 n 2,5 ⇒ ancol C2H5OH (X) (x mol) C3H7OH (Y) (y mol) x 2,5 1 y 2,5 → n C2H5OH n C3H7OH 0,05(mol) + Phần 2: 0,42 0,015 (mol) 28 n Ancol pu 2n ete 0,03(mol) n H2O n ete 0,015(mol) n ete Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có: mAncol phản ứng = m ete + m H2O → mAncol phản ứng = 1,25 + 0,015.18 = 1,52g n C2H5OH pu a Gọi (mol) n b C3H7OH pu a b n Ancol pu = 0,03 46a 60b m Ancol pu 1, 52 a = 0,02 mol ;b = 0,01mol 0,02 100% 40% 0,05 0,01 H(Y) 100% 20% 0,05 H (X) Đáp án C ... n H2O n ancol 0,25 0,125 mol 2 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol = mete + mnước mete = 8,7 – 0,125 18 = 6,45 g Đáp án D Câu 8: Khi thực phản ứng tách nước với ancol X, thu... : mAncol phản ứng = mete + mH2O sp m H2O 132,8 – 111 ,2 21,6 n H2O 1,2mol n ete n H2O 1,2 mol Số ete = 3.(3 1) =6 Vì ete có số mol nhau⇒ số mol ete 1,2 = 0,2 Đáp án B Câu 5: Tách. .. B, C khơng bị tách nước Loại D D có hướng tách nên khơng thể tạo anken A CH3CH(OH)CH2CH3 có cách tách là: CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 ( có đồng phân hình học) Đáp án A Câu 2: Cho ancol sau: CH3CH2CH2OH