CHƯƠNG 1 : TỔNG QUAN
1.4 Tìm hiểu về các hợp chất Lignan
1.4.1 Khái niệm và sinh tổng hợp các hợp chất Lignan
Lignan là lớp chất thuộc nhóm các hợp chất phenolic, được tìm thấy trong hầu hết các loại thực vật giàu chất xơ, bao gồm các loại ngũ cốc như lúa mì, lúa mạch và yến mạch; các loại đậu như đậu lăng, đậu nành và các loại rau như tỏi, măng tây, bông cải xanh và cà rốt,…. Chúng là các dime của hai hay nhiều đơn vị phenylpropanoid C6-C3, từ acid cinnamic, liên kết tại vị trí C-8 và C-8’ (8-8’ hoặc β-β’).
Các Lignan khác nhau cơ bản về mức độ oxy hóa, nhóm thế và cấu trúc hóa học của khung carbon cơ bản. Lớp chất này cho thấy sự đa dạng về cấu trúc do nhiều phương thức kết hợp của các gốc phenoxy. Dựa vào bản chất liên kết của các phenylpropanoid mà phân thành ba khung chính là lignan và neolignan, norlignan. Đối với mục đích danh pháp, đơn vị C6-C3 được gọi là propylbenzen và được đánh số từ 1-6 trong vịng, bắt đầu từ nhóm propyl với nhóm propyl được đánh số từ 7-9, bắt đầu từ vòng benzen. Khi hai đơn vị được liên kết giữa các vị trí 8 và 8’, hợp chất được gọi là lignin, trong trường hợp khơng có liên kết C8-C8’ chất dime hình thành từ liên kết 3-3’ được gọi là neolignan. Norlignan được định nghĩa là một nhóm các hợp chất tự nhiên có liên quan, có cấu trúc lõi từ C16-C17. Theo quan điểm sinh tổng hợp các hợp chất này có nguồn gốc từ hai đơn vị arylpropan do mất đi một hoặc hai ngun tử carbon, có thể thơng qua q trình khử carbon.
Hình 2: Bộ khung cơ bản Lignan, Neolignan và Norlignan Trong đó, bộ khung lignan bao gồm các phân nhóm chính như sau:
Trang 13
Hình 3. Các phân nhóm chính của Lignan Dưới đây là sơ đồ sinh tổng hợp các hợp chất Lignan trong thực vật:
Trang 14
Trang 15
1.4.2 Hoạt tính sinh học của các hợp chất Lignan
Lignan đã được tìm thấy trong hơn 70 họ thực vật, chúng thường xuất hiện trong các bộ phận rễ, thân, vỏ, quả và hạt của cây. Từ xa xưa, thực vật có hàm lượng lignan cao đã được sử dụng để điều trị các loại bệnh khác nhau, đóng vai trị quan trọng trong y học dân gian cổ truyền [33].
Nghiên cứu về hoạt tính ngăn ngừa bệnh ung thư của lớp chất này cho thấy, một số lignan secoisolariciresinol được coi là phytoestrogen và được vi khuẩn đường ruột chuyển hóa thành enterolactone và enterodiol. Những hợp chất này hoạt động tương tự như estrogen trong cơ thể và có thể làm giảm tác dụng của estrogen bằng cách thay thế nó ở các tế bào, dẫn đến việc ngăn ngừa một số bệnh ung thư như ung thư vú [34]. Nhiều lignan cũng thể hiện hoạt động sinh lý như podophylllotoxin ức chế khối u. Một số cho thầy hoạt động trong việc ức chế hệ thống thần kinh trung ương và ức chế chu kỳ AMP phospho-diesterase, trong khi những chất hoạt động khác cho thấy hoạt động tương tự như chất độc ở cá hoặc chất ức chế nảy mầm. Các nghiên cứu về hoạt tính chống oxy hóa cho thấy đặc tính chung của các lignan vì sự hiện diện của các phenol có thể ổn định các gốc tự do thơng qua các hình thức cộng hưởng. Do vậy, có nhiều hợp chất lignan đã được báo cáo là có tác dụng là chất chống oxy hóa hiệu quả. Bên cạnh đó, một số hợp chất lignan được tìm thấy trong nhiều lồi thực vật cũng cho thấy có hoạt tính kháng khuẩn cao, được các nhà khoa học chú ý quan tâm trong lĩnh vực y học.
Trang 16