Kể từ khi Ấn Độ đưa ra chính sách hướng Đông, quan hệ chiến lược - chính trị giữa Ấn Độ và Singapore đã diễn ra ở 2 cấp độ: Hợp tác song phương trong khuôn khổ quan hệ ASEAN - Ấn Độ. Các chuyến thăm cấp cao giữa hai nước đã diễn ra trong những năm đầu khi Singapore giành được độc lập cho thấy bước khởi đầu của sự hiểu biết chính trị vững mạnh giữa Ấn Độ và Singapore. Hợp tác quốc phòng của Ấn Độ và Singapore đã có từ những năm 60 khi quốc đảo này thành lập lực lượng quân đội. Tuy nhiên, trong thời kỳ Chiến tranh Lạnh, Ấn Độ chỉ tham gia ở mức độ rất nhỏ trong chương trình quốc phòng của Singapore. Trong giai đoạn Ấn Độ thực hiện chính sách “hướng Đông”, Singapore đã đẩy mạnh quan hệ quốc phòng với Ấn Độ. Ấn Độ cũng tỏ thiện chí thông qua các cuộc tập trận chung chống các hoạt động phá hoại ngầm với Singapore năm 1994.
Hợp tác an ninh và quốc phòng Ấn Độ - Singapore bao gồm ba lĩnh vực chủ chốt: cùng đào tạo lực lượng vũ trang, hợp tác công nghệ quốc phòng và hợp tác đảm bảo an ninh đường biển. Lực lượng vũ trang hai nước đã tham gia vào các hoạt động đào tạo lực lượng lục quân và không quân, trao đổi quốc phòng cấp quan chức và đối thoại an ninh. Các thành viên của các tổ chức quốc phòng hai nước đã tham gia các cuộc trao đổi thường kì dưới hình thức các chuyến thăm viếng lẫn nhau và tham gia các khóa đào tạo.
Bước vào thế kỉ XXI, quan hệ quốc phòng và an ninh của hai nước đã phát triển đáng kể trong bối cảnh hai bên cùng phải đối phó với những thách thức an ninh chung như chủ nghĩa khủng bố, cướp biển, giữ an toàn cho các tuyến giao thông trên biển. Nhân tố Trung Quốc đã thúc đẩy sự hiểu biết lẫn nhau giữa hai nước về những mối đe dọa an ninh trong bối cảnh châu Á - Thái Bình Dương rộng lớn hơn, do vậy đã hỗ trợ cho vai trò to lớn hơn của Ấn Độ trong lĩnh vực an ninh tại khu vực này. Trong những năm đầu thế kỉ XXI, mối quan hệ của Ấn Độ với
Singapore được đánh một dấu mốc mới bằng chuyến thăm Singapore của Ngoại trưởng Ấn Độ Jaswant Singh từ ngày 01 đến ngày 03/6/2000. Ngoại trưởng Singh đã trao đổi quan điểm với giới lãnh đạo Singapore hàng loạt vấn đề song phương, khu vực và quốc tế mà hai bên cần phối hợp. Đây chính là sự thể hiện quyết tâm của Ấn Độ theo đuổi chính sách hướng Đông và Singapore sẽ là nước góp phần cho chính sách đó thành công. Các cuộc hội đàm thân mật và thẳng thắn giữa Ngoại trưởng Ấn Độ với Thủ tướng Singapore Goh Chok Tong và Bộ trưởng Ngoại giao S. Jayakumar góp phần củng cố quan hệ hai nước vốn rất tốt đẹp [28 – tr.29].
Tháng 10/2003, hai nước mới thúc đẩy các mối quan hệ với việc ký một Hiệp định hợp tác quốc phòng trong chuyến thăm Ấn Độ của Bộ trưởng Quốc phòng Singapore. Hiệp định cũng đã thiết lập cơ chế Đối thoại chính sách quốc phòng Ấn Độ - Singapore. Diễn đàn này được coi là cấp cao nhất cho các cuộc thảo luận về hợp tác quốc phòng song phương và những vấn đề an ninh chung.
Năm 2005, hai nước đã kí một bản ghi nhớ hoạch định chi tiết các thể thức cho các cuộc tập trận chung đầu tiên. Để tăng cường hợp tác trong lĩnh vực công nghệ quốc phòng, Ấn Độ và Singapore đã tiến hành hội nghị của Ủy ban phụ trách về công nghệ quốc phòng. Mối quan hệ quốc phòng hai nước đã được thúc đẩy bởi chiến lược hai mũi mà Ấn Độ và Singapore đã thông qua dưới hình thức hợp tác kinh tế và quân sự, đã được hiện thực hóa trong khuôn khổ của Hiệp định hợp tác quốc phòng năm 2004. Các hiệp định này cho phép lực lượng vũ trang hai nước thực hiện các cuộc tập trận thường xuyên trên lãnh thổ và vùng trời Ấn Độ. Năm 2004, Ấn Độ cho phép Singapore sử dụng căn cứ không quân và lục quân trên lãnh thổ của mình vì mục đích huấn luyện. Đây được coi là bước đột phá trong quan hệ hai nước, vì trước đây Ấn Độ không cho phép sự hiện diện quân sự của nước ngoài tại bất kỳ khu vực nào thuộc lãnh thổ của mình.
Tháng 10/2004, Ấn Độ và Singapore đã tiến hành cuộc tập trận không quân song phương đầu tiên SINDEX04 tại Gwalior và sau đó vào tháng 01/2006 tại Kalaikunda gần Kolkata. Trong thời gian diễn ra thảm họa sóng thần năm 2004, lực lượng hải quân Ấn Độ đã nhanh chóng đưa 35 tàu tới khu vực bị ảnh hưởng và sau
đó đã cùng với Mỹ, Nhật Bản và Australia tiến hành các hoạt động cứu nạn tại khu vực này. Ấn Độ đã khởi xướng một số biện pháp như tiến hành các cuộc thảo luận thường kì về sự an toàn của các tuyến đường biển, cùng tiến hành tuần tra, huấn luyện các sỹ quan hải quân tại các Học viện quân sự của Ấn Độ và chia sẻ các tin tức tình báo, đặc biệt là về các vấn đề hải quân.
Năm 2004, Ấn Độ đã đồng ý đào tạo lực lượng không quân và lục quân Singapore tại lãnh thổ của mình. Về an ninh trên biển, kể từ năm 1991, các tàu hải quân Singapore thường xuyên tới thăm Port Blair tại quần đảo Andaman trong khuôn khổ của Diễn đàn hải quân Milan do Ấn Độ chủ trì. Các tàu hải quân Ấn Độ cũng thường xuyên cập cảng Singapore. Hai nước có quyền lợi trong việc bảo vệ các tuyến đường biển thương mại chung, chống khủng bố, buôn lậu ma túy và súng đạn. Lực lượng hải quân hai nước đã tiến hành các cuộc tập trận hải quân chung như SIMBEX và MILAN tại quần đảo Andaman kể từ năm 1993 và xúc tiến các cuộc tập trận chống tàu ngầm vào tháng 4/2007.
Lực lượng hải quân hai bên tiếp tục tiến hành các chuyến thăm viếng các cảng và các hoạt động có liên quan. Ấn Độ đã tiến hành các cuộc tập trận song phương tại biển Đông năm 2005 với lực lượng hải quân Singapore. Đặc biệt là vào tháng 9/2007, hải quân các nước Ấn Độ, Singapore, Mỹ, Australia và Nhật Bản đã tiến hành một cuộc tập trận quy mô tại vịnh Bengal. Cuộc tập trận kéo dài 6 ngày mang ý nghĩa rất to lớn bởi đây là sự thay đổi về căn bản của Ấn Độ trong chính sách đối ngoại và phòng thủ của mình, có thể tác động mạnh mẽ đến sự cân bằng lực lượng trên phạm vi toàn cầu trong tương lai. Tham gia cuộc tập trận với bí danh "Malabar - 2007" này có tới 3 tổ hợp tàu sân bay. Được coi là cường quốc hải quân mạnh nhất trên Ấn Độ Dương, Mỹ có số lượng tàu tham gia nhiều nhất. Hạm đội của họ gồm 13 tàu chiến trong đó có 2 tàu sân bay USS Nimitz và USS Kitty Hawk, tàu ngầm nguyên tử USS Chicago, hai tàu phóng tên lửa và 6 tàu khu trục phóng lôi. Hải quân Ấn Độ mạnh thứ 2 trong khu vực, cử đến tham gia chiếc tàu sân bay duy nhất - Viraat, 2 tàu khu trục phóng lôi, 1 tàu ngầm, 1 tàu khu trục, 4 tàu hộ tống và 1 tàu chở dầu. Máy bay của không lực Ấn Độ cũng tham gia cuộc tập trận. Hải quân Nhật
Bản gửi đến hai tàu chiến, Australia gửi đến 1 tàu khu trục và 1 tàu chở dầu, còn Singapore gửi đến chiếc khu trục hiện đại nhất của mình. Theo Tuyên bố chung được ký bởi Bộ trưởng Ngoại giao và Bộ trưởng Quốc phòng Mỹ với Bộ trưởng Ngoại giao và Bộ trưởng Quốc phòng Nhật Bản thì mục đích của Mỹ và Nhật Bản là khuyến khích Ấn Độ giữ vai trò quan trọng hơn trong các vấn đề ổn định chiến lược trong khu vực [52 – tr.25].
Một số nhà phân tích cho rằng cuộc tập trận này là nỗ lực của "Liên minh bốn bên" nhằm khống chế sức mạnh ngày càng tăng của Trung Quốc. Mặc dù tất cả các nước thành viên đều nhấn mạnh rằng, cuộc tập trận chung "Malabar - 2007" không nhằm chống lại Trung Quốc mà chỉ để tạo điều kiện củng cố an ninh khu vực trên biển nhưng Trung Quốc vẫn tỏ ra lo ngại. Sau cuộc tập trận trên biển này, một cuộc đối thoại Ấn Độ - Singapore về chính sách phòng thủ diễn ra trong hai ngày 08 và 09/10/2007. Theo các thỏa thuận đã được ký kết, trong vòng 5 năm sau đó, các lực lượng vũ trang Singapore được phép sử dụng các sân bay và bãi tập trên lãnh thổ Ấn Độ để tiến hành các cuộc tập trận thường xuyên cho không quân. Ngoài ra, hai bên còn có kế hoạch ký kết thỏa thuận cho phép quốc đảo này được sử dụng lãnh thổ của Ấn Độ để triển khai lực lượng vũ trang của mình với mục đích duy trì tư thế sẵn sáng chiến đấu. Các nhà phân tích quốc tế nhận định rằng sự hợp tác phòng thủ với Singapore là bộ phận cấu thành của chính sách hướng Đông của Ấn Độ trong việc thiết lập các mối quan hệ quân sự chặt chẽ hơn trong khu vực châu Á - Thái Bình Dương nhằm tạo ra sự đối trọng với Trung Quốc [8 – tr.35].
Lo ngại về mạng lưới khủng bố đang phát triển rộng tại Nam Á và Đông Nam Á, Ấn Độ và Singapore đã thảo luận về các thể thức thành lập một Nhóm công tác hỗn hợp về hợp tác tình báo để chống chủ nghĩa khủng bố và tội phạm xuyên biên giới. Hai nước cũng đã ký một Hiệp ước tương trợ tư pháp về những vấn đề tội phạm nhằm củng cố hợp tác giữa hai bên về vấn đề khủng bố.
Việc ký kết các hiệp định được thực hiện nhân chuyến thăm Singapore của Bộ trưởng Quốc phòng Ấn Độ A.K Antony vào năm 2013 nhằm thắt chặt hơn nữa quan hệ quốc phòng song phương. Hiệp định tiến hành huấn luyện và tập trận chung về
lục quân giữa hai nước (ACJATE) lần đầu tiên được ký kết vào 12/8/2008. Việc gia hạn bản hiệp định này cho phép lục quân Singapore huấn luyện và tập trận chung với lục quân Ấn Độ trên đất Ấn Độ trong 5 năm tiếp theo. Lục quân hai nước đã cùng nhau tổ chức các cuộc tập trận hỗn hợp về thiết giáp và pháo, lấy tên là Ex Bold Kurukshetra và Ex Agni Warrior. Cuộc tập trận tăng thiết giáp gần đây nhất giữa hai nước được tổ chức thành công vào tháng 3/2013. Trước đó, lục quân hai nước cũng tiến hành cuộc tập trận bắn đạn pháo thật hồi tháng 12/2012.
Bộ Quốc phòng Singapore nhấn mạnh rằng: Việc gia hạn Hiệp định song phương là một minh chứng cho mối quan hệ quốc phòng nồng ấm giữa Singapore và Ấn Độ. Không quân và Hải quân của Singapore hàng năm còn tham gia tập trận chung với các đối tác của Ấn Độ. Trong chuyến thăm Singapore lần này, ông Antony cùng với Bộ trưởng Quốc phòng nước chủ nhà tái khẳng định quan hệ quốc phòng lâu bền và mạnh mẽ giữa hai nước. Sau Singapore, ông Antony tiếp tục đến thăm Australia và Thái Lan trong chuyến thăm ba nước, nhằm thắt chặt thêm quan hệ quốc phòng của Ấn Độ với các nước trong khu vực châu Á và Thái Bình Dương.
Vào đầu năm 2011, Hải quân Ấn Độ có một sự đột phá đó là tiến vào biển Đông để từ đó tiến ra Thái Bình Dương tiến hành cuộc tập trận với Hải quân Singapore mang tên Simbex-2011. Trong số các nước ven bờ biển Đông, Singapore là nước đầu tiên mời Ấn Độ phát triển quan hệ hợp tác giữa hải quân hai nước từ đầu những năm 1990. Từ năm 1994, Hải quân Singapore tiến hành đều đặn các cuộc diễn tập Simbex luân phiên hàng năm với Ấn Độ. Điều này đã khích lệ Hải quân Ấn Độ tiến dần hơn vào Thái Bình Dương, nơi cách đây ít năm Hải quân Ấn Độ đã có các cuộc tiếp xúc với Hải quân Nhật Bản.
Trong cuộc tập trận Simbex-2011, Hải quân Ấn Độ đã phái 3 tàu khu trục hàng đầu của mình gồm INS Delhi, INS Ranvijay, INS Ranveer, tàu chở dầu INS Jyoti và tàu hộ tống INS Kirch tham gia. Một máy bay liên lạc trên biển cũng được triển khai để xác định thời gian liên lạc thực tế và các tín hiệu trao đổi và phối hợp hoạt động giữa các tàu chiến. Gần 1.400 lính thủy đánh bộ đã tham gia cuộc tập trận, trong khi đó, Hải quân Singapore phái 4 tàu chiến, 1 tàu ngầm và không quân đã triển khai một
số máy bay chiến đấu F16 tham gia. Hải quân hai nước có cuộc trao đổi thường xuyên qua một loạt các hoạt động, trong đó có các chương trình trao đổi chuyên môn, các cuộc gặp gỡ giữa lính thủy và sỹ quan cũng như chương trình trao đổi các lớp đào tạo, huấn luyện. Theo Chuẩn Đô đốc Singapore Leong, hai nước hiểu biết lẫn nhau và có quan hệ tiếp xúc cấp cao trong quản lý an ninh hàng hải [50 – tr.29].
Cuộc tập trận Simbex được tiến hành hàng năm và luân phiên ở Biển Đông và Ấn Độ Dương. Từ Biển Đông, các tàu chiến Ấn Độ đã tiến sâu hơn vào vùng biển này và ghé thăm hàng loạt cảng của các nước vùng duyên hải, trong đó có Việt Nam. Việc Ấn Độ mở rộng các mối quan hệ với hải quân các nước, trong đó có Hải quân Việt Nam khiến cho Trung Quốc lo ngại mặc dù không công khai phản ứng [50 – tr.30]. Thêm vào đó, các nước ASEAN trong đó có Singapore cũng cần phải lưu ý rằng các mối quan hệ của họ với tiểu lục địa Ấn Độ không chỉ trở về với cội nguồn lịch sử mà còn là nhân tố thiết thực đảm bảo cho hòa bình, ổn định và phát triển của châu Á. Vì vậy, khi Singapore ủng hộ vào "tuyến phòng thủ bộ tứ" (Ấn Độ, Mỹ, Nhật Bản, Australia) đang hình thành tại Ấn Độ Dương - Thái Bình Dương hoàn toàn khớp với các kế hoạch của Mỹ trong việc lôi kéo các nước ASEAN vào quỹ đạo quân sự chính trị của mình nhưng có thể tác động tiêu cực đến quyền lợi của cả Hiệp hội. Có thể Trung Quốc sẽ không hài lòng với điều này, dẫn đến sự lạnh nhạt trong quan hệ với đối tác kinh tế thương mại chủ chốt này của ASEAN. Bên cạnh đó, việc các nước thành viên của Hiệp hội tích cực tham gia vào các cơ cấu phòng thủ thân Mỹ sẽ làm lu mờ tính hiệu quả và tình hợp lý của việc hình thành cộng đồng an ninh ASEAN và làm gia tăng chiều hướng ly khai ngay trong chính nội bộ của ASEAN.
Xu hướng phát triển đi lên trong hợp tác quốc phòng với Singapore giúp Ấn Độ củng cố thêm chính sách “hướng Đông” và chiến lược xây dựng mối liên hệ chặt chẽ hơn với khu vực châu Á – Thái Bình Dương. Hiệp định hợp tác quốc phòng với Singapore giúp Ấn Độ có cơ hội thích nghi với môi trường tác chiến mới của các cuộc xung đột, đồng thời tăng cường khả năng tác chiến xa bờ. Các cuộc tập trận chung tạo sự hiểu biết mới về phối hợp tác chiến trong sử dụng các hệ
thống hiện đại, cũng như hợp tác lớn hơn giữa hai nước trong lĩnh vực quốc phòng. Quân đội hai nước đã có nhiều cuộc tập trận chung, nhất là các cuộc tập trận của hải quân hai nước. Nội dung các cuộc tập trận bao gồm tìm kiếm cứu hộ, cứu nạn, chống cướp biển và chống phá hoại ngầm. Các cuộc diễn tập này thường diễn ra ở Ấn Độ Dương (trong đó có biển Ả rập và Vịnh Bengal), có lúc diễn ra ở biển Đông. Hải quân hai nước còn tham gia các cuộc tập trận chung đa phương.
Bộ Quốc phòng Singapore (MINDEF) cho biết, Ấn Độ và Singapore đã gia hạn một thỏa thuận song phương cho phép Lực lượng Không quân Singapore tiếp tục huấn luyện quân sự chung với Lực lượng Không quân Ấn Độ trong 5 năm tiếp theo. Thỏa thuận song phương về tiến hành các cuộc tập trận và huấn luyện chung ở Ấn Độ giữa Lực lượng Không quân Singapore (RSAF) và Lực lượng Không quân Ấn Độ (IAF) được tiến hành từ năm 2007 và gia hạn vào năm 2012.