pee 1e à ( Be ps 20 ệ' PGS TS THAI DOAN TINH CƠ SỞ HĨA HỌC HỮU CƠ TẬP 2 (In lần thứ hai)
(Giáo trình dùng cho sinh viên ngành Hĩa học, Cơng nghệ Hĩa học, Sinh học, Cơng nghệ sinh học, Y học, Dược học, Mơi trường
Trang 3LỒI NĨI ĐẦU
Bộ sách "Cơ sở hĩa học hữu cơ" dược biên soạn theo chương trình dào tạo mơn hĩa học hữu cơ cơ bản ở hệ dại học uờ hệ cao học trong nhiều nữm, giảng
dạy ĩ Đại hoc Su pham (Ha Noi)
Bộ sách trình bày những hiến thúc cơ bản uề danh phúp, phương pháp tổng hợp, cấu trúc, tính chốt uật ly uà hĩa học của các hợp chất hidrocacbon, các hợp chất dơn chúc, các hợp chất da chúc, hợp chất tạp chúc, hợp chốt thiên nhiên uờ hợp chét cao phén tử
Nội dung bộ sách dược trình bày trong 18 chuong va chia làm ba tap: — Tép 1: Chương 1 dén Chuong 7
— Tập 2: Chương 8 đến Chương 12
— Tập 3: Chương 13 dến Chương 18
Bộ sách cĩ thể làm giáo trình học tập cho sinh uiên các trường dại học, cho hệ cao học; làm tài liệu tham khảo cho các giáo uiên phổ thơng, cĩc học sửuh chuyên hĩa, cúc cún bộ giảng dạy ỏ bậc dại học uờ cĩc nghiên cứu sinh, cĩc cán bộ nghiên cứu uề hĩa hữu cơ
Chắc rằng, bộ sách cịn cĩ những chỗ chưa làm được hồi lịng bạn dọc,
chúng tơi mong nhộn dược những dĩng gĩp ý hiến dể nội dung sách duoc
hồn thiện hơn
Trang 4MỤC LUC Lời nơi đầu
Chương 8 Dẫn xuất halogen
8.1 Danh pháp
8.2 Phương pháp tổng hợp
8.2.1 Halogen hĩa trực tiếp hiđrocacbon
8.2.2.Cộng HX vào anken
8.2.3 Phản ứng thế OH của ancol bằng halogen
8.2.4 Tác dụng muối bạc với halogen (phản ứng Hundiecker) 8.2.5 Đi từ muối điazoni
8.2.6 Đi từ hợp chất cơ kim 8.2.7 Tổng hợp vinylhalogenua 8.2.8 Tổng hợp allylhalogenua 8.2.9 Tổng hợp từ xyclohexen 8.3 Tính chất vật lý 8.4 Cấu trúc của dẫn xuất halogen 8.5 Tính chất hĩa học 8.5.1 Phan tng thé halogen 8.6.1.1 Cơ chế của phản ting Sy2 8.5.1.2 Cơ chế SNi 8.5.1.3 Phản ứng thế nucleophin của dan xuất halogen chưa no 8.5.2 Phản ứng tách E 8.5.2.1 Cơ chế E2 8.5.2.2 Cơ chế E1 8.5.2.3 Cơ ché Eich 8.5.3 Quan hệ giữa 6, và #
8.5.4 Phản ứng với kim loại
Trang 5MỤC LỤC 6 Chương 9 Hợp chất cơ nguyên tố 9.1 Danh pháp 79 9.2 Phương pháp tổng hợp 80
9.2.1 Tác dụng kim loại với ankylhalogenua 80
9.2.2 Trao đổi halogen cho kim loại 81
9.2.3 Tương tác hợp chất cơ kim với muối halogenua kim loại khác 81
9.2.4 Thế kim loại bằng kim loại 81
9.2.5 Tác dụng hợp chất cơ kim với hiđrocacbon chứa hiđro linh động 82
9.2.6 Cộng hiđro và kim loại vào anken 82
9.3 Cấu trúc của hợp chất cơ nguyên tố 82
9.4 Tính chất vật lý của hợp chất cơ nguyên tố 84
9.5 Tính chất hĩa học của hợp chất cơ nguyên tố 84
‘9.5.1 Phan ứng thủy phân 84
9.5.2 Phản ứng với halogen 85
9.5.3 Phản ứng với các nguyên tố O, S 86
9.5.4 Phản ứng cộng vào liên kết ngắn 87
9.6 Hợp chất cơ natri và cơ liti 87
9.6.1 Cấu trúc của hợp chất cơ Na va Li 87
9.6.2 Tính chất hĩa học của cơ liti và natri 88
9.7 Hợp chất cơ magie 91
9.7.1 Cấu trúc của hợp chất cơ Mg 91
9.7.2 Tính chất hĩa học của RMgX 93
9.8 Hợp chất cơ kẽm 108
9.9 Hợp chất cơ thủy ngân 104
9.9.1 Cấu trúc của cơ Hg 104
9.9.2 Tính chất của hợp chất cơ thủy ngân 104
9.10 Hợp chất cơ boran 107
9.10.1 Cau trac của boran 107
9.10.2 Tinh chất hớa học của boran 109 9.11 Hợp chất cơ nhơm 112 9.12 Hợp chất cơ kim của kim loại chuyển tiếp 113 9.12.1 Cấu trúc Le 9.12.2 Tinh chat 115 9.18 Hợp chất cơ silic 122
9.13.1 Phương pháp tổng hợp cơ silíc 123
9.18.2 Cấu trúc của hợp chất cơ silic 128
Trang 6
CO SO HOA HOC HUU CO 7
9.15 Hop chat co luu huỳnh 148 9.15.1 Dac tính chung của hợp chất lưu huỳnh 148 9.15.2 Thioancol (thiol) 150 9.15.3 Hợp chất sunfua 154 9.15.4 Hợp chất đisunfua 157 9.15.5 Etylen sunfua 158 9.15.6 Sunfoxit — Axit sunfonic 158
Chương 10 Ancol — Phenol — Ete
10.1 Ancol — Phenol 165
10.1.1 Danh phap 165
10.1.2 Phương pháp tổng hợp 169
Trang 78 MỤC LỤC 11.4.3 Sự raxemic hĩa 270 11.5 Tính chất hĩa học 270 11.5.1 Phan ứng cộng vào nhớm C=O 271 11.5.2 Phan ứng thế ở gốc hidrocacbon 288 11.5.3 Phan ting halofom 290 11.5.4 Phản ứng ankyl hĩa 291 11.5.5 Phản ứng tạo thành oxim 292 11.5.6 Phản ứng thé O của hợp chat cacbonyl 293 11.5.7 Phản ứng oxi hĩa 295 11.5.8 Phản ứng khử 297 11.5.9, Phan ting oxi hĩa — khử — Phản ứng Cannizaro 301 11.6 Hợp chất cacbonyl chưa no 304 11.6.1 Xeten 304
11.6.2 Andehit va xeton a, 8 — chua no 306
11.7 Hop chat dicacbonyl 315
11.7.1 Hop chat 1,2 — diandehit 315
11.7.2 Hop chất 1,3 — dixeton 315
11.7.3 Hop chat 1,3 — dixeton 317
11.7.4 Hop chất 1,4 — dixeton 320
11.7.5 Hop chat tricacbonyl 321
Chương 12 Axit cacboxylic và dẫn xuất
12.1 Axit monocacboxylie (axit cacboxylic) 324 12.1.1 Danh pháp .824 12.1.2 Phương pháp tổng hợp 325 12.1.3 Cấu trúc của axit cacboxylie 328 12.1.4 Tính chất vật lý 330 12.1.5 Tính chất hĩa học 332 12.2 Dẫn xuất của axit 348 12.2.1 Danh pháp 349 12.2.2 Phương pháp tổng hợp 350 12.2.3 Tính chất vật lý 352
12.2.4 Cấu trúc của dẫn xuất axit cacboxylic 354
12.2.5 Tính bazơ của dẫn xuất axit 356
12.2.6 Phản ứng hĩa học của dẫn xuất axit 358
12.3 Nitrin axit 374
12.3.1 Cấu trúc của nitrin 374
12.3.2, Tính chất của nitrin axit 374
12.3.3 Nitrin axit chưa no 377
12.4 Axit cacboxylic khơng no và dẫn xuất 379
12.4.1 Axit khơng no chứa nối đơi (các ankenọe) 379
Trang 8CĨ SỞ HĨA HỌC HỮU CĨ 9 12.5 Axit đicacboxylic và dẫn xuất 388 12.5.1 Danh pháp 388 12.5.2 Phương pháp tổng hợp 388
12.5.3 Tinh chat vat ly 390
12.5.4 Tinh chat hda hoe 390 12.5.5 Axit dicacboxylic khéng no 399 12.6 Axit tap chức 401 12.6.1 Danh pháp của những hợp chất tạp chức 401 12.6.2 Axit cacboxylic và dẫn xuất 408 12.6.3 Hiđroxyaxit 407 12.6.4 Hợp chất oxoaxit 413 12.7 Sap 420
12.8 Chat béo — Lipit 421
12.8.1 Thanh phan và cấu trúc của chất béo 421
12.8.2 Photphoglyxerit 424
12.8.3, Tinh chat vật lý 427
12.8.4 Tinh chat hda hoc 427
12.9 Quá trình tổng hợp axit béo và chuyển hĩa sinh hoc 430
12.10 Chất tẩy rửa — Xà phịng 432
Mục lục tập 3
Chương 13 Hợp chat nito Chương 14 Hợp chất dị vịng
Chương 15 Hidroxo va hydratcacbon Chuong 16 Aminoaxit va protit Chương 17 Hợp chất cao phân tử
Trang 9Mời các bạn đĩn đọc:
Cơ sở hĩa học hữu cơ - Tập 1
Cơ sở hĩa học hữu cơ - Tập 3