Hóa học Glucid HÓA HỌC GLUCID GV DƯƠNG THỊ MINH THOA 1 MỤC TIÊU Sau khi học xong 2 tiết bài này sinh viên có khả năng Trình bày định nghĩa, cấu tạo, vai trò của monosaccarid, disaccarid, polysaccarid.
HÓA HỌC GLUCID GV: DƯƠNG THỊ MINH THOA MỤC TIÊU Sau học xong tiết sinh viên có khả năng: Trình bày định nghĩa, cấu tạo, vai trị monosaccarid, disaccarid, polysaccarid Trình bày tính chất monosaccarid ứng dụng Đại cương - Glucid hay carbonhydrat (ose), công thức tổng quát Cn(H2O)n (n ≥3) - Phân loại: • Monosaccarid: đơn vị cấu tạo glucid • Oligosaccarid: tạo thành từ 2-14 monosaccarid • Polysaccarid: tạo thành từ nhiều monosaccarid - Vai trò: • Cung cấp lượng • Cấu tạo: màng tế bào, acid nucleic, glycoprotein, glycolipid Monosaccarid 1.1 Định nghĩa - Dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol - Công thức tổng quát: 1.2 Cách gọi tên - Theo nhóm chức: aldose, cetose - Theo số carbon: triose, tetrose, pentose, hexose… - Kết hợp cách: aldohexose, cetohexose… - Gọi theo tên riêng: glucose, fructose… Monosaccarid 1.3 Các dạng đồng phân - Đồng phân: có CTHH, khác cấu hình khơng gian - Carbon bất đối (C*): Carbon liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử hoàn toàn khác - Đồng phân quang học: D L - Glucose mạch thẳng có 4C* 24 =16 đồng phân quang học Monosaccarid 1.4 Một số monosaccarid quan trọng • Triose • Pentose • Hexose: glucose, fructose, mannose, galactose • Heptose: sản phẩm chuyển hóa trung gian glucid Monosaccarid 1.5 Cấu tạo monosaccarid Cấu tạo mạch thẳng Monosaccarid 1.5 Cấu tạo monosaccarid Cấu tạo mạch vòng 5C* 32 đồng phân quang học Cấu tạo mạch vòng Cấu tạo mạch vịng 1.6 Tính chất monosaccarid 1.6.6 Tạo este - Nhóm –OH monosaccarid phản ứng với acid tạo este tương ứng - Monosaccarid phản ứng với acid H3PO4 tạo estephosphat tương ứng, có vai trị quan trọng thể Glucose-6-phosphat 1.6 Tính chất monosaccarid 1.6.7 Tạo dẫn xuất osamin - Nhóm –OH monosaccarid thay nhóm amin - Ví dụ: glucosamin, aminoglycosid 1.6 Tính chất monosaccarid 1.6.8 Tạo osazon - Monosaccarid kết hợp với hydrazin phenylhydrazin môi trường acid acetic nhiệt độ tạo hợp chất màu vàng osazon Glucose Glucosazon - Ứng dụng: phát monosaccarid dung dịch 1.6 Tính chất monosaccarid 1.6.9 Mất oxy - Ribose oxy C2 thành deoxyribose (cấu tạo ADN) - Galactose oxy C6 thành fucose ( cấu tạo glycoprotein đặc trưng nhóm máu) Oligosaccarid - Oligosaccarid: gồm -14 monosaccarid liên kết với liên kết osid - Disaccarid: • Gồm monosaccarid liên kết với liên kết osid • Nhóm chức: -OH bán acetal Saccarose Disaccarid Lactose Maltose Oligosaccarid 2.1 Saccarose - Nguồn gốc: mía, củ cải đường - Cấu tạo : gồm αDglucose βDfructose, liên kết 1-2 osid - Tính chất: Khơng cịn tính khử Oligosaccarid 2.2 Lactose - Nguồn gốc: sữa người động vật - Cấu tạo : gồm βDglalactose αDglucose βDglucose, liên kết 1-4 osid - Tính chất: cịn tính khử Oligosaccarid 2.3 Maltose - Nguồn gốc: mầm lúa, kẹo mạch nha - Cấu tạo : gồm phân tử αDglucose, liên kết 1-4 osid - Tính chất: cịn tính khử Polysaccarid 3.1 Polysacarid 3.1.1 Tinh bột - Nguồn gốc: hạt, củ, - Vai trò: dạng glucid dự trữ thực vật, thức ăn người động vật - Cấu tạo: αDglucose, liên kết 1-4 osid, 1-6 osid - Gồm: • Amylose: 15-20%, liên kết 1-4 osid tạo mạch thẳng, khơng có mạch nhánh • Amylopectin: 80 - 85%, liên kết kết 1-4 osid, 1-6 osid tạo nhiều mạch nhánh - Tính chất • Khơng cịn tính khử • Tác dụng với iod cho màu xanh tím 3.1.2 Glycogen - Nguồn gốc: gan,cơ Vai trò: dạng glucid dự trữ động vật Cấu tạo: αDglucose, liên kết 1-4 osid, 1-6 osid Tính chất • Khơng cịn tính khử • Tác dụng với iod cho màu nâu đỏ Ứng dụng: dùng dung dịch lugol (chứa iod) phát tổn thương cổ tử cung 3.1 Polysacarid 3.1.3 Cellulose: - Nguồn gốc: mô nâng đỡ thực vật - Vai trị: mơ nâng đỡ thực vật, thức ăn cho người động vật - Cấu tạo: βDglucose, liên kết 1-4 osid Người khơng có enzyme thủy phân liên kết 3.2 Polysacarid tạp 3.2.1 Mucopolysaccarid - Nguồn gốc: mô nâng đỡ, mơ liên kết, mơ phủ - Vai trị: tái tạo mô, việc thụ tinh, chống đỡ tác nhân gây nhiễm khuẩn - Một số loại • Acid hyaluronic: nhiều đơn vị lặp lại disaccarid gồm βDglucuronic N-acetyl β-glucozamin Có nhiều thủy tinh thể mắt, cuống rốn • Chondroitin sulphat: gồm βD-glucuronic, N-acetyl βglucozamin acid sulfuric Có nhiều sụn, mơ liên kết, mơ nâng đỡ • Heparin: gồm α D-glucuronic, N-acetyl α -glucozamin acid sulfuric Là chất chống đông máu gan sản xuất Polysaccarid 3.2 Polysacarid tạp 3.2.1 Glycoprotein - Là mucopolysaccarid liên kết với protein - Vai trò: cấu tạo màng tế bào 3.2.1 Glycolipid - Là saccarid liên kết với lipid - Vai trò: cấu tạo màng tế bào, kháng ngun nhóm máu TĨM TẮT - Monosaccarid: dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol, tính chất gồm: tính khử, tính oxy hóa, tính chuyển dạng lẫn nhau, tạo fucfural, tạo este, tạo liên kết osid, tạo osazon, tạo osamin, oxy - Disaccarid: Gồm monosaccarid liên kết với liên kết osid • Saccarose: gồm αDglucose βDfructose, liên kết 1-2 osid, khơng cịn tính khử • Galactose: gồm βDglalactose βDglucose, liên kết 1-4 osid, cịn tính khử • Maltose: : gồm phân tử αDglucose, liên kết 1-4 osid,cịn tính khử TĨM TẮT - Polysaccarid: cấu tạo từ nhiều monosaccarid • Polysaccarid thuần: tinh bột, glycogen, cellulose • Polysaccarid tạp: o Mucopolysaccarid: Acid hyaluronic, chondroitin sulphat, heparin o Glycoprotein o Glycolipid ... sản phẩm chuyển hóa trung gian glucid Monosaccarid 1.5 Cấu tạo monosaccarid Cấu tạo mạch thẳng Monosaccarid 1.5 Cấu tạo monosaccarid Cấu tạo mạch vòng 5C* 32 đồng phân quang học Cấu tạo mạch... kết với nguyên tử nhóm nguyên tử hoàn toàn khác - Đồng phân quang học: D L - Glucose mạch thẳng có 4C* 24 =16 đồng phân quang học 1 Monosaccarid 1.4 Một số monosaccarid quan trọng • Triose •...MỤC TIÊU Sau học xong tiết sinh viên có khả năng: Trình bày định nghĩa, cấu tạo, vai trị monosaccarid, disaccarid, polysaccarid Trình bày tính chất monosaccarid ứng dụng Đại cương - Glucid hay