1. Phaỷn ửựng theỏ:
a. Theỏ nguyẽn tửỷ H cuỷa voứng benzen:
- Phaỷn ửựng vụựi halogen: Vụựi benzen: Vụựi ủồng ủaỳng:
- Phaỷn ửựng vụựi axit nitric: Vụựi benzen: + H2O Vụựi ủồng ủaỳng:
Trửụứng THPT Bỡnh Gia - GV: Nõng Mánh Cửụứng - Hoựa hóc 11 cụ baỷn
H Br + Br2 Fe + HBr↑ brombenzen CH3 + Br2 Fe CH3 Br Br CH3 + HBr H + HNO3 (ủaởc) H2SO4 (ủủ) NO2 nitrobenzen CH3 + HNO3 H2SO4 ủủ 2-bromtoluen (o-bromtoluen) (41%) 4-bromtoluen (p-bromtoluen) (59%) (58%) - H2O (42%) 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen) 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) CH3 NO2 CH3 NO2
GV: Làm sỏng tỏ quy luật thế ở vũng benzen thụng qua cỏc TD
HS: Ghi chỳ
Hoát ủoọng 6 :
GV: Benzen khõng coự pửự coọng ụỷ nhieọt ủoọ thửụứng vaứ khõng coự xuực taực.
- Khi ủun noựng, xt: Ni pửự vụựi H2. - Khớ chieỏu saựng, pửự vụựi Cl2. GV hửụựng daĩn HS vieỏt pthh
Hoát ủoọng7 :
GV laứm thớ nghieọm cho benzen vaứ
toluen vaứo dd KMnO4 ụỷ nhieọt ủoọ thửụứng vaứ ủun noựng.
HS quan saựt nhaọn xeựt vaứ vieỏt pthh.
GV laứm thớ nghieọm ủoỏt chaựy benzen, hs quan saựt, nhaọn xeựt hieọn tửụùng.
HS: Benzen chaựy trong khõng khớ thửụứng táo ra nhiều muoọi than. Vieỏt ptpử chaựy.
Hoát ủoọng 8 :
GV: Haừy vieỏt CTCT ửựng vụựi CTPT C8H8 (coự voứng benzen).
HS vieỏt CTCT.
GV: Yờu cầu HS nghiờn cứu SGK cho biết tớnh chất vật lớ của benzen và đồng đẳng của nú
Quy taộc theỏ: Caực ankylbenzen deĩ tham gia pử
theỏ nguyẽn tửỷ H cuỷa voứng benzen vaứ sửù theỏ ửu tiẽn ụỷ vũ trớ ortho vaứ para so vụựi nhoựm ankyl.
b. Theỏ nguyẽn tửỷ H cuỷa mách nhaựnh:
2. Phaỷn ửựng coọng:
a. Coọng Hiủro: b. Coọng clo:
3. Phaỷn ửựng oxi hoựa:
a. Oxi hoaự khõng hoaứn toaứn:
- Benzen khõng taực dúng vụựi KMnO4.
- Caực ankylbenzen khi ủun noựng vụựi dung dũch KMnO4 thỡ nhoựm ankyl bũ oxihoựa.
b. Oxi hoaự hoaứn toaứn:
C6H6 + 152 O2 → 6CO2 + 3H2O ∆H= -3273 kJ CnH2n – 6 + 3n2−3O2 → nCO2 + (n – 3) H2O B.MỘT VAỉI HIẹROCACBON THễM KHÁC: I. STIREN:
1. Caỏu táo vaứ tớnh chaỏt vaọt lớ:
- CTCT:
(C8H8)
- Laứ moọt chaỏt loỷng khõng maứu, nhé hụn nửụực, khõng tan trong nửụực, tan nhiều trong dung mụi hữu cơ.
2. Tớnh chaỏt hoựa hóc:
a. Phaỷn ửựng coọng dd brom:
C6H5–CH=CH2 + Br2 → C6H5–CH–CH2
Trửụứng THPT Bỡnh Gia - GV: Nõng Mánh Cửụứng - Hoựa hóc 11 cụ baỷn
CH3+ Br2 →t0 CH2Br+ HBr benzyl bromua + 3H2 t →0,Ni + 3Cl2 →as Cl Cl Cl Cl Cl Cl xiclohexan hexacloran CH3+ KMnO4 →t0 COOK + 2MnO2 + KOH + H2O Kalibenzoat
CH CH2 Coứn gói laứ vinylbenzen
GV: Haừy nhaọn xeựt ủaởc ủieồm caỏu táo phãn tửỷ cuỷa stiren? → Dửù ủoaựn tớnh chaỏt hoựa hóc cuỷa stiren?
HS: coự voứng benzen vaứ 1 liẽn keỏt ủõi ngoaứi voứng benzen. Vaọy stiren vửứa coự tớnh chaỏt hoựa hóc gioỏng anken vửứa coự tớnh chaỏt hoựa hóc gioỏng benzen.
GV yẽu cầu HS nẽu nhửừng TCHH gioỏng anken vaứ vieỏt pthh.
HS nẽu TCHH gioỏng vụựi anken vaứ vieỏt ptpử.
(pử coọng HX theo qui taộc Mac-cop-nhi- cop)
Hoát ủoọng 9:
GV giụựi thieọu CTCT cuỷa naphtalen. HS vieỏt CTPT vaứ bieỏt tớnh chaỏt vaọt lớ cuỷa naphtalen.
GV: Dửùa vaứo caỏu táo phãn tửỷ cuỷa naphtalen, em haừy nhaọn xeựt về tớnh chaỏt hoựa hóc cuỷa naphtalen.
HS: Naphtalen coự tớnh chaỏt hoựa hóc tửụng tửù benzen, tham gia pửự theỏ, coọng vaứ khõng laứm maỏt maứu dd KMnO4.
GV yẽu cầu hs vieỏt caực pthh cuỷa naphtalen. HS vieỏt pthh. | | Br Br b. Phaỷn ửựng vụựi H2 etylbenzen c. Phaỷn ửựng truứng hụùp: nCH=CH2 , o xt t →[–CH–CH2–]n | | C6H5 C6H5 Polistiren II. NAPHTALEN:
1. Caỏu táo vaứ tớnh chaỏt vaọt lyự:
- CTPT: C10H8
- CTCT:
- Laứ chaỏt raộn, tan trong benzen, ete, … vaứ coự tớnh thaờng hoa.
2. Tớnh chaỏt hoựa hóc: Tửụng tửù benzen.
a. Phaỷn ửựng theỏ: Naphtalen tham gia caực phaỷn
ửựng theỏ deĩ hụn so vụựi ben zen, saỷn phaồm theỏ vaứo vũ trớ 1 (α) laứ saỷn phaồm chớnh.
b.Phaỷn ửựng coọng hiủro (hiủrohoựa)
tetralin ủecalin
Naphtalen khõng laứm maỏt maứu dd KMnO4 ụỷ ủiều kieọn thửụứng.