Bài giảng Hoá học Glucid pdf

Bài giảng Bài giảng HOÁ HỌC GLUCID HOÁ HỌC GLUCID TS. PHAN HẢI NAM TS. PHAN HẢI NAM HOÁ HỌC GLUCID HOÁ HỌC GLUCID * Đại cương: * Đại cương: G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV). G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV). Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn của người và ĐV Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn của người và ĐV * Vai trò * Vai trò : : -Năng lượng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho cơ thể (70% NL cho -Năng lượng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho cơ thể (70% NL cho các hđ sinh lý, Glucose- nguồn NL duy nhất cho não). các hđ sinh lý, Glucose- nguồn NL duy nhất cho não). - Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ cơ thể) như - Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ cơ thể) như glucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV). glucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV). - Là nguồn “ thức ăn dự trữ “ - glycogen/ĐV, tinh bột/ TV. - Là nguồn “ thức ăn dự trữ “ - glycogen/ĐV, tinh bột/ TV. - Tham gia cấu tạo các chất quan trọng: acid nucleic (thông tin di - Tham gia cấu tạo các chất quan trọng: acid nucleic (thông tin di truyền), fibrinogen ( Đ.Máu), heparin (chống ĐM) truyền), fibrinogen ( Đ.Máu), heparin (chống ĐM) PHÂN LOẠI GLUCID PHÂN LOẠI GLUCID Glucid Monosaccharid Polysaccharid Heteropolysaccharid Homopolysaccharid Aldose Cetose Di & Tri Oligosaccharid Aldose: Glucose, Cetose: Fructose Disaccharid: Maltose, Lactose, Saccharose Homopolysaccharid: Tinh bột, Glycogen, Cellulose Monosaccharid (Ms) Monosaccharid (Ms)  Định nghĩa Định nghĩa : : Ms (đường đơn): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhóm Ms (đường đơn): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhóm carbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm aldehyd - carbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm aldehyd - aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose. aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose.  Danh pháp: Danh pháp: Tên gọi của Ms: theo số C theo tiếng Hylạp + ose. Tên gọi của Ms: theo số C theo tiếng Hylạp + ose. Ví dụ:Triose (glyceraldehyd), Hexose (glucose, fructose) Ví dụ:Triose (glyceraldehyd), Hexose (glucose, fructose)  Một số khái niệm: Một số khái niệm: + Đồng phân dãy + Đồng phân dãy D D và dãy và dãy L L : : glyceraldehyd làm chuẩn: glyceraldehyd làm chuẩn: CHO HC-OH CH 2 OH D-Glyceraldehyd L-Glyceraldehyd CH 2 OH HO-CH CHO + + Đồng phân Đồng phân α α và và β β : dạng vòng, phối cảnh của Ms: : dạng vòng, phối cảnh của Ms: - OH bán acetal dưới mặt phẳng: dạng - OH bán acetal dưới mặt phẳng: dạng α α , , - OH nằm trên mặt phẳng: ms - - OH nằm trên mặt phẳng: ms - β β . . O CH 2 OH 1 CH 2 CH 2 OH OH O 1 -D-glucose -D-fructoseα α MT S TNH CHT C BN CA MS (HO MT S TNH CHT C BN CA MS (HO HC) HC) 1-Tính khử (sự oxy hoá): 1-Tính khử (sự oxy hoá): - Chất O yếu (Br - Chất O yếu (Br 2 2 , Cl , Cl 2 2 , I , I 2 2 ): Aldose -> Aldonic acid ): Aldose -> Aldonic acid CHO/C CHO/C 1 1 (Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic). (Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic). ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose. ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose. - Chất O mạnh (HBrO): - Chất O mạnh (HBrO): - OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic t ơng ứng - OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic t ơng ứng VD: a.glucuronic + Bilirubin VD: a.glucuronic + Bilirubin TD TD -> Bilirubin -> Bilirubin LH LH : f. liên hợp : f. liên hợp khử độc ở gan khử độc ở gan 2- Tính oxy hoá (sự khử): 2- Tính oxy hoá (sự khử): - - Khi bị khử các ms => polyalcol t ơng ứng. Khi bị khử các ms => polyalcol t ơng ứng. VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê; VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê; vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây ĐM. ĐM. F,M (+2H) => Manitol F,M (+2H) => Manitol 3- f. t¹o ozazon: 3- f. t¹o ozazon: Na.acetat b.h Na.acetat b.h Ms ( Ms ( ≠ ≠ ) + phenylhydrazin d tinh thÓ ozazon ( ) + phenylhydrazin d tinh thÓ ozazon ( ≠ ≠ ) ) Glucozazon Galactozazon Ứ.D: PHÂN BIỆT ĐƯỜNG NIỆU: GA NIỆU, PENTOSE NIỆU. 4-P/Ư TẠO ETE VÀ ESTE: - TẠO ETE: MS + ALCOL => ETE - TẠO ESTE: MS + ACID => ESTE (G-1P), G-6P, F- 1,6DP: O CH 2 O P 6 O 1 CH 2 CH 2 O O P 6 P Glucose-6P Fructose-1,6DP 5- 5- f.ư cộng hợp của nhóm carbonyl: f.ư cộng hợp của nhóm carbonyl: Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin -> Glucoheptonic acid -> NT -> Glucoheptonic acid -> NT -ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc -ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc tiêm truyền d.d glucose. tiêm truyền d.d glucose. 6- f.ư thế của Ms: 6- f.ư thế của Ms: Nhóm - OH của Ms thế = NH Nhóm - OH của Ms thế = NH 2 2 => osamin. => osamin. - VD: D- glucosamin và D- galactosamin - VD: D- glucosamin và D- galactosamin và N-acetylglucosamin, N-acetylgalactosamin. và N-acetylglucosamin, N-acetylgalactosamin. -VD: -VD: D-glucosamin CH 2 OH O NH 2 N-acetylglucosamin O NHCOCH 3 CH 2 OH OLIGOSACCHARID OLIGOSACCHARID Disaccharid. Disaccharid. -Disaccharid: 1 phân tử gồm 2 phân tử Ms. -Disaccharid: 1 phân tử gồm 2 phân tử Ms. - Có 3: Maltose, Lactose, saccharose - Có 3: Maltose, Lactose, saccharose 1. Maltose 1. Maltose : : - Maltose: là đường mạch nha , có trong mầm hạt ngũ cốc. - Maltose: là đường mạch nha , có trong mầm hạt ngũ cốc. - C - C ấu tạo: 2 gốc ấu tạo: 2 gốc α α -D-glc. liên kết với nhau = l.k 1,4-glucosid: -D-glc. liên kết với nhau = l.k 1,4-glucosid: Maltose OH 1 4 1 O O CH 2 OHCH 2 OH O - Maltose: có tính khử vì có nhóm - OH bán acetal ở C1 tự do. 2. Lactose (đường sữa): 2. Lactose (đường sữa): - - có ở sữa, nó cấu tạo từ có ở sữa, nó cấu tạo từ β β -D-galactose và -D-galactose và α α -D-glucose: -D-glucose: - có tính khử vì nó cũng có nhóm OH bán acetal tự do ở - có tính khử vì nó cũng có nhóm OH bán acetal tự do ở C C 1 1 . . Lactose β OH 1 4 1 O O CH 2 OHCH 2 OH O Saccharose OH OH 2 CH 2 OH O 1 O CH 2 OH CH 2 OH O - ko có tính khử: ko có OH bán acetal tự do trong phân tử. 3. Saccharose (đường mía): - là đường mía; ngoài ra nó còn có trong củ cải đường. - Cấu tạo: từ 1 α-D-glucose và 1 β-D-fructose, liên kết α α (1,2): [...]... của màng TB thực vật - KLPT: 106 - 2.106 - Cấu tạo: các β -D-glc l.k với nhau bởi các l.k β (1-4) O CH2OH O 1 β O 4 CH2OH O O n Cellulose - Vai trò: nâng đỡ và bảo vệ cơ thể (thực vật) - ở người ko tiêu hoá được vì ko có E đặc hiệu- β -glucosidase B Heteropolyssaccharid (polysaccharid tạp) - có chủ yếu ở tổ chức liên kết Gồm: - Acid hyaluronic - Condrointin-4-sulfat (Condrointin sulfat A) và condrointin- . Bài giảng Bài giảng HOÁ HỌC GLUCID HOÁ HỌC GLUCID TS. PHAN HẢI NAM TS. PHAN HẢI NAM HOÁ HỌC GLUCID HOÁ HỌC GLUCID * Đại cương: *. -ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc -ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc tiêm truyền d.d glucose. tiêm