Chương 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
R IVa-d
bày trong bảng 3.1.
Bảng 3.1:Chỉ số lý hóa và hiệu suất tổng hợp các acid hydroxamic từ ester
R IVa-d IVa-d N O O O NH O OH Chất R CTPT KLPT Màu H (%) IVa -H C17H22N2O5 334 Vàng nâu 55,0 IVb 5-F C17H21FN2O5 352 Vàng nâu 51,8 IVc 5-Cl C17H21ClN2O5 368,5 Vàng nâu 54,2 IVd 7-Cl C17H21ClN2O5 368,5 Vàng nâu 51,0
3.1.2. Kiểm tra độ tinh khiết
Các dẫn chất IVa-d và các sản phẩm trung gian IIa-d, IIIa-d thu được sau khi xử lý phản ứng được đem kiểm tra độ tinh khiết bằng phương pháp sắc ký lớp mỏng và đo nhiệt độ nóng chảy. Chỉ số Rf và nhiệt độ nóng chảy của các dẫn chất
IVa-d cụ thểđược trình bày trong bảng 3.2.
* Sắc ký lớp mỏng (TLC)
Sắc ký lớp mỏng được tiến hành trên bản nhôm tráng sẵn silicagel Merck 70-230 mesh, với 3 hệ dung môi khác nhau là DCM/ MeOH (90/ 1), DCM/ MeOH
(25/ 1), DCM, quan sát dưới đèn tử ngoại ở bước sóng 254 nm. Kết quả cho thấy các chất đều có vết gọn, rõ, không có vết phụ.
* Đo nhiệt độ nóng chảy
Các dẫn chất đều ở dạng rắn, có thể tiến hành đo được nhiệt độ nóng chảy bằng máy đo nhiệt độ nóng chảy nhiệt điện. Kết quả trình bày trong bảng 3.2 cho thấy các dẫn chất IVa-d sau khi kết tinh lại đều có nhiệt độ nóng chảy xác định (khoảng dao động nhiệt độ hẹp 1-2oC).
Bảng 3.2:Giá trị Rf và nhiệt độ nóng chảy (tonc) của các dẫn chất IVa-d
Chất R kDung môi ết tinh lại (%)H Hệ dung môi chạy TLC Rf Tonc (oC)
IVa -H MeOH - H2O 55,0 DCM : MeOH = 25 : 1 0,44 243,0-243,5
IVb 5-F MeOH - H2O 51,8 DCM : MeOH = 25 : 1 0,43 241,7-242,9
IVc 5-Cl MeOH - H2O 54,2 DCM : MeOH = 25 : 1 0,46 250,6-251,3
IVd 7-Cl MeOH - H2O 51,0 DCM : MeOH = 25 : 1 0,51 251,0-251,9 Như vậy từ kết quả chạy sắc ký lớp mỏng và đo nhiệt độ nóng chảy của 4
dẫn chất IVa-d có thể khẳng định các dẫn chất tổng hợp được là tinh khiết và có thể
sử dụng đểđo phổ IR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR.
3.1.3. Xác định cấu trúc
Dãy chất IVa-d được đem ghi phổ khối lượng (MS), phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H-NMR) và carbon (13C-NMR) để khẳng định cấu trúc.
Kết quả ghi phổ của các chất cụ thể được trình bày trong phần phân tích phổ
và phụ lục.