Tổng hợp vật liệu nano bạc trên nền graphene oxide polymer siêu nhánh ứng dụng làm chất xúc tác và kháng khuẩn (luận văn thạc sĩ)

BỘ CÔNG THƢƠNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH NGUYỄN QUANG KHẢI TỔNG HỢP VẬT LIỆU NANO BẠC TRÊN NỀN GRAPHENE OXIDE-POLYMER SIÊU NHÁNH ỨNG DỤNG LÀM CHẤT XÖC TÁC VÀ KHÁNG KHUẨN Chuyên ngành: KỸ THUẬT HÓA HỌC Mã chuyên ngành: 8520301 LUẬN VĂN THẠC SĨ THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2021 Cơng trình đƣợc hồn thành Trƣờng Đại học Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS Cao Xuân Thắng Luận v n thạc s đƣợc ảo vệ Hội đồng ch m ảo vệ Luận v n thạc s Trƣờng Đại Học Công Nghiệp Thành Phố Hồ Chí Minh, ngày…… tháng…… n m 2022 Thành phần Hội đồng đánh giá luận v n thạc s gồm: GS.TS Nguyễn Cửu Khoa - Chủ tịch Hội đồng PGS.TS Trần Nguyễn Minh Ân - Phản iện TS Trần Hoài Lam - Phản iện TS Võ Thành Công - Ủy viên TS Đoàn V n Đạt - Thƣ ký CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG GS.TS Nguyễn Cửu Khoa TRƢỞNG KHOA PGS.TS Nguyễn Văn Cƣờng BỘ CÔNG THƢƠNG CỘNG HÕA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƢỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP Độc lập - Tự - Hạnh phúc THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: NGUYỄN QUANG KHẢI MSHV: 18000351 Ngày, tháng, n m sinh: 29/07/1994 Nơi sinh: ĐỒNG NAI Chuyên ngành: Kỹ thuật Hóa học Mã chuyên ngành: 8520301 I TÊN ĐỀ TÀI: Tổng hợp vật liệu nano ạc graphene oxide-polymer siêu nhánh ứng dụng làm ch t xúc tác kháng khuẩn II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG:  Tổng hợp graphene oxide (GO), chức hóa GO với maleic anhydride (MA) ằng phản ứng Diels-Alder ch t lỏng ion hệ mới;  Tổng hợp GO-polymaleicamide c u trúc tầng (GO-PMAAM-G1.0), hai tầng (GO-PMAAM-G2.0), a tầng (GO-PMAAM-G3.0);  Tổng hợp nano ạc GO-polymaleicamide (AgNPs/GO-PMAAM);  Khảo sát hoạt tính xúc tác vật liệu AgNPs/GO-PMAAM phản ứng khử 4-nitrophenol;  Đánh giá khả n ng tái sử dụng vật liệu xúc tác AgNPs/GO-PMAAM;  Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn vật liệu tổng hợp dòng vi khuẩn Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: ngày tháng n m 2021 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: ngày tháng 12 n m 2021 V NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS Cao Xuân Thắng NGƢỜI HƢỚNG DẪN TS Cao Xuân Thắng TP Hồ Chí Minh, ngày 24 tháng 12 năm 2021 TRƢỞNG KHOA PGS.TS Nguyễn Văn Cƣờng LỜI CẢM ƠN Tơi xin chân thành bày tỏ lịng iết ơn đến TS Cao Xn Thắng, khoa Cơng nghệ Hóa học, Trƣờng Đại học Cơng Nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh hƣớng dẫn tận tình truyền đạt kiến thức ổ ích, kinh nghiệm thực tiễn tạo điều kiện thuận lợi nh t để tơi hồn thành luận v n Tôi gửi lời cám ơn đến q Thầy/Cơ thuộc Khoa Cơng Nghệ Hóa Học tận tình giảng dạy kiến thức chun mơn tạo nhiều điều kiện cần thiết để tơi hồn thành đề tài Cám ơn thầy cô xếp thời gian, tạo điều kiện hƣớng dẫn cho tơi suốt thời gian khó kh n vừa qua để hồn thành chƣơng trình học Bên cạnh đó, tơi xin cảm ơn gia đình tơi ln ên cạnh ủng hộ, tạo điều kiện thuận lợi chỗ dựa vững để tơi vƣợt qua khó kh n, vững niềm tin hoàn thành luận v n Và cảm ơn đến anh chị, ạn è hết lịng giúp đỡ tơi q trình học tập làm nghiên cứu Cuối xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo trƣờng ĐH Công Nghiệp TP.HCM tạo điều kiện thuận lợi sở vật ch t, trang thiết ị để chúng tơi học tập TP Hồ Chí Minh, ngày 22 tháng 12 năm 2021 Học viên Nguyễn Quang Khải i TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ Trong đề tài này, graphene oxide (GO) đƣợc chức hóa thành cơng với maleic anhydride (MA) ằng phản ứng Diels-Alder ch t lỏng ion hệ (deep eutectic solvent, DES) dƣới hỗ trợ sóng siêu âm Vật liệu graphene oxidemaleic anhydride (GO-MA) đƣợc sử dụng cho phản ứng với ethylene diamine (EDA) tạo thành graphene oxide-polymaleicamide (GO-PMAAM) Quá trình tổng hợp polymer siêu nhánh c u trúc a tầng GO (GO-PMAAM-G3.0) đƣợc lặp lại ằng phản ứng chức hóa luân phiên GO-PMAAM với MA EDA Sau đó, nano ạc đƣợc tích hợp ề mặt vật liệu GO-PMAAM (AgNPs/GO- PMAAM) thơng qua q trình khử AgNO3 dƣới ánh sáng nhìn th y Vật liệu tổng hợp đƣợc phân tích ằng phƣơng pháp phân tích hóa lý đại nhƣ phân tích phổ Raman, phổ hồng ngoại chuỗi iến đổi FT-IR, nhiễn xạ tinh thể tia X (XRD), phân tích nhiệt trọng lƣợng (TGA), hình ảnh ề mặt-tán xạ n ng lƣợng tia X (SEMEDX), quang phổ tử ngoại - khả kiến (UV-VIS) Kết chứng minh MA EDA đƣợc chức hóa lên ề mặt GO nhƣ tích hợp thành công nano ạc lên vật liệu GO-PMAAM Vật liệu tổng hợp AgNPs/GO-PMAAM đƣợc đánh giá hoạt tính xúc tác ằng phản ứng khử 4-nitrophenol (4NP) nhƣ khả n ng tái sử dụng cho trình xúc tác vật liệu Vật liệu AgNPs/GO-PMAAM thể khả n ng kháng khuẩn thông qua hiệu ức chế a chủng vi khuẩn Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus ii ABSTRACT In this study, maleic anhydride (MA) functionalized graphene oxide (GO) was prepared in deep eutectic solvent (DES) for further synthesis of dendrimer stabilized silver nanoparticles (AgNPs) The first time MA was covalently grafted onto the surface of GO by Diels-Alder (DA) ―click‖ reaction in the present of choline chloride: zinc chloride (ChCl: ZnCl2) DES under ultrasound assistance to obtain GO-MA The GO-MA was utilized to synthesize graphene oxide-polymaleicamide (GO-PMAAM) by the reaction between MA and ethylenediamine (EDA) The AgNPs/GO-PMAAM composites were formed by the reduction of silver ion on the GO-PMAAM under visible light irradiation The AgNPs/GO-PMAAM hybrids were characterized by FT-IR, XRD, TGA, SEM, EDX, UV-vis, and Raman spectroscopies The AgNPs/GO-PMAAM was utilized as a catalyst for reduction of 4-nitrophenol into 4-aminophenol while antibacterial activity was examined by in vitro assays towards Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Bacillus cereus bacteria strains iii LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Nguyễn Quang Khải học viên cao học chuyên ngành Kỹ thuật Hóa học, lớp CHHO8A trƣờng Đại học Cơng Nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh Cam đoan rằng:  Những kết nghiên cứu đƣợc trình ày luận v n trung thực, khơng chép từ t kỳ nguồn dƣới t kỳ hình thức  Những kết nghiên cứu tác giả khác số liệu đƣợc sử dụng luận v n có trích dẫn đầy đủ Tơi xin chịu hồn tồn trách nhiệm nghiên cứu TP Hồ Chí Minh, ngày 22 tháng 12 năm 2021 Học viên Nguyễn Quang Khải iv MỤC LỤC MỤC LỤC i DANH MỤC HÌNH ẢNH iv DANH MỤC BẢNG BIỂU vii DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT viii MỞ ĐẦU .1 Đặt v n đề Mục tiêu nghiên cứu Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu Cách tiếp cận phƣơng pháp nghiên cứu .4 Ý ngh a thực tiễn đề tài CHƢƠNG TỔNG QUAN .5 1.1 Ch t lỏng ion hệ – deep eutectic solvent (DES) 1.2 Vật liệu car on xử lý môi trƣờng 1.2.1 Graphene 11 1.2.2 Graphene oxide (GO) .11 1.2.3 Chức hóa GO phản ứng Diels-Alder 12 1.3 Tổng quan nano ạc .13 1.3.1 Giới thiệu kim loại ạc nano ạc 13 1.3.2 Cơ chế kháng khuẩn nano ạc 15 1.3.3 Tình hình nghiên cứu nƣớc vật liệu nano ạc 16 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM .17 2.1 Hóa ch t, dụng cụ thiết ị 17 2.1.1 Hóa ch t 17 2.1.2 Dụng cụ 17 2.1.3 Máy móc thiết ị phân tích 18 2.2 Quy trình thực nghiệm 29 2.2.1 Tổng hợp graphene oxide (GO) từ graphite .29 2.2.2 Chức hóa GO với maleic anhydride (MA) DES .31 i 2.2.3 Tổng hợp GO-Polymaleicamide tầng (GO-PMAAM-G1.0) 33 2.2.4 Tổng hợp GO-Polymaleicamine hai tầng (GO-PMAAM-G2.0) 35 2.2.5 Tổng hợp GO-Polymaleicamine a tầng (GO-PMAAM-G3.0) .36 2.2.6 Tổng hợp AgNPs/GO-PMAAM .38 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN .44 3.1 Kết tổng hợp GO .44 3.2 Quá trình chức hóa GO với MA ch t lỏng ion DES .45 3.3 Kết tổng hợp GO-polymaleicamine ba nhánh (GO-PMAAM-G3.0) 46 3.3.1 Kết tổng hợp GO-PMAAM-G1.0 46 3.3.2 Kết tổng hợp GO-PMAAM-G2.0 46 3.3.3 Kết tổng hợp GO-PMAAM-G3.0 47 3.3.4 Kết phổ Raman 48 3.3.5 Kết đo phổ hồng ngoại FT-IR 49 3.3.6 Kết đo nhiễu xạ tia X (XRD) .51 3.3.7 Kết phân tích TGA 53 3.4 Kết tổng hợp AgNPs/GO-PMAAM 54 3.5 Khảo sát hoạt tính xúc tác kháng khuẩn AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 58 3.5.1 Khảo sát ƣớc sóng h p thụ dựng đƣờng chuẩn cho 4-nitrophenol (4-NP) 58 3.5.2 Khảo sát ảnh hƣởng số tầng polymer c u trúc vật liệu đến hoạt tính xúc tác khử 4-NP 59 3.5.3 Đánh giá khả n ng tái sử dụng xúc tác AgNPs/GO-PMAAM 62 3.5.4 Động học phản ứng chuyển hóa 4-NP thành 4-AP 65 3.5.5 Ảnh hƣởng khối lƣợng xúc tác AgNPs/GO-PMAAM đến trình khử 4NP .68 3.5.6 Cơ chế phản ứng trình khử 4-NP thành 4-AP .69 3.5.7 Ảnh hƣởng pH đến trình khử 4-NP ằng vật liệu AgNPs/GOPMAAM-G3.0 71 3.5.8 Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn AgNPs/GO-PMAAM: 72 KẾT LUẬN .77 KIẾN NGHỊ 78 TÀI LIỆU THAM KHẢO 79 ii LÝ LỊCH TRÍCH NGANG CỦA HỌC VIÊN 86 iii Bảng 3.7 Các giá trị số tốc độ iểu kiến phản ứng khử 4-NP điều kiện pH từ đến 12 pH Kapp (min-1) 10 11 12 1.256 1.246 1.214 1.175 1.167 1.148 1.075 1.013 0.975 0.846 0.831 3.5.8 Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn AgNPs/GO-PMAAM: 3.5.8.1 Kết đo vịng kháng khuẩn Kết thử nghiệm vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 AgNPs/GO-PMAAMG3.0 nồng độ mg/L với loại vi khuẩn Gr (+) gồm: Staphylococcus aureus Bacillus cereus; vi khuẩn Gr ( ) gồm: Escherichia coli Hình 3.30 Khả n ng kháng khuẩn Gr (-) E coli AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 72 Hình 3.31 Khả n ng kháng khuẩn Gr (+) B cereus AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 Hình 3.32 Khả n ng kháng khuẩn Gr (+) S aureus AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 73 Dựa vào kết đo vòng kháng khuẩn khuẩn Gr (-) E coli hình 3.30 cho ta th y vịng kháng khuẩn vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 với kích thƣớc 6.9 ± 0.5 mm lớn 6.1 ± 0.5 mm streptomycin 5.2 ± 0.5 mm vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 điều khả n ng kháng khuẩn E coli vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 vƣợt trội hoàn toàn so với kháng sinh streptomycin vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 Tƣơng tự so sánh kết vòng kháng khuẩn Gr (+) B cereus hình 3.31 vật liệu AgNPs/GO-PMAAMG3.0 (7.5 ± 0.5 mm), streptomycin (5 ± 0.5 mm) AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 (5.2 ± 0.5 mm) Điều cho th y tạo nhiều nhánh cho vật liệu gắn đƣợc nhiều nano ạc khả n ng kháng khuẩn AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 tốt r t nhiều so với vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 nhánh Tuy nhiên so sánh kết vòng kháng khuẩn Gr (+) S aureus hình 3.32 đƣờng kính vịng kháng khuẩn vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 (7.4 ± 0.5 mm) gần nhƣ tƣơng đƣơng so với AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 (7.2 ± 0.5 mm) tốt streptomycin (6.1 ± 0.5 mm) Kết khảo sát ằng phƣơng pháp đo vịng kháng khuẩn tóm tắt Bảng 3.8 cho th y vật liệu tổng hợp Ag/GO-PMAAM hoàn toàn có khả n ng kháng khuẩn so với streptomycin thƣơng mại Bảng 3.8 Đƣờng kính vịng kháng khuẩn vật liệu AgNPs/GO-PMAAM Mẫu Vi khuẩn E coli B cereus AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 5.2 ± 0.5 AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 6.9 ± 0.5 Streptomycin 6.1 ± 0.5 AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 5.2 ± 0.5 AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 7.5 ± 0.5 Streptomycin S aureus D (mm) ± 0.5 AgNPs/GO-PMAAM-G1.0 7.2 ± 0.5 AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 7.4 ± 0.5 Streptomycin 6.1 ± 0.5 74 3.5.8.2 Kết tìm nồng độ ức chế tối thiểu MIC: Hình 3.33 Kết MIC khuẩn Gr (-) E coli Hình 3.34 Kết MIC khuẩn Gr (+) S aureus Hình 3.35 Kết MIC khuẩn Gr (+) B cereus Dựa vào kết so sánh AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 với Streptomycin khuẩn E coli (Hình 3.33), S aureus (Hình 3.34), B cereus (Hình 3.35) ta th y khả n ng kháng khuẩn vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 hiệu vƣợt trội khuẩn E coli nồng độ 0.1875 mg/mL so với streptomycin nồng độ 0.75 mg/mL Khả n ng kháng khuẩn vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 mạnh với streptomycin khuẩn S aureus MIC đạt nồng độ nhỏ 0.1875 mg/mL so với 0.375 mg/mL streptomycin Khả n ng kháng khuẩn tƣơng đối ằng so sánh vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 streptomycin khuẩn B cereus 75 với mức nồng độ MIC 0.375 mg/mL Những kết liệt kê so sánh đƣợc trình ày Bảng 3.9 ên dƣới Bảng 3.9 Kết khảo sát nồng độ ức chế tối thiểu Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) Vi khuẩn AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 Streptomycin E coli 0.1875 mg/mL 0.75 mg/mL S aureus < 0.1875 mg/mL 0.375 mg/mL B cereus 0.375 mg/mL 0.375 mg/mL 76 KẾT LUẬN Trong đề tài này, vật liệu GO đƣợc chức hóa thành cơng với ằng phản ứng ―xanh‖ Diels-Alder ch t lỏng ion (DES) dƣới hỗ trợ sóng siêu âm GOMA đƣợc sử dụng để chức hóa EDA tổng hợp GO-PMAAM ằng phản ứng luân phiên MA EDA, hiệu sau ƣớc tổng hợp tƣơng đối cao so với phƣơng pháp tổng hợp đƣợc nghiên cứu trƣớc Vật liệu tổng hợp đƣợc phân tích ằng phƣơng pháp phân tích đại nhƣ phổ hồng ngoại chuỗi iến đổi FT-IR, phổ Raman, phổ tử ngoại khả kiến UV-vis, nhiễu xạ XRD, phân tích nhiệt TGA, hình ảnh ề mặt - phân tích ngun tố SEM-EDX Kết phân tích chứng minh MA EDA đƣợc chức hóa lên ề mặt GO tạo siêu nhánh polymer Nano ạc đƣợc tích hợp thành công lên vật liệu GO-PMAAM thông qua trình khử AgNO3 dƣới ánh sáng nhìn th y AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 đƣợc khảo sát hoạt tính xúc tác ằng phản ứng khử 4-NP cho kết khử hoàn toàn 4-NP vòng 2.5 phút, với lƣợng xúc tác sử dụng 1.0 mg cho hỗn hợp 2.0 mL 4-NP 1.0 mM 1.0 mL NaBH4 0.1 M AgNPs/GO-PMAAM có tính ức chế với a dòng khuẩn: E coli, S aureus B cereus Mẫu vật liệu AgNPs/GO-PMAAM-G3.0 có khả n ng ức chế sinh trƣởng vi khuẩn nồng độ MIC 0.1875 mg/mL khuẩn E coli, 0.375 mg/mL khuẩn B cereus, nhỏ 0.1875 mg/mL khuẩn S aureus 77 KIẾN NGHỊ Trong nghiên cứu tổng hợp thành công vật liệu GO-PMAAM-G1.0, GOPMAAM-G2.0, GO-PMAAM-G3.0 dễ dàng tích hợp, ền hóa nano ạc ằng phƣơng pháp khử dƣới dãy ánh sáng nhìn th y, kết cho th y tiềm n ng ứng dụng cao vật liệu thông qua việc điều chỉnh dễ dàng số tầng polymer mong muốn vật liệu Do nghiên cứu tiếp theo, thực tổng hợp hệ vật liệu GO-PMAAM-Gn nhiều tầng hơn, tích hợp nano kim loại khác ứng dụng xúc tác khử loại hợp ch t màu khác ứng dụng l nh vực khác nhƣ nhận iết, h p phụ kim loại nặng nƣớc 78 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] W P Kleist et al "Amination of aryl chlorides and fluorides toward the synthesis of aromatic amines by palladium-catalyzed route or transition metal free way: Scopes and limitations," Journal of Molecular Catalysis A: Chemical Vol 303, no 1-2, pp 15-22, 2009 [2] M Shah et al "The colloidal synthesis of unsupported nickel‐ tin bimetallic nanoparticles with tunable composition that have high activity for the reduction of nitroarenes," Catalysis Communications Vol 65, pp 85-90, 2015 [3] A d O Pacheco et al "Biotransformations of nitro-aromatic compounds to amines and acetamides by tuberous roots of Arracacia xanthorrhiza and Beta vulgaris and associated microorganism (Candida guilliermondii)," Enzyme microbial technology Vol 42, no 1, pp 65-69, 2007 [4] I Pogorelić et al "Rapid, efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds with sodium borohydride and Raney nickel," Journal of molecular catalysis A: Chemical Vol 274, no 1-2, pp 202-207, 2007 [5] S Farhadi et al "Perovskite-type LaFeO3 nanoparticles prepared by thermal decomposition of the La [Fe (CN) 6]· 5H2O complex: A new reusable catalyst for rapid and efficient reduction of aromatic nitro compounds to arylamines with propan-2-ol under microwave irradiation," Journal of Molecular Catalysis A: Chemical Vol 339, no 1-2, pp 108-116, 2011 [6] M Crossley "The Chemistry of Intermediates," Industrial Engineering Chemistry Vol 14, no 9, pp 802-804, 1922 [7] Y Mei et al "High catalytic activity of platinum nanoparticles immobilized on spherical polyelectrolyte brushes," Langmuir Vol 21, no 26, pp 1222912234, 2005 [8] D M Dotzauer et al "Nanoparticle-containing membranes for the catalytic reduction of nitroaromatic compounds," Langmuir Vol 25, no 3, pp 18651871, 2009 [9] K I Kuroda et al "Reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol over Au nanoparticles deposited on PMMA," Journal of Molecular Catalysis A: Chemical Vol 298, no 1-2, pp 7-11, 2009 [10] L F Astruc Didier et al "Nanoparticles as recyclable catalysts: the frontier between homogeneous and heterogeneous catalysis," Angewandte Chemie International Edition Vol 44, no 48, pp 7852-7872, 2005 79 [11] I Nakamula et al "Nanocage catalysts—rhodium nanoclusters encapsulated with dendrimers as accessible and stable catalysts for olefin and nitroarene hydrogenations," Chemical communications no 44, pp 5716-5718, 2008 [12] I Nakamula et al "A uniform bimetallic rhodium/iron nanoparticle catalyst for the hydrogenation of olefins and nitroarenes," Angewandte Chemie International Edition Vol 50, no 26, pp 5830-5833, 2011 [13] H Yang et al "Enhanced catalytic activity of gold nanoparticles doped in a mesoporous organic gel ased on polymeric phloroglucinol car oxylic acid− formaldehyde," ACS applied materials interfaces Vol 1, no 9, pp 18601864, 2009 [14] K Hayakawa et al "Preparation of gold− dendrimer nanocomposites y laser irradiation and their catalytic reduction of 4-nitrophenol," Langmuir Vol 19, no 13, pp 5517-5521, 2003 [15] S Panigrahi et al "Synthesis and size-selective catalysis by supported gold nanoparticles: study on heterogeneous and homogeneous catalytic process," The Journal of Physical Chemistry C Vol 111, no 12, pp 4596-4605, 2007 [16] M Y Lu Yan et al "‗Nano-tree‘—type spherical polymer brush particles as templates for metallic nanoparticles," Polymer Vol 47, no 14, pp 49854995, 2006 [17] Y Jiang et al "Heterogeneous hydrogenation catalyses over recyclable Pd (0) nanoparticle catalysts stabilized by PAMAM-SBA-15 organic− inorganic hybrid composites," Journal of the American Chemical Society Vol 128, no 3, pp 716-717, 2006 [18] J Peterson et al "Synthesis and CZE analysis of PAMAM dendrimers with an ethylenediamine core." present at The Proceedings-estonian academy of sciences chemistry Vol 50, pp 156-166, 2001 [19] M Sabzi et al "Surface modification of TiO2 nano-particles with silane coupling agent and investigation of its effect on the properties of polyurethane composite coating," Progress in Organic Coatings Vol 65, no 2, pp 222-228, 2009 [20] B Pan et al "Growth of multi-amine terminated poly (amidoamine) dendrimers on the surface of carbon nanotubes," Nanotechnology Vol 17, no 10, p 2483, 2006 [21] C Zhang et al "Synthesis of polyamidoamine dendrimer-grafted silica with microwave assisted protocol," Reactive Functional Polymers Vol 70, no 2, pp 129-133, 2010 [22] G R Krishnan et al First example of organocatalysis by polystyrene‐ supported PAMAM dendrimers: highly efficient and reusable catalyst for Knoevenagel condensations Wiley Online Library, 2008 80 [23] L Tao et al "Modification of multi-wall carbon nanotube surfaces with poly (amidoamine) dendrons: synthesis and metal templating," Chemical communications no 47, pp 4949-4951, 2006 [24] A P Abbott et al "Preparation of novel, moisture-stable, Lewis-acidic ionic liquids containing quaternary ammonium salts with functional side chainsElectronic supplementary information (ESI) available: plot of conductivity vs temperature for the ionic liquid formed from zinc chloride and choline chloride (2∶ 1)," Chemical Communications no 19, pp 20102011, 2001 [25] J R Olles et al "Self‐ Assembled Gels formed in Deep Eutectic Solvents: Supramolecular Eutectogels with High Ionic Conductivities," Angewandte Chemie International Edition pp 4173-4178, 2019 [26] M S Sitze et al "Ionic liquids based on FeCl3 and FeCl2 Raman scattering and ab initio calculations," Inorganic chemistry Vol 40, no 10, pp 22982304, 2001 [27] E R Schreiter et al "A room-temperature molten salt prepared from AuCl3 and 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride," Inorganic Chemistry Vol 38, no 17, pp 3935-3937, 1999 [28] A P Abbott et al "Rasheed; RK; Tambyrajah, V," Chem Commun pp 7071, 2003 [29] A P Abbott et al "Solubility of metal oxides in deep eutectic solvents based on choline chloride," Journal of Chemical Engineering Data Vol 51, no 4, pp 1280-1282, 2006 [30] A P Abbott et al "Extraction of glycerol from biodiesel into a eutectic based ionic liquid," Green Chemistry Vol 9, no 8, pp 868-872, 2007 [31] A P Abbott et al "Cationic functionalisation of cellulose using a choline based ionic liquid analogue," Green Chemistry Vol 8, no 9, pp 784-786, 2006 [32] M Gambino et al "Enthalpie de fusion de l'uree et de quelques melanges eutectiques a base d'uree," Thermochimica acta Vol 111, pp 37-47, 1987 [33] M Gambino et al "Capacite calorifique de l'uree et de quelques melanges eutectiques a base d'uree entre 30 et 140 C," Thermochimica acta Vol 127, pp 223-236, 1988 [34] A P Abbott et al "Eutectic‐ based ionic liquids with metal‐ containing anions and cations," Chemistry–A European Journal Vol 13, no 22, pp 6495-6501, 2007 [35] A Sánchez et al "Ecotoxicity of, and remediation with, engineered inorganic nanoparticles in the environment," TrAC Trends in Analytical Chemistry Vol 30, no 3, pp 507-516, 2011 81 [36] M S Diallo et al Nanoparticles and water quality Kluwer Academic Publishers, 2005 [37] L Qi et al "Preparation and antibacterial activity of chitosan nanoparticles," Carbohydrate research Vol 339, no 16, pp 2693-2700, 2004 [38] J R Morones et al "The bactericidal effect of silver nanoparticles," Nanotechnology Vol 16, no 10, p 2346, 2005 [39] M Cho et al "Different inactivation behaviors of MS-2 phage and Escherichia coli in TiO2 photocatalytic disinfection," Applied environmental microbiology Vol 71, no 1, pp 270-275, 2005 [40] C Wei et al "Bactericidal activity of TiO2 photocatalyst in aqueous media: toward a solar-assisted water disinfection system," Environmental science technology Vol 28, no 5, pp 934-938, 1994 [41] S Kang et al "Single-walled carbon nanotubes exhibit strong antimicrobial activity," Langmuir Vol 23, no 17, pp 8670-8673, 2007 [42] J A Eastman et al "Thermal transport in nanofluids," Annu Rev Mater Res Vol 34, pp 219-246, 2004 [43] L Zhang et al "Nanomaterials in pollution trace detection and environmental improvement," Nano Today Vol 5, no 2, pp 128-142, 2010 [44] T C Zhang et al "Nanotechnologies for water environment applications," 2009: American Society of Civil Engineers [45] J Kim Amphiphilic organic nanoparticles as nano-absorbents for pollutants, 2012 [46] Y K Kim et al "Carbon molecular sieve membranes derived from metalsubstituted sulfonated polyimide and their gas separation properties," Journal of membrane science Vol 226, no 1-2, pp 145-158, 2003 [47] J S Taurozzi et al "Effect of filler incorporation route on the properties of polysulfone–silver nanocomposite membranes of different porosities," Journal of membrane science Vol 325, no 1, pp 58-68, 2008 [48] A Bottino et al "Polymeric and ceramic membranes in three-phase catalytic membrane reactors for the hydrogenation of methylenecyclohexane," Desalination Vol 144, no 1-3, pp 411-416, 2002 [49] L X Li Ying et al "A graphene oxide-based molecularly imprinted polymer platform for detecting endocrine disrupting chemicals," Carbon Vol 48, no 12, pp 3427-3433, 2010 [50] W Hummers et al "J Am Chem Soc 80: 1339," J Amer Chem Soc Vol 80, 1958 82 [51] S Park et al "Graphene oxide papers modified by divalent ions—enhancing mechanical properties via chemical cross-linking," ACS nano Vol 2, no 3, pp 572-578, 2008 [52] W Zhao et al "Graphene oxide incorporated thin film nanocomposite membrane at low concentration monomers," Journal of Membrane Science Vol 565, pp 380-389, 2018 [53] B S Singu et al "Exfoliated graphene-manganese oxide nanocomposite electrode materials for supercapacitor," Journal of Alloys Compounds Vol 770, pp 1189-1199, 2019 [54] X.-Z Xue et al "In-situ bonding technology and excellent anticorrosion activity of graphene oxide/hydroxyapatite nanocomposite pigment," Dyes Pigments Vol 160, pp 109-118, 2019 [55] Z Yang et al "Long-term antibacterial stable reduced graphene oxide nanocomposites loaded with cuprous oxide nanoparticles," Journal of colloid interface science Vol 533, pp 13-23, 2019 [56] B Xiao et al "V2O3/rGO composite as a potential anode material for lithium ion batteries," Ceramics International Vol 44, no 13, pp 15044-15049, 2018 [57] L S Jia Yuefa et al "Highly efficient (BiO) 2CO3-BiO2-x-graphene photocatalysts: Z-Scheme photocatalytic mechanism for their enhanced photocatalytic removal of NO," Applied Catalysis B: Environmental Vol 240, pp 241-252, 2019 [58] A Jasmi Fareeza et al "Ionic conductive polyurethane-graphene nanocomposite for performance enhancement of optical fiber Bragg grating temperature sensor," Ieee Access Vol 6, pp 47355-47363, 2018 [59] M Aghazadeh "One-step Electrophoretic/electrochemical Synthesis of Reduced Graphene Oxide/Manganese Oxide (rGO-Mn3O4) Nanocomposite and Study of its Capacitive Performance," Analytical & bioanalytical electrochemistry, 2018 [60] N Đ Vận Hóa học vơ - phần kim loại NXB Khoa Học Kỹ Thuật, Hà Nội, 2006 [61] Wikipedia "Bạc." Available: https://vi.wikipedia.org/wiki/B%E1%BA%A1c July.07,2021 [62] X Yan et al "Antibacterial mechanism of silver nanoparticles in Pseudomonas aeruginosa: proteomics approach," Metallomics Vol 10, no 4, pp 557-564, 2018 [63] J Poole et al Introduction to nanotechnology John Wiley & Sons, 2003 83 [64] P C Khải "Công dụng chế diệt nấm khuẩn nano bạc." Available: https://www.nanobacsuper.com/cong-dung-va-co-che-diet-nam-khuan-cuanano-bac Apr.08, 2020 [65] M N T Anh et al "Chế tạo khảo sát khả n ng kháng khuẩn vật liệu nano ạc với hình dạng kích thƣớc khác nhau," TCKH Trường Đại học Cần Thơ pp 18-25, 2020 [66] N Phong et al "Chế tạo vật liệu nano ạc mang mút xốp polyurethan ứng dụng lọc nƣớc uống nhiễm khuẩn," Science & Technology Developmen Vol 12, no 7, 2009 [67] N C Khoa et al "Nghiên cứu ảnh hƣởng AgNO3 polyamidoamin (PAMAM) lên kích thƣớc hạt nanocompozit Ag/PAMAM," Vietnam Journal of Chemistry Vol 48, no 3, 2010 [68] S Dresselhaus Mildred et al "Raman spectroscopy of carbon nanotubes," Physics reports Vol 409, no 2, pp 47-99, 2005 [69] Shi-Jia Mu et al "X-ray difraction pattern of graphite oxide," Chinese Physics Letters Vol 30, no 9, p 096101, 2013 [70] K K V Murugan et al "The chemical and structural analysis of graphene oxide with different degrees of oxidation," Carbon Vol 53, pp 38-49, 2013 [71] P Viet Hung et al "Chemical functionalization of graphene sheets by solvothermal reduction of a graphene oxide suspension in N-methyl-2pyrrolidone," Journal of Materials Chemistry Vol 21, no 10, pp 33713377, 2011 [72] E Alazmi Amira et al "A process to enhance the specific surface area and capacitance of hydrothermally reduced graphene oxide," Nanoscale Vol 8, no 41, pp 17782-17787, 2016 [73] B Sukang et al "Roll-to-roll production of 30-inch graphene films for transparent electrodes," Nature nanotechnology Vol 5, no 8, pp 574-578, 2010 [74] R Rajesh et al "Encapsulation of silver nanoparticles into graphite grafted with hyperbranched poly (amidoamine) dendrimer and their catalytic activity towards reduction of nitro aromatics," Molecular Catalysis A: Chemical Vol 359, pp 88-96, 2012 [75] S R Sihotang et al "New route to synthesize of graphene nano sheets," Oriental Journal of Chemistry Vol 34, no 1, p 182, 2018 [76] P Ruddaraju Lakshmi Kalyani et al "Synergetic antibacterial and anticarcinogenic effects of Annona squamosa leaf extract mediated silver nano particles," Materials Science in Semiconductor Processing Vol 100, pp 301-309, 2019 84 [77] Gangula Abilash et al "Catalytic reduction of 4-nitrophenol using biogenic gold and silver nanoparticles derived from Breynia rhamnoides," Langmuir Vol 27, no 24, pp 15268-15274, 2011 [78] L M Cuong et al "Ultrasound-promoted direct functionalization of multiwalled carbon nanotubes in water via Diels-Alder ―click chemistry‖," Ultrasonics sonochemistry Vol 39, pp 321-329, 2017 85 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG CỦA HỌC VIÊN I LÝ LỊCH SƠ LƢỢC: Họ tên: Nguyễn Quang Khải Giới tính: Nam Ngày, tháng, n m sinh: 29/07/1994 Nơi sinh: Đồng Nai Email: quangkhai94.nguyen@gmail.com Điện thoại: 0784694644 II Q TRÌNH ĐÀO TẠO: 2000-2005 Trƣờng tiểu học Bình Đa 2005-2009 Trƣờng THCS Bình Đa 2009-2012 Trƣờng THCS Bùi Thị Xuân 2012-2015 Trƣờng Đại học Công nghiệp Tp HCM – Hệ cao đẳng 2016-2017 Trƣờng Đại học Công nghiệp Tp HCM – Hệ đại học 2018-Nay Trƣờng Đại học Công nghiệp Tp HCM – Hệ cao học III Q TRÌNH CƠNG TÁC CHUN MƠN: Thời gian 03/201804/2021 Nơi cơng tác Cơng việc đảm nhiệm Công ty TNHH MTV chế tác kinh Nhân viên xi mạ doanh trang sức PNJ XÁC NHẬN CỦA Tp HCM, ngày 20 tháng 12 năm 2021 CƠ QUAN / ĐỊA PHƢƠNG Ngƣời khai (Ký tên, đóng dấu) (Ký tên) Nguyễn Quang Khải 86 ... điểm trên, chọn đề tài ? ?Tổng hợp vật liệu nano bạc graphene oxide- polymer siêu nhánh ứng dụng làm chất xúc tác kháng khuẩn? ?? Trong nghiên cứu này, nano bạc graphene oxide- polymaleicamide siêu nhánh. .. ngành: 8520301 I TÊN ĐỀ TÀI: Tổng hợp vật liệu nano ạc graphene oxide- polymer siêu nhánh ứng dụng làm ch t xúc tác kháng khuẩn II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG:  Tổng hợp graphene oxide (GO), chức hóa GO... tính xúc tác vật liệu AgNPs/GO-PMAAM phản ứng khử 4-nitrophenol;  Đánh giá khả n ng tái sử dụng vật liệu xúc tác AgNPs/GO-PMAAM;  Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn vật liệu tổng hợp dòng vi khuẩn