IV. CÁC BệễÙC THệẽC HIỆN:
1. Ổn ủũnh lụựp: Kieồm tra sú soỏ, naộm tỡnh hỡnh lụựp. 2. Kieồm tra baứi cuừ: BT 1,2 trang 186 SGK 2. Kieồm tra baứi cuừ: BT 1,2 trang 186 SGK
3. Hóc baứi mụựi:
HOAẽT ẹỘNG CỦA GV VAỉ HS NỘI DUNG
Hoát ủoọng 1:
GV: Cho một số CTCT của phenol, yờu cầu cỏc em nhận xột, so sỏnh với cấu tạo của ancol. Từ đú rỳt ra định nghĩa của phenol
HS: Nhận xột và rỳt ra định nghĩa -Nhúm –OH lk với vũng benzen là nhúm phenol
-Phenol đơn giản nhất là : C6H5-OH GV: Haừy phãn loái phenol theo nhoựm chửực?
GV: Hướng dẫn HS cỏch phõn loại và đọc tờn cỏc phenol
HS: phenol ủụn chửực vaứ ủa chửực. HS: cho thớ dú vaứ ủóc tẽn.
I. ẹềNH NGHểA, PHÂN LOAẽI1. ẹũnh nghúa: 1. ẹũnh nghúa:
Phenol laứ nhửừng hụùp chaỏt hửừu cụ trong phãn tửỷ coự nhoựm –OH liẽn keỏt trửùc tieỏp vụựi nguyẽn tửỷ cacbon cuỷa voứng benzen (nhoựm –OH phenol).
Phenol ủụn giaỷn nhaỏt laứ C6H5 – OH, ptửỷ gồm moọt nhoựm –OH liẽn keỏt vụựi goỏc phenyl (C6H5–).
2. Phãn loái:
- Phenol ủụn chửực: ptửỷ coự 1 nhoựm –OH
phenol
Trửụứng THPT Bỡnh Gia - GV: Nõng Mánh Cửụứng - Hoựa hóc 11 cụ baỷn
OH phenol OH CH3 1 2 3 4 4 - metylphenol OH α β -naphtol
Hoát ủoọng 2:
GV: Giụựi thieọu phenol ủụn giaỷn.
GV:Cho HS quan sỏt mẫu phenol,làm thớ nghiệm thử tớnh tan của phenol và yờu cầu cỏc em rỳt ra tớnh chất vật lớ của phenol
HS: Quan sỏt và kết hợp với SGK cho biết tớnh chất vật lớ của phenol
Hoát ủoọng 3:
GV: Dẫn dắt HS so sỏnh điểm giống và khỏc nhau về cấu tạo của phenol và ancol. Từ đú dự đoỏn tớnh chất của phenol
GV: Làm thớ nghiệm phản ứng giữa phenol và Na
HS: Quan sỏt, viết pthh
GV: Do nhúm phenyl làm tăng khả năng phản ứng của nguyờn tử H thuộc nhúm – OH trong phenol.
GV: Làm thớ nghiệm phản ứng giữa phenol và NaOH
HS: Quan sỏt và rỳt ra kết luận về tớnh axit yếu của phenol
GV: Cho phenol vaứo quyứ tớm ủeồ khaỳng ủũnh lái tớnh axit cuỷa phenol.
GV: Từ cấu tạo phõn tử phenol, GV dẫn dắt HS dự đoỏn khả năng phản ứng thế nguyờn tử H của vũng benzen
GV: Làm thớ nghiệm phản ứng giữa
- Phenol ủa chửực: ptửỷ coự 2 hay nhiều
nhoựm –OH phenol 1,2–ủihiủroxi–4– metylbenzen II. PHENOL 1. Caỏu táo - CTPT: C6H6O - CTCT: C6H5OH hoaởc 2. Tớnh chaỏt vaọt lớ
- Laứ chaỏt raộn, khõng maứu, tnc = 430C. ủeồ lãu phenol chuyeồn thaứnh maứu hồng do bũ oxi hoựa chaọm trong khõng khớ.
- Phenol raỏt ủoọc, gãy boỷng da.
- Ít tan trong nửụực lánh, tan nhiều trong nửụực noựng vaứ etanol.
3. Tớnh chaỏt hoựa hóc
a. Pửự theỏ nguyẽn tửỷ H cuỷa nhoựm –OH
- Taực dúng vụựi kim loái kiềm.
2C6H5OH + 2Na →t0 2C6H5ONa + H2
(raộn) natriphenolat
- Taực dúng vụựi dd bazụ: phenol tan trong dd NaOH → phenol coự tớnh axit (axit phenic).
Tớnh axit cuỷa phenol raỏt yeỏu: khõng laứm ủoồi maứu quyứ tớm.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Nhaọn xeựt: voứng benzen laứm taờng khaỷ
naờng pửự cuỷa ntửỷ H thuoọc nhoựm –OH trong ptửỷ phenol so vụựi trong ptửỷ ancol.
Trửụứng THPT Bỡnh Gia - GV: Nõng Mánh Cửụứng - Hoựa hóc 11 cụ baỷn
OH CH3 HO 1 6 5 4 3 2 O H
phenol và dd Br2
HS: Quan sỏt, viết ptpư
GV: Tại sao phản ứng xĩy ra ở vị trớ ortho và para?
HS: Do ảnh hưởng của nhúm –OH làm cho phenol dễ thế H trong vũng hơn benzen và ưu tiờn xĩy ra ở vị trớ ortho và para
GV: Từ cỏc vấn đề trờn GV khỏi quỏt nờn sự ảnh hưởng qua lại giữa nhúm –OH và vũng benzen
HS: Ghi chỳ
Hoát ủoọng 4:
GV: Giới thiệu cho HS hai cỏch điều chế phenol và yờu cầu cỏc em tự viết pthh cụ thể
HS: Viết pthh điều chế
GV: Phenol coự nhửừng ửựng dúng naứo trong CN hoựa chaỏt?
HS: xem SGK trả lời.
Hoát ủoọng 5: Củng cố - dặn dũ
GV: Sử dụng bài tập 1, 2 SGK trang 193 để củng cố
HS về nhà làm bài tập SGK trang 193 và chuẩn bị trước bài “LUYỆN TẬP”.
b. Pửự theỏ nguyẽn tửỷ H cuỷa voứng benzen
- Nhoỷ nửụực Br2 vaứo dd phenol→ coự ↓
traộng.
+ 3Br2 → ↓ + 3HBr
- Neỏu cho dd HNO3 vaứo thỡ coự keỏt tuỷa vaứng cuỷa 2,4,6-trinitrophenol (axit picric).
Nhaọn xeựt:Ngtửỷ H cuỷa voứng benzen
trong ptửỷ phenol deĩ bũ thay theỏ hụn ntửỷ H cuỷa voứng benzen trong ptửỷ caực hiủrocacbon thụm. ẹoự laứ do aỷnh hửụỷng cuỷa nhoựm –OH tụựi voứng benzen.
Ảnh hửụỷng cuỷa voứng benzen tụựi nhoựm –OH vaứ ngửụùc lái gói laứ aỷnh hửụỷng qua lái giửừa caực nguyẽn tửỷ trong phãn tửỷ.
4. ẹiều cheỏ
- Trong CN, oxi hoựa cumen (isopropylbenzen) nhụứ oxi khõng khớ, sau ủoự thuỷy phãn baống H2SO4 loaừng → phenol vaứ axeton. ẹun noựng thu ủửụùc phenol do axeton bay hụi.
- Tửứ benzen theo sụ ủồ sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH - Ngoaứi ra phenol coứn taựch tửứ nhửùa than ủaự.
5. ệÙng dúng: Laứ nguyẽn lieọu quan tróng
trong CN hoựa chaỏt. Tuy nhiẽn phenol raỏt ủoọc hái vụựi con ngửụứi vaứ mõi trửụứng.
V. RÚT KINH NGHIỆM:
Trửụứng THPT Bỡnh Gia - GV: Nõng Mánh Cửụứng - Hoựa hóc 11 cụ baỷn
OH OH Br Br Br CH3 C CH3 O CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 H+ OH + 1. O2 2. dd H2SO4
Ngày soạn :... Ngày giảng : ……….. Tieỏt 59
Baứi 42. LUYỆN TẬP
DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VAỉ PHENOL
I. MUẽC TIÊU BAỉI HOẽC:1. Kieỏn thửực: 1. Kieỏn thửực:
- Cuỷng coỏ vaứ heọ thoỏng lũa tớnh chaỏt hoaự hóc cuỷa daĩn xuaỏt halogen vaứ moọt soỏ phửụng phaựp ủiều cheỏ.
- Moỏi quan heọ chuyeồn hoaự giửừa hiủrocacbon vaứ ancol – phenol qua hụùp chaỏt trung gian laứ daĩn xuaỏt halogen.
2. Kú naờng:
- Vieỏt PTHH bieồu dieĩn caực phaỷn ửựng cuỷa ancol vaứ phenol.
- Vieỏt PTHH cuỷa phaỷn ửựng chuyeồn hoaự tửứ hiủrocacbon thaứnh caực daĩn xuaỏt.
II. CHUẨN Bề:
- Heọ thoỏng cãu hoỷi về caực noọi dung chớnh cần toồng keỏt (cõng thửực chung, CTCT, danh phaựp, tớnh chaỏt).
- Heọ thoỏng cãu hoỷi liẽn quan keỏt noỏi hiủrõcacbon vụựi ancol, phenol qua daĩn xuaỏt halogen.
- Ôn taọp, so saựnh etanol vụựi phenol về ủaởc ủieồm caỏu táo vaứ tớnh chaỏt hoaự hóc.