Dạng 2 Bài tập về phản ứng oxi hóa của các hiđrocacbon thơm A Lý thuyết và phương pháp giải 1 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Phương trình phản ứng ot n 2n 6 2 2 2 3n 3 C H O nCO (n 3)H O 2 T[.]
Dạng 2: Bài tập phản ứng oxi hóa hiđrocacbon thơm A Lý thuyết phương pháp giải Phản ứng oxi hóa hồn tồn: - Phương trình phản ứng: 3n to Cn H 2n 6 O2 nCO2 (n 3)H 2O n CO2 n H2O Ta thấy: n CO2 n H2O ; n Cn H2 n 6 - Phương pháp giải: Phối hợp triệt để định luật bảo toàn: + Bảo toàn khối lượng: mCn H2 n 6 mO2 mCO2 mH2O + Bảo toàn nguyên tố: n CO2 Số C = n = n Cn H n Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: Benzen khơng bị oxi hóa dung dịch KMnO4, đồng đẳng benzen bị oxi hóa KMnO4 đun nóng t C6H5 COOK + 2MnO2 KOH H2O VD: C6H5CH3 2KMnO4 o B Ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon X cho CO2 H2O theo tỉ lệ mol 1,75:1 thể tích Cho bay hồn tồn 5,06 gam X thu thể tích thể tích 1,76 gam oxi điều kiện Nhận xét sau X? A X tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng B X không làm màu dung dịch brom làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng C X trùng hợp tạo PS D X tan tốt nước Hướng dẫn giải: 1,76 n O2 0,055mol 32 Có nC : nH = 1,75 : = : Cơng thức X có dạng (C7H8)n MX = 5,06 ; 0,055 = 92 Suy 92n = 92 n = X toluen Nhận định nhận định B: X không làm màu dung dịch brom làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng Đáp án B Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn gam chất hữu A, đồng đẳng benzen thu 10,08 lít CO2 (đktc) Công thức phân tử A A C7H8 B C8H10 C C9H12 D C10H14 Hướng dẫn giải: Gọi công thức A CnH2n-6 10,08 n CO2 0,45mol 22,4 n CO2 0,45 n n 6n MA = 0,45 : n 0,45 Ta có nA = Mặt khác ta có MA = 14n – nên ta suy n = A C9H12 Đáp án C Ví dụ 3: Để oxi hóa hết 10,6 gam o-xylen (1,2- đimetylbenzen) cần lít dung dịch KMnO4 0,5M mơi trường H2SO4 loãng Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng A 0,48 lít B 0,24 lít C 0,12 lít D 0,576 lít Hướng dẫn giải: Phương trình phản ứng: 5H3C C6H CH3 12KMnO4 18H 2SO4 5HOOC C6H COOH 6K 2SO4 12MnSO4 28H 2O 12 n oxylen 0,24mol n KMnO4 dùng = 0,24.20% = 0,288 mol n KMnO4 Vdd KMnO4 = 0,288 : 0,5 = 0,576 lít Đáp án D C Bài tập tự luyện Câu 1: Nitro hóa benzen 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử 45 đvC Đốt cháy hỗn hợp hai chất nitro thu 0,07 mol nitơ Hai chất nitro A C6H5NO2 C6H4(NO2)2 B C6H4(NO2)2 C6H3(NO2)3 C C6H3(NO2)3 C6H2(NO2)4 D C6H2(NO2)4 C6H(NO2)5 Hướng dẫn giải: Gọi cơng thức phân tử trung bình chất là: C6H6n (NO2 )n Ta có sơ đồ: O2 ,t C6 H 6n (NO2 ) n 6CO2 14.2 78 45n 6n n H 2O N 2 n 14.2 78 45n 14.2 n = 0,07 n 1,4 78 45n Theo giả thuyết chất 45 đvC nên phân tử chúng nhóm NO2 Suy chất C6H5NO2 C6H4(NO2)2 Đáp án A Câu 2: Đốt cháy hết 2,295 gam đồng đẳng benzen A, B thu 2,025 gam H2O CO2 Dẫn toàn lượng CO2 vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu m gam muối Giá trị m thành phần muối A 16,195; muối B 16,195; Na2CO3 Từ suy ra: C 7,98; NaHCO3 D 10,6; Na2CO3 Hướng dẫn giải: n H2O 0,1125mol Gọi công thức đồng đẳng benzen Cn H2n 6 Cn H 2n 6 3n to O2 nCO2 (n 3)H 2O 0,1125 n 3 0,1125mol 2,295 14n 2,295 Suy n Cn H2 n 6 = 0,1125 n 8,625 14n n Suy A, B C8H10 C9H12 Suy số mol CO2 0,1725 mol n Ta có OH 1,44 nên phản ứng tạo muối muối trung hòa muối n CO2 Mặt khác: n Cn H2 n 6 axit Gọi số mol Na2CO3 NaHCO3 x y Ta có hệ phương trình: x y 0,1725 x 0,775 2x y 0,25 y 0,095 mmuối = 16,195 g Đáp án A Câu 3: Đốt cháy m gam đồng đẳng benzen A, B thu 4,05 gam H2O 7,728 CO2 (đktc) Giá trị m tổng số mol A, B A 4,59 0,04 B 4.59 0,08 C 9,14 0,04 D 9,18 0,08 Hướng dẫn giải: n H2O 0,225mol;n CO2 0,345mol m = mC + mH = 0,345.12 + 0,225.2 = 4,59 g n CO2 n H2O Ta có: n A,B 0,04mol Đáp án A Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol CxHy thu 20,16 lít CO2 (đktc) 10,8 gam H2O Công thức CxHy A C7H8 B C8H10 C C9H12 D C10H14 Hướng dẫn giải: n CO2 0,9mol;n H2O 0,6mol x n CO2 0,1 9; y 0,6.2 12 0,1 Công thức C9H12 Đáp án C Câu 5: Đốt cháy 0,13 gam chất A B thu 0,01 mol CO2 0,09 mol H2O Tỉ khối A so với B 3; tỉ khối B so với H2 13 Công thức A B A C2H2 C6H6 B C6H6 C2H2 C C2H2 C4H4 D C6H6 C8H8 Hướng dẫn giải: MB = 13.2 = 26 nên B C2H2 Dựa vào đáp án, ta chọn đáp án B Đáp án B Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 2,34 gam hiđrocacbon X, cho sản phẩm qua nước vôi dư thu 18 gam kết tủa trắng Biết MX = 78 X không làm màu dung dịch nước brom CTPT X A benzen B CH C CH2 C CH C CH3 C C C C CH3 D CH C C C CH2 CH3 Hướng dẫn giải: nkết tủa = 0,18 mol; nX = 0,03 mol m mC 2,34 0,18.12 nH 0,18mol 1 Gọi công thức hiđrocacbon CxHy 0,18 x ; y = C6H6 0,03 X không làm màu dung dịch nước brom nên X benzen Đáp án A Câu 7: Đốt cháy hoàn tồn 26,5 gam ankylbenzen X cần 294 lít khơng khí (đktc) Oxi hóa X thu axit benzoic Giả thiết khơng khí chứa 20% oxi 80% nitơ X A toluene B o-metyltoluen C etylbenzen D o-etylbenzen Hướng dẫn giải: Gọi công thức X CnH2n-6 Ta có Voxi = 294.20% = 58,8 lít n O2 2,625mol Cn H 2n 6 3n to O2 nCO2 (n 3)H 2O 2 2,625 2,625 mol 3n Mặt khác nX = 26,5 : (14n -6) nên ta có 2,625 = 26,5 : (14n - 6) n 3n X C8H10 Đáp án C Câu 8: Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng benzen A, B thu 4,05 gam H2O V lít CO2 (đktc) Giá trị V A 15,654 B 15,465 C 15,546 D 15,456 Hướng dẫn giải: 8,1 n H 2O 0,45mol n H 0,9mol 18 Ta có m m H 9,18 0,9.1 n C A,B 0,69mol 12 12 n CO2 n C 0,69mol V = 0,69 22,4 = 15,456 lít Đáp án D Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn A (CxHy) thu lít CO2 cần dùng 10,5 lít oxi Cơng thức phân tử A A C7H8 B C8H10 C C9H12 D C10H14 Hướng dẫn giải: Coi tỉ lệ thể tích tỉ lệ số mol Bảo toàn nguyên tố oxi: VH2 = 10,5 - 2.8 = lít x : y 8: (5.2) 8:10 Đáp án B Câu 10: Đốt cháy hồn tồn thể tích hợp chất hữu A cần 10 thể tích oxi (đo điều kiện nhiệt độ áp suất), sản phẩm thu gồm CO2 H2O với mCO2 : mH2O 44 : Biết MA