Aflatoxin là độc tố chính được tiết ra chủ yếu bởi một số loài nấm
Aspergillus spp. Các Aflatoxin được cấu tạo gồm bốn hợp chất của nhóm bis- furanocouramin, là sản phẩm trao đổi chất tạo bởi nấm A. flavus và A. parasiticus. Hiện có khoảng trên 16 loại độc tố Aflatoxin đã được tìm thấy, có kí hiệu B1, B2, G1, G2, M1, M2, P1, Q1,... được phân biệt trên đặc tính lý hóa và độc tính của chúng [6].
Các Aflatoxin B1, B2 và G1, G2 đã được nhiều phòng nghiên cứu xác định cấu trúc hoá học. Thoạt đầu các nhà hoá học đã xác định có hai Aflatoxin có công thức C17H12O6 và C17H12O7 với trọng lượng phân tử tương ứng là 312 và 328. Hiện nay hai độc tố được biết là Aflatoxin B1 và G1. Trong cấu trúc phân tử có các nhóm lacton và metoxyl, không có nhóm hydroxyl tự do. Các hợp chất trên được phân biệt trên cơ sở màu phát quang của chúng. B là viết tắt của chữ Blue (xanh lam) và G là viết tắt của chữ Green (xanh lá cây). Aflatoxin G1 có chứa 2 vòng lacton, Aflatoxin B1 – 1 vòng lacton. Sự có mặt của vòng lacton ở phân tử Aflatoxin làm chúng nhạy cảm với việc thủy phân trong môi trường kiềm, đặc tính này giữ vai trò quan trọng trong mọi quá trình chế biến thực phẩm vì quá trình xử lý kiềm làm giảm hàm lượng Aflatoxin của các sản phẩm, mặc dầu sự có mặt của protein, pH, và thời gian
xử lý có thể làm thay đổi các kết quả. Tuy nhiên, nếu chỉ xử lý kiềm nhẹ thì việc axit hóa sẽ làm phản ứng diễn ra theo chiều ngược lại để tạo Aflatoxin ban đầu [6, 16].
Hình 1.1. Cấu trúc hoá học của Aflatoxin (Jones, 1977)
Sau đó, hai Aflatoxin B2 và G2 cũng được phát hiện. Chúng có công thức hoá học hoàn toàn giống với Aflatoxin B1 và G1, chỉ khác là nối đôi trong vòng hydrofuran đã bị khử. Sự khác biệt về cấu trúc hóa học giữa các độc tố này là không lớn nhưng độc tính của chúng thì khác nhau rất lớn. Ví dụ như
xxvii
độc tố B1 và G1 có độc tính cao nhất và cao hơn nhiều lần so với B2 và G2. Trong các loại Aflatoxin thì Aflatoxin B1 thường được tìm thấy ở nồng độ cao nhất, tiếp theo là G1, trong khi đó B2 và G2 tồn tại ở nồng độ thấp hơn.
Năm 1966 Dutton và Heathcote đã phát hiện thấy trong môi trường nuôi cấy hai dẫn xuất hydroxi – 2 của Aflatoxin B2 và Aflatoxin G2 là Aflatoxin B2a
và Aflatoxin G2a. Allcroft và Carnaghan đã nhận thấy trong sữa và thịt bò cũng có các dẫn chất của Aflatoxin B1 và B2 được đặt tên là Aflatoxin M1 và M2
(Milk). Cả hai chất này đều bắt màu huỳnh quang màu xanh tím. Ở gan, thận và nước tiểu của cừu cũng tìm được hợp chất như vậy. Theo Dalezios và Wogan, trong nước tiểu của khỉ có Aflatoxin P1, dẫn chất của Aflatoxin B1. Các độc tố Aflatoxin phát quang mạnh dưới ánh sáng cực tím, sóng dài. Điều này cho phép phát hiện các hợp chất này ở nồng độ cực kỳ thấp (0,5 ng hay thấp hơn trên một vết ở sắc ký bản mỏng). Nó cung cấp cơ sở quan trọng về mặt thực hành cho tất cả các phương pháp hóa lý về phát hiện và định lượng độc tố này [26].
Các Aflatoxin hòa tan trong các dung môi phân cực nhẹ như chloroform và metanol và đặc biệt ở dimetyl sulfoit (dung môi thường được sử dụng như phương tiện trong việc áp dụng các Aflatoxin vào động vật thực nghiệm). Tính tan của Aflatoxin trong nước giao động từ 10 - 20 mg/l.
Mặt khác, Aflatoxin tinh khiết rất bền vững ở nhiệt độ cao, khi được làm nóng trong không khí. Với mẫu lạc nhiễm nấm bệnh, khi rang đến
1500C tuy các bào tử nấm đã bị tiêu diệt nhưng không hoàn toàn loại bỏ
được độc tố. Các Aflatoxin trong các dung môi chloroform và benzen bền vững trong nhiều năm nếu được giữ trong chỗ tối và lạnh. Các Aflatoxin ít hoặc không bị phá hủy dưới điều kiện nấu bình thường và làm nóng khí thanh trùng.
Aflatoxin Công thức Điểm nóng chảy Huỳnh quang Hấp thụ tia UV trong EtOH Độ quay cực quang học
Aflatoxin B1 C17H12O6 268 – 269 Xanh lam 223,265 và 362 -5580C Aflatoxin B2 C17H14O6 286 – 289 Xanh lam 222,265 và 362 -4920C Aflatoxin G1 C17H32O7 244 – 246 Xanh lục 243,264 và 362 -5560C Aflatoxin G2 C17H34O7 229 – 231 Xanh lục 221,265 và 357 -4730C Aflatoxin M1 C17H12O7 299 Xanh tím 226,265 và 357 -2800C Aflatoxin M2 C17H14O7 293 Xanh tím 221,264 và 357