VI. Axit axetic và dãy đồng đẳng
b. Cấu tạo: Trong nhóm:
Trong nhóm: C H O O
Do nguyên tử O hút mạnh cặp electron liên kết của liên kết đôi C = O đã làm tăng độ phân cực của liên kết O − H. Nguyên tử H trở nên linh động, dễ tách ra. Do vậy tính axit ở đây thể hiện mạnh hơn nhiều so với phenol.
C H O O *Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH:
+ Khi R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thì làm giảm tính axit. Gốc R càng lớn hay bậc càng cao. +I càng lớn, thì tính axit càng yếu.
Ví dụ: Tính axit giảm dần trong dãy sau.
CH3COOH > C2H5COOH > (CH3)2CHCOOH
+ Khi trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng −I (như F > Cl > Br > I hay NO2 > F > Cl > OH) thì làm tăng tính axit.
Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau.
CH3COOH < CH2Br – COOH < ClCH2 - COOH
+ Khi trong gốc R có liên kết bội: gây hiêuc ứng –I làm tăng tính axit:
Ví dụ:
CH2 = CH – COOH > CH3 – CH2 - COOH
+ Khi có 2 nhóm −COOH trong 1 phân tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nên cũng làm tăng tính axit.
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Nhóm −COOH hút electron gây ra hiệu ứng −I làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế.
Ví dụ:
CH3 – CH2 – COOH + Cl2 -> CH3 – CHCl - COOH
c. Cách gọi tên
+ Tên thông thường:
Thường bắt nguồn từ tên nguồn nguyên liệu đầu tiên đã dùng để tách được axit.
Ví dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm) + Danh pháp quốc tế:
Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng(cả nguyên tử C của nhóm chức) + oic.
CH3− CH2− COOH : propanoic CH2 = CH − CH2− COOH : butenoic.
Bảng 6: Tên gọi của một số axit no đơn chức
Công thức Tên thông thường Tên quốc tế
H - COOH Axit fomic Axit metanoic
CH3 - COOH Axit axetic Axit etanoic
CH3 - CH2 - COOH Axit propionic Axit propanoic
CH3 - CH2 - CH2 - COOH Axit n - butiric Axit butanoic
(CH3)2CH - COOH Axit iso - butiric Axit 2 - metylpropanoic
2. Tính chất vật lý của axit no, đơn chức mạch hở (CnH2n+1 − COOH)
− Ba chất đầu dãy đồng đẳng là chất lỏng, có vị chua, tan vô hạn trong nước, điện li yếu trong dung dịch.
− Những chất sau là chất lỏng, rồi chất rắn, độ tan giảm dần. Nhiệt độ sôi tăng dần theo n.
− Giữa các phân tử axit cũng xảy ra hiện tượng liên hợp phân tử do liên kết hiđro.
C H O O H O O ... ... C Do đó, axit có nhiệt độ sôi cao hơn anđehit và rượu tương ứng
Thí dụ : Nhiệt độ sôi của axit axetic là 1180C, của rượu etylic là 78,30C.
3. Tính chất hoá học
Phản ứng hóa học của axit cacboxylic xảy ra chủ yếu ở nhóm cacboxyl. Đó là phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm –COOH (tính axit), phản ứng thế cả nhóm hiđroxyl của nhóm –COOH (phản ứng este hóa).
a. Tính axit
Các axit trong dãy đồng đẳng của axit axetic có đầy đủ tính chất của axit yếu + Trong dung dịch nước điện li ra ion H+ (H3O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu).
RCOOH + HOH RCOO- + H3O+ R càng nhiều C, axit điện li càng yếu.
+ Phản ứng trung hoà
RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O
+ Hoà tan kim loại đứng trước H trong dãy hoạt động:
2CH3COOH + Zn -> (CH3COO)2Zn + H2
+ Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối:
Hóa học các hợp chất hữu cơ