ΝςυγέΝ DiNH ΤΗλΝΗ τΑέέέ ΝΙ-Ιλ χυλτ ΒλΝ ΚΗΟΑHOCνλ ΤΗυλτ NguyönDinh Thinh HOA HOC HÜU CO (Düng cho Sinh vién, hoc vién cao hoc, nghién Cl'cuSinh vå hoc Sinhphö thöng chuyén Hổ) Tưp 'h di 03 ID 009 NIIÅ X'TBÅN KHOA HOC vÅ ICS'THU/ST HÅ NOI Làl Nól DÁU mơn khoa hoc tir n/lting mim dati cúa theiki Hoá hoc hü•uco dâ tró thành cd gáng hiciu hoci 110ccúa cc sJng 19 Sv dài ctia khoa hoc cia nhà hoci hoc Ngày nay, hoá hec hitl cU dâ trá t/lành nen táng võmgchic cho nhic;ungành cóng nghiêp da qudc gia, sán xuat nguyên vat liéu, thúc dan, vái vóc, thc chita bénh, V(it, Giơng n/llt tat cá ngành khoa hoc, hố hoc có mét vi tri vơn hiéu biêt cúa vê tv nhiên Dó khoa hoc cúa phán ni NI:ttng hố hoc hiru cU có nhiêu diêu han hán, Tcitnhiên, ta cán nghiên cú-ucác phán ti}cúa tv nhiên vi ta quan tám vi chúc náng quan cüa chúng dơi vái cc sóng cita ngltài Hố hoc hđruca thltàng nghiên ciru cc sõng büng cách tao phân tú mói, cho thơng tin khơng thê có tit phán tit th(tc tộ cú mat co' thờ sụng Viỗ;ctao cỏc phán tú múi cho ngtrài vát liêu ynóin/ltr chát cléo,các chát ntàu pnóidê nhuêm quán do, loqi ntrác hoa mói, loqi thc chüa bênh m&i,v.v Dê có thê làm dirgc diéu ca dc7nghiên này, kc;tit có vai trơ n/ur mét khoa hoc, nhà hoá hoc 111711 ch tim nhiêu phán l'rngmái, nhiêu /wp chát múi, Illôn làm phong phú vón hiéu biét vé tính chát cúa lúp hgp chát hiru cU Nhñrngván dê ca bán nhât cúa lí thut hố hpc hiru cU vơn kiên thúc mà sinh vién KJ10aHoá hoc cán phái núm bát hiéu rõ mêt cách sáll sác Cn Hố hoc Hiru cu dtrqc biên soqn nhüm muc dích trang bi cho sinh vién ngành Hố cU, ti" tén gpi, ngn gơc, plit,-ang hoc nhđrnghiêu biét vé lúp hpp chát ,111711 cu Nêi pháp diêu ché cho dén fính chát hố hoc cia lóp hep chát cU Các dung cia cuón sách dé cép mét cách chi tiêt vé lóp hep chát co' dc;udirec nêu ra, tính chát hố hpc cU bán n/lát cúa lúp hop chát 111711 cing vúi cU ché cúa phán úng ditvc mó tá Vl(jtcách ti "li, n/làm giúp cho nguài doc hiêu mét cách sáll sác vé tnói phün úng dang ¿Iltqc vetn.vét.O ntơi ngun tú, nhóm ngu.vêntú bi phün úng hốc ca ché phcin úng, liên két /IO(IC in bing kl' tu in (10111, thay ¿lôitrong trinh phân úng ¿litac n/lán nghiêng hoüc nghiêng, Diêu giúp cho nguôi ¿lec theo dõi direc tién trinh C'úa педи b«i,'mbi чиап '16и chJt clhit рђ,п hec Т; пп;щ,•стп:ео, ар git;p с/ш phin I}ng и;пд Кер chinh m6iphiin 'ћгд tiHh плтд 'ћгд TrongmJi gei Л} I(ip тоги (trong ста;п sich ng•cdidec жм чиуг,' са.- ,h'ii дю} v.; мг khJc Ilkinh гм 'е;р Дес си пс 'ћ) п trinh сус thci IV saa: Тф L Ьоодбт сл- скъттд: сь„опд САГ vA кет с-ьиопд: кет НОА рнА\ сцјс AClD vA 13ASE З МЛА\ lAOAНОС[АР тнЁ ctA CIWNG vA НОА НОС[Ар тнЁ ct!A CHtNG СЬ,топ,S ТО\С, QUA\' vf trxc, нГТ] со AUkEN: cAU TRUC vA КНА NANG PHAN tJNG Ch„ons 7.ALkEN: PHAN tiNG TONGнор СЬО0йЁ8 ALkB ТОКО нор СО НОА НОС LAP гнЁ О TRUNG ТАМ Ch,rons САС ALk'YL DlEN Ch„ons 11 рнА\' t1NG ct1A САС ALkYL HALIDE: sv• тнЁ vA svr тАсн NtCLEOPHlL Ch,rong12 PHUONGрнАр ХАС D!NH cAU TRtc: рнО кнО1 vA рнО НОЖО XC,OAI 13.PHUOXGрњ\р ХАС DJNHcAU TRtc: рн0 нор снАт Тф Ьао нор vA рно Ttr NGOAI [IUONG TtfNHAN сбе-с/псопд: сьшопд15.ВЕЧЕН vA тЈкн тном Chuung 16 ноА НОС ctA BENZEN: PHAN tNG тнЁ ELECTROPHIL ТНОМ 17.САСнор снАт со-юм сьиопд 18.ALCOHOL vA PHENOL сьистпд19.ЕТНН< vA EPOXlDE ТНIО1„ vA SULFIDE сьис,пд203.МО DAU ','Ё САС нор снАт N11d)MCARBONYL Chuung20 ALDEHYD vA КЕТОН: рнАтч (JNG нор NUCLEOPH11„ С1,шппд 21 АСИ) CARBOXYLlC vA МТШ1„ сьцопд22.САС DAN XUAT AClD CARBOXYLIC; Ш ()NG TIlt ACYL HU'CLEOP111L с•ьиопд23 рнАм (JNG 24 СЛС PHAN сьиопд23.лмрч CARBONYL •ГЏCARBONYL САС нор снАт Tăp 3, bao gônł ccicclncang: Chuong 26 cÂc PHÂN Tir SINII Iłoc: CARBOIIYDRATE Chucng 27 cÂc PIIÂN SINH Iłoc: AMINO ACID, PEPTID v PROTEIN Chuong 28 cÂc PIIÂN SINII Iłoc: 1.11'11) NUCI.EIC SINII Iłoc: Chuong 29 cÂc PI Dół CIIÂȚ CO ctA CON I)NG Ciurong 30 Iło noc CO: cÂc PI IÂN (ING PERICYCLIC Chuong 31 ORBITAL v Iło noc 110P Chłrong 32 POI-YMER CIIÂT DI vơNG 33 cÂc Ciurong34.Ił noc CO TlIc LUC A - DAP ÂN cÂc BAI TAP LUC B DANH PHÂp cÂc HOP CHÂT PIW PIW CO DA GIÂI THUÂT NGtr CD - SAI sóT THNG GAP KHI VE MOI TEN CONCJTRONCJCO PHÂN cÂc PHÂN UNG THEO cÂc CHUONG PIW LUC E - CHI DĂN PHV LUC F - HÂNG SÓ ACID-BASE cbA MOT SÓ HOP CHÂT HCJUCO TAO THÂNH LIEN KET CARBON-CARBON PIW LUC G - cÂc PHÂN PIW LUC H - TÓNG HOP cÂc NHÓM CHCrc RIIŽNGBIET NHU THE NÂo Cn scich nây ditqc dỵłng lânł scich gidio khoa vë hod hoc hł-ruca cho Sinh viën Khoa Hoci hoc cc}ctrłrơng dgi hec Cn scich cł-łngcó thë dỵmg lim tâi thanł khciocho hec viën cao hoc vâ crłng n/lłr cho nghiën cł?lł Sinh chuyën ca vâ ca chë ca hoc Clicmôn li thlłyët hod hec 111711 ngônh hod hoc 11171' phƠn ľrng hł-ruca CĨc enł hec Sinh phơ t/lơng chun Hoc}cfing có thë sfr dung cn scźchnây n/nr lâ mƠttâi lię;utham khciotrong q trinh hec łap Cliamỵnh, dë mó mang vâ nóng cao n/n-rnghiëu biët vë Hod hec htru ca Ngôi ra, n/u-rngai quan tâm dën mơn Hod hec hču ca dëu có thë ich dung cn sóch nây mÔtClich111711 rńc giă r MVCl.vc Chu-ong IS BENZEN vÅ TiN11 TIIO.M VA IS.I 1110M 001 ct'A UIOM VA QUI IIUCKEI CAC ION 15.9 CAC ANNULEN VA CAC MUC N'ÅN'GLUONG ORBITAL QUI TÅc IS.7LCAC HOP CHAT THOM DA VÖN'G 15.8 TINH CHAT VAT 1.1cÜA CAC BENZEN THÉ cÜA CAC HOP CHAT THOM S.9 IS.9.l IR IS.9.2 15 9.3 UV NMR 25 29 Chuung 16 HOÅ I-IQCcÜA BENZEN:PHAN (JINGTHÉ ELECTROPHIL THOM THOM: BROM HOÅ 16.1 CAC PHAN UNG THÉ ELECTROPHIL KHÅc 162 cÅc PHAN CINGTHÉ ELECTROPHILTHOM 16.2.l Clor hoi vå iod hoi nhän 162.2 Nitro hoi nhån th01n 162.3 Sulfo hoi song rhom 1624 Sv hydroxylhoi tho-m 16.3.I Alkyl hoi vöng thom 16.3.2 Acyl hoi vöng thom 163.3 Mét sb phån Ongacyl hổ khåc NIIƯM Tilt TRONG vƯNG BENZEN Tl 16.4 cÅc HICU 16.5.GIÅI TiliCH VÉ cÅc IllCU 36 36 40 43 THOM: PHAN' UNG FRIEDEL16.3 scr ALKYL HỔ vÅ ACYL HỔ VON'G CRAFTS NIIƯMTilt thmn 16.5 I Sv hoot hổ vå sv pliån hoot hổ cüa vưng 16.5.4 Cåc nhÖm 19 19 so so $9 07 72 72 phån hoot hoå din)) hu0ng ortho vå para: Cåc halogen sol 16.7 Ti LE ortho-para 16.8 BENZEN THÉ TRI: TiNH CONG TiN11 CUA cÅc IllCU EI.ECTRON 16.9 TONG HOP cÅc BENZEN Till? TRI 16.10 PHAN UNG THÉ NUCLEOPIIIL O NIIÅN 'IIIOM 16.11 BENZYN 16.12.cÅc PHAN UNG O MACII NIIANII Al.KY1, 16.12.l Oxy hoå mach nhånh alkyl 16.12.2 Halogen hoå tnach nhånh alk> 16.13 kHÜ• HỔ CIẨT T! IOM 16.13.1 Il}dro hoå xüc tåc Ong thon) 16.13.2 khå hoa c.ic alk>l an I keton 16.13.3 SU khir hoå Birch coa cac hop chåt thon) 16.14 CAC AREN OXIDE 16.15 KHA NÅNC, PHAN ONG cÜA cÅc HYDROCARBON BENZENOID DA VON'G NGUNG TU 16 I S l Naphthalen duec hoot hoå dSi sv thé electrophil 16.15.2 Cåc electrophil tin cong chon loc vüng våo naphthalen thé 16.15.3 Cåc hydrocarbon da vöng vå bénh ung thtr 16.16 MOT SO DUNG cÜA cÅc HOP CHAT THOM 16.16.1 DDT 16.16.2 Chåt nö nitroaren: TNT vå acid picric Chtro•ng17 cÅc HOP CHAT CO-KIM 17.1 TÉN GOI cÜA HOP CHAT CO-KIM 17.2 cÅc LIÉN KÉT CARBON-KIM LOAI TRONG cÅc HOP CHAT CO-KIM 17.3 DIÉU CHÉ cÅc HOP CHAT CO-LITHI 17.4 DIÉU CHÉ cÅc HOP CHAT CO-KIM: CHAT PHAN (JNG GRIGNARD 17.5.cÅc HOP CHAT CO-LITHI vÅ CO-MAGNESI NHU cÅc BASE BRONSTED scr DUNG CHAT PHAN (ING GRICJNARD 17.6.TONG HOP ALCOHOL 17.7 TÖNG HOP ALCOHOL TCI cÅc TÅc NHÅN CO-LITHI 17.8 TONG HOP cÅc ALCOHOL ACETYLENIC 17.9 PHÉp PHAN TiCH TONG HOP 17.10 DIÉU CHÉ cÅc ALCOHOL BAC BA TCI ESTER vÅ CHAT PHAN (ING GRIGNARD 78 79 86 90 95 98 98 101 102 102 103 107 110 114 IIS 116 117 119 119 119 128 128 129 130 131 132 134 136 137 139 142 17.11.TONG HOP ALKAN st)' DUNG cÅc TÅc NHÅN CO-DONG 17.12.TÅc NHÄN CÖ-KÉM DÉ TONG CYCLOPROPAN 143 17.13 CARBEN vÅ CARBENOID 17.14.cÅc HOP CHÅT CO-KIM KIM LOAI CHUYÉN TlÉp 17.15 st)' HYDRO HOÅ xÜc TÅc DƯNG THÉ 147 17.16.sty HỔN OLEFIN 17.17.CHÅT xÜc TÅc ZIEGLER-NAVI'A cÜA SV POLYMER I IOÅ Al.,KEN 862 145 1-19 IS3 17.18, PilÅN TAO 17 IS I 17.19 MOT SO cuÅ1 '.00 Kf i AO life 17.19 1, Phan 192 Sg hoa all>lvcnhOchÅ sue tic 17.193 CSC phan ung ghee-cheo duec suc tac bang palladi 190 Chu-ong 18 ALCOHOL vÅ PHENOL ALCOHOL vÅ PHENOL IS.! TÉN GOI 18.1.1 Phån loai alcohol IS I Tén goi Cda alcohol I S.I T en goi cüa phenol 18.2 TINH CHAT VAT Ll cÜA ALCOHOL LIÉN KÉT HYDRO 183 cÅc PHUONG PHÅp CHUNG TONG HOP ALCOHOL 1S.A.ALCOHOL TU svr KHU HOÅ cÅc HOP CHAT CARBONYL I S.4.1 Kliir hod aldeh>d keton IS.4.2 Khü hoa acid carboxylic vå ester CARBONYL vÖl CHAT PHAN 1S.S ALCOHOL TU PHAN UNG cÜA HOP CHAT ONG GRIGNARD 18.6 TiNH ACID vÅ TiNH BASE cÜA ALCOHOL 18.7 PHAN UNG cÜA ALCOHOL I S.7.1 Chußn hoi alcohol thånh alkyl halide ling cüa alcohol IS 7.2 Sg chuyen vi carbocation phån 18.7.3 Chu) cin hoi alcohol thånh sulfonat 18.7.4.Dehydrathoi alcoholthånllalken 191 191 192 196 198 20-4 210 lit-ruco 18.7.5 Chu}cin hổ alcohol thånll ester vư co vå alcohol 18.7.6 Chuyénhoi alcohol thånhether: Dehydrathoi 18.8 scr CHUYÉN VI PINACOL 229 oxy hổ vư co 18.9 I Oxy hoi bång cåc tåc nhån 18.9.2 Oxy hoå tang pyridini clorochromat cia glycol 18.9.3 Sv oxy hoi bång acid periodic 18.9.4 Sv oxy hoå Sinh hec cüa alcohol Cll(rc ALCOHOL TRONG li liÅN UNG 110Å 18.10 BÅo VE 18.11 DIÉU CllÉ vÅ SO DUNG PilliN'0118.11.1 Ngubn phenol 240 189 st/ oxy HOÅALCOHOL 18.11.2 Phenoltrong thién liliién 18.12 cÅU TRÜc cÜA PliEN01 18.13 •riN11CllÅT vÅ•r Li cÜA PIIENOL PI IENOL 18.14.TjNll ACID DÉN 18.15 cÅc ÅNII IIUÖNG NI IOM CUA PilliN01, 18.16, PI IAN 236 243 24S 246 249 200 200 ACID PI IEN'OL 208 soo 18.16.1 Phån üllg thé electrophil O nhån thom 18.16.2 Sv O-acyl hoå phenol 18.16.3 Sv oxy hoå phenol: Cåc quinon 18.17.cÅc TiNH CHAT SINN Li cÜA Al.C0110L PI IliNOL ETIIER vÅ cÅc HOP CHAT TUON'G TV CUA LUI' lit 'S'NII 18.17.1 Methanol 18.17.2 Ethanol 18.17.3 18.17.4 Glycerol 18.17.5 Cåc alcohol vå ether thién nhién IS 17.6 Cholesterol 18.17.7 Sv kiém soåt khå nång Sinh sån: TO "thuåc chbng thw thai" dén RU-486 IS 17.8 Tåm quan coa lién két hydro cåc tvrong tåe thuåc-receptor IS 17.9 Phép thti phån lich hoi thO 18.17.10 Chit déc måu da cam vi dioxin 18.17.11 Capsaicin: Dånh cho nhü-ngnguöi thich cay böng! 18.18 PHO cCJA ALCOHOL vÅ PHENOL IS.IS.I IR IS 18.2 NMR IS 18.3 Phb MS 19.3.2 Alkoxymercury hoå-demercury hoå alken 19.3.3 Cåc phuong phåp khåc 19.4 PHAN cÜA ETHER: SV•PHAN cÅT BÅNG ACID CLAISEN vÅ DIÉU CHÉ 19.6.2 Diéu ché cåc ether vöng 19.6.3 K ich thtrưc vưng kiém sổt toc dư too thånh ether vöng 19.7 TONG HOP cÅc EPOXIDE 19.7.I Ethylen oxide 19.7.2 Oxy hoå alken bång acid peroxycarboxylic 19.7.3 Sv thé nucleophil nöi phin tir cåc vicinal halohydrin 19.7.4 Sv epoxy hổ Sharpless 19.8 PHAN (JNG cÜA EPOXIDE: scr MO VƯNG 19.8.2 Sv mb vöng dtrqc xfictåc bing base 19.8.3 Sv kht•rhổ cåc epoxide 19.8.4 Epoxide cåc q trinh Sinh hoc 19.9 cÅc CROWN ETHER 19.10 THIOL vÅ SULFIDE 864 281 282 282 283 285 286 287 288 289 289 291 19.1 TÉN GQI cÜA ETHER 19.2.TiNH CHAT VAT Li cÜA ETHER 19.3 TONG HOP ETHER 19.3.1 Tbng hqypether Williamson 19.8.l Sv mb vöng dtrqc xüc tic bång acid 279 280 290 Chuo•ng 19 ETHER vÅ EPOXIDE THIOL vÅ SULFIDE 19.5.PHAN UNG cÜA ETHER: SV•CHUN 19.6.cÅc ETHER VƯNG: cÅU TRÜc, TÉN 19.6.I Cåu trüc vå tén goi 265 273 275 279 299 300 301 303 303 305 306 307 309 311 311 312 313 314 314 314 316 319 322 323 326 329 329 331 33-1 19 10 : 1911 t 19Il t th«hslcthct 19 | I 19 | I nu Ouol chit Ou tu trung 19 I S té' lu•uhusnh 19 11 CSc chit 19 11 Su phat quang ho' t" co boot tinh Sinh coacsc I :-dtoxacyclobutan Ph81R 19 122 19.13 19.13 19.13.2 UllOL VA SULFIDE IR MS Chu•omg20a MO DRU VÉ cÂc HOP CHAT CHÜA NHÔM CARBONYL I CAC LOAI HOP CHÂT CARBONYL 20x2 BAN CHÂT cÜA NHC)MCARBONYL 20x3 CAC PHAN UNG CHUNC, cÜA cÀc HOP CHÂT CARBONYL l Cic phÀnling cong hop nucleophil cùa aldehyd va keton (Chtrcyng20) Cic phin Crngthè acyl nucleophil cùa cic dhn xuât acid carboxylic (Chtrong 2— Cic phin ung thè u (Chl-rong23) Cic phin Lingngung tu carbor»l (Chuong 24) 356 359 361 362 Chtrcrng 20 ALDEHYD vÀ KETON: PHAN (JINGCONG HOP NUCLEOPHIL 20.1 TÉN GOI cÜA ALDEHYD vÀ KETON 20 I.I Tén goi théng 20 I Tén goi IUPAC cùa mot st) aldel»d keton pluie top 20.1.3 Tén goi thông thuimg 20.2 TONG HOP AI.DEIIYD vÀ KETON aldel»d 20.2.1 Tbng 20.2.2 Tbng hop keton 20.2.3 MOIsb pliiin üng riéng biét kliàc keton thién nhién 20.2.'1 Nguòn aldehyd 366 ASI Iloi hoc xanh 20.3 CAU •nu)c vÀ TiNll Cl IAT c(JA 1101'CIIAT CARIIONYL sos 20.3,l Tinh chåt li 20.3.2 DOCdiem chu truc electron 20.3.3 Tinh base coa aldehyd vå keton 20.4 SV oxy HỔ ALDEHYD vÅ KEION 20.4 l Oxy hổ bång tåc nhån co 20.4.2 Sv oxy hoå Bacycr-Villigcr Clia cac aldcl»dc vå kcton 20.5 SV HOA ALDEIIYD VA ION IÅNII ALCOI IOL 20.5.1 Sv kh€rhoå bing tåc nhån hydride 20.5.2 Sv khü hoå carbon>I chon lec enantiotncr bing Lic CBS 20.5.3 NADH: Chåt tuong duong Sinh hoc Clia tåc Illnin khu hoi hydride 20.7 k'HÅ NÅNG PliÅN UNG AI.DEIIYD vÅ KEION 20.8 SV CONG HOP oxy NUCLEON Ill.: SV CONG IIQP NUÖc, scr IIYDRAT HOA vÅ KETON 20.9 SV CONG HOP CARBON NUCLEOPHIL: SV CONG HOP HCN, TAO TIIÅNH CYANOHYDRIN 20.10 SV CONG HOP S-NUCLEOPHIL cÜA NATRI BISULFIT 20.11 SV CONG HOP cÜA cÅc CARBON NUCLEOPHIL: scr TAO THÅNH ALCOHOL 20.1 1.1 Sv cong hop cüa chåt phån (rng Grignard 20.11.2 Sv cöng hop cüa c.'icco-lithi 20.11 Sv cong hop anion cüa alkyn-l 20.12 scr CONG HQP NITROGEN NUCLEOPHIL: SV•CONG HOP AMIN, TAO 386 388 388 389 389 392 395 395 397 404 406 409 410 416 419 421 421 422 423 425 THÅNH IMIN vÅ ENAMIN 20.12.1 Phån Lingcüa hop chit carbonyl vöi amin 10 vå 20 20.12.2 Imin cåc chuyén hoå Sinh hoc 20.13 scr CONG HOP NITROGEN NUCLEOPHIL: scr DEOXY HỔ NHƯM CARBONYL, PHAN WOLFF-KISHNER 20.14 SV CONG HOP oxy NUCLEOPHIL 20.14.1 Sg cong hop alcohol, too thånh acetal (vå ketal) 20.14.2 Sv polymer hoå cåc aldehyd 20.15 scr CONG HOP NUCLEOPHIL cÜA PHOSPHOR YLIDE: PHAN ONG 425 432 434 438 442 443 WIITIG 20.16 scr KHÜ•HỔ SINH HQC vÅ PHAN (JNG CANNIZZARO 20.17 Sty CONG HOP S-NUCLEOPHIL: CONG HOP cÅc THIOL 20.18 cÅc HOP CHAT CARBONYL, u, KHÖNG NO 20.18.l Tbng hgp cåc aldehyd vå keton a,ß-khưng no 20.18.2 Tinh chit cüa cåc aldehyd vå keton u,ß-khưng no 20.18.3 Sv cong hop nucleophil lién hop våo cåc aldehyd vå keton u,ß-khưng no 20.18.4 Sv cong hep lién hop cüa 0-, S- vå N-nucleophil 20.18.5 Sv cong hop Iién hop cia I-ICN 20.18.6 Sv cong hqp Iién hc,ypcia nh6m alkyl: Phån irng cüa hop chåt co-dbng, co magnesi vå co-lithi 20.18.7 Slr cong hqp lién hop cüa ion hydride 20.18.8 Sv cong hqp lién cia ntröc cåc SinhSinhhoc 20.18.9 Phån (rng cüa aldehyd khöng no thién nhién: Iloå hoc cüa sv nhin 20.18.10 130tca-ri vå bénh ung thtr 20.18 I l Cyanohydrin thién nhién 20.19 KETEN 866 450 453 454 454 455 459 463 465 467 473 476 477 478 20 191 20 19 2020 CAC 20 20 20 2, 20 20 20 Cac 20 20 S cycloptv•p.ancvt 2021 PIIOCVA Al-nun 2021 IL 2021.2 20.21 V D VA MS Chtrong 21 ACID CARBOXYLIC vÅ NITRIL 21.1 499 GOI CUA ACID CARBOXYLIC vÅ NITRIL 21.1.1 Cåc acid carboxylic 21.1.2 nitril 21.2 cÅU TRUC VA TiNH CHAT VAT Li cÜA ACID CARBOXYLIC 213 CAC PHUONG PHAP TONG HOP ACID CARBOXYLIC 21 3LI Oxy hoa cac alkylbenzen 21.3.2 hoi alken 21.3.3 Oxy hoi alcohol ho$c aldehyd 213.4 Thus phån nitril 21.3.S Carboxyl hoi cåc chit phån LingGrignard hoac co-lithi 1.3.6 Phån ung haloform cüa cac methyl keton 21.3.6 Töng hop acid carboxylic cöng nghiép ACID CARBOXYLIC 21.4 TiNH ACID dien Döåm 21.4.1 21.4.2 Kich thuöc cüa A SIO Sli 21.4.3.Su lai hoi 21.4.4 I-lieu irng cåm (mg 21.4.5 Sv bén hoå cong lurưng 21.4.6 Su sol',at hổ 21.4.7, Luc acid coa cåc acid benzoic thé 21.5 cÅc ACID SINH HOC VA PHUONG TRiNH IIENDERSON,HASSEI.BAI.CII CUA ACID CARBOXYLIC 21.6 PHAN (mg Cliaacid carboxylic v0i base Phån 21.6.1 21.6.2 Chuyénhoa acid carboxylic thånliacid cloride 21.6.3 Chuyén hoi acid thånli acid anhydrid 21.6.4, Chuyén hoå acid tliånh ester 1.6.5 Klui hoå acid carboxylic: Sv 100 tliånh alcohol 21.6.6 Decarboxyl hoå acid carbox>lic 21.6.7, Phån Ong vOi halogen 21.6.8 Clic pliån ling coa acid u.haloalkanoic 21.7 cÅc ACID CARBOXYI.IC DA Tinh acid coa Clicdincid $20 21 7.2 Sv too thånh anhydrid coa acid ltröng cluic 21 7.3 Decarboxyl hoồ òãkctoacid B-diacld 21.8 HO HOC CUA NITRIL 21.8.1 Diéu ché nitril 21.8.2 Cåc phån ting cua nitril 21.9 ACID CARBONIC 21.10 HOAT TINH SIN'II CUA CAC ACID CARBOXYLIC 21.10.1 Cåc acid béo xuåt phåt tir gliCp neSicua acid acetic 21 10.2 Acid arachtdontc prostaglandin 21 10.3 Cåc acid carboxy lic da 21 10.4 Acid docosahexaenoic 21 10.5 Déc tinh Clia acid oxalic 21.10.6, Cåc acid beo trans sire khoe 21.10.7 Xet nghiém keton co thé bénh dåi thåo duOng 21.10 21.10.9 Cåc dån xuåt cuban Oi ti&m nång Clia cåc vot lieu 116:Octanitrocuban cÜA CAC ACID CARBOXYLIC vÅ NITRIL 21.10.l.Ph61R 21.10.2 NMR 22 cÅc DAN XUÅT ACID CARBOXYLIC: PHAN (JNG THÉ ACYL NUCLEOPHIL 22 l TÉN GQI CUA cÅc DAN XUÅT ACID CARBOXYLIC 22.1.1 Cåc acid halide 22.1.2 Cåc acid anhydrid, RC02COR' 22.1.3 Cåc amid, imid vå lactam 22.1.4 Cåc ester vå lacton 22 I Cåc thioester 22.1.6 Cåc acyl phosphat 22.2 TiNH CHAT VAT Li 22.3 cÅc PHAN CJNG THÉ ACYL NUCLEOPHIL 22.4 PHAN [JNG THÉ ACYL NUCLEOPHIL cÜA ACID CARBOXYLIC 22.4 I Chuyén hoå acid carboxylic thånh acid halide (RCOOH —YRCOCI) 22.4.2 Chuyén hoå acid carboxylic thånh acid anhydrid (RCOOH —YRC020R') 22.4.3 Chuyén hoi acid carboxylic thånh ester (RCOOH RCOOR') 22.4.4 Chuyén hoå acid carboxylic thånh amid (RCOOH —YRCONH2) 22.4.5 Chuyén hoå acid carboxylic thånh alcohol 22.4.6 Cåc chuyén hoå Sinh hoc cüa acid carboxylic 22.5 HOÅ HOC cÜA ACID HALIDE 22.5 I Di&u ché acid cloride 22.5.2 Phån t:rngcüa acid cloride 22.6 HOÅ HOC cÜA ACID ANHYDRID 22.6 l Diéu ché cåc acid anhydrid 22.6.2 Phån t•rngCda acid anhydrid 22.7 HOÅ HOC cÜA ESTER 22.7 I Di&uché cåc ester 22.7.2 Phån (rng cüa ester 868 $40 541 542 543 548 550 550 551 551 552 553 553 5S4 556 556 556 557 564 564 565 565 566 567 568 568 570 572 580 sso 582 582 589 589 589 591 603 603 604 606 60s 609 22 S 110Å noc CVA 22.9.110Anoc ct'A 22 229 22 9.3 Su 22.10 PHAN ct'A ACID CARBOXYLIC 22 10 Su 22 10.2 Sg Ong bop NO VA OÅN XUÅ btvuniJc 22 10.3 Sg too thånh lactcgt 22 104 Sg cong hep Mvchael 22.11 HOA noc CUA UllOESIER vÅ ACYL PIIOSPIIAT: cÅc DAN XUÅT ACID CARBOXYLIC 12 UNG DUNG CUA CAC DAN ,XUÅTACID CARBOXYLIC 22.12.1 CSC chåt deo polyester phån hus Sinh hec 12.2 Cåc Iva chon thay thé cho dåu Nhién lieu tir dÅuthgc vot '0 12.3 Co ché tic dwngcia cåc chåt khång Sinh jb-lactam 22.12.4 Cuöc chi&n cåc Iöi: Chih tranh 'hubc khång Sinh '.12.5 Methyl isoc»nat, cac thusc trü Siu tren co so carbamat, tinh an todn cong n;hiép hoi chåt Tir cocaine dén procaine 22.12.7 Tücö ba Iå bi nim möc dén chåt låm Iộng måu 22.12.8 Sei thién nhién sqi tưng hqyp 22.13 PHÖ cÜA CAC DAN XUÅT ACID CARBOXYLfC 22.13.1 Phd IR ".13.2 NMR Chuo•ng 23 PHAN CINGTHÉ u CARBONYL 23.1 HIEN TUQNG TAUTOMER KETO-ENOL 23.1.1 Sv enol hoi vi håm Iuqngenol 23 I Sv racemic hoå 23.1.3 Sv trao dbi deuteri 232 KHÅ NÅNG PHAN (JAG cÜA ENOL: CO CHÉ PHAN (r,X'GTHÉ VI TRI a 23.3 KHÅ NÅNG PHAN (JNG cÜA ENOL: a-HALOGEN 110Å ALDEHYD vÅ KETON DUOC xÜc TÅc BANG ACID 23.4 TjNH ACID cÜA NGUYEN TO HYDRO u: SV TAO TIIÅNII ION ENOLAT 23.4.l Sv thånh ion enolat chåt carbonyl kliöng dbi xdrng 23.4.2 Enolat cüa cåc 23.5 KHÅ NÅNG PHÅN (JNG CCJAION ENOLAT: scr HALOGEN 110Å DUQC xÜc TIÉN BANG BASE CllÅT u-llALO CARBONYL 23.6 PHAN (ING cÜA cÅc ION ENOLAT: u.ALKYL 110Å ION EN'OIÄT cÜA PHÅN 23.7 KHÅ NÅNG 23.7 l Tbng hqp ester malonic 23.7.2 Tbng hvp ester acetoacetic 23.7.3 (I-Alkyl hoå torc tiép keton, ester vå nitril 23.7.4 SV alkyl 23.7.5 Åp dung hoc alkyl 110åenolat: Töng 639 eso 657 oss 671 671 676 OSI oss 090 00i tot tamosifen sog 23.7.6 lbuprofen: Cu4c cich mong tơng hop cịng nghièp téng luyp lulu co 23.7.7 Cic prostaglandin: Sv 23.7.8 Pyridoxine (Vitamin 136).cl'"t clu»én clubcâc nllịm arnino Chtro•ng24 CAC PHAN NGUNG TV CARBONYL 24 l SV NGUNG TV CARBONYI.: Pl UNG AI.I)OI 24.2 SV NGUNG TV CARBONYL VA SV- 24.3 SV DEIIYDRAT IIO SAN Pl IAM 24.4 scr DUNG PHAN UNG ALDOL TRONG TONG 24.5 cÂc PliÂN AUDOI- IIC)N'TAP 24.5 l Cic phàn ling aldol hoi chéo ENON 'I€)NG I llÜJtJ CO 24.5.2 SU aldol ho,i trvrc tiép 24.5.3 Phàn irng Henry nitroaldol 24.6 CAC PHAN ALDOL NOI PHAN TÜ 24,7 cÀc PHAN LIÉN QUAN vél PHAN t)NG ALDOL 24.S PHAN CJNGNGUNG TV CLAISEN 24.9 SV NGUNG TU CLAISEN HON TAP 24.10 SV NGUNG TV CLAISEN NQI PHAN TÜ: SU VONG HO DIECKMANN 24.11 PHAN KNOEVENAGEL 24 PHAN CING REFORMATSKY 24.13 PHAN ÜNG PERKIN 24.14 sur CONG HOP CARBONYL LIÉN HQP: PHAN IIJNG MICHAEL 24.15 SV NGUNG TV CARBONYL vÔl ENAMIN: PHAN (JNG STORK 24.16 PHAN CING KÉT VONG ROBINSON 24.17 MOT vÀl PHÂN ÜNG NGUNG TV CARBONYL SINH HOC 24.17.1 Phàn üng aldol Sinh hQC 24.17.2 Sg ngtrng tu Claisen Sinh hoc 24.17.2 Enzyme tông hop hüu co: Su ngtrng tu aldol chéo chon Ipc lâp thê 24.17.3 Cic thc làm thâp mire cholesterolhut ttrong Chtro•ng25 AMIN vÀ DAN xtJÂT 25.1 TÉN GQI cÜA AMIN IUPAC 25.1.1 25 I Tén goi thơng thlrịng 25.2 DIEU CHÉ AMIN 25.2.1 Bing phàn t'rng SN2cùa alkyl halide 25.2.2 Kht•rhô IWPchât nitro, amid, azide nitril 25.2.3 Amin hoâ-kh(r hoâ aldehyd keton 25.3.4 Chuyên vi Hofmann chuyên vi Curtius 25.3 cÂU TRÜc vÀ TiNH CHÂT Li cÜA AMIN 25.3.1 Câu tréc cùa amin: Tinh chiral cùa amin câc ion anioni bûc bon 25.3.2 T inh chât vơt li cùa amin vƠl ACID 25,4 TiNH BASE CCJAAMIN PHAN 870 702 70) 714 714 719 720 722 724 724 727 728 732 734 735 739 742 744 747 749 751 757 761 765 765 766 767 767 776 777 778 779 780 7Sl 783 785 7ss 793 793 25.5 25 CAC AMIN 25.7 PHAN 2.01 aolhoå Ilotnunn 2S,7.3 boa 2S SAI the;noelcoph'l 2S S Phan ong Mann•ch• imini tung Vai trvSnucle•phil coa amtn 2S S, PHAN CUA Abe, I.MIN 2S S I Sv thé electroph/l O nhån thom 2S S Phan ong vOi acid mtrous cåc phån Ong tuong 2.s S.S Phan cua muesad•azoruj Phån (mg Sandm.er tv 25 S Phan Ong cüa mubl diamni: Phån ling ghép döi diazo 2S S.S Phan coa rnuöldaazoni:Cåc phån Ongkhåc 2S,S O Su chuSn vi cüa cac arenamin N-thé 2S.9 HOAT TINH cÜA AMIN 25.9 l Hoat tinh Sinh Ii cåa cic amin vå sv kiém soåt tr.ng lugng 25 9.2 CSCN-nitmsodualkanamin vå bénh ung thu 25 9.3 Amin tmng cong nghiép: NYIon 25.9.4 Éch co noc déc O Nam Mi 25 SDCåc thcnhm lién két vOivåi nlur thé nåo? 25.9.6 TO thuöc nhuérn dén cåc thuöc sulfa cÜA AMIN 25.10 IR 25.10 l 25.10.2 Phd NMR 25.10.3 MS 25.11 MUC)ITETRAALKYLAMONI vÅ CHAT xÜc TÅc CHUYÉN PHA 25.12 HOÅ HOC XANH: CHAT LONG ION Tip Chuong l cÅU TRÜc vÅ I-IÉNKÉT Chuong cÅc LIÉN KÉT CONG HOÅ TRI PHAN CVC ACID vÅ BASE Chuung ALKAN vÅ HOÅ HOC LAP THÉ CUA CHUNG Chuung CYCLOALKAN vÅ HOÅ HOC I-AP THÉ c(JA CHUNG CO Chuung TONG QUAN VÉ PHAN UNG NÅNC, PHÅN ONG KIIÅ TRÜc VA Chuong ALKEN: cÅU Chuong 7, ALKEN: PHÅN ONG VA TONG CO Chuung ALKYN TONG Chtrong HOÅ HOC I-AP TilÉ d) TRUING TÅM TCI DIEN Chuang 10 cÅc ALKYL HALIDE Chuung I l PliÅN CJNGcÜA cÅc ALKYL IIAI.IDE: SV Tilt vÅ SUTÅCII NUCLEOPIIll Chtrong 12 PHUONGPliÅp xÅc DINIIcÅU TRÜc: 1>110Kliöl I.UQNG vÅ I'llö I IC)NG NGOAI no 824 828 S3J 841 843 847 849 sso SS2 53 sss Chuong 13 PHUONGPHÅp xÅc DINN cÅU TRÜc: PilÖ CONG [ltJÖNG NHÅN Chtrong 14 HOP CHAT LIEN HOP vÅ PHÖ TÜNGOAI Chuong 26 cÅc PHAN TU SINH HOC: CARBOI Chuong 27 cÅc PHAN lir SINH HOC: AMINO ACID vÅ PROTEIN Churong28 CAC PHAN SINII LIPID Chuong 29 CAC PIẨN SINH IIQC: ACID NUCI.EIC Chuong 30 HỔ HÜVJCO cÜA CON DUONG TRAO DOI CllÅT Chtrong 31 ORBITAL vÅ HOÅ HOC HÜU CO: cÅc PHAN UNG PERICYCLIC Chuong 32 POLYMER HOP Chuong 33 CAC HOP CHAT DI vöNG Chuo-ng 34 HỔ HOC CO cÜA THC PHU LUC A - DÅp AN cÅc BÅI TAP PHU I-wc B - DANH PHÅp cÅc HOP CHAT HCJUCO DA CHÜc PHU LUC C GIÅI THUATNGÜ' PHU LUC D - SAI SOT THUÖNG GAP KHI VÉ MÜI TEN CONG TRONG CO CHÉ PHAN UNG PHU I-wc E- CHi DAN VÉ cÅc PHAN CJNGTHEO cÅc CHUONG PHU LUC F - HANG SO ACID-BASE cÜA MOT SO HOP CHAT HÜU CO PH!) LUC G - cÅc PHAN CJNGTAO THÅNH LIÉN KÉT CARBON-CARBON PH!) LUC H - TONG HOP cÅc NHÖM CHÜc RIÉNG BIET NHU'THÉ NÅo 872 ... sso 5 82 5 82 589 589 589 591 603 603 604 606 60s 609 22 S 110Å noc CVA 22 .9.110Anoc ct'A 22 22 9 22 9.3 Su 22 .10 PHAN ct'A ACID CARBOXYLIC 22 10 Su 22 10 .2 Sg Ong bop NO VA OÅN XUÅ btvuniJc 22 10.3... ung thtr 20 .18 I l Cyanohydrin thién nhién 20 .19 KETEN 866 450 453 454 454 455 459 463 465 467 473 476 477 478 20 191 20 19 20 20 CAC 20 20 20 2, 20 20 20 Cac 20 20 S cycloptv•p.ancvt 20 21 PIIOCVA... NUCLEOPHIL 22 l TÉN GQI CUA cÅc DAN XUÅT ACID CARBOXYLIC 22 .1.1 Cåc acid halide 22 .1 .2 Cåc acid anhydrid, RC02COR' 22 .1.3 Cåc amid, imid vå lactam 22 .1.4 Cåc ester vå lacton 22 I Cåc thioester 22 .1.6