Chương 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
3.3.2.3.Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
Để khẳng định chắc chắn cấu trúc của IVa-d, các dẫn chất được đem đo phổ 1H-NMR và 13C-NMR. Kết quả phổđồ của cả 4 dẫn chất đều thể hiện sự có mặt của nhóm chức acid hydroxamic, khung 3-spiro[1,3]dioxolan-2-oxoindolin và cầu nối alkyl và với đầy đủ tín hiệu proton và carbon.
Các dẫn chất IVa-d có công thức cấu tạo chung như sau: a, R = -H b, R = 5-F c, R = 5-Cl d, R = 7-Cl a. Phổ 1H-NMR
- Các proton của nhóm -CO-NH-OH có dạng 2 pic đơn nằm trong vùng dịch chuyển 10,33-8,63 ppm trên phổ đồ của chất IVb-d. Tuy nhiên, phổ đồ của chất
IVa không có pic của proton nhóm -OH và -NH. Nguyên nhân có thể do proton của nhóm -CO-NH-OH linh động dễ bị trao đổi hay hỗ biến nên cho tín hiệu rất yếu hoặc không cho tín hiệu trên phổđồ.
- Các proton của khung 3-spiro[1,3]dioxolan-2-oxoindolin được xác định rõ ràng trên phổ đồ. Các proton của khung indol có độ dịch chuyển hoá học trong khoảng 7,49-7,07 ppm. Các proton của vòng dioxolan có độ dịch chuyển hoá học trong khoảng 4,38-4,25 ppm.
- Các proton của mạch nhánh (cầu nối alkyl): Các dẫn chất đều có đủ số
proton của mạch nhánh với độ dịch chuyển hoá học của nhóm -CH2- trong khoảng 3,60-1,24 ppm.
b. Phổ 13C-NMR
- Carbon của 2 nhóm carbonyl (C=O) có độ dịch chuyển hoá học trong khoảng 172,96-169,02 ppm.
- Carbon của khung indol có độ dịch chuyển hoá học nằm trong khoảng 158,58-101,02 ppm.
- Carbon của vòng dioxolan có độ dịch chuyển hoá học nằm trong khoảng 65,89-65,55 ppm.
- Carbon của mạch nhánh có độ dịch chuyển hoá học nằm trong khoảng 40,60-24,92 ppm. Carbon số 7 có độ dịch chuyển hoá học gần với khoảng độ dịch chuyển của DMSO nên pic của C7 có thể bị các pic của DMSO che lấp.
R IVa-d IVa-d N O O O NH O OH
* Như vậy, kết hợp kết quả phân tích các phổ IR, MS, 1H-NMR và 13C-NMR có thể khẳng định 4 dẫn chất IVa-d đã tổng hợp được có công thức cấu tạo hoàn toàn đúng như dự kiến.
3.3.3. Thử hoạt tính sinh học