lý thuyết cơ bản của phenol, hóa học hữu cơ

lý thuyết cơ bản của phenol, hóa học hữu cơ

I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực

tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen (gọi là –OH phenol)

Chú ý:

- Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol

- Chất có nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm

Chú ý: Phenol đơn chức, chứa 1 nhân thơm, gốc hiđrocacbon liên kết no, mạch hở có công

thức chung: C nH2n-7OH (n ≥≥≥≥ 6)

2 Phân loại

- Monophenol: Phân tử có chứa 1 nhóm –OH phenol

- Poliphenol: Phân tử có chứa 2 hay nhiều nhóm –OH phenol

PHENOL

II PHENOL

1 Tính chất vật lí

- Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ

- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí

- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng

- Có liên kết hidro liên phân tử như ở ancol, có nhiệt độ sôi cao

2 Tính chất hoá học

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Natri phenolat

Chú ý : Khi cho phenol vào nước thì thấy đục (vì phenol ít tan trong nước ở nhiệt độ thường), nếu

cho dung dịch NaOH vào thì thấy dung dịch trong suốt (tạo muối tan natri phenolat) Nếu sục tiếp CO 2 vào thì đục (tái tạo phenol) Có thể căn cứ hiện tượng đặc trưng này để nhận biết phenol, cũng như tách phenol ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

Nhận xét:

- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic nên phenol

còn được gọi là axit phenic Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím

- Phenol là axit yếu (Ka = 1,3.10-10) nhỏ hơn K1 nhưng lớn hơn K2 của axit cacbonic (K1 = 4,5.10-7, K2 = 4,7.10-11) nên axit cacbonic đẩy phenol ra khỏi natriphenolat tạo muối NaHCO3 mà không tạo Na2CO3

- Tính axit của phenol phụ thuộc vào các nhóm gắn với còng benzen:

+ Nếu trên vòng có nhóm HÚT electron → tính axit TĂNG

+ Nếu trên vòng có nhóm ĐẨY electron → tính axit GIẢM

b Phản ứng thế ở vòng thơm

* Thế brom:

Nhận xét : Phản ứng cho kết tủa trắng → dùng để nhận biết phenol

* Thế nitro ( tác dụng với HNO3 đặc có H2SO4 đặc, toC)

+ 3HNO3

OH

NO2

O2N

NO2

+ 3H2O

2,4,6-trinitrophenol (axit picric)

H2SO4

Nhận xét : Phản ứng cho kết tủa đỏ cam → dùng để nhận biết phenol

CHÚ Ý:

Khác với ancol, phenol không tham gia phản ứng thế nhóm –OH khi cho tác dụng với HCl,

HBr, H2SO4,…

c) Phản ứng cộng H 2

OH

+ 3H2

OH

Ni, t o C

Phenol xiclohexanol

4 Ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl (C 6 H 5 -) và nhóm hiđroxi (-OH) trong phân tử phenol

* Do có hiệu ứng liên hợp p-π nên:

- Gốc phenyl làm cho liên kết O-H phenol trở lên phân cực hơn –OH ancol ( tính axit của

phenol mạnh hơn ancol) → thể hiện qua phản ứng với NaOH

- Nhóm –OH làm cho mật độ electron trong vòng benzen tăng lên → phản ứng thế vào vòng của phenol dễ hơn benzen → thể hiện qua phản ứng với Br2

- Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol: phenol chi) tác dụng với axetyl clorua hoặc

anhiđerit axetic tạo este:

C6H5OH + CH3COCl → CH3COOC6H5 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1 Điều chế

o

Br , Fe, t C NaOH đặc CO + H O

6 6 6 5 t C, p cao 6 5 6 5

C H →C H Br→C H ONa→C H OH

2 4

CH -CH=CH ,H 1) O kk

6 6 6 5 3 2 2 H SO 6 5 3 3

- Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá

2 Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu để sản xuất các chất quan trọng như: nhựa phenol fomandehit, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), thuốc diệt cỏ 2,4-D, phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc (nitrophenol),…

CÁC EM HỌC SINH THÂN MẾN!

Trong quá trình học, nếu các em cĩ những thắc mắc về các nội dung Hĩa học 10,11,12 & LTðH cũng như các phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm, các em hãy mạnh dạn trao đổi trực tiếp với Thầy Thầy sẽ giúp các em hiểu rõ các vấn đề mà các em chưa nắm vững, cũng như giúp các em thêm yêu

thích bộ mơn Hĩa học

Rất mong sự quan tâm và đĩng gĩp ý kiến của tất cả quý Thầy (Cơ), học sinh và những ai quan tâm

đến Hĩa học

ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương)

SðT : 0986.616.225 (ngồi giờ hành chính)

Email : vanlongtdm@hoahoc.edu.vn HOẶC vanlongtdm@gmail.com

Website : www.hoahoc.edu.vn HOẶC www.daihocthudaumot.edu.vn

HỘI HĨA HỌC VIỆT NAM

1 Vận dụng định luật bảo tồn điện tích để giải nhanh một số bài tốn hĩa học dạng trắc nghiệm

(Tạp chí Hĩa học và Ứng dụng số 12(84)/2008)

2 Phương pháp xác định nhanh sản phẩm trong các phản ứng của hợp chất photpho

(Tạp chí Hĩa học và Ứng dụng số 6(90)/2009)

3 Phương pháp giải nhanh bài tốn hỗn hợp kim loại Al/Zn và Na/Ba tác dụng với nước

(Tạp chí Hĩa học và Ứng dụng số 12(96)/2009)

4 Phương pháp tính nhanh hiệu suất của phản ứng crackinh

(Tạp chí Hĩa học và Ứng dụng số 18(102)/2009)

5 Phương pháp tìm nhanh CTPT FexOy

(Tạp chí Hĩa học và Ứng dụng số 1(109)/2010)

6 Nhiều bài viết CHUYÊN ðỀ , CÁC PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH và BÀI GIẢI CHI TIẾT

tất cả các đề tuyển sinh ðH – Cð mơn Hĩa học các năm ( 2007-2013),

ðược đăng tải trên WEBSITE :