Bài Giảng Hóa Học Glucid Ts. Phan Hải Nam

Bài giảng Hoá học glucid TS Phan Hải Nam Hoá học Glucid * Đại cương: G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV) Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn người ĐV * Vai trò: -Năng lượng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho thể (70% NL cho hđ sinh lý, Glucose- nguồn NL cho não) - Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ thể) glucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV) - Là nguồn thức ăn dự trữ - glycogen/ĐV, tinh bột/ TV - Tham gia cấu tạo chất quan trọng: acid nucleic (thông tin di truyền), fibrinogen ( Đ.Máu), heparin (chống ĐM) Phân loại glucid Glucid Monosaccharid Aldose Cetose Oligosaccharid Di & Tri Polysaccharid Homopolysaccharid Heteropolysaccharid Aldose: Glucose, Cetose: Fructose Disaccharid: Maltose, Lactose, Saccharose Homopolysaccharid: Tinh bột, Glycogen, Cellulose Monosaccharid (Ms) Định nghĩa: Ms (đường đơn): dẫn xuất polyalcol có chứa nhóm carbonyl (aldehyd-CHO; ceton-c=O) Nếu Ms có nhóm aldehyd - aldose, có nhóm ceton (-C=O) - cetose Danh pháp: Tên gọi Ms: theo số C theo tiếng Hylạp + ose Ví dụ:Triose (glyceraldehyd), Hexose (glucose, fructose) Một số khái niệm: + Đồng phân dãy D dãy L: glyceraldehyd làm chuẩn: CHO HC-OH CH 2OH D-Glyceraldehyd CHO HO-CH CH 2OH L-Glyceraldehyd + Đồng phân : dạng vòng, phối cảnh Ms: - OH bán acetal mặt phẳng: dạng , - OH nằm mặt phẳng: ms - CH OH O CH OH O -D-glucose CH 2OH -D-fructose Một số tính chất ms (hoá học) 1-Tính khử (sự oxy hoá): - Chất O yếu (Br2, Cl2 , I2): Aldose -> Aldonic acid CHO/C1(Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic) ứ.dụng: f.ư phân biệt aldose với cetose - Chất O mạnh (HBrO): - OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic tương ứng VD: a.glucuronic + Bilirubin TD -> Bilirubin LH : f.ư liên hợp khử độc gan 2- Tính oxy hoá (sự khử): - Khi bị khử ms => polyalcol tương ứng VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều táo, lê; vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây ĐM F,M (+2H) => Manitol 3- f.ư tạo ozazon: Na.acetat b.h Ms () + phenylhydrazin dư tinh thể ozazon () Glucozazon Galactozazon ứ.d: phân biệt đường niệu: Ga niệu, Pentose niệu 4-P/ư tạo ete este: - Tạo ete: Ms + alcol => ete - Tạo este: Ms + acid => este (G-1P), G-6P, F-1,6DP: CH O P O CH O P O CH O P Glucose-6P Fructose-1,6DP 5- f.ư cộng hợp nhóm carbonyl: Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin -> Glucoheptonic acid -> NT -ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống tiêm truyền d.d glucose 6- f.ư Ms: Nhóm - OH Ms = NH2 => osamin - VD: D- glucosamin D- galactosamin N-acetylglucosamin, N-acetylgalactosamin CH 2OH CH 2OH -VD: O O NH D-glucosamin NHCOCH N-acetylglucosamin Oligosaccharid Disaccharid -Disaccharid: phân tử gồm phân tử Ms - Có 3: Maltose, Lactose, saccharose Maltose: - Maltose: đường mạch nha , có mầm hạt ngũ cốc - Cấu tạo: gốc -D-glc liên kết với = l.k 1,4-glucosid: CH2OH O O CH2OH O OH Maltose -Maltose: có tính khử có nhóm - OH bán acetal C1 tự 2 Lactose (đường sữa): - có sữa, cấu tạo từ -D-galactose -D-glucose: CH2OH O O CH2OH O OH Lactose - có tính khử có nhóm OH bán acetal tự C1 Saccharose (đường mía): - đường mía; có củ cải đường - Cấu tạo: từ -D-glucose -D-fructose, liên kết (1,2): CH2OH O OH CH2OH O O OH CH2OH Saccharose - ko có tính khử: ko có OH bán acetal tự phân tử Polysaccharid Homopo-d (polysaccharid thuần) cấu tạo từ Ms loại Heterop-d (polysaccharid tạp): ose có chất khác A Homopolysaccharid Tinh bột: - Có nhiều: lúa,ngô, khoai tây, thức ăn quan trọng - KLPT: ~ 106 - 107 Công thức: (C6H1OO5)n - TP: Amylose (mạch thẳng) amylopectin (mạch nhánh) 1.1 Amylose: - Chiếm từ 10 - 30% - CT: D-glucose (~ 1000 glc) liên kết (1-4), ko phân nhánh - Tính chất: dễ hoà tan/ nước, ko tạo d.d hồ tinh bột O CH2OH CH2OH CH2OH O O O 1 O O Một đoạn phân tử amylose 1.2 Amylopectin: -Cấu tạo: từ amylose (20 - 30 glc), liên kết (1- 6) -TC: Tan nước, tạo dung dịch HTB, + I2 => tím đỏ O CH2OH O O CH2OH O O CH2OH O O O CH2OH CH2OH CH2 O O O 1 4 O O Một đoạn phân tử amylopectin Glycogen: - Là polysa-id dự trữ người, ĐV; có nhiều gan - Cấu tạo: từ -D-glc, công thức ~ tinh bột (C6H10O5)n KLPT:107 - 109 cao - Theo cấu tạo glycogen ~ Amylopectin - So với amylopectin, glycogen có số điểm giống : Giống: cấu tạo, cho màu tím đỏ + với iode .: phân nhánh nhiều hơn, độ dài nhánh ngắn - Khio phân cắt glycogen: -> o o glucose o o o o o o o o oo o o o B o o o o o o oo o o o o o o o o o o ooo o o o o o o o oo o o oo o o oooo o o o o o oo o o o o o oo oo A o o o R (Glucose) Cấu trúc glycogen A- nhánh B- nhánh Cellulose: - Là polysa-rid cấu trúc, TP màng TB thực vật - KLPT: 106 - 2.106 - Cấu tạo: -D-glc l.k với l.k (1-4) O CH2OH O O CH2OH O O n Cellulose - Vai trò: nâng đỡ bảo vệ thể (thực vật) - người ko tiêu hoá ko có E đặc hiệu- -glucosidase B Heteropolyssaccharid (polysaccharid tạp) - có chủ yếu tổ chức liên kết Gồm: - Acid hyaluronic - Condrointin-4-sulfat (Condrointin sulfat A) condrointin- Sulfat (Condrointin sulfat C) - Condrointin sulfat B: (Dermatan sulfat).Derma- da (chân bì) - Keratan sulfat - Heparin heparin sulfat CT: D-glucuronat-2-sulfat N-acetyl glucosamin-6-sulfat (từ acid glucuronic, glucosamin acid sulfuric): HO3SOCH2 COOH O O OSO3H O O NHCOCH3 n Heparin Vai trò: chống đông máu Các kháng nguyên nhóm máu thuộc loại gangliosid (f/h polysaccarid polypeptid) Tính đặc hiệu nhóm máu phần polysaccarid, cụ thể monosaccarid tận định Ví dụ nhóm máu A Nacetylgalactozamin, nhóm B D-galactose