NGUYEN DiNH THÄNH TÄp Å XUÄT KHOA VÅ KY Nguyön Dinh Thånh HOA HOC HÜU CO (Ding ChoSinh vién, hoc vién cao hoc, nghién Cl'cuSinh vå hoc Sinh phö thưng chun Hổ) Tưp 03 10 00018 NHÅ xtJKT BÅN KIIOA HOC vÅ 11ÅNOI TIIUAT Hocihec cadi) trei thành mot khoa hec tit 't/liing d'iu ctia thé ki 19 SU dịi cùa mơn khoa hec nà.vlà g,ing Iliciu hoti hec ctia cuüc sJng cia Clicnhà Itoà hoc 'N'gà.vna.v, hoc}hoc htìu (ta trei t/tành t'ing vÉmgchic cho ngành cc;ng nghiq:pda quôc gia sein vuat Clicnguyèn vat lièu thùc un vài vơc thc ch17abënh, cüc vqit, GiƠng nhtr tât câ ceic ngành khoa hoc hoü hec cc}mot vi tri vơn hiéu bic;tcia chting ta vê nhién DƠ khoa hoc cùa cüc Phlin ttï A'htcngItoü hec llt-ruco côn cô nhiêu diêu han hein Tût nhién, ta cün nghiën cti•uClicphün tû ctia nhie3nvi ta quan tûm vi ceicchic nüng quan ca thlrùng nghiên cfru cùa chüng üÔi vüi cuëc sông cüa ngtrùi Hocihoc 111711 cuc5csang bàng cüch tao cüc phân tû müi, cho thông tin không thê cô tir cuc phün thqrcté cô mat ca thê sông Viëctao cüc phân tt méi cho ngtròi cüc vêt lieu méi nhtt cüc chât dëo, cdc chât màu müi dé nhuôm quân do, cüc mbi,v.v Dé cô thê lànl dl,-qcdiéu loqi ,'lltüchoa müi, cüc loqi thc chùa bÇ3nh ca dû nghiên này, ké ti,•khi vai trị nlllr mot mơn khoa hoc, céc nhà hocihec 11Üru müi, nhiéu chât mbi, luôn làm phong phti crhi tim nhiéu phân cc vôn hiộu biờt vờ tinh chõt Cliacỹc lỹp hỗxpchõt 111711 ca vôn kiên thl'rcmà Nh17ngvin dé ca bün nhât cüa li thuyêt hocihoc 111711 Sinh viên Khoa Hoé hec cân phài nûm bât hiéu rô mot cdch sciu sac Cuôn Houi ca dirqc biên soqn nhüm muc dich trang bi cho Sinh viên ngành Hoci hoc I-]Üru hoc nh17nghiÉu biét vê cdc lép hep chât hÜruco, tir tén goi, nguôn gôc, phl,-cmg chât llÜruca Ng5i phdp diéu ché cho dén Clictinh chât hou hec cüa cüc lép ca Ccic dung cüa cuôn séch dé câp mot cüch khâ chi tiét vé cüc lüp lumpchât 111711 chdt 111711 ca ny dờu dtrỗxc ra, tinh chỷt hoỹ JIQCcu bcinnhõt cüa cdc lüp vüi cüc cU che ctia ceicphàn l'rngdirqc mô tâ mot cüch ti mi, n/làm gitip -cho ngtrùi doc hiéu mot cüch sciu sac vé môi pliân l'rngdang dl«xc vent.vét.O mơi ngun tt;-bi phein frng hc corche phün üng, ccic lién ket hoüc nguyën bing céc ki tr in in it(intthay dôi quci trinh phân t'rngdirqc nhün "1011/1 nghiêng hoüc nghiêng Diéu giüp cho ngtrùi dec theo dịi dtqyc•tic;ntrinh cula mjiphån ling Cåcphün thtg tång hop chinh cia hep chåt dtegcnéu mdi quan våi tinh chåt hou hec ctia hep chåt xuåt phåt vå dciudu-ccneu ttco•ngting Trong mji chutmg co cuc b,üitop theo cing våi the;ng båi tap moiu(troug såch gei c.ic IJüi top clung) n/låm gitip Cho ngwåi dec tim hiei u cåc/t giåi mot top hou hec htiu co d/ tic quycitcuc bd.;tap khåc, sw dq.ng qua trinh hec tren 10/'vi Cuc" såch rap 1, bao g" cha thünhba top,våi cuc co tv giåi n/"'/_ sau: cåc chu•ottg V cÅU TRUC vÅ I-IÉN KÉT Chuang 2, CAC MÉN CONG HOÅ PliÅN CUC ACID vÅ BASE AIXAN vÅ HOA noc I-AP TilÉ cÜA CllÜNG CYCLOAI-KAN vÅ HOÅ HOC LAP THÉ cÜA CHUNG S TONG QUAN VÉ PliÅN CO Chumtg ALKEN: cÅU TRÜc vÅ K'HÅN'ÅN'GPHAN UNG ALKEN PHAN ONG vÅ TONG HOP S ALK'hA TONG HOP HCJUCO Chuong HOA HOC LAP THÉ TRUNG TAM TCrDIEN Chuong 10 cÅc ALKYL HALIDE Chu-mg ll PHAN CJNG cÜA cÅc ALKYL HALIDE: SV THÉ vÅ scr TACH NUCLEOPHIL Chuo,ng 12 PHUONG PHÅp xÅc DINH cÅU TRÜc: PHÖ KHÖI LUONG vÅ PHÖ HONG NGOAI Chuang 13 PHUONG xÅc DINH cÅU TRÜC: PHÖ CONG HUÖNG Tdr N'HÄN' Chu-eng 14 HOP CHAT LIEN HOP vÅ PHƯ NGOAI Täp 2, bao gưm cåc chtrung.• Chuang 15 BENZEN vÅ TiNH THOM Chuong 16 HOÅ HOC cÜA BENZEN: PHAN (JNG THÉ ELECTROPHIL THOM Chuong 17 cÅc HOP CHAT CO-KIM Chucmg 18 ALCOHOL vÅ PHENOL Chuung 19 ETHER vÅ EPOXIDE.THIOL vÅ SULFIDE Chuang 20a DÅU VÉ cÅc HOP CHÅT CHUA NI Id)N1CARBONYL CONG IIQP NUCLEOPHIL Chuung 20 ALDEHYD vÅ KETON: PHÅN Chuang 21 ACID CARBOXYLIC vÅ NITRIL Chuong 22 cÅc DAN XUÅT ACID CARBOXYLIC: PliÅN (ING Tilt ACYL NUCLEOPHIL Chuung 23 PliÅN llrNG TilÉ CARBONYL Chuong 24 cÅc PI IAN ONG NGUNG TV CARBONYL Cl IÅT Chuong 25 AMIN vÅ cÅc NITROGEN T(ip3, bao göm cåc chtcong: Chuong 26 cÅc PIIÅN' lir SINII IIOC: CARBOHYDRATE AMINO ACID, Il) vÅ PROTEIN Chuong 27 cÅc PliÅN IV SINII LIPID Chuong 28 CAC PliÅN ACID NUC1.lilC Chuong 29 cÅc PliÅN SINII CO c('A CON DUONG Chuong 30 110Å PERICYCI.IC llÜv CO: cÅc Chuong 31 ORBITAL vÅ 110Å Chuong 32 POLYMER ION'G CllÅT DI vöN'G Chuong 33 cÅc Chtmg 34.HOAIIQC llÜv COcÜA IUöc I-VC A DAP AN cÅc BÅI TAP LUC B - DANH PliÅp cÅc IIQP CllÅT IICJXJCO DA Cll(rc I-VC C - CllÜ GIÅI THUÅT NGU PHU LUC D - SAI SOT THUÖNG GAP Kill VÉ NIÜI TEN CONG TRON'GCO CHÉ PHAN UNG THEO cÅc CHUONG PHU LUC E - Cili DAN VÉ cÅc PHAN F - HANG SC)ACID-BASE cÜA MOT SC)HOP CHAT HCJtJCO PHU TAO THÅNH LIÉN KÉT CARBON-CARBON PH!) LUC G - cÅc PHAN THÉ NÅo H - TONG HOP cÅc NHƯM CHÜ•c RIÉNG BIET PHU Cuön såch nåy direc ding låm stich giåo khoa vé hoå hoc hi-rucc cho Sinh vién Khoa Hoå hoc cåc trtrång dwihoc Cuön stich cüng cd thé ding lim tåi liéu tham khåo cho hoc vién cao hoc vå cüng nhlr cho nghién Cl'ruSinh chuyén cc vå ca ché ngånh hổ hoc hiru ca hoc cåc mưn li thut hổ hoc 111711 co Cåc em hoc Sinhphư thöng chuyén Hod cüng cö thé st? dung cuön phån irng 111711 såch nåy lå mét tåi lieu tham khåo quå trinh hec tap cia minh, dé cc Ngoåi ra, nhüng quan nlang vå näng cao nhÜrnghiéu biét vé Hoå hec 111711 ca déu cd thé st? dung cuön såch nåy tnét cåch ha-cuich tänl dén nlön floti hec 111711 MIJC L!JC Chtrong cÅU 1.1.cÅU vÅ LIEN K'É.T cÜA NGUYEN 1.2 SV-PilÅN BO ELECTRON TRONG NGUYEN TU 1.3 ORBITAL NGUYEN TÜ• 1.4 scr PHAT TRIEN cÜA Li TIIUYÉT I-IÉN K'ÉT 110Å IIQC S BAN CHAT cÜA LIEN k'ÉT 110Å HOC: Li Tl IUYÉT LIEN K'ÉT 110Å TRI CAU TRUC cÜA METHAN I CAC ORBITAL LAI 110Å spy I cÅc ORBITAL LAI HOÅ s/ vÅ cÅU TRÜc cÜA ETHAN I S, cÅc ORBITAL LAI HOÅ sp2 vÅ cÅU TRÜc cÜA ETHYLEN 1.9 CAC ORBITAL LAI HOÅ sp vÅ cÅU TRÜc cÜA ACETYLEN 1.10 LAI I-IOÅcÜA NITROGEN, oxy, PHOSPHORvÅ LUU HUYNH PHAN TCr 1.11 BAN CHAT cÜA LIEN KÉT HOÅ HOC: Li THUYÉT ORBITAL 1.12 BIÉU DIEN LIÉN k'ÉT l 12.1 Cåc cau truc Lewis 1.12.2Cåc cåu tric Kekulé l 12.3 Cåc ciu trüc rut gon 18 19 25 27 27 29 31 33 35 35 35 35 Chtro•ng cÅc LIEN KÉT CONG HỔ TRI PHAN CUC ACID vÅ BASE 2.1 cÅc I-IÉN KÉT CONG HOÅ TRI CO CUC: DO AM DIEN 2.2 cÅc LIÉN KÉT CONG HỔ TRI cƯ CW•C:MOMEN DIPOL 2.3 DIEN TiCH HiN111MÜc 2.4 SV•CONG HNCJ 2.5 cÅc QUI TÅc CHO cÅc DANG CONG IIUC)NG 2.6 VÉ cÅc DANG CONG IIUÖNG 2.7 ACID vÅ BASE: DINN NGI IIA BRONSTET-LOWRY BASE ACID vÅ 2.8 2.9 DU DOAN cÅc PI IÅN (JNG ACID-BASE CO vÅ cÅc BASE IICJUCO 2.10 cÅc ACID 2.10.1 Cåc acid In-ruco 39 41 44 as 2.10.2 Cåc base hOu co 2.11 ACID vÅ BASE: DINN NC,IIIA LEWIS 2.11.1 Cåc acid I-cuis hinh thü•cmüi tén cong 2.11.2 Cåc base I-cuis 212 cÅc IVONG TAC KIIƯNG CONG 110Å TRI Chuo•ng3 ALKAN vÅ HỔ IIQC 59 59 60 62 THÉ cÜA CllÜNG 3.1 KHAI VÉ N'HOM CHUC I Cåc nhOm chLic co Chira lién két béi carbon-carbon I cac nhOm chåc Oi carbon lién két don soi nguyén tir ärn dién I Cåc nhörn choc Iién béi carbon-oxy (Nhưm carbonyl) 3.2, AIXAN VA N'HOM ALKYL IAIENTUQNG DƯNG PHAN 3.3 TEN GOI cÜA ALKAN 33 l Tén goi cüa alkan mach thing 33.2 Tén goi cüa alkan mach phän nhånh 3.3-3 Tén thöng thuOng 3.4 NHOM ALKYL 3.5 DIÉU CHÉ ALKAN 3.5 I Phan drngkhöng Iåm thay dbi khung carbon 3.52 Sin phåm co nhiéu carbon hon chit phån [mg 3.6 TiNH 3.7 PHAN 58 VAT Li cÜA ALKAN cÜA ALKAN 3.7.1 Phån (mg halogen hoå 3.72 Phån (mg v&i sunfonyl cloride 3.73 Phån ling nitro hoi alkan 3.7.4 Phån (mg oxy hoi 3.7.5 Sg nhiét phän: cracking 3.8 HOÅ HOC LAP THÉ cÜA ALKAN 3.8.1 Cåu dgng cüa ethan 3.8.2 Cåu d»ng cüa propan 3.8.3 Cåu dang cüa butan 3.9 RADICAL CARBO TV DO DC) BÉN cÜA RADICAL CARBO TV' DO 3.9 I Radical tv 3.9.2 DO tuong d6i cüa radical 3.10 NGUÖN vÅ (JNG DUNG cÜA ALKAN 69 70 70 72 74 78 78 79 82 83 88 88 89 91 95 95 99 100 101 102 102 102 104 IOS 107 107 IOS 109 Chtro•ng4 CYCLOALKANvÅ 110Å IIQC LSI' THÉ cÜA CllÜNG 4.1 TEN GOI cÜA CYCLOALKAN 4.2 TiNH CHAT \'ÅT Li cÜA CYCI.OAI.KAN 4.3 DIÉU CllÉ CYCLOAI.KAN 4.3 l Sg cong hop 12 + 21 4.3.2 Sg céng hop 12 + 3): Phån ting Diels-Alder 4.3.3.Sg cong hop 12 +2+2 + 21 4.3.4 Being phån ling cüa carben véi alken 4.4 PHAN CING cÜA CYCLOALKAN 4.5 HIEN TUQNG DONG PHAN cis-trans CYCLOALKAN 4.6 DO BEN cÜA CYCLOALKAN: SOC cÅNG VÖNG 119 119 119 119 4.7 cÅU DANGcÜA cÅc CYCLOALKAN 126 4.7 I Cyclopropan 117 117 120 121 124 126 4.7.2 Cyclobutan 4.7.3 Cyclopentan 4.8 cÅU DANG cÜA CYCLOHEXAN 4.9 cÅc LIÉN KÉT AXIAL vÅ EQUATORIAL (j CYCLOHEXAN 4.10 cÅU DANG cÜA CYCLOHEXAN THÉ MONO 4.11 cÅc cÅU DANG KHÅc cÜA CYCLOHEXAN 4.12 cÅU DANG cÜA cÅc CYCLOHEXAN THÉ DI DA VÖNG 4.13 cÅU DANG cÜA cÅc PHAN 127 127 12S 129 131 134 135 137 Chtrcng TONG QUAN VÉ PHAN t'rNG HÜU CO 5.1 PHAN LOAI PHAN 5.2 CO CHÉ PHAN Cmc; HÜU CO RADICAL 5.3 cÅc PHAN 5.4 cÅc PHAN ONG co CUC 5.5 MOT vi DV VÉ PHAN ONG cÖ CV•C:SV CONG IIQP cÜA 11BrvÅo ETHYLEN 5.6 DVNG cÅc MCJITEN CONG TRONG CO CllÉ PHAN UNG CO 143 145 146 IAS ISI IS4 5.7 MO TÅ PHAN ONG: cÅN BANG,TÖc DQ vÅ cÅc THAY DOI NÅNG LUONG 5.8 MC)TÅ PHÅN CJNG: NÅNG LUONG PliÄN Ll LIEN KÉT too 5.9 MC) TÅ PIIAN ONG: cÅc BIÉU DC) NÅNG LUONG vÅ 'I'RAN'G TilÅt TlÉp 5.10 MC)'J'Å PJIÅN (JNG: cÅc Cl IÅT TRUNG GIAN Chuong AL-KEN:cÅU TRi!C vÅ KIIÅ NÅNG I'llÅN CNG 6.1, VA sir IOAN 6.3 Al KIA TRONG DO 172 NO CUA Al-KIA c,01 ALKEN 6.S, ISOMER co-trans 66, QUI TÅc TIÉN DAN'II PliAP E.z 6.7 DO BÉN IVON'G DOI c(.'A ALKEN OS PHAN CONG IIQP ELECTROPIIILcÜA ALKEN 6.9 HUON'G SV- CONG ELECTROPHIL:QUI TÅc MARKOVNIKOV 10 CARBOCATION: cÅU TRUC vÅ DO BEN DÉ HAMMOND 6.12 BANG CHUNG VÉ CO CHÉ CONG HOP ELECTROPHIL: SV• CHUYÉN VI CARBOCATION 176 178 188 194 198 204 Chuo•ng7 ALKEN: PHAN UNG vÅ TONG HOP DIÉU CHÉ ALKEN 7.1.1 Cåc phån Lingtåch 1,2 7.1.2 Khü hoi mot phän alkyn 7.1.3 Bång phån ling Wittig 7.2 scr CONG HOP CUA HALOGEN vÅo ALKEN 211 213 213 7.3 SV CONG HOP CUA cÅc ACID HYPOHALOUSvÅo ALKEN: SV TAO THÅNH HALOHYDRIN 7.4 scr CONG NC vÅo ALKEN: scr OXYMERCURY IIỔ-DEMERCURY HỔ 7.5 scr CONG HOP Nc vÅo ALKEN: HYDROBOR I IỔ 7.6 (JNG KIIARASCH: sty CONG RACIDAI DO 7.7 scr CONG HOP CARBEN vÅo ALKEN: TONG I CYCI.OPROPAN 7.8 scr 110Å ALKEN: sty IIYDRO 110Å 7.9 Sty OXY 110Å ALKEN: scr EPOXY 110Å vÅ IIYDROXYL I IOÅ 7.10 scr oxy JIOÅ ALKEN: PI cÅT IIQP IÅT CARBONYI 7.10.1 Sv ozon phin 7.10.2 dung dich KMnOi 11101 7,) CONG RADICAL vÅo ALKEN: cÅc POI.YMER 10 21 02S 233 235 2,10 7.12 CONG HOP CARBOCAUON vÅo POLYM14RI IOÅ CATIONIC 7.13 cÅc PHAN ('NC, CONG 1101'SIN'II c('A Al KEN 7.14 cÅc PHAN O VI ni AI.LYUIC 251 251 252 Chtro•ngS ALKYN TONG IIQP 11ÜtJ CO s l TEN GQI Al-+V'YN S.2 DIÉU ALKYN: cÅc PHAN UNG TÅCH cÜA DIHALIDE 8.2.I Bång sv dehydrohalogen hoå cåc dihaloalkan S.2.2 Bång phån ting cüa natri acetylide våi cåc alkyl halide bqicmot 8.2.3 Bång sv dehalogen hoå cåc tetrahalide 8.3 TiNH CHAT VAT Li cÜA ALKYN 8.4 PHAN cÜA ALKYN: CONG HOP vÖl HX vÅ 8.5 PHAN cÜA ALKYN: HYDRAT HỔ ALKYN S.S.I Hydrat hổ alkyn vưi chit xüc tie acid vå muöi thus' ngån(ll) sulfat 8.5.2 Hydrobor hoi/o.xy hổ alkyn 8.6 HỔ ALKYN 8.7 oxy HỔ PHAN cÅT ALKYN 8.8 TiNH ACID cÜA ALKYN: V TAO THÅNH ANION ACETYLIDE 8.9 ALKYL HOÅ ANION ACETYLIDE 8.10 MOT sƯ PHAN UNG KHÅc cÜA ALKYN 8.10.1 Sg dimer hổ 8.10.2 Phån drng vöi mot sö nucleophil 8.10.3 Tao thånh acetylide cüa kim loqi nang 8.10.4 cong hqp vöi acid acetic: Slr too thånh vinyl acetat 8.11 HOAT TjNH SINH HOC cÜA ALKYN 8.12 GIÖI THIEU VÉ TÖNG HOP HI_TUCO 261 262 262 264 264 265 265 270 270 273 274 277 278 282 282 282 2S3 2S3 284 2S4 Chtro•ng HỔ HOC LAP THÉ (J TRUNG TAM Tir DICN DIEN 9.1 ENANTIOMER vÅ CARBON TCr 9.2 NGUYEN NHÄN cÜA TiNH BÅT DC)IxÜNG 9.3 TiNH HOAT DONG QUANG IIQC 9.3.1 Göc quay cvc tinh khiét quang hoc vå Itrqng dtr enanti01ner 9.3.2 cÜA PASTEUR VÉ ENANTIOMER 9.4 PI IÅT 9.5 QUI '1Åc TRINH "IV DI? xÅc DINII cÅU HiNll 9.6.cÅU IliNJl TUYI)'J'Dbl vÅ cÅU IliNll 'IUØNGDC)I 9.7 ISOMER l.Åp 9.8, IÉ dia FISCHER 294 297 301 301 303 30-1 egos gos 310 9.9 cÂc CIIÂT CÓ NIIlŕU 110N MOT CARBON CIURAL 9.10 cÂc HOP CIIÂT meso 9.11 11ôN RACEMIC V SV GIÂI ll&n 9.1 1.I hep racemic 9.I I Phân giăi bing phuvmg phâp hoâ hec 9.113 SV phân giâi căc enantiomct bÂng phân tu 'inh 9.12 TOM TĂT vłž IVO.XG PliÂN CARBON CHIRAL IS UNG CAC 1101' CIIÂT CARBON CIIIRAL 9.16 HOA noc LĂP CUA PlłAN UNG: cÂc PliÂN [JĂ'G CHON LOC vCJNG, CHON LOC LAP THC VA DÂc Tildy LĂP THIž 9.17 110 HOC LÂP THC PHÂN UNG: SV CONG HOP 11:0 vÂo ALKEN ACHIRAL 9.18 NOA HOC LÂp CUA PHÂN UNG: SV CONG HOP HĂ) vÂo ALKEN CHIRAL 9.19 HO HOC LÂP THE CUA PHÂN [JĂG: SV CONG HOP HBr vÂo ALKEN 9.20 HOA HOC LAP THE CUA PHÂN tJĂ'G: SV CONG HOP Br2vÂo ALKEN 921 HO HOC LÂP THE CUA PHÂN UNG: CONG HOP HBr vÂo ALKEN CHIRAL 9.22 SV BÂT Dól X'CJĂ'G NITROGEN, PHOSPHOR,V LUU HUS'NH 9.23 HYDRO ENANTIOMER, HYDRO LĂP THE DIA V CARBON PROCHIRAL 924 scr BÂT DOI X'ČĂG TRONG cÂc PHÂN TU ACHIRAL X'CrĂ'GTRONC, TVNHIŔN 9.25 scr BÂT 318 322 328 328 328 333 335 337 339 341 342 344 345 346 349 350 352 357 360 Chtrcng 10 CĂC ALKYL HALIDE 10.I TEN GOI CUA ALKYL HALIDE 10.1.1 Danh phip thay thć IUPAC IO.I Danh phâp ten ch(rc IO.I Tčn thông thučmg 10.2 TiNH CHÂT VAT Li CUA ALKYL HALIDE 10.3 CĂU TROC cCJA ALKYL HALIDE 10.4 cÂc PlitJONG PI lÂp DifžU CHI! ALKYL HALIDE 10.4.1 Bing pliin irng tld• halogen alkan Bing sv brom 110,4hoăc clor hoâ alken 10.4.3 Tir alcohol 104,4, acid carboxylic: Pliin (rng Ilunsdieckcr SV trao dl)i halogen: Phón ['IngFinkelstein 12 368 368 369 369 370 370 373 373 376 379 381 381 10.5 cÂc VINYL HALİDE 10.6 DO BÜN cÛA Al-LYI RADICAV: SU CONCİ 11UöNG ıÂN UNG GRIGNARD 10.7.pııÂN UNG vöı MAGNESI cııÂT 10.8 cÂc pııÂN UNG c,ııÛl' CO • KINI 10.9.sır o.xy ııo VÂsur KliÜ ııo 383 384 386 388 390 Chıromg11.pııÂN ÜNGcÛA cÂc ALKYLHALİDE: sır Tilb VÂsır TÂcıı NUCLEOPIIIL NUCLEOPHIL 11.1 sur PHÂT HIÇN PHÂN ÛNG 11.2 PHÂN üJNG SN2 11.3 DÂc TRUNG cÛA PHÂN ÛNG SN2 11.3.1 Nüng lupng I I 3.2 ChĞtilân (chât phân üng): Câc hiÇu üng khöng gian phân üng SN2 11.3.3 Tâc nhân tân cöng nucleophil 11.3.4 Nhöm bi thĞ 11.3.5 Dung möi 11.3,6 Töm üt vâ câc dğc trung cüa phân ılrngSN2 11.4 PHÂN ÜJNG 11.5 DÂc TRUNG cÜA PHÂN ÛNG SNI 11.5.1 Chât nân (chĞt phân ûng) 11.5.2 Nhöm bi I I 5.3 Nucleophil 11.5.4 Dung möi 11.5.5.Töm üt vâ câc dc trung cỹa phõn ỷng SNI 11.6 sỗr CANH TRANH GATA cÂc PHÂN ÛNG SN2V SNI TRƯ cÜA DUNG Mưı TRONG sıy CANH TRANH cılJA cÂc PHÂN 11.7 13NG SN2 V SNI 11,7.1 HiÇu üng cüa dung mưi dưn tĞc dỗ3cỹa plilin ỹng 11.7.2 Hiầu ỹng cỹa dung mửi dửn tc dỗ3cỹa plilin ỹng SNI 11.7.3 Hiầu ỹng cỹa dung mửi dửn tc dỗ3cỹa plilin ỹng SN2 cÂc PHÂN ÛNG THÛ ı ı cÂc PHÂN ÛNG TÂcvı cÛA ALKYL HALİDE: QUİ TÂc ZAYTSEV 11.10 PHÂN ÛNG 152V vııığU ÛNG DÖNG vı DEUTERI 11.11 PHÂN ÛNG TÂCH E2 V cÂU DANG CYCLOHEXAN 11.12.cÂc PHÂN ÜNG TÂCH El 11.12.1, 397 403 403 404 412 417 418 419 424 424 426 427 427 429 431 435 437 -1-10 443 450 ElcB (mg El 11.122 Pillin ûng ElcB sıy CANI] TRANII GATA cÂc pııÂN ÛNG 152V El ıı ı ı,M cÂc pııÂN ÛNG TÂcıı SINII IIQC •162 13 Tip Chuong 26 cÅc PHAN lir SIN'" Hoc: CARBOHYDRATE vÅ PROIVIN AMINO ACID Chuong 27 CAC PHAN lir Chucmg28 cÅc PHAN IV bloc: ACID NUCLEIC Chtong 29 cÅc PliÅN 10 SINH Chuong 30 HOA noc CO cÜA CON DUONG TRAO Dbl Cl CO: cÅc PilÅN (JNG PERICYCI.IC Chuong 31 ORBITAL 110Å noc Chuong 32 POLYMER TONG Chuong 33 CAC HOP CHAT DI VON'G Chuong 34 HOA noc CO cÜA THUÖC LUC A - DAP AN CAC BÅI TAP DANIAPHAP CAC HOP CHAT HÜtJ CO DA CHÜrc PH!' LUC C - CHU GIÅI THUÅTNGÜ VÉ MCI TÉN CONG TRONG CO CHÉ LUC D SAI SOT THUONG GAP PHAN CING PHU LUC E - CHi DAN VÉ cÅc PHAN ÜNG THEO cÅc CHUONG PHU LUC F - HANG SO ACID-BASE cÜA MOT SC)HOP CHAT HCJUCO PHU LUC G - cÅc PHAN UNG TAO THÅNH LIÉN KÉT CARBON-CARBON PHI) LUC H - TONG HOP cÅc NHÖM CHUC RIÉNG BIET NHU THÉ NÅo 16 ... ZAYTSEV 11 .10 PHÂN ÛNG 15 2V vııığU ÛNG DÖNG vı DEUTERI 11 .11 PHÂN ÛNG TÂCH E2 V cÂU DANG CYCLOHEXAN 11 .12 .cÂc PHÂN ÜNG TÂCH El 11 .12 .1, 397 403 403 404 412 417 418 419 424 424 426 427 427 429 4 31. .. CYCLOALKAN 4.6 DO BEN cÜA CYCLOALKAN: SOC cÅNG VÖNG 11 9 11 9 11 9 11 9 4.7 cÅU DANGcÜA cÅc CYCLOALKAN 12 6 4.7 I Cyclopropan 11 7 11 7 12 0 12 1 12 4 12 6 4.7.2 Cyclobutan 4.7.3 Cyclopentan 4.8 cÅU DANG... scr 11 0Å ALKEN: sty IIYDRO 11 0Å 7.9 Sty OXY 11 0Å ALKEN: scr EPOXY 11 0Å vÅ IIYDROXYL I IOÅ 7 .10 scr oxy JIOÅ ALKEN: PI cÅT IIQP IÅT CARBONYI 7 .10 .1 Sv ozon phin 7 .10 .2 dung dich KMnOi 11 1 01 7,)