(SKKN 2022) HƯỚNG dẫn học SINH GIẢI NHANH các bài TOÁN ESTE BẰNG PHƯƠNG PHÁP QUY đổi

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT ĐÔNG SƠN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH GIẢI NHANH CÁC BÀI TOÁN ESTE BẰNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI Người thực hiện: Lê Thị Hồng Vân Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh mực (mơn): Hóa học THANH HOÁ NĂM 2022 MỤC LỤC Phần mở đầu 1.1 Lý chọn đề tài…………………………………… 1.2 Mục đích nghiên cứu 1.3 Đối tượng nghiên Trang 2 2 cứu 1.4.Phương pháp nghiên cứu Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 3 2.3 Các giải pháp sử dụng để giải vấn đề 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà 14 trường…………… …… Kết luận, kiến 17 nghị 3.1 Kết 17 luận 17 3.2 Kiến 19 nghị 20 Tài liệu tham 21 khảo Danh mục SKKN đạt giải cấp tỉnh Phụ lục PHẦN 1: MỞ ĐẦU LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Nâng cao chất lượng dạy học nói chung chất lượng dạy học Hóa học nói riêng nhiệm vụ quan trọng giáo viên hóa học trường phổ thông Làm để em học sinh khơng cịn “sợ hãi” trước tốn trắc nghiệm với nhiều chất tác dụng với nhau, nhiều phương trình phản ứng phức tạp thời gian dành cho câu trắc nghiệm trung bình khoảng 1,25 phút? Câu hỏi ln đầu tơi Với vốn kiến thức có học sinh THPT, em đọc sách tự rút phương pháp để giải khó khăn Trong q trình giải tốn hóa học hữu cơ, số tập tất phần hiđrocacbon, ancol, andehit, axit cacboxylic, este, aminoaxit, peptit có nhiều không sử dụng phương pháp quy đổi học sinh giải cách làm thông thường nhiều thời gian Bài tập tập trắc nghiệm tập nâng cao mức độ tư duy, khả phân tích phán đốn, khái qt học sinh đồng thời rèn kĩ năng, kĩ xảo cho học sinh Phương pháp quy đổi phương pháp không giúp học sinh làm nhanh dễ dàng tốn hóa học mà tạo hứng thú cho em Hiện tài liệu tham khảo nhận thấy tập trung nhiều cho tốn quy đổi hóa vơ mà chưa tập trung cho hóa hữu với hóa hữu lượng tập theo phương pháp nhiều Để giúp học sinh nắm trắc kiến thức hoàn thành tốt tập trắc nghiệm, chọn đề tài: “ HƯỚNG DẪN HỌC SINH GIẢI NHANH CÁC BÀI TOÁN ESTE BẰNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI” MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU Đề tài cung cấp cho học sinh hiểu rõ kiến thức phổ thơng cách có thống, số kiến thức cao Cung cấp cho học sinh cách giải tập este phương pháp quy đổi Giúp em đơn giản hóa kiện tốn từ giải nhanh tập mà có nhiều tưởng chừng phức tạp Cung cấp cho học sinh số kiến thức chuyên sâu quy đổi giúp em ôn luyện thi THPT Quốc gia, ôn luyện thi học sinh giỏi từ em thấy u thích, hứng thú với mơn hóa học Bản thân có hội nghiên cứu, tìm hiểu vận dụng ý tưởng vào công tác giảng dạy thân sau ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU Phân loại cách quy đổi phạm vi ứng dụng, nhận dạng cách Quy đổi este thành COO, CH2, H2 Quy đổi este thành axit cacboxylic ancol PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU - Phương pháp nghiên cứu lí thuyết: Nghiên cứu tài liệu lí thuyết sách giáo khoa, sách tập hóa học phổ thơng, sách tham khảo tài liệu mạng từ phân tích tổng hợp kiến thức phân loại hệ thống hoá kiến thức - Phương pháp điều tra: Khảo sát học sinh lớp 12 để nắm khả tư lĩnh hội kiến thức học sinh kĩ giải tập - Phương pháp thực nghiệm khoa học: Chủ động tác động lên học sinh để hướng phát triển theo mục tiêu dự kiến - Phương pháp phân tích tổng kết kinh nghiệm: Nghiên cứu xem xét lại thành thực tiễn khứ để rút kết luận bổ ích cho thực tiễn - Phương pháp thống kê xử lí số liệu: Sử dụng xác suất thống kê để xử lí số liệu thu thập PHẦN 2: NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 CƠ SỞ LÍ LUẬN CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Nắm quy đổi phương pháp tư giải toán độc dáo, sáng tạo dựa giả định khơng có thực để biến đổi tương đương chất hỗn hợp cho q trình hóa học cho Bản chất sử dụng tốn học Một số tốn hóa học giải nhanh phương pháp bảo toàn electron, bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, song phương pháp quy đổi tìm đáp án nhanh phương pháp tương đối ưu việt, vận dụng vào tập trắc nghiệm để phân loại học sinh Phân loại dạng quy đổi thường gặp giải tập este: - Quy đổi este thành COO, CH2 , H2 - Quy đổi este thành axit ancol Trong q trình tính tốn theo phương pháp quy đổi đơi ta gặp số âm bù trừ khối lượng chát hỗn hợp Trong trường hợp ta vẵn tính tốn bình thường kết cuối thỏa mãn Nắm vững tính chất hóa học chất, từ có biến đổi hợp lý không nhầm lẫn thực việc quy đổi dẫn đến kết toán sai Nắm vững định luật bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố Đó phương pháp thường xuyên hỗ trợ cho phương pháp quy đổi giải toán 2.2 THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Khi chưa áp dụng có tốn học sinh làm ít, đa số học sinh không giải làm nhiều thời gian Tài liệu tham khảo viết sử dụng phương pháp quy đổi giải tốn este cịn ít, chưa có hệ thống, khơng khái qt hết viết nhận dạng đề phát cần sử dụng cách quy đổi sơ sài Nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu cịn hạn chế nội dung kiến thức kĩ giải theo phương pháp quy đổi cung cấp cho học sinh chưa nhiều Do đó, gặp tốn cần sử dụng phương pháp quy đổi em thường lúng túng khơng tìm cách giải tơi mạnh dạn đưa đề tài giúp em có cách xác định nhanh cách giải toán để em có kết cao kì thi 2.3 CÁC GIẢI PHÁP ĐÃ SỬ DỤNG ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ Khi giảng dạy chia thành cách quy đổi cụ thể, rõ áp dụng cho loại tập nào, chọn tập mức độ từ dễ đến khó Trên sở rèn luyện kỹ giải loại tập cách nhanh chóng dễ dàng 2.3.1 Phương pháp 1: Quy đổi este thành COO, CH2, H2 - Khi cho este hay hỗn hợp este, hỗn hợp gồm este axit cacboxylic ta tách hỗn hợp thành COO, CH2, H2 ⟹ Quy đổi este X thành { COO: x mol , CH2 : y mol, H2 : z mol} + z = (1 – kgốc)nX (k: Tổng số liên kết π gốc hidrocacbon este X) + Khi X tác dụng với dung dịch NaOH: nNaOH = nCOO = nOH(ancol) ; + Khi X tác dụng với dung dịch brom: nBr2 =knX ⟹ nX = z + nBr2 + Khi X tác dụng với Hidro: nH2 = z = (1 – k)nX + Bảo toàn nguyên tố Cacbon: x + y + Bảo toàn nguyên tố Hiđro: 2y +2z + Bảo toàn electron: 6nCH2 + 2nH2 = 4nO2 *Lưu ý: + X CxHy CxHyOz mạch hở, cháy cho (nCO2−nH2O ) / nX = (kX – 1) ( ∑ số liên kết π= kX =kgốc+kchức) + Nếu X chất béo ≡ triglixerit (trieste glixerol với axit béo ) + Khi X tác dụng với dung dịch brom: nBr2 = (k-3)nX + Khi X tác dụng với Hidro: nH2 = (k-3)nX + nCO2 –nH2O = nx ⟹ X axit chức * Ví dụ minh họa Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 4,83 mol khí O2,thu 3,42 mol CO2 3,18 mol H2O Mặt khác a gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH, thu b gam muối Giá trị b A 54,84 B 57,12 C 28,86 D 60,36 Lời giải Quy đổi X thành { COO: x mol , CH2 : y mol, H2 : z mol} BTNT C: x + y = 3,42 (1) BTNT H: y +z = 3,18 (2) BT electron: 6y + 2z = 4.4,83 (3) Giải (1) (2) (3): x = 0,18 mol; y = 3,24 mol; z = -0,06 BTLK: meste +mNaOH → m muối + m Glyxerol (44.0,18+ 14.3,24- 0,06.2)+ 40.0,18 = m + 92.0,06 ⟹ m = 54,84 ⟹ Đáp án A Câu 2: Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X dung d ịch NaOH v ừa đủ thu glixerol m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu 1,375 mol CO2 1,275 mol H2O Mặt khác, a mol X tác dụng tối đa với 0,05 mol Br2 dung dịch Giá trị m A 20,60 B 20,15 C 22,15 Lời giải D 23,35 X tác dụng với dung dịch brom: nX = z + nBr2 Quy đổi X thành { COO: x mol , CH2 : y mol, H2 : z mol} X triglixerit (trieste glixerol với axit béo ) ⟹ nX = nCOO/3⟹ z = nX – nBr2 = x/3-0,05 (1) BTNT C: x + y = 1,375 (2) BTNT H: y + z = 1,275 (3) BT electron: 6y + 2z = 4.4,83 (4) Giải (1) (2) : x = 0,075 mol; y = 1,3 mol; nNaOH = nCOO = 0,075⟹ nX = nCOO/3 =0,025 mol Vì este chức ⟹ nC3H5(OH)3 = nCOO/3 = 0,025 BTKL: mchất béo +mNaOH → m muối + m Glyxerol (44.0,075 +14.1,3- 0,025.2) +40.0,075 = m + 92.0,025 ⟹ m = 22,15 gam ⟹ Đáp án C Câu 3: Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z mạch hở (M X < MY < MZ) Cho 51,36 gam T tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,47 mol NaOH, thu đ ược m ột muối axit cacboxylic đơn chức h ỗn h ợp Q g ồm ancol no, mạch hở, có số nguyên tử cacbon phân tử Đốt cháy hoàn toàn Q thu 18,144 lít khí CO2 19,44 gam H2O Tổng số nguyên tử có phân tử Z A 41 B 40 C 42 D 30 Lời giải Đốt Q: nCO2 = 18,144/22,4 = 0,81 mol ; nH2O = 19,44/18= 1,08 mol ⟹ nC : nH = 0,81: 1,08.2 = 0,81 : 2,16 = : Theo đề: Q gồm ancol no, mạch hở, có số nguyên tử cacbon phân tử , (MX < MY < MZ); X, Y, X có gốc axit ⟹ ancol: C3H7OH; C3H6(OH)2; C3H5(OH)3 Quy đổi 51,36 gam T thành { COO: x mol , CH2 : y mol ; H2 : z mol} nCOO = x = nNaOH = 0,47 mol = nO(ancol) mancol = 0,81.12 + 1,08.2 + 0,47.16 = 19,4 BTKL: meste + mNaOH = m muối + m ancol ⟺ 51,36 + 0,47.40 = m muối + 19,4 ⟹ m muối = 50,76 gam (RCOOONa) M muối = 50,76/0,47 = 108 + R +67 ⟹ R = 41 ≡ C3H5 CTPT Z: (C3H5COO)3C3H5 ⟹ Đáp án A Câu 4: Thủy phân hoàn toàn 7,612 gam hỗn hợp X gồm este đơn ch ức este đa chức (đều mạch hở) cần dùng vừa đủ 80 ml dung d ịch KOH a mol/l Sau phản ứng, thu hỗn hợp Y gồm muối c axit cacboxylic ancol Đốt cháy hoàn toàn hỗn h ợp Y thu đ ược mu ối cacbonat, 4,4352 lít CO2 (đktc) 3,168 gam H2O Giá trị a gần giá trị sau đây? A 1,56 B 1,95 C 1,42 D 1,63 Lời giải Đốt Y: nCO2 = 4,4325/22,4 = 0,198 mol ; nH2O = 3,168/18= 0,176 mol Quy đổi 7,612 gam X thành { COO: x mol , CH2 : y mol ; H2 : z mol} Ta có: n COO = x = nKOH Thay đốt Y, ta đốt X+ KOH bao gồm: { COO: x mol , CH2 : y mol ; H2 : z mol; KOH ; x mol} Sản phẩm cháy bao gồm: {CO2: 0,198 mol , H2O: 0,176 mol ; K2CO3 : x/2 mol} BTNT C: x + y = 0,198 + x/2 ⟺ 0,5x + y = 0,198 (1) BTNT H: y + z + x/2 = 0,176 (2) mX = 44x + 14y +2z = 7,612 (3) Giải(1) (2) (3): x = 0,132; y = 0,132; z = -0,22 nKOH = 0,08a = 0,132 ⟹ a = 1,65M ⟹ Đáp án D 2.3.2 Phương pháp 2: Quy đổi este thành axit ancol 2.3.2.1 Quy đổi este đơn chức đa chức + H ,t  → ¬  Este +H2O Axit + Ancol (1) ⟹ Este = Axit + Ancol ‒ H2O (2) Ví dụ : Quy đổi este CH3COOCH3 Lời giải Ví dụ 2: Quy đổi este C3H5COOCH3 Lời giải Ví dụ 3: Quy đổi este có liên kết π tạo từ glixerol axit không no, mạch hở Lời giải Este có 7π = 3πC=O + 4πC=C = πC=O + (1πC=C.2 + 2πC=C.1) CnH2n-1COO – CH2 C2H3COO – CH2 CnH2n-1COO – CH : a mol ↔ C2H3COO – CH : a mol CmH2m-3COO–CH2 C≡CHCOO–CH2 CH ↔ * Ví dụ minh họa Câu 1: X hỗn hợp chứa axit đơn chức, ancol hai chức este hai chức ( mạch hở) Người ta cho X qua dung dịch n ước brom khơng thấy nước brom bị nhạt màu Đốt cháy hồn tồn 0,09 mol X cần 10,752 lít khí O2 (đktc) Sau phản ứng thấy khối lượng CO2 lớn khối lượng H2O 10,84 gam Mặt khác 0,09 mol X tác dụng v ừa hết v ới 0,1 mol KOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu d ược m gam mu ối khan ancol có ba nguyên tử cacbon phân tử Giá trị c m A 9,8 gam B 8,6 gam C 10,4 gam D 12,6 gam Lời giải Chỉ thu ancol nên ancol C3H6(OH)2 Quy đổi hỗn hợp X thành CnH2nO2: 0,1 mol; C3H6(OH)2: a mol; H2O: -b mol ⟹ nX = 0,1 + a – b = 0,09 (1) CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 → 0,1 0,05(3n – 2) C3H6(OH)2 + 4O2 → a n CO2 4a + 0,1n CO2 n H 2O 0,1n + H2O 3a 4a ⟹ nO2 = 0,05( 3n – 2) + 4a = 0,48 (2) mCO2 – m H2O = 44(0,1n + 3a) – 18(0,1n +4a – b ) = 10,84(3) Từ (1,2,3) ta có a = 0,07; b = 0,08; n = ⟹ nCH3COOK = 0,1 ⟹ m = 9,8 gam ⟹ Đáp án A Câu 2: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức axit cacboxylic Y hai chức ( mạch hở, khơng no có liên kết đơi C=C phân tử) Đốt cháy hoàn toàn lượng E thu 0,43 mol khí CO 0,32 mol nước Mặc khác, thủy phân 46,6g E lượng NaOH vừa đủ cô cạn dung dịch thu 55,2g muối khan phần có chứa chất hữu Z Biết tỉ khối c Z so với H2 16 Phần trăm khối lượng Y hỗn h ợp E có giá tr ị gần với: A 46,5% B 48% C 43,5% D 41,5% Lời giải MZ = 32 ⇒ Z CH3OH Từ khối lượng E khối lượng muối ta có: 86a + 116b +14c =46,6 (1) 94a+160b+14c =55,2(2) Ứng với phần ta có: C2H3COOCH3: ka nCO2 = k(4a+4b+4c) = 0,43 kE C2H2(COOH)2: kb nH2O = k(3a+2b+c) = 0,32 CH2: kc ⇒ Từ (1)(2)(3) ⇒ a=0,25; b = 0,15; c = 0,55= 0,25+0,15.2 ⇒ X là: C3H5COOCH3: 0,25mol; Y là: C6H8O4 ⇒ Đáp án A 2.3.2.2 Quy đổi hỗn hợp gồm axit, ancol este tạo axit ancol (hoặc axit este tạo axit đó) + Xét phản ứng hỗn hợp X với dung dịch NaOH: ↓+ NaOH ↓ + NaOH * Lưu ý: – Tổng số mol hỗn hợp trước quy đổi tổng số mol “các ch ất” sau quy đổi (Không xét đến số mol -CH2 , số mol H2 ) – Trong hỗn hợp X’ số mol nước nhỏ số mol axit (hoặc ancol) – Số cacbon (hoặc hiđro) trung bình ancol axit (ho ặc muối) hỗn hợp X X’ khác (Ngoại trừ trường h ợp h ỗn h ợp ban đầu axit ancol số cacbon (hoặc hiđro) giá tr ị trung bình tương ứng khơng thay đổi trước sau quy đổi) 10 nE = 0,07 + 0,12 + 0,01 = 0, mol Số nguyên tử C trung bình E : CER = nCO2/nE= 0,57/0,2 =2,85 ⟹ Axit E (COOH)2 nCH2 = b = 0,04 mol < naxit nên –CH2 nằm rượu khơng thể nằm axit este E có axit ⟹ mancol = 17,12 – 90a -18c⟹17,12 − 0,13.90+ 0,02.18 =5,78 gam ⟹ Trong 0,2 mol E chứa 0,09 mol ancol có khối lượng 5,78 gam Vậy 0,3 mol E có 0,135 mol ancol có khối l ượng 8,67 gam Ancol đơn chức nên nH2=12nancol=0,0675 mol m bình tăng=mancol−mH2=8,67−0,0675.2=8,535 gam ⟹ Đáp án C 2.3.4 Bài tập tự luyện Câu 1: Thủy phân hoàn toàn chất béo X dung dịch NaOH thu glixerol hỗn hợp hai muối gồm natri oleat natri stearat Đ ốt cháy m gam X cần vừa đủ 154,56 gam O2 thu 150,48 gam CO2 Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với V ml dung dịch Br2 1M.Giá trị V A 300 B 180 C 150 D 120 Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn a mol chất béo A thu b mol CO c mol nước, biết b – c = 5a Khi hidro hóa hồn tồn m gam A c ần v ừa đ ủ 2,688 lít H2 (đktc) thu 35,6 gam sản phẩm B Mặt khác thủy phân hồn tồn m gam A trung tính lượng dung dịch NaOH v ừa đ ủ, r ồi cô c ạn thu x gam xà phòng Giá trị x A 36,24 B 12,16 C 12,08 D 36,48 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba este (chỉ có ch ức este) tạo axit fomic với ancol metylic, etylenglicol glixerol thu đ ược 4,032 lít CO2 (đktc) 2,52 gam H2O Giá trị m A 6,24 B 4,68 C 5,32 D 3,12 Câu 4: Thủy phân hoàn toàn chất béo X sau phản ứng thu đ ược axit oleic (C17H33COOH) axit linoleic (C17H31COOH) Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 76,32 gam oxi thu 75,24 gam CO Mặt khác m gam X tác dụng vừa đủ với V ml Br2 1M Tìm V A 120 B 150 C 360 D 240 Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic, axit oleic, vinyl axetat, metyl acrylat cần vừa đủ V lít O2 (đktc) Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào nước vơi dư, sau phản ứng x ảy hoàn toàn thu 30 gam 14 kết tủa Giá trị V A 8,512 B 8,064 C 8,96 D 8,736 Câu 6: Hỗn hợp X gồm este đơn chức, tạo thành từ ancol Y v ới axit cacboxylic (phân tử có nhóm -COOH) có axit no đồng đ ẳng axit khơng no (có đồng phân hình học, ch ứa m ột liên kết đôi C=C phân tử) Thủy phân hoàn toàn 5,88g X dung d ịch NaOH thu hỗn hợp muối m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu 896ml khí (đktc) kh ối l ượng bình tăng 2,48 gam Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thu đ ược CO2 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng este không no A 29,25% B 49,82% C 38,76% D 34,01% Câu 7: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở X, Y Z, có este hai chức hai este đơn chức; MX < MY < MZ Đốt cháy hết 27,26 gam E cần vừa đủ 1,195 mol O2, thu H2O 1,1 mol CO2 Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 27,26 gam E dung dịch NaOH dư, thu đ ược hỗn h ợp mu ối axit cacboxylic no 14,96 gam hỗn hợp hai ancol kế ti ếp dãy đồng đẳng Khối lượng Y 27,26 gam E A 7,88 gam B 3,96 gam C 2,64 gam D 3,06 gam Câu 8: Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic M X < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai ch ức tạo b ởi X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T c ần v ừa đ ủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu khí CO2 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng v ới KOH d m gam Giá tr ị gần với m A 4,8 B 4,7 C 4,6 D 4,9 Câu 9: X, Y hai chất hữu thuộc dãy đồng đẳng ancol anlylic, Z axit cacboxylic no, hai chức; T este tạo b ởi X, Y, Z Đ ốt cháy 17,12 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 10,864 lít O (đktc) thu 7,56 gam nước Mặt khác 17,12 gam E làm m ất màu v ừa đ ủ dung d ịch chứa 0,09 mol Br2 Nếu đun nóng 0,3 mol E với 450 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng sau lấy ph ần lỏng ch ứa ch ất h ữu qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng m gam Giá tr ị c m gần với giá trị sau đây? A 10,5 B 7,0 C 8,5 D 9,0 Câu 10: Hợp chất X este no, mạch hở, hai chức (phân tử khơng ch ứa thêm nhóm chức khác) Đốt cháy hồn tồn X cần thể tích khí oxi thể tích CO2 sinh điều kiện Lấy 13,2 gam X phản ứng hết v ới 200 ml dung dịch KOH 1,25M Sau phản ứng thu hỗn hợp hai ancol dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu chất rắn khan có khối lượng xấp xỉ A 16,5 gam B 13,5 gam C 15,5 gam D 19,5 gam 15 Câu 11: Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z mạch hở (M X < MY < MZ) Cho 51,36 gam T tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,47 mol NaOH, thu đ ược m ột muối axit cacboxylic đơn chức h ỗn h ợp Q g ồm ancol no, mạch hở, có số nguyên tử cacbon phân tử Đốt cháy hoàn tồn Q thu 18,144 lít khí CO2 19,44 gam H2O Tổng số nguyên tử có phân tử Z A 41 B 40 C 42 D 30 Câu 12: Thủy phân hoàn toàn 7,612 gam hỗn hợp X gồm este đơn ch ức este đa chức (đều mạch hở) cần dùng vừa đủ 80 ml dung d ịch KOH a mol/l Sau phản ứng, thu hỗn hợp Y gồm muối c axit cacboxylic ancol Đốt cháy hoàn toàn hỗn h ợp Y thu đ ược mu ối cacbonat 4,4352 lít CO2 (đktc) 3,168 gam H2O Giá trị a gần giá trị sau đây? A 1,56 B 1,95 C 1,42 D 1,63 Câu 13: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, khơng no có liên kết đôi C=C phân tử) Đốt cháy hồn tồn lượng E, thu 0,43 mol khí CO 0,32 mol nước Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E 200 gam dung dịch NaOH 12% cô cạn dung dịch, thu phần Z có chứa chất hữu T Dẫn tồn Z vào bình đựng Na, sau phản ứng khối lượng bình tăng 188,85 gam đồng thời 6,16 lít khí H2 (đktc) Biết tỉ khối T so với H 16 Tổng số nguyên tử phân tử X A 20 B 15 C 17 D 18 Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn 10,56 gam hỗn hợp E gồm ba este no, h X, Y, Z ( MX < MY < MZ < 148 với tỉ lệ mol lần l ượt 3: 10: 3) c ần v ừa đ ủ 0,4 mol O2, thu 0,4 mol CO2 Đun nóng 10,56 gam E với dung dịch NaOH (dư 25% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đ ược chất rắn T hỗn hợp hai ancol (kế tiếp dãy đồng đẳng) Đ ốt cháy hoàn toàn T, thu Na2CO3, CO2 0,36 gam H2O Phần trăm khối lượng Y E A 62,50% B 28,41% C 33,52% D 70,08% Câu 15: Hỗn hợp X chứa este mạch hở gồm hai este đơn chức este đa chức, không no chứa liên kết đơi C= C Đốt cháy hồn tồn 0,24 mol X cần dùng 1,04 mol O2, thu 0,93 mol CO2 0,8 mol H2O Nếu thủy phân X NaOH, thu hỗn hợp Y chứa ancol có số nguyên tử cacbon hỗn hợp Z chứa muối Phần trăm khối lượng este đơn chức có khối lượng phân tử lớn X A 22,7% B 15,5% C 25,7% D 13,6% Câu 16: X, Y, Z ba este no mạch hở (khơng chứa nhóm chức khác MX < MY < MZ ) Đun nóng hỗn hợp E chứa X, Y, Z với dung dịch NaOH vừa đủ thu ancol T hỗn hợp F chứa hai muối A B có tỉ lệ mol tương ứng 5: (MA < MB) Dẫn toàn T qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 12 gam đồng thời thu 4,48 lít khí H (đo đktc) 16 Đốt cháy toàn F thu Na2CO3, CO2 6,3 gam H2O Số nguyên tử hiđro có Y A 10 B C D 12 Câu 17: Hỗn hợp E chứa hai este hai chức, mạch hở, không phân nhánh khơng chứa nhóm chức khác Đốt cháy hồn tồn 69,6 gam E c ần dùng vừa đủ 3,6 mol O2, thu 39,6 gam nước Mặt khác, đun nóng 69,6 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn h ợp F ch ứa hai ancol no (tỉ khối F so với H2 27,8) hỗn hợp G chứa hai muối Dẫn toàn F qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 27 gam Ph ần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp E A 80,2% B 73,3% C 24,4% D 26,7% Câu 18: Cho 0,08 mol hỗn hợp X gồm este mạch h ph ản ứng v ừa đ ủ v ới 0,17 mol H2 (xúc tác Ni, t°), thu hỗn hợp Y Cho toàn Y ph ản ứng vừa đủ với 110ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn h ợp Z g ồm muối axit cacboxylic no có mạch cacbon khơng phân nhánh 6,88 gam hỗn hợp T gồm ancol no, đơn chức Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần vừa đủ 0,09 mol O2 Phần trăm khối lượng muối có phân tử khối lớn h ơn Z A 54,18% B 32,88% C 58,84% D 50,31% Câu 19: Cho hỗn hợp X gồm este mạch hở, có este đ ơn ch ức este hai chức Đốt cháy hoàn toàn 11,88 gam X c ần v ừa đ ủ 14,784 lít O2 (đktc) thu 25,08 gam CO2 Đun nóng 11,88 gam X với 300 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đ ược ch ất r ắn Y phần chứa chất hữu ancol đơn chức Z Cho Z vào bình đ ựng Na dư đến phản ứng xảy hồn tồn khối lượng bình tăng 5,85 gam Trộn Y với CaO nung điều kiện khơng có khơng khí thu đ ược 2,016 lít (đktc) hiđrocacbon Ph ần trăm khối l ượng c este hai chức X A 57,91% B 72,40% C 27,60% D 42,09% Câu 20: Hỗn hợp X gồm ba este no, mạch hở, phân tử chứa loại nhóm chức Đốt cháy hoàn toàn 35,34 gam X cần dùng 1,595 mol O2, thu 22,14 gam nước Mặt khác, đun nóng 35,34 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y chứa hai muối hai axit có mạch không phân nhánh 17,88 gam hỗn hợp Z gồm ancol đơn chức ancol hai chức có số nguyên tử cacbon Phần trăm khối l ượng c este đơn chức hỗn hợp X A 4,98% B 12,56% C 4,19% D 7,47% ĐÁP ÁN D D 11 12 C A D D D B C 10 D 13 14 15 16 17 18 19 20 17 A D B A A D B D A A 2.4 HIỆU QUẢ CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỐI VỚI HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC, VỚI BẢN THÂN, ĐỒNG NGHIỆP VÀ NHÀ TRƯỜNG Để có đánh giá khách quan chọn lớp 12, lớp 12A2 để làm đối chứng lớp 12A1 để thực nghiệm Lớp đối chứng tiến hành ôn tập bình thường, lớp thực nghiệm phát photo phần "Hướng dẫn học sinh giải nhanh toán este phương pháp quy dổi” để ôn tập Sau lớp làm kiểm tra thời gian 30 phút, hình thức kiểm tra trắc nghiệm khách quan - Nội dung kiểm tra phiếu làm : PHIẾU THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM Họ, tên thí sinh: Lớp 10 A B C D Câu 1: Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z mạch h (X, Y đ ơn ch ức, MX < MY Z hai chức) Thủy phân 23,36 gam T dung d ịch NaOH v ừa đ ủ, thu 18,32 gam hỗn hợp E gồm muối c hai axit cacboxylic no 15,44 gam hỗn hợp F gồm ancol có số nguyên tử C (có kh ối l ượng phân tử khác nhau) Mặt khác, đốt cháy 23,36 gam T cần dùng 29,12 lít O2 (đktc) đốt cháy 15,44 gam F cần dùng 25,312 gam lít O Biết khí đo đktc, phản ứng xảy hoàn toàn Hiệu khối lượng mZ–mX có giá trị gần A 15,4 B 13,3 C 14,4 D 16,3 Câu 2: Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở tạo axit cacboxylic v ới ancol, hai este có số nguyên t cacbon phân t Xà phịng hóa hồn tồn 7,76 gam X dung d ịch NaOH v ừa đ ủ, thu đ ược hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, dãy đ ồng đẳng h ỗn hợp Z gồm hai muối Cho tồn Y vào bình đựng kim loại Na d ư, sau ph ản ứng có khí H2 khối lượng bình tăng gam Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,09 mol O2 thu Na2CO3 4,96 gam hỗn hợp CO2 H2O Phần trăm khối lượng 18 este có phân tử khối nhỏ X A 15,46% B 61,86% C 19,07% D 77,32% Câu 3: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, có bốn liên kết pi ( π) phân tử, có este đơn chức este axit metacrylic hai este hai chức đồng phân Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E O2, thu 0,37 mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu đươc hỗn h ợp X g ồm muối c axit cacboxylic khơng no, có số nguyên t cacbon phân t ử; hai ancol khơng no, đơn chức có khối lượng m gam ancol no, đơn chức có khối lượng m2 gam Tỉ lệ m1: m2 có giá trị gần với giá trị sau đây? A 2,7 B 1,1 C 4,7 D 2,9 Câu 4: Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở tạo axit cacboxylic v ới ancol, hai este có số nguyên t cacbon phân t Xà phịng hóa hồn tồn 40,2 gam X dung d ịch NaOH v ừa đ ủ, thu đ ược 22,0 gam hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn chức, dãy đ ồng đẳng hỗn hợp Z gồm hai muối Cho tồn Y vào bình dung d ịch H 2SO4 đặc 140oC để chuyển hết tồn ancol thành ete thấy có 16,6 gam ete t ạo Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,45 mol O 2, thu Na2CO3, CO2 H2O Phần trăm khối lượng este có phân tử khối nhỏ X A 44,78% B 18,40% C 59,70% D 36,82% Câu 5: Hỗn hợp X gồm hai este no, mạch hở số nhóm ch ức, phân tử este chứa loại nhóm chức Đun nóng 0,2 mol X v ới dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y gồm ancol h ỗn h ợp Z gồm hai muối Dẫn tồn Y qua bình đựng Na dư, th khối l ượng bình tăng 17,04 gam; đồng thời 4,48 lít khí H2 đktc Đốt cháy hoàn toàn Z cần dùng 0,52 mol O2 thu Na2CO3 0,78 mol hỗn hợp CO2 H2O Phần trăm khối lượng ancol có khối lượng phân tử lớn nh ất hỗn h ợp Y A 42,7% B 21,3% C 52,3% D 26,1% Câu 6: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở X, Y, Z (M X < MY < MZ, phân tử không phân nhánh khơng có nhóm ch ức khác), đ ều t ạo b ởi axit cacboxylic với ancol, hai este có số nguyên t cacbon phân tử Xà phịng hóa hồn tồn 35,38 gam E dung dịch NaOH v ừa đ ủ thu dung dịch chứa ancol đơn chức 39,54 gam h ỗn hợp muối Cô cạn dung dịch sau phản ứng toàn mu ối tác d ụng v ới lượng NaOH/ CaO dư, nung nóng đến phản ứng hồn tồn thu đ ược 8,288 19 lít hỗn hợp khí (đktc) có 3,36 lít H 2, cịn lại hai ankan đồng đẳng Phần trăm khối lượng Z E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 50% B 52,5% C 55% D 60% Câu 7: X este no, đa chức, mạch hở; Y este ba chức, mạch hở (được tạo glixerol axit cacboxylic đơn chức, không no ch ứa m ột liên kết C=C) Đốt cháy hoàn toàn 17,02 gam hỗn hợp E chứa X, Y thu 18,144 lít CO2 (đktc) Mặt khác, đun nóng 0,12 mol E cần dùng 570 ml dung dịch NaOH 0,5M thu dung dịch G Cô cạn dung dịch G thu hỗn hợp T chứa muối (T1, T2, T3) hỗn hợp ancol có số nguyên tử cacbon Biết MT1 m↓ ∆m dung dịch giảm ⟺ (mCO2 + mH2O) < m↓ ∆m dung dịch = const ⟺ (mCO2 + mH2O) = m↓ –Thông thường, toán đốt cháy hợp chất ch ứa C; H; O r ồi cho toàn sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 Ba(OH)2 thu kết tủa X dung dịch Y Lọc bỏ kết tủa, đun nóng n ước l ọc (dung dịch Y) cho tiếp Ca(OH)2 Ba(OH)2 vào, lại thấy kết tủa xuất Chứng tỏ, kết tủa X muối trung hòa CaCO BaCO3 dung dịch Y muối Ca(HCO3)2 Ba(HCO3)2 để đun nóng lại thu kết tủa Ca(HCO3)2 CaCO3↓ + CO2 ↑+H2O Ba(HCO3)2 BaCO3↓+ CO2 ↑+H2O – Khi đốt cháy hoàn toàn este X mạch hở + Nếu nH2O = nCO2 ⟹ X este đơn chức, mạch hở + Nếu nO2 = nH2O = nCO2 ⟹ X este no, đơn chức, mạch hở có cơng th ức HCOOCH3 + Nếu nO2 phản ứng= nCO2 ⟹ X este có dạng Cn(H2O)m Ví dụ: C2H4O2 (HCOOCH3); C5H8O4 ( CH3OOC-COOC2H5 ; CH2(COOCH3)2 ) C2H4O2 + 2O2 2CO2 + 2H2O C5H8O4 + 5O2 5CO2 + 4H2O – Khi đốt cháy hỗn hợp rắn sau phản ứng xà phịng hóa (g ồm mu ối c axit hữu hỗn hợp muối axit hữu kiềm dư): + Ta ln thu khí CO , muối cacbonat kim loại thường có H 2O, trừ trường hợp muối axit oxalic MOOC‒COOM muối MOOC‒[C≡C]n‒ COOM sản phẩm thu khơng có H2O + Nếu chất rắn thu có kiềm dư khí CO (sinh từ phản ứng đốt cháy) tiếp tục tác dụng với kiềm tạo muối cacbonat kim loại 26 – Khi đốt cháy ancol thu sau phản ứng xà phịng hóa: Nếu: nC/ancol = n-OH/ancol ⟹ Ancol { CH3OH ; C2H4(OH)2; C3H5(OH)3 } Phản ứng thủy phân este 2.1 Phản ứng thủy phân este môi trường axit ( H2SO4, HCl loãng) + Este tạo axit cacboxylic ancol: Phản ứng thuận nghịch + RCOOR’ +H2O H ,t  → ¬  RCOOH +R’OH H+ , t  → ¬   R(COOR’)n + nH2O R(COOH)n + nR’OH H+ , t0  → ¬  (RCOO)nR’ + nH2O nRCOOH +R’(OH)n + Este đặc biệt: Phản ứng chiều RCOOCH=CH2 +H2O H 2SO , t  → RCOOH + CH3CHO H 2SO , t  → , to RCOOC(CH3)=CH2 +H2O RCOOH + CH3COCH3 2.2 Phản ứng thủy phân este môi trường bazơ a Este đơn chức tạo axit cacboxylic ancol: RCOOR’ + NaOH RCOONa +R’OH b Este đơn chức có nhóm ‒OH liên kết cacbon mang nối đơi b ậc tạo andehit: RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO c Este đơn chức có nhóm ‒OH liên kết cacbon mang n ối đôi b ậc tạo xeton: RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH RCOONa + CH3COCH3 d Este đơn chức có nhóm ‒OH liên kết với gốc phenyl ‒C 6H5 tạo muối RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O RCOOC6H4R” + 2NaOH RCOONa + R”C6H4ONa + H2O 2.3 Quan hệ số mol este bazơ kiềm MOH (NaOH KOH) – Trong phản ứng thủy phân: nMOH/neste = Số nhóm ‒COO‒ – Nếu este đơn chức có nhóm ‒OH liên kết với gốc phenyl ‒C 6H5: nMOH/neste = – Bảo toàn khối lượng: meste + mMOH pư = m muối + m ancol m este + mMOH = m rắn ( muối + MOH dư) + m ancol m este-phenol + mMOH pư = m rắn ( 2muối + MOH dư) + mH2O – Bảo toàn nguyên tố M: nOH/MOH = nOH/ancol = nM/MOH = nM/ROOM – Nếu m muối > meste ⟹ Este có dạng RCOOCH3 Vì: meste + mNaOH = m muối + m ancol m muối > meste ⟹ m ancol < mNaOH ⟹ (R+17)x < 40x ⟹ R< 23 ⟹ CH3OH – Phản ứng thủy phân este đơn chức, thu anđehit este cho có dạng RCOOCH=CH‒R’ (R, R’ nguyên tử H gốc hiđrocacbon) – Phản ứng thủy phân este đơn chức, thu xeton este cho có dạng RCOOC(R”)=CH‒R’ 27 ( R R’có thể nguyên tử H gốc hiđrocacbon, R” gốc hiđrocacbon) – Este tham gia phản ứng tráng bạc cơng th ức ph ải ch ứa gốc HCOO‒ * Lưu ý: – Phản ứng hoàn toàn với lượng kiềm vừa đủ Cách xác định số nhóm chức este dựa vào: n = nOH-/neste + Nếu n ≠ ⟹ số nhóm ‒COO = n + Nếu n = ⟹ este chức este đơn chức phenol Đặc biệt, thủy phân hỗn hợp gồm hai este đơn chức, mạch h mà 1< n < Hỗn hợp gồm RCOOC6H4R” RCOOR’ – Phản ứng hồn toàn với lượng kiềm dư Dấu hiệu: + Sau phản ứng xà phịng hóa, cạn dung dịch thu đ ược h ỗn h ợp r ắn Khi rắn ngồi muối axit hữu cịn chứa kiềm dư (nh NaOH, KOH, …) + Cho dung dịch sau phản ứng xà phịng hóa tác d ụng v ới l ượng axit vô c vừa đủ để trung hòa kiềm dư thu lượng muối xác đ ịnh Khi đó, cần lưu hỗn hợp muối thu sau ph ản ứng x ảy hoàn toàn, muối axit hữu cơ, có muối axit vơ HCOOR + AgNO3 + NH3 + H2O H4N-OCOOR + Ag + 2NH4NO3 + Este sau thủy phân thu sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng bạc cơng thức có dạng HCOOR (hoặc RCOOCH=CH‒R’; HCOOCH=CH‒R’ + Este tác dụng với dung dịch nước brom có g ốc HCOO ‒ chứa liên kết πC=C Ví dụ: HCOOCH3 + Br2 + H2O → CH3OCOOH + 2HBr CH3COOCH=CH2 + Br2 → CH3COOCHBr‒CH2Br 28 ... lượng tập theo phương pháp nhiều Để giúp học sinh nắm trắc kiến thức hoàn thành tốt tập trắc nghiệm, chọn đề tài: “ HƯỚNG DẪN HỌC SINH GIẢI NHANH CÁC BÀI TỐN ESTE BẰNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI” MỤC ĐÍCH... song phương pháp quy đổi tìm đáp án nhanh phương pháp tương đối ưu việt, vận dụng vào tập trắc nghiệm để phân loại học sinh Phân loại dạng quy đổi thường gặp giải tập este: - Quy đổi este thành... kĩ giải theo phương pháp quy đổi cung cấp cho học sinh chưa nhiều Do đó, gặp toán cần sử dụng phương pháp quy đổi em thường lúng túng khơng tìm cách giải tơi mạnh dạn đưa đề tài giúp em có cách