GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN DICLOMETAN CÂY MẢNH CỘNG (CLINACANTHUS NUTANS)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HÓA HỌC Phạm Thùy Hương GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN DICLOMETAN CÂY MẢNH CỘNG (CLINACANTHUS NUTANS) Khóa luận tốt nghiệp đại học hệ chính quy Ngành Hóa dược (Chương trình đào tạo chuẩn) Hà Nội – 2021 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HÓA HỌC Phạm Thùy Hương GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN DICLOMETAN CÂY MẢNH CỘNG (CLINACANTHUS NUTANS) Khóa luận tốt nghiệp đại học hệ chín.

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HÓA HỌC Phạm Thùy Hương GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN DICLOMETAN CÂY MẢNH CỘNG (CLINACANTHUS NUTANS) Khóa luận tốt nghiệp đại học hệ quy Ngành Hóa dược (Chương trình đào tạo chuẩn) Hà Nội – 2021 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HÓA HỌC Phạm Thùy Hương GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN DICLOMETAN CÂY MẢNH CỘNG (CLINACANTHUS NUTANS) Khóa luận tốt nghiệp đại học hệ quy Ngành Hóa dược (Chương trình đào tạo chuẩn) Cán hướng dẫn: TS Phạm Văn Phong : TS Nguyễn Văn Tài LỜI CẢM ƠN Để thực khóa luận này, em xin gửi lời cảm ơn đến khoa phòng ban lãnh đạo trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên ban lãnh đạo Viện Dược Liệu tạo điều kiện cho tơi thực khóa luận đơn vị Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đặc biệt tới hai người thầy TS Nguyễn Văn Tài TS Phạm Văn Phong, người có cơng giúp em có định hướng quan trọng sẵn sàng tạo điều kiện để em hồn thiện khóa luận cách tốt Em xin gửi lời cảm ơn đến anh chị khoa Hóa Thực vật, ThS Nguyễn Thị Thu Trang, người trực tiếp giúp em thực phần cơng việc phịng thí nghiệm, có trao đổi hữu ích, giúp em học hỏi nhiều kinh nghiệm Sau xin gửi lời cảm ơn đến gia đình bạn ln động viên, giúp đỡ em q trình làm luận luận văn Trong trình thực luận văn, cố gắng hoàn thiện đề tài qua tham khảo tài liệu, trao đổi tiếp thu ý kiến đóng góp chắn khơng tránh khỏi sai sót Vì em chân thành cảm ơn ý kiến đóng góp Q Thầy, Cơ bạn Hà Nội, tháng năm 2021 Sinh viên Phạm Thùy Hương TÓM TẮT Clinacanthus nutans Lindau gọi cỏ rắn thuộc họ Acanthacea Loại có cơng dụng chữa bệnh đa dạng tiềm y học cổ truyền để điều trị phát ban da, côn trùng rắn cắn, tổn thương vi rút herpes simplex, bệnh tiểu đường bệnh gút Malaysia, Indonesia, Thái Lan Trung Quốc Từ việc nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn diclometan Mảnh Cộng đem lại kiến thức mặt hóa học sinh học hợp chất phân lập Các kết nghiên cứu khóa luận: Đã xây dựng quy trình chiết hợp chất từ phân đoạn DCM, hiệu suất chiết 3,02% so với khối lượng mẫu Mảnh Cộng khô ban đầu Đã phân tích sắc ký lớp mỏng (TLC) cặn chiết diclometan để xác định hệ dung mơi thích hợp cho phân tách hợp chất cặn chiết Bằng cách sử dụng sắc ký cột thường kết hợp rửa chất, kết tinh lại phân lập chất MC47-55, DIII1, MCD1, MCD2 Đã xác định cấu trúc hợp chất MC4755 Lupeol DIII1 Beta-sitosterol phương pháp phổ đại (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT) MỤC LỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT TLC Sắc ký lớp mỏng CC Sắc ký cột thường FC Sắc ký cột nhanh Mini-C Sắc ký cột tinh chế IR Phổ hồng ngoại EI-MS Phổ khối lượng va chạm điện tử NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 13C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 DEPT Phổ D DCM Diclometan N-BuOH N-butanol dd Doublet s Singlet MỤC LỤC CÁC BẢNG CÁC SƠ ĐỒ CÁC HÌNH Bảng 1: Hiệu suất điều chế phần chiết từ Mảnh Cộng 19 Bảng Dữ liệu phổ NMR hợp chất MC4755 .24 Hình 1: số thuộc họ Ơ rơ (Acanthaceae) Hình 2: Cây mảnh cộng hoa mảnh cộng Hình 3: Các sản phẩm từ Mảnh Cộng Hình 4: Các dẫn xuất chlorophyll phân lập từ Mảnh Cộng 12 Hình 5: Cấu trúc hóa học hợp chất MC4755 25 Hình 6: Cấu trúc hóa học hợp chất DIII1 26 Sơ đồ 1: Vị trí phân loại chi Clinacanthus theo Takhtajan Sơ đồ 2: Quy trình chiết lớp Mảnh Cộng .22 Sơ đồ 3: Quy trình phân tách cặn chiết Diclometan .23 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ DEPT MC4755 Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR MC4755 Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR MC4755 Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR MCD1 Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR MCD2 MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ HỌ ACANTHACEAE .2 1.1.1 Vị trí phân loại: 1.1.2 Thực vật học phân bố: 1.1.3 Một số đặc điểm họ Ơ rơ (Acanthaceae) [5] 1.2 ĐẶC ĐIỂM LOÀI CLINACANTHUS NUTANS .4 1.2.1 Tên gọi 1.2.2 Mô tả thực vật 1.3 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ CỦA CÂY MẢNH CỘNG 1.3.1 Tác dụng chống viêm 1.3.2 Tác dụng chống oxy hóa .6 1.3.3 Tác dụng kháng virus 1.3.4 Hoạt tính chống nọc độc rắn 1.3.5 Hoạt tinh kháng acetylcholinesterase 1.3.6 Tác dụng chống ung thư 1.3.7 Nghiên cứu độc tính .7 1.3.8 Hoạt tính đáp ứng miễn dịch .7 1.4 CÔNG DỤNG CỦA MẢNH CỘNG TRONG Y HỌC DÂN GIAN 1.5 MỘT SỐ BÀI THUỐC THEO ĐÔNG Y TỪ CÂY MẢNH CỘNG 1.6 TÍNH VỊ 1.7 CÔNG NĂNG CHỦ TRỊ 1.8 TỔNG QUAN VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC 10 1.8.1 Ngoài nước 10 1.8.2 Trong nước 13 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 15 2.1 HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 15 2.1.1 Hóa chất .15 2.1.2 Thiết bị .15 2.2 CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH, PHÂN TÁCH CÁC HỖN HỢP VÀ PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT 15 2.2.1 Phương pháp chiết hồi lưu 16 2.2.2 Phương pháp chiết hai pha lỏng 16 2.2.3 Sắc ký lớp mỏng (TLC) .16 2.2.4 Sắc ký cột thường 17 2.2.5 Phương pháp kết tinh lại 18 2.2.6 Các phương pháp xác định cấu trúc hợp chất 18 2.3 THỰC NGHIỆM 19 2.3.1 Nguyên liệu thực vật 19 2.3.2 Điều chế phần chiết từ mảnh cộng 19 2.3.3 Phân tích cặn diclometan TLC 19 2.3.4 Phân lập chất cặn DCM .20 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 21 3.2 ĐIỀU CHẾ CÁC CẶN CHIẾT TỪ CÂY MẢNH CỘNG 21 3.3 PHÂN TÁCH CẶN CHIẾT DICLOMETHAN 22 3.4 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA CÁC CHẤT PHÂN LẬP 23 3.4.1 Chất MC47-55 23 3.4.2 Chất DIII1 25 3.4.3 Chất MCD1 .26 KẾT LUẬN 27 TÀI LIỆU THAM KHẢO 30 LỜI MỞ ĐẦU Cây cỏ loại thuốc chữa bệnh người, ngày cho dù nhiều loại dược phẩm hóa học phát triển, thuốc công cụ quan trọng việc điều trị bệnh tật nhiều văn hóa Tổ chức y tế giới ước tính khoảng 80% dân số giới dựa vào y học cổ truyền việc chăm sóc sức khỏe, Việt Nam số 30% Điều cho thấy tầm quan trọng thực vật việc tìm loại thuốc có nhiều tiềm ứng dụng dược học Với phát triển hóa học đặc biệt lĩnh vực hóa học hợp chất thiên nhiên, kết hợp với ngành sinh học, dược học y học, người ta xác định xác hoạt chất có tác dụng chữa bệnh thuốc cổ truyền Việt Nam vùng có khí hậu nhiệt đới, điều kiện thuận lợi cho việc phát triển loài thực vật Các lồi thuộc họ Ơ rơ (Acanthaceae) phong phú đa dạng phân bố khắp nơi thường sử dụng làm thuốc trị bệnh kháng viêm, kháng vi rút, phát ban, rắn cắn… Một số họ ô rô có tác dụng trị bệnh người dân sử dụng Mảnh cộng Cây mảnh cộng (Clinacanthus nutans), theo số nghiên cứu tác giả Thái Lan Malaysia, loài khẳng định loại thuốc dân gian hữu ích điều trị phát ban da, rắn cắn, virus herpes simplex (HSV), virus varicella-zoster (VZV) [24] Trên thực tế, chiết xuất từ có tác dụng giảm đau, chống viêm, dịch chiết ethanol 80% có tác dụng chống virus sốt xuất huyết điều chỉnh hoạt động miễn dịch [27] Qua tìm hiểu cho thấy, nghiên cứu nước Mảnh cộng Vì việc khảo sát thành phần hóa học mảnh cộng để làm rõ tác dụng dược lý cần thiết Các nhiệm vụ đặt khóa luận tốt nghiệp là: Điều chế cao chiết từ mảnh cộng; Xây dựng quy trình chiết tách số hợp chất hóa học từ cao chiết mảnh cộng; Xác định thành phần hóa học cơng thức cấu tạo số hợp chất cao chiết Hình 5: Cấu trúc hóa học hợp chất MC4755 Trên phổ 1H-NMR MC4755, xuất nhóm methyl liên kết với carbon bậc dạng singlet [δH 1,61 (3H, s); 0,96 (3H, s); 0,90 (3H,s); 0,87 (3H, s); 0,76 (3H,s); 0,72 (3H,s) 0,69 (3H,s)], proton olefin [δH 4,62 4,50] tín hiệu proton vùng trường cao δH 3,12 ppm dấu hiệu đặc trưng cho proton gắn vị trí nguyên tử C số hợp chất pentacyclic triterpenoid Phổ 13C-NMR DEPT cho thấy hợp chất MC4755 có 30 carbon , có nhóm methyl liên kết với carbon bậc δC 28,0 (C-23); 19,3 (C-30); 18,0 (C-28); 16,1 (C-25); 16,0 (C-26); 15,4 (C-24); 14,6 (C-27)], 11 carbon methylen, carbon methin carbon bậc bốn Mặt khác hàu hết tín hiệ u phổ 1H-NMR MC4755 chủ yếu nằm trường cao nên hợp chất MC4755 triterpen Trên phổ 13C-NMR tín hiệu carbon olefinic xuất δC 150,1 (C-20) 109,3 (C-29), với tín hiệu đặc trưng nhóm hydroxymetin δC 79,0 (C-3) Dựa vào liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR , ESI-MS so sánh với tài liệu [27] hợp chất MC4755 lupeol 3.4.2 Chất DIII1 Tính chất: phân lập từ đoạn dạng tinh thể hình kim, khơng màu nhiệt độ nóng chảy 133-135 độ C Tan chloroform, tan methanol Trên SKLM không UV, màu hồng tươi xanh tím dần phun H2SO4 2%/EtOH hơ nóng Kết luận: dựa vào đặc trưng hoa lý kết hợp chấm sắc ký đối chứng, hợp chất xác định beta-sitoterol 25 Hình 6: Cấu trúc hóa học hợp chất DIII1 3.4.3 Chất MCD1 Tính chất: Chất MCD1 phân lập từ phân đoạn DV kết tinh dạng rắn màu da cam, tan tốt CH2Cl2, SKLM UV bước sóng 254 nm Hiện màu nâu đậm phun H2SO4 2%/ EtOH hơ nóng Đã đo phổ 1H dự đốn MCD1 Triterpen nhiên thời gian có hạn dịch bệnh kéo dài nên chưa có thời gian tinh chế thêm nên chưa xác định cấu trúc 3.4.4 Chất MCD2 Tính chất: Chất MCD2 phân lập từ phân đoạn DII kết tinh dạng rắn màu trắng SKLM không UV Hiện màu vàng cam phun H2SO4 2% / EtOH hơ nóng Đã đo phổ 1H dự đoán MCD2 ancol béo mạch dài nhiên thời gian có hạn dịch bệnh kéo dài nên chưa có thời gian tinh chế thêm nên chưa xác định cấu trúc 26 KẾT LUẬN Khóa luận tốt nghiệp “Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn diclometan Mảnh cộng” thu kết nghiên cứu sau Đã xây dựng quy trình chiết hợp chất từ phân đoạn DCM, hiệu suất chiết 3,02% so với khối lượng mẫu Mảnh Cộng khô ban đầu Đã phân tích sắc ký lớp mỏng (TLC) cặn chiết diclometan để xác định hệ dung mơi thích hợp cho phân tách hợp chất cặn chiết Bằng cách sử dụng sắc ký cột thường kết hợp rửa chất, kết tinh lại phân lập chất MC4755, DIII1, MCD1, MCD2 Đã xác định cấu trúc hợp chất MC47-55 Lupeol DIII1 Beta-sitoterol phương pháp phổ đại (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT) 27 BÀN LUẬN Cây Mảnh Cộng (Clinacanthus nutans) gọi cỏ rắn, thuộc họ Acanthacea Loại có cơng dụng chữa bệnh đa dạng, tiềm y học cổ truyền có nhiều nghiên cứu thành phần hóa học nước Tuy nhiên, tác động vị trí địa lý điều kiện mơi trường mà có đặc điểm, tính chất thành phần hóa học khác Do em lựa chọn đề tài “Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn diclometan Mảnh cộng” nhằm khảo sát thành phần hóa học làm rõ tác dụng dược lý Mảnh Cộng thu hái tỉnh Hưng Yên Phương pháp nghiên cứu lựa chọn khóa luận phương pháp chiết hồi lưu phương pháp có hiệu suất chiết cao, chiết tối đa hoạt chất khỏi nguên liệu nhiệt độ cao, thời gian ngắn tốn dung môi Hỗn dịch sau chiết thu hồi dung môi áp suất giảm máy cất quay chân khơng lớn để thu cao lỏng Trong q trình thu hồi dung môi cần ý điều chỉnh nhiệt độ áp suất máy cất quay để tránh tượng trào gây hao hụt khối lượng chất Cao lỏng thu dùng để chiết với diclometan n-butanol nhằm thu cao phân đoạn tương ứng Trong khóa luận em chiết với hai dung mơi DCM n-BuOH khảo sát trước TLC n-Hexan DCM cho pic tương tự Bằng phương pháp sắc ký cột, em phân lập tinh chế từ cặn DCM (90 g) chất MC4755, DIII1, MCD1 MCD2 Dựa vào đặc trưng hóa lý kết hợp chấm sắc ký đối chứng; liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR so sánh với liệu phổ công bố, em xác định chất MC4755 Lupeol DIII1 β-sitosterol Trong đó: Lupeol triterpenoids ngăn chặn di chuyển phát triển của tế bào ung thư vùng đầu cổ bao gồm ung thư mũi, khoang miệng, họng, quản, tuyến giáp tuyến nước bọt Căn bệnh thường công người châu Á so với người châu Âu số tập quán ăn uống hút thuốc lá, uống rượu nhiều, ăn trầu cau thực phẩm bảo quản lâu ngày cá muối Ngồi lupeol cịn có tác dụng chống viêm, phòng hỗ trợ điều trị viêm khớp, tiểu đường, bệnh tim, độc tính gan thận Beta-sitosterol phytosterols hợp chất phổ biến giới thực vật Chúng “chất chống oxy hóa ngoại sinh” (tức từ bên ngồi đưa vào thể) với mục đích phịng bệnh, nâng cao sức khỏe đặc biệt chống lão hóa Ngồi βsitosterol cịn có tác dụng giảm cholesterol máu, tăng cường hệ miễn dịch nhiều 28 tác dụng khác Hiện nay, β-sitosterol bào chế thành nhiều chế phẩm để điều trị bệnh tim mạch cholesterol cao 29 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng việt Hồ Thị Hồng Phúc (2014), Khảo sát thành phần hóa học Clinacanthus sp, khóa luận tốt nghiệp dược sĩ đại học, Đại học Y Dược TP.HCM Nguyễn Thị Trang Đài, Huỳnh Ngọc Thụy, (2017), “Bốn hợp chất triterpenoid phân lập từ thân bìm bịp (Clinacanthus nutans (Burm f.) Lindau, Acanthaceae)”, Tạp chí Dược học, số 498 tr.16-20 Nguyễn Thị Trang Đài, Phan Văn Lem, Huỳnh Ngọc Thụy (2020), “Ba hợp chất phân lập từ thân bìm bịp Clinacanthus nutans (Burm f.) Lindau, Acanthaceae”, Tạp chí Dược học, số 528, tr 68-71 Phạm Hoàng Hộ (2006), Cây cỏ vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất trẻ, tr.503 Trương Thị Đẹp (2009), Thực Vật Dược, Nhà Xuất Bản Giáo Dục, tr.283 Tài liệu tiếng anh Armen Takhtajan (2009), “Flowering Plants”, Springer Science and Business Media, 570, pp xxxvii-xliiii Ayudhya T et al (2001), “Chemical constituents of the leaves of Clinacanthus nutans Lindau”, Thai Journal of Phytopharmacy, 8, pp 1-8 Busarawan S et al (1996), “Effect of Clinacanthus nutans on human cellmediated immune response invitro”, Thai J Pharm Sci, 20(4), pp 261267 Chelyn, J.L.; Omar, M.H.; Mohd Yousof, N.S.A.; Ranggasamy, R.; Wasiman, M.I.; Ismail, Z Analysis of flavone C-glycosides in the leaves of Clinacanthus nutans (Burm f.) Lindau by HPTLC and HPLC-UV/DAD Sci World J 2014, 2014, 1–6 10 Chuinradee J, Thaweephol S, et al (1992), “Virucidal activity of Clinacanthus nutans Lindau extracts against herpes simplex virus type-2: Invitro study Bulletin of the Department of Medical Sciences (Thailand)”, Warasan Krom Witthayasat Kanphaet, 34(4), pp 153-158 11 Dampawan P (1976), Studies of the chemical constituents of the Clinacanthus nutans (Acanthaceae) and Zingiber Cassumunar Roxb M.Sc Thesis, Mahidol University 12 Dampawan P., Huntrakul C (1977), “Constituents of Clinacanthus nutans and the Crystal Structire of LUP-20 (29)-ene-3-one”, Journal of the Science Scociety of Thailand, 3, pp 14-26 30 13 Huang, D., Guo, W., Gao, J., Chen, J., & Olatunji, J (2015) “Clinacanthus nutans (Burm f.) Lindau Ethanol Extract Inhibits Hepatoma in Mice through Upregulation of the Immune Response”, Molecules, 2015 Sep 18;20(9):17405-28 14 Janwitayanuchit W, Suwanborirux K, Patarapanich C, Pummangura S, Lipipun V, Vilaivan T Synthesis and anti-herpes simplex viral activity of monoglycosyl diglycerides Phytochemistry 2003; 64(7): 1253-1264 15 Ketthai Panyakom (2006), “Structural elucidation of bioactive compounds of Clinacanthus nutans (burm F.) lindau leaves” 16 Lau KW, Lee SK, Chin JH (2014), “Effect of the methanol leaves extract of Clinacanthus nutans on the activity of acetylcholinesterase in male mince”, Journal of Acute Disease, pp 22-25 17 Lin J., Li H., Yu J (1983), “Studies on the chemcal constituents of Nui Xu Hua (Clinacanthus nutans)”, Zhongcaoyao, 14, pp 337-338 18 Lindau Tropicos | Name-Clinacanthus nutans (Burn F.) (Acceessed 12 Aug 2014) 19 Mali W, Takayuki N, Haruki Y (2009), “Effects of Clinacanthus siamensis leaf extract on influenza virus infection”, Microbiol Immunol, 53, pp 6674 20 Nik Abd Rahman NMA, Nurliyana MY, Afiqah MNFNN, Osman MA, Hamid M, Lila MAM “Antitumor and antioxidant effects of Clinacanthus nutans Lindau in T1 tumor-bearing mice” BMC Complement Altern Med 2019 Nov 29;19(1):340 21 Patchareewan P et al (2007), “Antioxidant activity and protective effect against oxidative hemolysis of Clinacanthus nutans (Burn.f) Lindau”, Songklanakarin J.Sci Technol, 29(Suppl 1), pp 1-9 22 Sakdarat S, Shuyprom A, Ayudhya TDN, Waterman PG, Karagianis G Chemical composition investigation of Clinacanthus nutans Lindau leaves Thai J Phytopharm 2006; 13(2): 13-24 23 Sakdarat S, Shuyprom A, Pientong C, Ekalaksananan T, Thongchai S Bioactive constituents from the leaves of Clinacanthus nutans Lindau Bioorgan Med Chem 2009; 17(5): 1857-1860 24 Santi sakdarat, et al (2008), “Chemical composition investigation of the Clinacanthus nutans Lindau leaves”, Thai Journal of Phytopharmacy, 13(2), pp 13-24 31 25 Satakhun S (2001), Chemical constituents of Clinacanthus nutans leaves Thesis, Chulalongkron University 26 Shabnam Javed et al (2021), Lupeol acetate as a potent antifungal compound against opportunistic human and phytopathogenic mold Macrophomina phaseolina, Scientific Reports, 11,258 27 Shu FT, Rosa HL, Yuan-BC et al, “Chemical Constituents and Bioactivities of Clinacanthus Natans”, Aerial Parts Molecules ISSN 14203049 28 Taksinachuanasaa et al (2008), “Antiherpes simplex virus (HSV-1) activity of oxyresveratrol derived from Thai Medicinal Plant: Mechanism of action and therapeutic efficacy on cutaneous HSV-1 infection in mice”, Antiviral Research, 80, pp 62-70 29 Teshima K., Kaneto T., Ohtani K (1997), “C-glycosyl Flanvones from Clinacanthus nutans”, Natural Medicines, 51, pp 557 30 Teshima K., Kaneto T., Ohtani K (1998), “Sulfur-containing glucosides from Clinacanthus nutans”, Phytochemistry, 48, pp 831-835 31 Tu SF, Liu RH, Cheng YB, Hsu YM, Du YC, El-Shazly M, et al Chemical constituents and bioactivities of Clinacanthus nutans aerial parts Molecules 2014; 19(12): 20382-20390 32 Tuntiwachwuttikul p et al (2004), “Cerebrosides and a mono acylmonogalactosyl glycerol from Clinacanthus nutans.”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 52, pp 27-32 33 Wanikiat P, Panthong A et al (2008), “The anti – imflammatory effects and the inhibition of neutrophil responsiveness by Barleria lupulina and Clinacanthus nutans extracts”, J Ethnopharmacol, 116(2), pp 234-244 34 Yang HS, Peng TW, Madhacan P, Abdul Shukkoor MS, Akowuah GA 2013 “Phytochemical analysis and antibacterial activity of methanolic extract of Clinacanthus nutans leaf.” Int J Drug Dev Res 5:349–355 35 Yke Keong Yong (2013), “Clinacanthus nutans extracts are antioxidant with antiproliferative effect on cultured human cancer cell lines”, Evidence-Based Complementary and Alternative Medecine, pp Article ID 462751, pages 36 Yong, Y K., Tan, J J., Teh, S S., Mah, S H., Ee, G C L., Chiong, H S., & Ahmad, Z (2013) “Clinacanthus nutans Extracts Are Antioxidant with Antiproliferative Effect on Cultured Human Cancer Cell Lines” EvidenceBased Complementary and Alternative Medicine, 2013, 1–8 32 Nguồn Internet 37 https://vi.wikipedia.org/wiki/H%E1%BB%8D_%C3%94_r%C3%B4 38 https://www.thegioidongy.com/tag/bai-thuoc-tu-cay-manh-cong 33 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ DEPT MC4755 Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR MC4755 Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR MC4755 Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR MCD1 Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR MCD2 ...ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HÓA HỌC Phạm Thùy Hương GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN DICLOMETAN CÂY MẢNH CỘNG (CLINACANTHUS NUTANS) Khóa... đề tài ? ?Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn diclometan Mảnh cộng? ?? nhằm khảo sát thành phần hóa học làm rõ tác dụng dược lý Mảnh Cộng thu hái tỉnh Hưng Yên Phương pháp nghiên cứu lựa... LUẬN Khóa luận tốt nghiệp ? ?Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn diclometan Mảnh cộng? ?? thu kết nghiên cứu sau Đã xây dựng quy trình chiết hợp chất từ phân đoạn DCM, hiệu suất chiết