Bài giảng hóa học glucid, bộ môn hóa sinh học viện quân y

HOÁ HỌC GLUCID HỌC VIỆN QUÂN Y BỘ MÔN HÓA SINH Cấu tạo Nuôi dưỡng (dự trữ) Bảo vệ Năng lượng GLUCID glucid Monosaccharid oligosaccharid polysaccharid aldose cetose Homo- polysaccharid Hetero- polysaccharid Disaccharid Trisaccharid Glucid là hợp chất hữu cơ, phân tử có 3 nguyên tố tạo thành: C, H, O. Công thức chung C m (H 2 O) n  gọi là carbohydrat hay saccharid. 1. Monosaccharid (MS) 1.1. Định nghĩa MS là dẫn xuất của polyalcol (3 – 7 C) có chứa nhóm carbonyl: 1.2. Cách gọi tên Số carbon theo tiếng Hylạp + ose. 3C – Triose 6C – Hexose 4C – Tetrose 7C – Heptose 5C – Pentose Aldehyd  aldose Ceton  cetose Aldose Cetose 1.3. Một số khái niệm * Đồng phân dãy D và dãy L của monosaccharid: Lấy glyceraldehyd làm chuẩn, khi nhóm OH ở nguyên tử C bất đối xứng nằm ở bên phải gọi là dãy D, còn ở bên trái là dãy L. * Đồng phân quang học của monosaccharid - Số lượng đồng phân quang học: N = 2n (n là số carbon bất đối xứng C*). - Trừ dihydroxyaceton còn các monosaccharid khác đều có C* nên có đồng phân quang học. * Đồng phân α và β của monosaccharid OH bán acetal: nằm dưới mặt phẳng  dạng α (cis). nằm trên mặt phẳng  dạng β (trans) Theo qui ước dạng vòng: - Phối cảnh của MS thường không viết nguyên tử carbon trong vòng. - Gạch dọc đứng phía trên hay phía dưới của mặt phẳng chỉ nhóm OH β -D-glucose 1 O CH 2 OH α -D-glucose 1 CH 2 OH O α -D-fructose O CH 2 OH CH 2 OH 1 β -D-fructos e 1 CH 2 OH CH 2 OH O α− β− 1 1 [...]... bn ca monosaccharid * Tớnh kh (s oxy hoỏ) - Nhúm aldehyd (-CHO) ca cỏc aldolse b cỏc tỏc nhõn oxy hoỏ yu (brom, clo, iode) bin i thnh nhúm carboxyl (COOH) acid aldonic - Phn ng Fehling * Tớnh kh (s oxy hoỏ) - Nhúm alcol bc nht ca MS b oxy húa (nu nhúm -CHO c bo v) bng mt cht oxy hoỏ mnh nh hypobromid acid uronic tng ng * Tớnh kh (s oxy hoỏ) - Di tỏc dng ca cht oxy hoỏ mnh nh acid nitric (HNO3) m... to ng raffinosse CH2OH 3 Polysaccharid Polysaccharid Theo cấu tạo Theo chức năng Homopolysaccharid Heteropolysaccharid (đường đơn + chất khác) (các đường đơn ) Cấu trúc cellulose ở thực vật Acid hyaluronic Condrointin sulfat A Tinh bột Condrointin sulfat C Glycogen Cellulose Condrointin sulfat B Keratan sulfat Heparin, heparin sulfat Dự trữ glycogen, tinh bột 3.1 Homopolysaccharid Tinh bt Ngun gc KLPT... nh trong thoỏi bin, tng hp glucose, glycogen CH2OH O 6 CH2O-P O 1 O 1 CH2O-P O-P Glucose-1P 6 CH2O-P Glucose- 6P Fructose-1,6DP * Phn ng cng hp ca nhúm carbonyl - Monosaccharid cú th kt hp vi mt s cht c to thnh hp cht ớt c hn hoc khụng c OH HC=O (CHOH)4 HC-CN + HCN (CHOH)4 CH2OH CH2OH Glucose acid cyanhydric Cyanhydrin * Phn ng th ca monosaccharid - Nhúm hydroxyl (OH) ca monosaccharid c th bng nhúm... t y (12 - 20%) 106 - 107 + Amylose Cu to + Amylopectin Tớnh cht Amylose + I2 xanh l Amylopectin + I2tớm Glycogen Cellulose ng vt (gan v Mng t bo thc vt c) 107 - 109 106 - 2.106 o o o o o o o o o o o o o o o B o o o o o o oo oo o 0 o o o o o o o o oooooo o o o o o oo o o o o o oooo o oo o o o oo o o o o o o oo A o o o R (Glucose) Glycogen phân nhánh nhiều hơn và độ dài của mỗi nhánh ngắn hơn Amylopectin... Amylopectin Glycogen + I2 tớm B thu phõn bi -glucosidase tinh bt glycogen S ging, khỏc nhau gia tinh bt v glycogen 3.2 Heteropolyssaccharid Khu trỳ Acid hyaluronic Vai trũ thu tinh th, cung nhau thai, cht kt dớnh t/ch dch khp, van tim, sn phụi thai, l/kt, cn tr s xõm da,sn nhp Condrointin sulfat A sn, xng, sn phụi thai, giỏc mc Condrointin sulfat B da Condrointin sulfat C da, gõn, d y chng, cung... (A.glucuronic + N-acetyl-galactosamin-4-sulfat) (A.glucuronic + N-acetyl-galactosamin-6-sulfat) * Condrointin sulfat B (A.L-iduronic + N-acetyl-galactosamin-4-sulfat) * Keratan sulfat n v: D-galactose + N- acetylgalactosamin-6-sulfat bng lk (1-4)glucosid Cỏc n v lk vi nhau bng lk (1-3) glucosid * Heparin, heparin sulfat HO3SOCH2 COOH O O OSO3H O O NHCOCH3 n n v: D-glucuronat-2-sulfat + N-acetyl-glucosamin-6-sulfat... c, c 2 nhúm -CHO C1 v -OH C6 u b oxy hoỏ thnh nhúm -COOH Aldose thnh acid aldaric CH2OH (CHOH) 4 Aldose (glucose) CHO HNO3 HOOC (CHOH) 4 COOH Acid aldaric ( glucaric) * Tớnh oxy hoỏ (s kh) (CHOH)n CH2OH C O (CHOH) n-1 CH2OH CHO CH2OH CH2OH + 2H + 2H (CHOH)n CH2OH Polyalcol Aldose Cetose - ng sorbitol cú nhiu trong qu lờ, qu tỏo ngi mc bnh tiu ng cú th s dng c ng ny - Mannitol dựng lm thuc chng phự... 2 sn Heparin Heparin sulfat gan, trong thnh mch mỏu v chng ụng mỏu trong phi * Acid hyaluronic COOH O O (1-4) 1 O (1-3) CH2OH O (1-4) O 3 NHCOCH3 n n v: -D-glucuronic + N- acetylglucosamin bng lk (1-3)glucosid Cỏc n v lk vi nhau bng lk (1-4) glucosid * Condrointin sulfat A, C Cu to chung: A.glucuronic + N-acetyl-D-galactosamin-sulfat S khỏc bit gia chỳng l v trớ nhúm sulfat COOH O O (1-4) Condrointin... CH2OH Mannose Mannitol * Phn ng to thnh ozazon natriacetat Monosaccharid + phenylhydrazin (d) > ozazon (tinh th) t0 Glucozazon (Glucose, fructose, mannose) Galactozazon (Galactose) Phỏt hin galactose/nc tiu (bnh nhõn b bnh galactose niu) * Phn ng to ete v este -To ete (liờn kt glucosid)): nhúm OH bỏn acetal ca MS ny kt hp vi nhúm OH alcol ca MS khỏc CH2OH CH2OH O 1-6 glucosid O 4 1 O 1-4 glucosid... NHCOCH3 N-acetylglucosamin 2 Oligosaccharid 2.1 nh ngha - L glucid cú cha t 2- 8 gc monosaccharid liờn kt vi nhau bng liờn kt glucosid Cú hai loi chớnh l di v trisaccharid 2.2 Disaccharid (DS) - L loi glucid m mi phõn t ca chỳng khi thu phõn cho 2 phõn t monosaccharid (liờn kt vi nhau bng liờn kt glucosid) 2.2 Disaccharid (DS) * DS cú tớnh kh v khụng cú tớnh kh: - Nu nhúm OH ca monosaccharid ny kt hp vi . HOÁ HỌC GLUCID HỌC VIỆN QUÂN Y BỘ MÔN HÓA SINH Cấu tạo Nuôi dưỡng (dự trữ) Bảo vệ Năng lượng GLUCID glucid Monosaccharid oligosaccharid polysaccharid aldose cetose Homo- polysaccharid Hetero- polysaccharid Disaccharid Trisaccharid Glucid. phân d y D và d y L của monosaccharid: L y glyceraldehyd làm chuẩn, khi nhóm OH ở nguyên tử C bất đối xứng nằm ở bên phải gọi là d y D, còn ở bên trái là d y L. * Đồng phân quang học của. (sự oxy hoá) - Nhóm aldehyd (-CHO) của các aldolse bị các tác nhân oxy hoá y u (brom, clo, iode) biến đổi thành nhóm carboxyl (COOH)  acid aldonic - Phản ứng Fehling * Tính khử (sự oxy hoá) -