CHẤT NHŨ hóa POLYGLYCEROL ESTERS v ỨNG DỤNG TRONG LĨNH vực THỰC PHẨM

GI O V OT O TRƢỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM T KHOA: CƠNG NG Ệ ĨA N P C MN ỌC V T ỰC PHẨM  O O HĨA HỌ V ƠNG NGHỆ CHẤT HO T NG BỀ MẶT ĐỀ T CHẤT N Ũ : ÓA POLYGLYCEROL ESTERS V ỨNG DỤNG TRONG LĨN VỰC THỰC PHẨM GVHD: TS PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH SVTH: NGUYỄN PHẠM NGỌC MINH MSSV: 18139096 LỚP: DH18HD Thành phố Thủ ức th ng 01 n m 2022 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) LỜI CẢM TẠ Trong thời gian học tập nghiên cứu làm tiêu luận em nhận nhiều giúp đỡ đóng góp ý kiến bảo nhiệt tình thầy bạn bè Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS Phan Nguyễn Quỳnh Anh giảng dạy tạo điều kiện cho em có hội nghiên cứu làm tiểu luận để tích lũy thêm kinh nghiệm Cuối em xin chân thành cảm ơn bạn bè tạo điều kiện quan tâm giúp đỡ động viên em suốt qu trình học tập hồn thành thu hoạch Trong qu trình làm thu hoạch, có sai sót em mong thông cảm Em xin chân thành cảm ơn! ii POLYGLYCEROL ESTERS (E475) MỤC LỤC Trang LỜI CẢM TẠ II MỤC LỤC III DANH MỤC ÌN VI DANH MỤC BẢNG VII DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VIII LỜI MỞ ĐẦU X C ƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ POLYGLYCEROL ESTERS (E475) 1.1 ịnh nghĩa 1.1.1 Quy định Ủy ban số 231/2012 1.1.2 JECFA (2006) 1.2 Nguồn gốc polyglycerol este 1.3 Nhận dạng chất 1.4 Cấu trúc polyglycerol este 1.5 Thành phần polyglycerol este 1.6 Miêu tả màu sắc 1.7 Nghiên cứu dinh dưỡng 1.7.1 Gi trị Caloric 1.7.2 Sự ph t triển 1.7.3 Hấp thụ tiêu hóa 1.7.4 Kh m nghiệm tử thi mô bệnh học 1.8 ộc tính 1.8.1 ộc tính cấp tính 1.8.2 ộc tính ngắn hạn cận điện tử 1.8.3 ộc tính gen 1.8.3.1 Trong ống nghiệm 1.8.3.2 Trong Silico 1.8.4 ộc tính mãn tính khả n ng gây ung thư 1.8.1 ộc tính sinh sản ph t triển 10 iii POLYGLYCEROL ESTERS (E475) 1.8.1.1 ộc tính sinh sản 10 1.8.1.2 ộc tính ph t triển 10 1.9 Quy trình sản xuất 10 1.9.1 Qu trình trao đổi rượu este 11 1.9.2 Qu trình este hóa trực tiếp 11 nh gi mức độ phơi nhiễm 11 1.10 C ƢƠNG 2: T N C ẤT CỦA POLYGLYCEROL ESTERS (E475) 14 2.1 Tính ổn định 14 2.1.1 Tính chất cảm quan 14 2.1.2 ộ bền nhiệt 14 2.2 Tính chất vật lý 15 2.2.1 ặc tính giai đoạn 15 2.2.1.1 Tính chất lưỡng tính 15 2.2.1.2 Cấu trúc pha tinh thể lỏng 16 2.2.1.3 Xà phòng 16 2.2.2 Este polyglycerol, hệ bậc hai bậc ba 17 2.2.2.1 Trong hệ thống chất nhũ hóa decan 17 2.2.2.2 Hệ thống bậc ba nước 18 2.3 ặc tính tạo bọt 18 2.3.1 Nghiên cứu kính hiển vi 19 2.3.2 Nghiên cứu bọt không chứa nước 19 2.4 Hoạt động bề mặt 20 C ƢƠNG 3: ỨNG DỤNG V O LĨN VỰC THỰC PHẨM 21 3.1 Mức độ sử dụng 21 3.2 Ứng dụng thực phẩm polyglycerol este 24 3.2.1 thực vật 24 3.2.1.1 Cải thiện cảm quan 24 3.2.1.2 T ng cường độ ổn định nhũ tương 25 3.2.1.3 Ưu điểm 26 3.2.2 nh 28 iv POLYGLYCEROL ESTERS (E475) 3.2.3 Thời hạn sử dụng c c sản phẩm nướng 31 3.2.4 Kem lớp phủ 32 3.2.5 Chất béo 33 3.2.6 c ứng dụng kh c 33 C ƢƠNG 4: KẾT LUẬN 35 T L Ệ T AM K ẢO 36 v POLYGLYCEROL ESTERS (E475) DANH MỤC ÌN Trang ình 1.1: Cơng thức cấu tạo chung PEFA (E 475) [2] ình 1.2: Triglycerol tripalmitat triglycerol dipalmitat sử dụng làm chất đại diện cho 'tính tốn silico [10] ình 2.1 Sức căng bề mặt so với nồng độ chất nhũ hóa [29] 20 ình 3.1: Mật độ bột pound cake [17] 27 ình 3.2: Khối lượng bánh [17] 27 ình 3.3: Hình ảnh TEM Emulpals: este polyglycerol chất mang tinh bột [17] 29 ình 3.4: Bánh xốp có khơng có polyglycerol este [17] 30 ình 3.5: Miếng bánh bơng lan có khơng có este polyglycerol [17] 31 vi POLYGLYCEROL ESTERS (E475) DANH MỤC BẢNG Trang Bảng 1.1: Giá trị calo vật liệu thử nghiệm giai đoạn cho ăn bị hạn chế [8] Bảng 1.2: Cơ thể trung bình "Wt (g) Tỷ lệ sống sót cho nhóm chuột đực cung cấp vật liệu thử nghiệm giai đoạn cho ăn sơ bộ, hạn chế Ad Libitum" [8] ình 1.3: Bài tiết axit béo phân, hấp thụ sử dụng axit béo thời gian cho ăn hạn chế bổ sung chất béo cho nhóm người [8] Bảng 1.4: Các nhóm dân số xem xét để đánh giá mức độ phơi nhiễm E475 12 Bảng 2.1: Một số đặc tính polyglycerol Palsgaard A/S este polyglycerol liên quan, Palsgaard 1007 [17] 15 Bảng 3.1: MPL PEFA (E 475) thực phẩm theo Phụ lục II Quy định (EC) số 1333/2008 [10] 21 vii POLYGLYCEROL ESTERS (E475) DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Tiếng Anh Tiếng Việt MPL Maximum permitted level Mức tối đa cho phép CAS Chemical Abstracts Service Dịch vụ tóm tắt hóa chất EFEMA European Food Emulsifiers Manufacturers Association European Inventory of EINECS Existing Chemical Substances Food and Agriculture FAO Organization of the United Nations FCS Food categorisation system National Industrial NICNAS JECFA NOAEL PGE PEFA Hiệp hội c c nhà sản xuất chất nhũ hóa thực phẩm hâu Âu Bản kiểm kê hâu Âu c c chất hóa học có Tổ chức Nơng lương Liên hợp quốc Hệ thống phân loại thực phẩm Hệ thống Thông b o nh Chemicals Notification and gi Hóa chất ơng nghiệp Assessment Scheme Quốc gia Joint FAO/WHO Expert Ủy ban chuyên gia chung Committee on Food FAO / WHO phụ gia thực Additives phẩm No observed adverse effect Không quan s t thấy mức độ level t c dụng phụ Polyglycerol ester Polyglycerol esters of fatty acids viii Este polyglycerol axit béo POLYGLYCEROL ESTERS (E475) QS QSAR WHO Quantum sati Lượng tử thỏa mãn Quantitative structure– Cấu trúc định lượng - mối activity relationship quan hệ hoạt động World Health Organization Tổ chức Y tế Thế giới ix POLYGLYCEROL ESTERS (E475) LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, việc sử dụng c c chất cải thiện sản phẩm b nh mì phụ phẩm kh c bổ sung vào qu trình sản xuất c c sản phẩm từ lúa mì trắng lúa mạch đen trở thành thực tế phổ biến chấp nhận giới Những chất thêm vào để cải thiện chất lượng đặc điểm việc xử lý bột sản xuất b nh đa dạng kiểu d ng c c loại b nh mì c c sản phẩm b nh mì chất lượng cao ể đảm bảo c c yếu tố chất nhũ hóa đóng vai trị đặc biệt quan trọng c c sản phẩm Ngồi ra, với chất nhũ hóa, việc sản xuất bột nhào làm b nh, chất làm dầy kem dùng trang trí trở nên đơn giản, an toàn dễ dàng s ng tạo Một số chất nhũ hóa thường sử dụng biết đến chất cải tiến bột.[1] Vì lý em chọn đề tài “ Chất nhũ hóa Polyglycerol Esters ứng dụng lĩnh vực Thực Phẩm” để có nhìn tổn qu t sâu sắc quy trình sản xuất cơng nghệ đại chất nhũ hóa bổ sung vào thực phẩm x POLYGLYCEROL ESTERS (E475) ngắn qua bột đảm bảo phân phối đồng chất béo bột c loại b nh nướng (ví dụ b nh ngọt) có khối lượng tốt với cấu trúc vụn đồng kết cấu mềm, thời hạn sử dụng b nh lâu giảm phân hủy tinh bột [36] ình 3.1: Mật độ bột pound cake [17] Trong hình 3.1 hai este polyglycerol (Palsgaard 1105 Palsgaard 1308) so s nh với chất béo trung tính (Palsgaard 0093) este lactic (Palsgaard 0410) tất bốn chất nhũ hóa thử nghiệm cơng thức b nh c kiểm tra đ nh kem thể dạng mật độ bột, chức n ng thời gian đ nh kem [17] ình 3.2: Khối lượng bánh [17] 27 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Khối lượng b nh nướng kết hiển thịtrong Hình 3.2 Theo hai số liệu thấy bột b nh làm từ bơ thực vật có polyglycerol este (Palsgaard 1308) cho sản lượng thấp mật độ bột sau nướng tạo b nh với khối lượng tốt [17] Trong cơng thức bơ thực vật béo phết kem bơ chất nhũ hóa đóng vai trò quan trọng este polyglycerol với axit erucic xit béo b o c o cho độ ổn định tốt [37] ối với nhũ tương nước dầu rót được, với hàm lượng nước cao vượt qu 50% hàm lượng thấp chất béo rắn pha lipid, este polyglycerol phần ưa nước di-, trivà tetraglycerol với axit oleic linolic hai axit với axit erucic có mặt thành phần phụ chất ưa béo phần, tạo nhũ tương có độ ổn định tốt so với c c loại kh cchất nhũ hóa monoglycerid este monoglycerid [38] 3.2.2 Bánh Một ứng dụng quan trọng polyglycerol este m y đ nh bột b nh với khơng có hàm lượng chất béo dầu (tức chất đ nh tan cho b nh lan cuộn Thụy Sĩ c c loại công thức b nh tương tự dựa trứng, đường ffour/hoặctinh bột) Trong qu trình sản xuất c c loại b nh c c este polyglycerol mô x c định quy trình từ hai bước đến bước „đ nh bơng tồn bộ‟ bột b nh o c c este polyglycerol bột, thực bọt, đồng kết hợp số lượng nhỏ cao nhiềutế bào khơng khí so s nh với bột khơng có chất nhũ hóa ồng thời, bột trộn dựa chất nhũ hóa có cấu trúc bọt đồng [17] Do sục khí vượt trội, trọng lượng riêng thấp với độ nhớt t ng lên bột đ nh điều quan trọng để dễ dàng xử lý phù hợp ồng thời, chất nhũ hóa ổn định bột, bọt giữ nguyên vẹn thời gian dài mà không bị khơng khí Este polyglycerol cải thiện hình thành bọt, dẫn đến khối lượng b nh thành phẩm vượt trội với việc cải thiện đồng có cấu trúc thành mỏng, xử lý tốt đặc tính cắt cải tiến n chất lượng [39] So với c c chất nhũ hóa thay thế, 28 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) chẳng hạn mono-glycerit este polyglycerol ph t có lợi việc cung cấp tính ổn định thời gian dài c c đặc tính đ nh bơng làm cho chất nhũ hóa trở thành lựa chọn tuyệt vời cho hỗn hợp b nh Một este polyglycerol dạng bột, so với chất nhũ hóa ngậm nước, mang lại lợi lớn việc xử lý sử dụng n b nh ngọthỗn hợp khô Este polyglycerol dạng bột thường xây dựng dạng 20-40% chất nhũ hóa kết hợp với chất mang iều sản xuất c ch phun làm khô nhũ tương dầu nước điều chế từ polyglyceroleste kết hợp cacbohydrat (ví dụ maltodextrin) protein hịa tan pha nước Protein bắt nguồn từ sữa rau [40] ình 3.3: Hình ảnh TEM Emulpals: este polyglycerol chất mang tinh bột [17] Một thay cho chất nhũ hóa làm khơ phun sản phẩm polyglycerol este thêm vào tinh bột để tạo bột nhũ hóa mịn ổn định [41] Trong trường hợp chất nhũ hóa kết hợp với tinh bột c c hạt sử dụng công nghệ đùn bột tạo thành chất nhũ hóa đ nh cho c c loại b nh b n thị trường Emulpals Kiểm tra kính hiển vi TEM chất đùn cho thấy este polyglycerol diện dạng mỏng màng (Hình 3.3) bao quanh c c hạt tinh bột riêng lẻ [42] 29 iều ngược lại POLYGLYCEROL ESTERS (E475) c c sản phẩm sấy khơ mơ tả trước este polyglycerol bao bọc vật liệu mang Cả hai loại chất nhũ hóa hỗ trợ sản phẩm tiện lợi ổn định, kết hợp hỗn hợp với thời hạn sử dụng kéo dài đến 24 th ng mà khơng làm c c thuộc tính chức n ng chúng Thông thường, este polyglycerol kết hợp với c c chất nhũ hóa kh c monoglycerid lactyl hóa để thu cơng thức với c c thuộc tính tối ưu hóa cho ứng dụng cụ thể Ở dường khơng có nghiên cứu cụ thể chế đằng sau c c thuộc tính este polyglycerol qu trình sục khí bột b nh bơng lan có khả n ng chất nhũ hóa cạnh tranh với protein tạo màng từ trứng bề mặt phân c ch khơng khí-lỏng  Lợi ích Lợi ích việc sử dụng c c este polyglycerol bột đ nh b nh đơn giản quy trình an tồn với sục khí tốt độ ổn định bột tốt chất lượng b nh nướng thành phẩm ình 3.4: Bánh xốp có khơng có polyglycerol este [17] 30 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) ình 3.5: Miếng bánh bơng lan có khơng có este polyglycerol [17] Hình 3.4 3.5 cho thấy so s nh b nh lan chế biến theo c ch truyền thống so với công thức có bổ sung chất nhũ hóa đùn dạng Palsgaard Emulpalseste polyglycerol chế phẩm Sự kh c biệt hai b nh lan điều hiển nhiên; este polyglycerol dẫn đến bề mặt b nh mịn đồng qu trình nướng tiếp xúc với thiếc nướng Chất nhũ hóa cung cấp cao 45% khối lượng b nh [17] Hình 3.5 cho thấy phần vụn b nh lan b nh làm từ polyglycerol ester thu cấu trúc tế bào đồng mịn nhiều mà khơng có rãnh dọc Thử nghiệm hình thức theo dõi độ co giãn mảnh vụn lực cần thiết để tạo biến dạng x c định mảnh vụn, x c nhận b nh dựa chất nhũ hóa có chất lượng kết cấu tốt dấu hiệu thời hạn sử dụng lâu tuyệt vời Hoạt độ nước b nh với polyglycerolester thêm vào ổn định qu trình bảo quản có tượng khô chậm so s nh với mẫu tham khảo, [17] 3.2.3 Thời hạn sử dụng sản phẩm nƣớng Thời hạn sử dụng c c sản phẩm làm từ tinh bột, chẳng hạn b nh b nh mì liên quan đến phân hủy ngược tinh bột người ta biết nhiều chất nhũ hóa thực phẩm tạo phức với amyloza 31 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) tinh bột ức chế làm chậm qu trình tho i hóa ngược Trong nghiên cứu so s nh c c thực phẩm kh c chất nhũ hóa tetraglycerol monostearate tìm thấy dạng phức vừa phải với amyloza có khả n ng c c este polyglycerol với độ dài chuỗi gốc ưa nước với c c tỷ lệ kh c mono-và oligoesters phức tạp mức độ kh c [43] o este polyglycerol có ph t làm t ng thời hạn sử dụng c c sản phẩm làm từ ngô chẳng hạn b nh ngô mà không làm thay đổi kết cấu sản phẩm.[44] Trong bột nhào lên men làm b nh mì khơng tìm thấy c c este polyglycerol sử dụng nhiều Trong nghiên cứu Garti cộng c c este polyglycerol có hàm lượng gi trị HL tìm thấy để cải thiện bột nhào b nh mì thành phẩm c c t c giả ph t polyglycerol este, số trường hợp thay natristearoyl lactylate, chất nhũ hóa thực phẩm sử dụng rộng rãi b nh mì lên men bột nhào [45] Ảnh hưởng việc bổ sung c c monoestrogen polglycerol lên bột nhào lên men b o c o Miyamoto cộng sự, quan s t thấy chất nhũ hóa làm t ng khả n ng giữ lại carbon dioxide từ qu trình lên men dẫn đến gluten trở nên đặc [46] 3.2.4 Kem lớp phủ c đặc tính kết hợp với khơng khí c c este polyglycerol tìm thấy ứng dụng c c sản phẩm chất thay kem đ nh số lượng lớn s ng chế nộp ây sản phẩm làm từ protein sữa, chẳng hạn caseinat carbohydrate chất béo với chất nhũ hóa [47] c este polyglycerol kh c kết hợp với lecithin b o c o để cung cấp loại kem giả giảm béo có cải tiến thuộc tính kh ng axit đơng lạnh, s ng chế mô tả việc sử dụng polyglycerol ester c c công thức phun sấy khơ[48][49] c bột cho hữu ích loạt c c loại thực phẩm có ga kh c chẳng hạn như toppings puddings kem v.v rong nghiên cứu so s nh c c chất nhũ hóa kh c cơng thức kem polyglycerol este ph t để cung cấp kết so s nh với 32 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) mono- diglyceride qu trình chạy qu mức (khơng khí kết hợp) tính chất tan chảy nh gi cảm quan kem kết hợp c c este polyglycerol b o c o độ kem với kết cấu tốt [50] c este polyglycerol Wilson b o c o sử dụng để sục khí hệ thống lipid khơng chứa nước (ví dụ bơ đậu phộng) sơcơla hỗn hợp, người ta ph t triglycerol monostearate làm giảm c c trọng lực loại thực phẩm xuống xấp xỉ 0.5 [51] 3.2.5 Chất béo c loại este polyglycerol đặc biệt sử dụng làm chất ức chế kết tinh ngành công nghiệp dầu mỡ Trong nghiên cứu so s nh c c chất ức chế tinh thể kh c Idriset cộng b o c o este polyglycerol quan s t để cung cấp c c kết [52] Trong trường hợp kết tinh s p từ dầu rum t c dụng ức chế giải thích tồn polyglycerol este tạo điều kiện cho tạo mầm tạo thành số lượng lớn c c tinh thể iều tạo mầm làm giảm lượng s p có sẵn để tinh thể ph t triển nữa, ng n ngừa hình thành độ đục dầu rum qu trình bảo quản [53] T c động đến kết tinh chất béo trung tính chất nhũ hóa dầu nước thực Sakamoto người ph t chất nhũ hóa t ng tốc kết tinh chất béo trung tính tạo mầm, ph t triển c c tinh thể bị ức chế diện c c este polyglycerol [54] Este polyglycerol este hóa cao ph t làm t ng nhiệt độ kết tinh 5-6°C Qu trình oxy hóa chất béo trung tính nhũ tương dầu nước nghiên cứu c ch so s nh sucrose ester polyglycerol ester chất tạo nhũ Ở este polyglycerol b o c o Kubouchi để t ng cường ổn định chống lại qu trình oxy hóa c c este sucrose điều kiện [55] 3.2.6 Các ứng dụng khác Một ứng dụng có khả n ng kh c với ứng dụng trở thành chất nhũ hóa hoạt động bề mặt este polyglycerol làm chất bảo quản thực phẩm, đặc tính 33 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) đề xuất thử nghiệm Razavi-Rohani Griffiths sau Plockov cộng [56][57].Trong hai cơng trình c c este lauric thử nghiệm ây t c dụng diệt khuẩn củaaxit béo kết hợp với độ hòa tan khả n ng phân t n polyglyc-erol este đối tượng t c dụng bảo quản quan s t thấy Chất bảo quản t c dụng c c dẫn xuất polyglycerol chuỗi ngắn capric kh c mô tả hai s ng chế [58][59] Một ứng dụng thực phẩm kh c este polyglycerol không sử dụng c c đặc tính bề mặt chất nhũ hóa giống chất thay chất béo chất thay chất béo calo thực phẩm - chủ đề mô tả số t c phẩmvà s ng chế [60-62] Ngoài ứng dụng polyglycerol ester thực phẩm nhiều ứng dụng kh c chất nhũ hóa ngành cơng nghiệp thực phẩm Este polyglycerolcũng tìm thấy ứng dụng ngành công nghiệp dược phẩm mỹ phẩm [17] 34 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) C ƢƠNG 4: KẾT LUẬN Việc nghiên cứu c c este polyglycerol tương t c c c chất nhũ hóa với c c chất kh c c c thành phần thực phẩm cấp độ phân tử cung cấp số kiến thức c ch chất nhũ hóa tương t c với c c chất hóa học có thực phẩm iều kiến thức giải thích c c lực c c tham số làm sở cho c c hiệu ứng vĩ mô c c este hữu ích nhiều ứng dụng Mặc dù c c este polyglycerol biết đến nhiều n m nhiều công việc thực chất nhũ hóa nhiều câu hỏi liên quan đến chất c c hợp chất mở cho c c nghiên cứu khoa học tương lai c c nghiên cứu ứng dụng [17] 35 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) T L Ệ T AM K ẢO [1] ThS Hồ Xuân Hương Mai Hữu Trí ” Công nghệ sản xuất đường bánh kẹo, chất nhũ hóa dùng sản xuất bánh” Tiểu luận , Viện ông Nghệ Sinh Học Thực Phẩm, 2013 [2] EFSA Scientific Committee, 2012 Guidance on selected default values to be used by the EFSA Scientific Committee, Scientific Panels and Units in the absence of actual measured data EFSA Journal 2012;10(3):2579,32 pp https://doi.org/10.2903/j.efsa.2012.2579 [3] JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives), 2006 Monograph Combined compendium of food additive specifications All specifications monographs from the 1st to the 65th meeting (1956–2005) Volume [4] https://www.dhemulsifier.com/product/6.html?productCateId=6 [5] Natalie Duerr-Auster,* Rok Gunde, and Erich J Windhab “Structure and Mechanical Properties of a Polyglycerol Ester at the Air-Water Surface” Laboratory of Food Process Engineering, ETH - Swiss Federal Institute of Technology,8092 Zuărich, Switzerland, Langmuir 2008, 24, 12282-12289 [8] EFEMA (1999) Index of Food Emulsifiers, 3rd edition Brussels, European Food Emulsifiers Manufacturers‟ Association [6] Behrens H and Mieth G, 1984 Synthese, charakterisierung und applikation von polyglycerolen und polyglycerolfettsaureestern Die Nahrung, 28, 815–835 [7] Gross M, 1980 Der polyglyzerinanteil international handelsublicherm polyglyzerinester Lebensmittelindustrie 27 €117–120 [8] V K Babayan, Drew Chemical Corporation, Boonton, New lersey; H Kaunitz And C A Slanetz “Nutritional Studies of Polyglyceroi Esters” The journal of the American oil chemists‟s ociety, Volume 41 [9] JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives), 1974a Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents Polyglycerol esters of fatty acids WHO Food Additives Series, No World Health Organization, Geneva, Switzerland 36 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [10] Maged Younes, Peter Aggett, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Birgit Dusemund, Metka Filipic, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert-Remy, Gunter Georg Kuhnle, Jean-Charles Leblanc, Inger Therese Lillegaard, Peter Moldeus, Alicja Mortensen, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens-Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright, Polly oon imitrios hrysafidis Rainer Gurtler €Pasquale Mosesso ominique Parent-Massin, Paul Tobback, Ana Maria Rincon, Zsuzsanna Horvath and laude Lambre “Re-evaluation of polyglycerol esters of fatty acids (E 475) as a food additive” EFSA Journal 2017 [11] NICNAS (National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme), 2013 File No STD/1453 Public report: 1,2,3-Propanetriol, homopolymer, dodecanoate [12] Benigni R, Bossa C and Worth A, 2010 Structural analysis and predictive value of the rodent in vivo micronucleus assay results Mutagenesis, 25, 335– 341 [13] Benigni R, Bossa C, Tcheremenskaia O, Battistelli CL and Crettaz P, 2012 The new ISSMIC database on in vivo micronucleus and its role in assessing genotoxicity testing strategies Mutagenesis, 27, 87–92 [14] Bodansky M, Herrmann CL and Campbell K, 1938 Utilization of polyglycerol esters Biochemical Journal, 32, 1938–1942 [15] EFSA ANS Panel (EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food), Mortensen A, Aguilar F, Crebelli R, Di Domenico A, Dusemund B, Frutos MJ, Galtier P, Gott D, Gundert-Remy U, Leblanc J-C, Lindtner O, Moldeus P, Mosesso P, Parent-Massin D, Oskarsson A, Stankovic I, Waalkens-Berendsen I, Woutersen RA, Wright M, Younes M, Boon P, Chrysafidis D, Gurtler R, Tobback P, Rincon AM, Tard A and Lambre C, 2017b €Scientific opinion on the re-evaluation of polyglycerol polyricinoleate (E 476) as a food additive EFSA Journal 2017;15(4):4743, 39 pp 37 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [16] Bastida-Rodriguez J, 2013 The food additive polyglycerol polyricinoleate (E-476): structure, applications, and production methods ISRN chemical engineering, 21 pp [17] Viggo Norn,2015 Polyglycerol Esters, Emulsifiers in Food Technology,182 – 207 [18] Krog N.J (1997) Food emulsifiers and their chemical and physical properties In Friberg, S.E & Larsson, K (eds) Food Emulsions, 3rd edition New York, Marcel Dekker [19] Hemker, W (1981) Associative Structures of Polyglycerol Ester in Food Emulsions Journal of the American Oil hemists‟ Society 58 114–119 [20] Duerr-Auster, N., Kohlbrecher, J., Zuercher, T., Gunde, R., Fischer, P & Winhab, E.(2007) Microstructure and Stability of a Lamellar Liquid Crystalline and Gel Phase Formed by a Polyglycerol Ester Mixture in Dilute Aqueous Solutions Langmuir 23, 12827–12834 [21] Duerr, N., Eisele, T., Wepf, R., Gunde, R & Windhab, E (2008) Influence of pH on colloidal properties and surface activity of polyglycerol fatty acid ester vesicles Journal of Colloid and Interface Science 327, 446–450 [22] Ishitobi, M & Kunieda, H (2000) Effect of chain length distribution on the phase behavior of polyglycerol fatty acid ester in water Colloid and Polymer Science 278, 899–904 [23] Shrestha, L.K., Dulle, M., Glatter, O., & Aramaki, K (2010) Structure of Polyglycerol Oleic Acid Ester Nonionic Surfactant Reverse Micelles in Decane: Growth Control by Headgroup Size Langmuir 26(10), 7015–7024 [24] Shrestha, R.G., Shrestha, L-K., Acharya, S., Aramaki, K & Ariga, K (2012) Water Induced Microstructure Transformation of Diglycerol Monolaurate Reverse Micelles in Ethylbenzene Journal of Oleo Science 61(10), 575–584 [25] Shrestha, L.K., Saito, E., Shrestha, R.G., Kato, H., Takase, Y & Aramaki, K (2007) Foam Stabilized by Dispersed Surfactant Solid and Lamellar Liquid 38 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) Crystal in Aqueous Systems of Diglycerol Fatty Acid Esters Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 293, 262–271 [26] Curschellas, C., Keller, R., Berger, R., Rietzler, U., Fell, D., Butt, H.-J & Limbach, H.J (2012) Journal of Colloid and Interface Science 374, 164–175 [27] Duerr-Auster, N., Gunde, R & Windhab, E.J (2008) Structure and Mechanical Properties of a Polyglycerol Ester at the Air-Water Surface Langmuir 24, 12282–12289 [28] Kunieda, H., Shrestha, L.K., Achaarya, D.P., Kato, H & Takase, Y (2007) Superstable Nonaqueous Foams in Diglycerol Fatty Acid Esters-Nonpolar Oil Systems Journal of Dispersion Science and Technology 28, 133–142 [29] íaz-Lasprilla AM Mercado RA Ramírez-Caballero GE Glycerol polymerization degree effect on the emulsifying properties of polyglycerol esters J Appl Polym Sci 2021;138:e50566 [30] Van Heteren, J., Carnelis, P., Reckweg, F & Stewart, M.F (1983) Eur Pat 070 080 [31] Anonymous (1991) Research Disclosure 689–691 [32] Fabian, J.H., Sein, A., Verheij, J.A & Williams, A (2002) Pat WO 02/45519 [33] Bandholm, L (1998) Emulsifier for Puff Pastry Margarines Palsggaard A/S [34] Friedberg, S.E (1997) Emulsion stability In Friberg, S.E & Larsson, K (eds) Food Emulsions, 3rd edition New York, Marcel Dekker [35] Brooker, B.E (1993) The stabilisation of air in cake batters – the role of fat Food Structure 12, 285–296 [36] Mølbak Jensen A (2003) Personal communication Palsgaard [37] Matsuda, K & Kitao, M (1991) Eur Pat 430 180 [38] Norn, V (1979) Tin Greasing Emulsions, a Comparative Study Palsgaard A/S [39] Seibel, W., Ludewig, H.G & Bretschneider, F (1980) Getreide Mehl und Brot 34,298–304 (38) 39 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [40] Norn, V., Stolberg, K & Kyed, M.H (1994) Pat WO 94/08468 [41] Schou, H.W.D & Dreyer, J.A (1989) Eur Pat 153 870 [42] Frambøl J (2003) Personal communication Palsgaard [43] Krog, N (1971) Amylose Complexing Effect of Food Grade Emulsifiers ie Stärke 23 206–210 [44] Norn, V., Sandbeck, A & Zeeberg, J (2000) Pat WO 00/13513 [45] Garti, N., Aserin, A & Lidner, C (1981) Evaluation of polyglycerol fatty acid esters in the baking of bread aker‟s igest 55 19–24 [46] Miyamoto, Y, Sakamoto, M., Maeda, T & Morita, N (2005) Application of Polyglycerol Mono-Fatty Acid Esters to Improve Breadmaking Food Science and Technology Research 11(1), 19–25 [47] Sikking, R., & Vermeer-Mols, L (2001) Pat WO 01/41586 [48] Koh H., & Hayama, I (2000) Eur Pat 714 609 [49] Noznick, P.P & Tatter, C.W (2000) US Pat 3,628,968 (44) [50] Nielsen, M (1997) Palsggaard internal study [51] Wilson, L.L (1980) Candy & Snack Industry 34–59 [52] Idris, N.A., Basiro, Y., Hassan, H & Bassin, R (1993) Elaeis 5, 47–64 [53] Petruccelli S & ón M (1991) Crystallization of waxes in sunflower seed oil: Effects of an inhibitor Journal of the American Oil hemists‟ Society 68, 684–686 [54] Sakamoto, M., Ohba, A., Kuriyama, J., Maruo, K., Ueno, S & Sato, K (2007) Influences of fatty acid moiety and esterification of polyglycerol fatty acid esters on the crystallization of palm mid fraction in oil-in-water emulsion Colloids and Surfaces B: Biointerfaces 37(1–2) 27–33 [55] Kubouchi, H., Kai, H., Miyashita, K & Matsuda, K (2002) Effects of emulsifiers on the oxidative stability of soybean oil TAG in emulsions Journal of the American Oil hemists‟ Society 79(6) 567–570 [56] Razavi-Rohani, S.M & Griffiths, M.W (1994) The Effect of Mono and Polyglycerol Laurate on Spoilage and Pathogenic Bacteria Associated With Foods Journal of Food Safety 14(2) 131–151 40 POLYGLYCEROL ESTERS (E475) [57] Plockova, M., Rihakova, & Filip, V (1999) Plockova, M., Rihakova, & Filip, V Advances in Food Sciences 21, 44–47 [58] rock A Grüning & Hills G (2002) Eur Pat 250 842 [59] rock A Grüning and Hills G (2002) Eur Pat 250 917 [60] Babayan, V.K (1986) Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology 6, 15–24 [61] Dobson, K.S., Williams, K.D & Boriack, C.J (1993) The preparation of polyglycerol esters suitable as low-caloric fat substitutes Journal of the American Oil hemists‟Society 70 1089–1092 [62] Howie, J.K (1994) Pat WO 94/09638 41 ... tồn dễ dàng s ng tạo Một số chất nhũ hóa thường sử dụng biết đến chất cải tiến bột.[1] V? ? lý em chọn đề tài “ Chất nhũ hóa Polyglycerol Esters ứng dụng lĩnh v? ??c Thực Phẩm? ?? để có nhìn tổn qu t sâu... Ngoài ứng dụng polyglycerol ester thực phẩm nhiều ứng dụng kh c chất nhũ hóa ngành cơng nghiệp thực phẩm Este polyglycerolcũng tìm thấy ứng dụng ngành công nghiệp dược phẩm mỹ phẩm [17] 34 POLYGLYCEROL. .. [58][59] Một ứng dụng thực phẩm kh c este polyglycerol không sử dụng c c đặc tính bề mặt chất nhũ hóa giống chất thay chất béo chất thay chất béo calo thực phẩm - chủ đề mô tả số t c phẩmvà s ng chế