CHẤT NHŨ hóa POLYGLYCEROL ESTERS và ỨNG DỤNG TRONG LĨNH vực THỰC PHẨM

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỚ HỜ CHÍ MINH KHOA: CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM  BÁO CÁO HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ĐỀ TÀI: CHẤT NHŨ HÓA POLYGLYCEROL ESTERS VÀ ỨNG DỤNG TRONG LĨNH VỰC THỰC PHẨM GVHD: TS PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH SVTH: NGUYỄN PHẠM NGỌC MINH MSSV: 18139096 LỚP: DH18HD Thành phố Thủ Đức, tháng 01 năm 2022 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) LỜI CẢM TẠ Trong thời gian học tập, nghiên cứu làm tiêu luận, em nhận nhiều giúp đỡ, đóng góp ý kiến bảo nhiệt tình thầy bạn bè Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS Phan Nguyễn Quỳnh Anh giảng dạy tạo điều kiện cho em có hội nghiên cứu làm tiểu luận để tích lũy thêm kinh nghiệm Cuối cùng, em xin chân thành cảm ơn bạn bè tạo điều kiện, quan tâm, giúp đỡ, động viên em suốt quá trình học tập hồn thành thu hoạch Trong quá trình làm thu hoạch, có sai sót, em mong cô thông cảm Em xin chân thành cảm ơn! POLYGLYCEROL ESTERS (E475) MỤC LỤC Trang POLYGLYCEROL ESTERS (E475) DANH MỤC HÌNH Trang POLYGLYCEROL ESTERS (E475) DANH MỤC BẢNG Trang POLYGLYCEROL ESTERS (E475) DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt MPL Tiếng Anh Maximum permitted level Tiếng Việt Mức tối đa cho phép CAS Chemical Abstracts Service Dịch vụ tóm tắt hóa chất EFEMA European Food Emulsifiers Manufacturers Association Hiệp hội các nhà sản xuất chất nhũ hóa thực phẩm Châu Âu EINECS European Inventory of Existing Chemical Substances Bản kiểm kê Châu Âu các chất hóa học có FAO Food and Agriculture Organization of the United Nations Tổ chức Nông lương Liên hợp quốc FCS Food categorisation system Hệ thống phân loại thực phẩm NICNAS National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme Hệ thống Thông báo Đánh giá Hóa chất Cơng nghiệp Quốc gia Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives No observed adverse effect level Ủy ban chuyên gia chung FAO / WHO phụ gia thực phẩm Không quan sát thấy mức độ tác dụng phụ JECFA NOAEL PGE PEFA QS QSAR WHO Polyglycerol ester Polyglycerol esters of fatty acids Este polyglycerol axit béo Quantum sati Lượng tử thỏa mãn Quantitative structure– activity relationship Cấu trúc định lượng - mối quan hệ hoạt động World Health Organization Tổ chức Y tế Thế giới POLYGLYCEROL ESTERS (E475) LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, việc sử dụng các chất cải thiện sản phẩm bánh mì phụ phẩm khác bổ sung vào quá trình sản xuất các sản phẩm từ lúa mì trắng lúa mạch đen trở thành thực tế phổ biến chấp nhận giới Những chất thêm vào để cải thiện chất lượng đặc điểm việc xử lý bột sản xuất bánh, đa dạng kiểu dáng các loại bánh mì các sản phẩm bánh mì chất lượng cao Để đảm bảo các yếu tố chất nhũ hóa đóng vai trò đặc biệt quan trọng các sản phẩm Ngồi ra, với chất nhũ hóa, việc sản xuất bột nhào làm bánh, chất làm dầy kem dùng trang trí trở nên đơn giản, an tồn dễ dàng sáng tạo Một số chất nhũ hóa thường sử dụng biết đến chất cải tiến bột.[1] Vì lý em chọn đề tài “ Chất nhũ hóa Polyglycerol Esters ứng dụng lĩnh vực Thực Phẩm” để có nhìn tổn quát sâu sắc quy trình sản xuất cơng nghệ đại chất nhũ hóa bổ sung vào thực phẩm POLYGLYCEROL ESTERS (E475) CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ POLYGLYCEROL ESTERS (E475) 1.1 Định nghĩa 1.1.1 Quy định Ủy ban số 231/2012 Este polyglycerol chất béo axit tạo este hóa polyglycerol với chất béo dầu thực phẩm hoặcvới các axit béo xảy thực phẩm chất béo dầu Các gốc polyglycerol chủ yếu di-, tri- tetraglycerol chứa không quá 10% số polyglycerols cao heptaglycerol [2] 1.1.2 JECFA (2006) Hỗn hợp các este phần tạo thành cách phản ứng polyme hóa glycerol với chất béo, dầu axit béo ăn được; lượng nhỏ mono-, di- triglycerid, glycerol tự polyglycerol, axit béo tự muối natri axit béo có mặt; mức độ polyme hóa khác định số (chẳng hạn tri-) liên quan đến số lượng dư lượng glycerol trung bình phân tử polyglycerol [3] Một polyglycerol cụ thể bao gồm phân bố các loài phân tử đặc trưng mức độ polyme hóa danh nghĩa Bằng cách thay đổi tỷ lệ chất chất béo chất béo axit phản ứng với polyglycerol, lượng lớn loại sản phẩm đa dạng thu Điều khoản thương mại rõ thêm giá trị xà phòng hóa, điểm đơng đặc chất béo tự axit, giá trị iốt, giá trị hydroxyl hàm lượng tro [3] 1.2 Nguồn gốc polyglycerol este Chúng sử dụng làm phụ gia thực phẩm nhiều năm Châu Âu Châu Mỹ kể từ năm 1940 chấp thuận sử dụng thực phẩm Hoa Kỳ vào năm 1960 Do tính chất vô hại các sản phẩm này, các nhà xây dựng công thức tiếp tục phát triển công nghệ kết hợp các este polyglycerol loạt các ứng dụng [3] POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Theo quan điểm pháp lý, polyglycerol este cấp thực phẩm chia thành hai loại: este polyglycerol axit béo ăn (số E: E475, gọi “PGFA”) polyglycerol polyricinoleat (số E: E476, gọi “PGPR”) [3] 1.3 Nhận dạng chất Khơng có số EINECS định Quy định Ủy ban (EU) số 231/2012 cho việc phụ gia thực phẩm Số đăng ký CAS cho E475 503590-90-7 nhiên, khơng có số EINECS tương quan với số Đăng ký CAS kho lưu trữ EC PEFA biết đến với các từ đồng nghĩa este axit béo polyglycerol este polyglycerin chất béo axit este (Quy định Ủy ban (EU) số 231/2012) PEFA bao gồm nhóm lớn các hợp chất có liên quan chặt chẽ (ví dụ: diglycerol monolaureate, triglyceroldistearate, tetraglycerol tetraoleat) khơng có cấu trúc đơn, cơng thức phân tử trọng lượng phân tử ấn định Cơng thức cấu trúc chung đưa hình 1.1 [2] 1.4 Cấu trúc polyglycerol este Este polyglycerol axit béo, chất nhũ hóa E475, chất nhũ hóa pge, chất hoạt động bề mặt khơng ion polyhydroxy ester, có ưu điểm nhiều loại, phạm vi ứng dụng rộng rãi hiệu suất nhũ hóa tốt Vì tính ưa nước phụ thuộc vào mức độ trùng hợp glycerol n tính ưa béo phụ thuộc vào độ dài số lượng alkyl axit béo R, thay đổi mức độ trùng hợp n, loại axit béo mức độ este hóa thu chất ưa nước- giá trị cân ưa béo (giá trị HLB) loạt các chất hoạt động bề mặt không ion với các đặc tính khác khoảng 2-16 để phù hợp với các yêu cầu ứng dụng khác Este polyglycerol axit béo (PGFE), chất nhũ hóa E475, chất nhũ hóa pge, thường tạo phản ứng este hóa polyglycerol (PG) axit béo (FE) Sản phẩm có nhiều thành phần cấu trúc phức tạp Cấu trúc phụ thuộc vào mức độ trùng hợp polyglycerol, loại axit béo, mức độ este hóa vị trí este hóa [4] POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Hình 1.1: Cơng thức cấu tạo chung PEFA (E 475) [2] Cấu trúc phân tử PGE, đặc biệt hydro-chuỗi carbon, tạo cho chất hoạt động bề mặt khả cao ái lực các bề mặt phân tán phân tử dung dịch nước Tuy nhiên, cấu trúc phân tử giống dẫn đến hiệu ứng kỵ nước rõ rệt, amphiphile thực đặc trưng độ hòa tan thấp nước Như kết PGE khơng có dạng monome tự tập hợp thành các túi đa mức cực thấp nồng độ chất hoạt động bề mặt [5] 1.5 Thành phần polyglycerol este Thành phần este polyglycerol PEFA phụ thuộc vào chiều dài chuỗi cacbon axit béo số mol số monome glixerol nhóm polyglycerol Sự đa dạng các thành phần giải thích thành phần nguyên liệu ban đầu quá trình sản xuất Phần polyglycerol PEFA sản phẩm ngưng tụ tuyến tính glycerol, các nhóm hydroxyl phản ứng để tạo thành liên kết ete Có thể có số sản phẩm ngưng tụ tuần hoàn [6] Thành phần cồn kiểm tra khí phân tích sắc ký 11 sản phẩm PEFA thương mại Nội dung là: glycol 0,7-2,6% (trung bình 1,3%), glycerol 13,6-36,2% (trung bình 26,2%), diglycerol dạng vịng 0,6-8,8% (trung bình 4,9%), diglycerol 17,4-29,1% (trung bình 22,7%), triglycerol 12,7-22,8% (trung bình 15,6%), tetraglycerol 7,0-11,5% (trung bình 9,1%), pentaglycerol 4,1-8,1% (trung bình 6,0%), hexaglycerol 2,1-6,6% (trung bình3,8%), hepta- 10 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) huyết khơng khí giao diện - màng este polyglycerol thành phần hoạt động bề mặt, chẳng hạn protein, có mặt ổn định hệ thống tổng thể [35] 3.2.1.3 Ưu điểm Ưu điểm công thức bơ thực vật dạng bánh với polyglycerol este tăng khối lượng bột bột ổn định Cái sau làm cho việc xử lý nhiều dễ dàng an toàn liên quan đến việc giữ nguyên vẹn phần tràn Ngoài ra, diện este polyglycerol thúc đẩy phân phối chất béo từ bơ thực vật rút ngắn qua bột, đảm bảo phân phối đồng chất béo bột Các loại bánh nướng (ví dụ bánh ngọt) có khối lượng tốt với cấu trúc vụn đồng kết cấu mềm, thời hạn sử dụng bánh lâu hơn, giảm phân hủy tinh bột [36] Hình 3.1: Mật độ bột pound cake [17] Trong hình 3.1, hai este polyglycerol (Palsgaard 1105 Palsgaard 1308) so sánh với chất béo trung tính (Palsgaard 0093) este lactic (Palsgaard 0410), tất bốn chất nhũ hóa thử nghiệm công thức bánh Các kiểm tra đánh kem thể dạng mật độ bột, chức thời gian đánh kem [17] 33 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Hình 3.2: Khối lượng bánh [17] Khối lượng bánh nướng kết hiển thịtrong Hình 3.2 Theo hai số liệu, thấy bột bánh làm từ bơ thực vật có polyglycerol este (Palsgaard 1308) cho sản lượng thấp mật độ bột sau nướng tạo bánh với khối lượng tốt [17] Trong công thức bơ thực vật béo, phết kem bơ, chất nhũ hóa đóng vai trị quan trọng, este polyglycerol với axit erucic xit béo báo cáo cho độ ổn định tốt [37] Đối với nhũ tương nước dầu rót được, với hàm lượng nước cao vượt quá 50% hàm lượng thấp chất béo rắn pha lipid, este polyglycerol phần ưa nước di-, trivà tetraglycerol, với axit oleic linolic hai axit chính, với axit erucic có mặt thành phần phụ chất ưa béo phần, tạo nhũ tương có độ ổn định tốt so với các loại khácchất nhũ hóa monoglycerid este monoglycerid [38] 3.2.2 Bánh Một ứng dụng quan trọng polyglycerol este máy đánh bột bánh với khơng có hàm lượng chất béo dầu (tức chất đánh tan cho bánh lan, cuộn Thụy Sĩ các loại công thức bánh tương tự dựa trứng, đường ffour/hoặctinh bột) Trong quá trình sản xuất các loại bánh này, các este polyglycerol mô xác định quy trình từ hai bước đến bước ‘đánh bơng toàn bộ’ bột bánh Do các este polyglycerol, bột, thực bọt, đồng 34 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) kết hợp số lượng nhỏ cao nhiềutế bào khơng khí so sánh với bột khơng có chất nhũ hóa Đồng thời, bột trộn dựa chất nhũ hóa có cấu trúc bọt đồng [17] Do sục khí vượt trội, trọng lượng riêng thấp hơn, với độ nhớt tăng lên bột đánh bông, điều quan trọng để dễ dàng xử lý phù hợp Đồng thời, chất nhũ hóa ổn định bột, bọt giữ nguyên vẹn thời gian dài mà không bị không khí Este polyglycerol cải thiện hình thành bọt, dẫn đến khối lượng bánh thành phẩm vượt trội, với việc cải thiện, đồng có cấu trúc thành mỏng, xử lý tốt đặc tính cắt cải tiến ăn chất lượng [39] So với các chất nhũ hóa thay thế, chẳng hạn mono-glycerit, este polyglycerol phát có lợi việc cung cấp tính ổn định thời gian dài các đặc tính đánh bơng, làm cho chất nhũ hóa trở thành lựa chọn tuyệt vời cho hỗn hợp bánh Một este polyglycerol dạng bột, so với chất nhũ hóa ngậm nước, mang lại lợi lớn việc xử lý sử dụng ăn bánh ngọthỗn hợp khô Este polyglycerol dạng bột thường xây dựng dạng 20-40% chất nhũ hóa, kết hợp với chất mang Điều sản xuất cách phun làm khô nhũ tương dầu nước điều chế từ polyglyceroleste kết hợp cacbohydrat (ví dụ maltodextrin) protein hịa tan pha nước Protein bắt nguồn từ sữa rau [40] 35 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Hình 3.3: Hình ảnh TEM Emulpals: este polyglycerol chất mang tinh bột [17] Một thay cho chất nhũ hóa làm khơ phun sản phẩm polyglycerol este thêm vào tinh bột để tạo bột nhũ hóa mịn ổn định [41] Trong trường hợp này, chất nhũ hóa kết hợp với tinh bột các hạt sử dụng công nghệ đùn bột tạo thành chất nhũ hóa đánh bơng cho các loại bánh bán thị trường Emulpals Kiểm tra kính hiển vi TEM chất đùn cho thấy este polyglycerol diện dạng mỏng màng (Hình 3.3) bao quanh các hạt tinh bột riêng lẻ [42] Điều ngược lại các sản phẩm sấy khơ mơ tả trước este polyglycerol bao bọc vật liệu mang Cả hai loại chất nhũ hóa hỗ trợ sản phẩm tiện lợi ổn định, kết hợp hỗn hợp với thời hạn sử dụng kéo dài đến 24 tháng mà không làm các thuộc tính chức chúng Thơng thường, este polyglycerol kết hợp với các chất nhũ hóa khác monoglycerid lactyl hóa để thu cơng thức với các thuộc tính tối ưu hóa cho ứng dụng cụ thể Ở đó, dường khơng có nghiên cứu cụ thể chế đằng sau các thuộc tính este polyglycerol quá trình sục khí bột bánh bơng lan, có khả chất nhũ hóa cạnh tranh với protein tạo màng từ trứng bề mặt phân cách không khí-lỏng  Lợi ích Lợi ích việc sử dụng các este polyglycerol bột đánh bánh đơn giản quy trình an tồn với sục khí tốt hơn, độ ổn định bột tốt chất lượng bánh nướng thành phẩm 36 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Hình 3.4: Bánh xốp có khơng có polyglycerol este [17] Hình 3.5: Miếng bánh bơng lan có khơng có este polyglycerol [17] Hình 3.4 3.5 cho thấy so sánh bánh lan chế biến theo cách truyền thống so với công thức có bổ sung chất nhũ hóa đùn, dạng Palsgaard Emulpalseste polyglycerol chế phẩm Sự khác biệt hai bánh lan điều hiển nhiên; este polyglycerol dẫn đến bề mặt bánh mịn đồng hơn, quá trình nướng, tiếp xúc với thiếc nướng Chất nhũ hóa cung cấp cao 45% khối lượng bánh [17] 37 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Hình 3.5 cho thấy phần vụn bánh bơng lan bánh làm từ polyglycerol ester thu cấu trúc tế bào đồng mịn nhiều mà khơng có rãnh dọc Thử nghiệm, hình thức theo dõi độ co giãn mảnh vụn lực cần thiết để tạo biến dạng xác định mảnh vụn, xác nhận bánh dựa chất nhũ hóa có chất lượng kết cấu tốt dấu hiệu thời hạn sử dụng lâu tuyệt vời Hoạt độ nước bánh với polyglycerolester thêm vào ổn định quá trình bảo quản có tượng khơ chậm so sánh với mẫu tham khảo, [17] 3.2.3 Thời hạn sử dụng sản phẩm nướng Thời hạn sử dụng các sản phẩm làm từ tinh bột, chẳng hạn bánh bánh mì, liên quan đến phân hủy ngược tinh bột, người ta biết nhiều chất nhũ hóa thực phẩm tạo phức với amyloza tinh bột ức chế làm chậm quá trình thoái hóa ngược Trong nghiên cứu so sánh các thực phẩm khác chất nhũ hóa tetraglycerol monostearate tìm thấy dạng phức vừa phải với amyloza, có khả các este polyglycerol, với độ dài chuỗi gốc ưa nước với các tỷ lệ khác mono-và oligoesters, phức tạp mức độ khác [43] Do đó, este polyglycerol có phát làm tăng thời hạn sử dụng các sản phẩm làm từ ngô, chẳng hạn bánh ngô, mà không làm thay đổi kết cấu sản phẩm.[44] Trong bột nhào lên men làm bánh mì, khơng tìm thấy các este polyglycerol sử dụng nhiều Trong nghiên cứu Garti cộng sự, các este polyglycerol có hàm lượng giá trị HLB tìm thấy để cải thiện bột nhào bánh mì thành phẩm, các tác giả phát polyglycerol este, số trường hợp, thay natristearoyl lactylate, chất nhũ hóa thực phẩm sử dụng rộng rãi bánh mì lên men bột nhào [45] Ảnh hưởng việc bổ sung các monoestrogen polglycerol lên bột nhào lên men báo cáo Miyamoto cộng sự, quan sát thấy chất nhũ hóa làm tăng khả giữ lại carbon dioxide từ quá trình lên men, dẫn đến gluten trở nên đặc [46] 38 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) 3.2.4 Kem lớp phủ Các đặc tính kết hợp với khơng khí các este polyglycerol tìm thấy ứng dụng các sản phẩm chất thay kem đánh số lượng lớn sáng chế nộp Đây sản phẩm làm từ protein sữa, chẳng hạn caseinat, carbohydrate chất béo, với chất nhũ hóa [47] Các este polyglycerol khác kết hợp với lecithin báo cáo để cung cấp loại kem giả giảm béo có cải tiến thuộc tính kháng axit đơng lạnh, sáng chế mô tả việc sử dụng polyglycerol ester các công thức phun sấy khô[48][49] Các bột cho hữu ích loạt các loại thực phẩm có ga khác nhau, chẳng hạn như toppings, puddings, kem, v.v rong nghiên cứu so sánh các chất nhũ hóa khác cơng thức kem, polyglycerol este phát để cung cấp kết so sánh với mono- diglyceride quá trình chạy quá mức (khơng khí kết hợp) tính chất tan chảy Đánh giá cảm quan kem kết hợp các este polyglycerol báo cáo độ kem hơn, với kết cấu tốt [50] Các este polyglycerol Wilson báo cáo sử dụng để sục khí hệ thống lipid khơng chứa nước (ví dụ bơ đậu phộng) sôcôla hỗn hợp, người ta phát triglycerol monostearate làm giảm các trọng lực loại thực phẩm xuống xấp xỉ 0.5 [51] 3.2.5 Chất béo Các loại este polyglycerol đặc biệt sử dụng làm chất ức chế kết tinh ngành công nghiệp dầu mỡ Trong nghiên cứu so sánh các chất ức chế tinh thể khác nhau, Idriset cộng báo cáo este polyglycerol quan sát để cung cấp các kết [52] Trong trường hợp kết tinh sáp từ dầu rum, tác dụng ức chế giải thích tồn polyglycerol este tạo điều kiện cho tạo mầm đó, tạo thành số lượng lớn các tinh thể Điều tạo mầm làm giảm lượng sáp có sẵn để tinh thể phát triển nữa, ngăn ngừa hình thành độ đục dầu rum quá trình bảo quản [53] 39 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Tác động đến kết tinh chất béo trung tính chất nhũ hóa dầu nước thực Sakamoto người phát chất nhũ hóa tăng tốc kết tinh chất béo trung tính tạo mầm, phát triển các tinh thể bị ức chế diện các este polyglycerol [54] Este polyglycerol este hóa cao phát làm tăng nhiệt độ kết tinh 5-6°C Quá trình oxy hóa chất béo trung tính nhũ tương dầu nước nghiên cứu cách so sánh sucrose ester polyglycerol ester chất tạo nhũ Ở đây, este polyglycerol báo cáo Kubouchi để tăng cường ổn định chống lại quá trình oxy hóa các este sucrose điều kiện [55] 3.2.6 Các ứng dụng khác Một ứng dụng có khả khác với ứng dụng trở thành chất nhũ hóa hoạt động bề mặt este polyglycerol làm chất bảo quản thực phẩm, đặc tính đề xuất thử nghiệm Razavi-Rohani Griffiths sau Plocková cộng [56][57].Trong hai cơng trình, các este lauric thử nghiệm Đây tác dụng diệt khuẩn củaaxit béo kết hợp với độ hòa tan khả phân tán polyglyc-erol este đối tượng, tác dụng bảo quản quan sát thấy Chất bảo quản tác dụng các dẫn xuất polyglycerol chuỗi ngắn capric khác mô tả hai sáng chế [58][59] Một ứng dụng thực phẩm khác este polyglycerol khơng sử dụng các đặc tính bề mặt chất nhũ hóa giống chất thay chất béo, chất thay chất béo calo thực phẩm - chủ đề mô tả số tác phẩmvà sáng chế [60-62] Ngoài ứng dụng polyglycerol ester thực phẩm, nhiều ứng dụng khác chất nhũ hóa ngành cơng nghiệp thực phẩm Este polyglycerolcũng tìm thấy ứng dụng ngành công nghiệp dược phẩm mỹ phẩm [17] 40 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN Việc nghiên cứu các este polyglycerol tương tác các chất nhũ hóa với các chất khác các thành phần thực phẩm cấp độ phân tử cung cấp số kiến thức cách chất nhũ hóa tương tác với các chất hóa học có thực phẩm Điều kiến thức giải thích các lực các tham số làm sở cho các hiệu ứng vĩ mô các este, hữu ích nhiều ứng dụng Mặc dù các este polyglycerol biết đến nhiều năm nhiều công việc thực chất nhũ hóa, nhiều câu hỏi liên quan đến chất các hợp chất mở cho các nghiên cứu khoa học tương lai các nghiên cứu ứng dụng [17] 41 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] ThS Hồ Xn Hương, Mai Hữu Trí,” Cơng nghệ sản xuất đường bánh kẹo, chất nhũ hóa dùng sản xuất bánh” Tiểu luận , Viện Công Nghệ Sinh Học Thực Phẩm, 2013 [2] EFSA Scientific Committee, 2012 Guidance on selected default values to be used by the EFSA Scientific Committee, Scientific Panels and Units in the absence of actual measured data EFSA Journal 2012;10(3):2579,32 pp https://doi.org/10.2903/j.efsa.2012.2579 [3] JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives), 2006 Monograph Combined compendium of food additive specifications All specifications monographs from the 1st to the 65th meeting (1956–2005) Volume [4] https://www.dhemulsifier.com/product/6.html?productCateId=6 [5] Natalie Duerr-Auster,* Rok Gunde, and Erich J Windhab “Structure and Mechanical Properties of a Polyglycerol Ester at the Air-Water Surface” Laboratory of Food Process Engineering, ETH - Swiss Federal Institute of Technology,8092 Zuărich, Switzerland, Langmuir 2008, 24, 12282-12289 [8] EFEMA (1999) Index of Food Emulsifiers, 3rd edition Brussels, European Food Emulsifiers Manufacturers’ Association [6] Behrens H and Mieth G, 1984 Synthese, charakterisierung und applikation von polyglycerolen und polyglycerolfettsaureestern Die Nahrung, 28, 815–835 [7] Gross M, 1980 Der polyglyzerinanteil international handelsublicherm polyglyzerinester Lebensmittelindustrie, 27, €117–120 [8] V K Babayan, Drew Chemical Corporation, Boonton, New lersey; H Kaunitz And C A Slanetz “Nutritional Studies of Polyglyceroi Esters” The journal of the American oil chemists’s ociety, Volume 41 [9] JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives), 1974a Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents Polyglycerol esters of fatty acids WHO Food Additives Series, No World Health Organization, Geneva, Switzerland 42 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [10] Maged Younes, Peter Aggett, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Birgit Dusemund, Metka Filipic, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert-Remy, Gunter Georg Kuhnle, Jean-Charles Leblanc, Inger Therese Lillegaard, Peter Moldeus, Alicja Mortensen, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens-Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright, Polly Boon, Dimitrios Chrysafidis, Rainer Gurtler, €Pasquale Mosesso, Dominique Parent-Massin, Paul Tobback, Ana Maria Rincon, Zsuzsanna Horvath and Claude Lambre “Re-evaluation of polyglycerol esters of fatty acids (E 475) as a food additive” EFSA Journal 2017 [11] NICNAS (National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme), 2013 File No STD/1453 Public report: 1,2,3-Propanetriol, homopolymer, dodecanoate [12] Benigni R, Bossa C and Worth A, 2010 Structural analysis and predictive value of the rodent in vivo micronucleus assay results Mutagenesis, 25, 335– 341 [13] Benigni R, Bossa C, Tcheremenskaia O, Battistelli CL and Crettaz P, 2012 The new ISSMIC database on in vivo micronucleus and its role in assessing genotoxicity testing strategies Mutagenesis, 27, 87–92 [14] Bodansky M, Herrmann CL and Campbell K, 1938 Utilization of polyglycerol esters Biochemical Journal, 32, 1938–1942 [15] EFSA ANS Panel (EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food), Mortensen A, Aguilar F, Crebelli R, Di Domenico A, Dusemund B, Frutos MJ, Galtier P, Gott D, Gundert-Remy U, Leblanc J-C, Lindtner O, Moldeus P, Mosesso P, Parent-Massin D, Oskarsson A, Stankovic I, WaalkensBerendsen I, Woutersen RA, Wright M, Younes M, Boon P, Chrysafidis D, Gurtler R, Tobback P, Rincon AM, Tard A and Lambre C, 2017b €Scientific opinion on the re-evaluation of polyglycerol polyricinoleate (E 476) as a food additive EFSA Journal 2017;15(4):4743, 39 pp 43 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [16] Bastida-Rodriguez J, 2013 The food additive polyglycerol polyricinoleate (E-476): structure, applications, and production methods ISRN chemical engineering, 21 pp [17] Viggo Norn,2015 Polyglycerol Esters, Emulsifiers in Food Technology,182 – 207 [18] Krog N.J (1997) Food emulsifiers and their chemical and physical properties In Friberg, S.E & Larsson, K (eds) Food Emulsions, 3rd edition New York, Marcel Dekker [19] Hemker, W (1981) Associative Structures of Polyglycerol Ester in Food Emulsions Journal of the American Oil Chemists’ Society 58, 114–119 [20] Duerr-Auster, N., Kohlbrecher, J., Zuercher, T., Gunde, R., Fischer, P & Winhab, E.(2007) Microstructure and Stability of a Lamellar Liquid Crystalline and Gel Phase Formed by a Polyglycerol Ester Mixture in Dilute Aqueous Solutions Langmuir 23, 12827–12834 [21] Duerr, N., Eisele, T., Wepf, R., Gunde, R & Windhab, E (2008) Influence of pH on colloidal properties and surface activity of polyglycerol fatty acid ester vesicles Journal of Colloid and Interface Science 327, 446–450 [22] Ishitobi, M & Kunieda, H (2000) Effect of chain length distribution on the phase behavior of polyglycerol fatty acid ester in water Colloid and Polymer Science 278, 899–904 [23] Shrestha, L.K., Dulle, M., Glatter, O., & Aramaki, K (2010) Structure of Polyglycerol Oleic Acid Ester Nonionic Surfactant Reverse Micelles in Decane: Growth Control by Headgroup Size Langmuir 26(10), 7015–7024 [24] Shrestha, R.G., Shrestha, L-K., Acharya, S., Aramaki, K & Ariga, K (2012) Water Induced Microstructure Transformation of Diglycerol Monolaurate Reverse Micelles in Ethylbenzene Journal of Oleo Science 61(10), 575–584 [25] Shrestha, L.K., Saito, E., Shrestha, R.G., Kato, H., Takase, Y & Aramaki, K (2007) Foam Stabilized by Dispersed Surfactant Solid and Lamellar Liquid Crystal in Aqueous Systems of Diglycerol Fatty Acid Esters Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 293, 262–271 44 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [26] Curschellas, C., Keller, R., Berger, R., Rietzler, U., Fell, D., Butt, H.-J & Limbach, H.J (2012) Journal of Colloid and Interface Science 374, 164–175 [27] Duerr-Auster, N., Gunde, R & Windhab, E.J (2008) Structure and Mechanical Properties of a Polyglycerol Ester at the Air-Water Surface Langmuir 24, 12282–12289 [28] Kunieda, H., Shrestha, L.K., Achaarya, D.P., Kato, H & Takase, Y (2007) Superstable Nonaqueous Foams in Diglycerol Fatty Acid Esters-Nonpolar Oil Systems Journal of Dispersion Science and Technology 28, 133–142 [29] Díaz-Lasprilla AM, Mercado RA, Ramírez-Caballero GE Glycerol polymerization degree effect on the emulsifying properties of polyglycerol esters J Appl Polym Sci 2021;138:e50566 [30] Van Heteren, J., Carnelis, P., Reckweg, F & Stewart, M.F (1983) Eur Pat 070 080 [31] Anonymous (1991) Research Disclosure 689–691 [32] Fabian, J.H., Sein, A., Verheij, J.A & Williams, A (2002) Pat WO 02/45519 [33] Bandholm, L (1998) Emulsifier for Puff Pastry Margarines Palsggaard A/S [34] Friedberg, S.E (1997) Emulsion stability In Friberg, S.E & Larsson, K (eds) Food Emulsions, 3rd edition New York, Marcel Dekker [35] Brooker, B.E (1993) The stabilisation of air in cake batters – the role of fat Food Structure 12, 285–296 [36] Mølbak Jensen, A (2003) Personal communication, Palsgaard [37] Matsuda, K & Kitao, M (1991) Eur Pat 430 180 [38] Norn, V (1979) Tin Greasing Emulsions, a Comparative Study Palsgaard A/S [39] Seibel, W., Ludewig, H.G & Bretschneider, F (1980) Getreide Mehl und Brot 34,298–304 (38) [40] Norn, V., Stolberg, K & Kyed, M.H (1994) Pat WO 94/08468 [41] Schou, H.W.D & Dreyer, J.A (1989) Eur Pat 153 870 45 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [42] Frambøl, J (2003) Personal communication, Palsgaard [43] Krog, N (1971) Amylose Complexing Effect of Food Grade Emulsifiers Die Stärke 23, 206–210 [44] Norn, V., Sandbeck, A & Zeeberg, J (2000) Pat WO 00/13513 [45] Garti, N., Aserin, A & Lidner, C (1981) Evaluation of polyglycerol fatty acid esters in the baking of bread Baker’s Digest 55, 19–24 [46] Miyamoto, Y, Sakamoto, M., Maeda, T & Morita, N (2005) Application of Polyglycerol Mono-Fatty Acid Esters to Improve Breadmaking Food Science and Technology Research 11(1), 19–25 [47] Sikking, R., & Vermeer-Mols, L (2001) Pat WO 01/41586 [48] Koh H., & Hayama, I (2000) Eur Pat 714 609 [49] Noznick, P.P & Tatter, C.W (2000) US Pat 3,628,968 (44) [50] Nielsen, M (1997) Palsggaard internal study [51] Wilson, L.L (1980) Candy & Snack Industry 34–59 [52] Idris, N.A., Basiro, Y., Hassan, H & Bassin, R (1993) Elaeis 5, 47–64 [53] Petruccelli S & ón M.C (1991) Crystallization of waxes in sunflower seed oil: Effects of an inhibitor Journal of the American Oil Chemists’ Society 68, 684–686 [54] Sakamoto, M., Ohba, A., Kuriyama, J., Maruo, K., Ueno, S & Sato, K (2007) Influences of fatty acid moiety and esterification of polyglycerol fatty acid esters on the crystallization of palm mid fraction in oil-in-water emulsion Colloids and Surfaces B: Biointerfaces 37(1–2) 27–33 [55] Kubouchi, H., Kai, H., Miyashita, K & Matsuda, K (2002) Effects of emulsifiers on the oxidative stability of soybean oil TAG in emulsions Journal of the American Oil Chemists’ Society 79(6), 567–570 [56] Razavi-Rohani, S.M & Griffiths, M.W (1994) The Effect of Mono and Polyglycerol Laurate on Spoilage and Pathogenic Bacteria Associated With Foods Journal of Food Safety 14(2) 131–151 [57] Plockova, M., Rihakova, & Filip, V (1999) Plockova, M., Rihakova, & Filip, V Advances in Food Sciences 21, 44–47 46 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [58] Brock, A., Grüning, B & Hills, G (2002) Eur Pat 250 842 [59] Brock, A., Grüning, B and Hills, G (2002) Eur Pat 250 917 [60] Babayan, V.K (1986) Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology 6, 15–24 [61] Dobson, K.S., Williams, K.D & Boriack, C.J (1993) The preparation of polyglycerol esters suitable as low-caloric fat substitutes Journal of the American Oil Chemists’Society 70, 1089–1092 [62] Howie, J.K (1994) Pat WO 94/09638 47 ... Ngoài ứng dụng polyglycerol ester thực phẩm, nhiều ứng dụng khác chất nhũ hóa ngành cơng nghiệp thực phẩm Este polyglycerolcũng tìm thấy ứng dụng ngành công nghiệp dược phẩm mỹ phẩm [17] 40 POLYGLYCEROL. .. [58][59] Một ứng dụng thực phẩm khác este polyglycerol không sử dụng các đặc tính bề mặt chất nhũ hóa giống chất thay chất béo, chất thay chất béo calo thực phẩm - chủ đề mô tả số tác phẩmvà sáng... toàn dễ dàng sáng tạo Một số chất nhũ hóa thường sử dụng biết đến chất cải tiến bột.[1] Vì lý em chọn đề tài “ Chất nhũ hóa Polyglycerol Esters ứng dụng lĩnh vực Thực Phẩm? ?? để có nhìn tổn quát