Ph en ol C6 H5 O H 43 18 2 9, 5 (2 5 0C) o- C re zo l o- C H3 C6 H5 O H 31 191 3,1 (4 0 0C) m -C re zo l m -C H3 C6 H5 O H 12 203 2,4 (2 5 0C) p- C re zo l p- C H3 C6 H5 O H 36 203 2,4 (4 0 0C) H iđ ro qu in on p- C6 H4 (O H )2 17 1 28 6 5, 9 (1 5 0C)
GV hỏi: Từ số liệu của bảng em hãy cho biết:
C6H5-OH là chất rắn hay chất lỏng ở nhiệt độ thờng.
GV: Cho HS quan sát phenol đựng trong lọ thuỷ tinh để HS kiểm chứng lại dự đốn của mình.
GV hỏi: Nhiệt độ sơi của C6H5-OH cao
hay thấp hơn nhiệt độ sơi của C2H5-OH, từ đĩ dự đốn C6H5-OH cĩ khả năng liên kết hiđro liên phân tử hay khơng?
GV củng cố: Phần này theo SGK.
Hoạt động 4:
GV làm thí nghiệm:
Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng n- ớc và ống nghiệm B đựng dung dịch NaOH. Quan sát:
GV giúp HS đặt vấn đề:
Tại sao trong ống nghiệm A cịn hạt rắn phenol khơng tan, cịn phenol tan hết trong ống B?
Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol thể hiện tính axit.
Trong ống nghiệm A cịn những hạt chất rắn là do phenol tan ít trong nớc ở nhiệt độ thờng.
Trong ống nghiệm B phenol tan hết là do phenol cĩ tính axit đã tác dụng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nớc.
Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2↑
Phản ứng với dung dịch bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa (tan) + H2O
Tính axit của phenol < H2CO3
C6H5ONa + CO2 + H2O →
C6H5OH + NaHCO3
( vẫn đục)
Phenol cĩ tính axit mạnh hơn ancol nhng tính axit của nĩ cịn yếu hơn cả axitcacbonic. Dung dịch phenol khơng làm đổi màu quỳ tím.
2. Phản ứng thế ở vịng thơm:Tác dụng với dung dịch Br2: OH Tác dụng với dung dịch Br2: OH OH Br Br + 3Br2 (dung dịch) → ↓ Br + 3HBr ( Kết tủa trắng) Phản ứng này đợc dùng để nhận biết phenol.
3. ảnh hởng qua lại giữa các nhĩmnguyên tử trong phân tử phenol: nguyên tử trong phân tử phenol:
H O O
- Cặp e cha tham gia l/k của ntử oxi do ở cách các e π của vịng benzen chỉ 1 l/k σ
nên tham gia liên hợp với các e π của vịng benzen ( mũi tên cong).
+ L/k O-H trở nên pcực hơn, làm cho ntử H linh động hơn dễ phân li cho một lợng nhỏ cation H+. Do vậy phenol cĩ khả năng thể hiện tính axit.
+ Mật độ e ở vịng benzen tăng lên làm cho p/ứ thế dễ dàng hơn và u tiên thế vào vị trí ortho, para.
+ L/k C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhĩm –OH phenol khơng bị thế bởi gốc axit nh nhĩm –OH ancol.
C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O GV đặt vấn đề tiếp: Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào? để trả lời câu hỏi này ta làm thí nghiệm sau: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Sục khí cacbonic vào dd natri phenolat đựng trong ống nghiệm C. Quan sát.
Tại sao phenol tách ra làm vẫn đục dd?
Hoạt động 5:
GV giúp HS phát hiện vấn đề:
Căn cứ vào cấu tạo ta thấy mật độ e ở vịng benzen tăng lên làm cho p/ứ thế dễ dàng hơn vầ u tiên thế vào các vị trí ortho, para.
GV giúp HS đặt vấn đề:
Làm thế nào để chứng tỏ p/ứ thế vào vịng benzen dễ dàng hơn và u tiên thế vào các vị trí ortho, para. Muốn vậy phải so sánh cùng một phản ứng thực hiện ở cùng điều kiện đối với phenol và benzen. Đĩ là p/ứ với nớc brơm. Benzen khơng p/ứ với nớc brơm, cịn phenol p/ứ đợc khơng?
Thí nghiệm:
Nhỏ nớc brơm vào dd phenol. Quan sát. Màu nớc brơm bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng.
Hoạt động 6:
GV phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol.
Hoạt động 7:
GV thuyết trình về phơng pháp chủ yếu điều chế phenol trong cơng nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng:
Ngồi ra phenol cịn đợc tách từ nhựa than đá ( sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc…)
Hoạt động 8:
GV củng cố tồn bài bằng câu hỏi:
Từ cấu tạo của phân tử phenol hãy suy ra những tính chất hố học chính mà nĩ cĩ thể cĩ? III. Điều chế và ứng dụng: 1. Điều chế: O-O-H CH(CH3)2 C(CH3)2 →CH CH CH3− 2= 2 →O kk2( ) OH → + CH3 – C – CH3 O
Tách từ nhựa than đá ( sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).
2. ứng dụng:
Phenol là một nguyên liệu quan trọng của cơng nghiệp hố chất. Bên cạnh các lợi ích mà phenol đem lại cần biết tính độc hại của nĩ đối với con ngời và mơi trờng.
Dặn dị: Học bài, làm bài tập SGK trang 228.
Ngày soạn17/03/2009: Tiết 59:
Bài 43: Bài thực hành số 5
Tính chất của một vài dẫn xuất halogen, ancol và phenol I. Mục đích yêu cầu:
* HS biết:
- Củng cố kiến thức về một số tính chất vật lí và tính chất hố học của etanol, glixerol và phenol.
* HS vận dụng:
- Tiếp tục rèn luyện kỹ năng tiến hành thí nghiệm với lợng nhỏ hố chất.
II. Chuẩn bị:
1. Dụng cụ thí nghiệm: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
- ống nghiệm.
- Giá để ống nghiệm.
- Nút cao su một lỗ đậy miệng ống nghiệm. - Kẹp hố chất.
- ống dẫn thuỷ tinh thẳng một đầu vuốt nhọn. - ống hút nhỏ giọt.
- Đèn cồn.
- ống nghiệm cĩ nhánh.
2. Hố chất:
- Mẫu Na.
- Dung dịch CuSO4 5%, dung dịch NaOH 10%, 20%.
- Etanol khan. - Phenol. - Glixerol.
- Dung dịch brơm, dung dịch HNO3.
- 1,2-đicloetan.