Vào khoảng thế kỷ XV, cùng với sự gia tăng dân số ở Thăng Long, theo giáo sĩ A. de Rhodes (1591-1660) người châu Âu ước đoán là: Số dân của thành phố đông đúc này có thể lên tới 1 triệu người, còn thương nhân Dampier thì cho rằng: “... ở Kẻ Chợ có khoảng gần 20.000 nóc nhà...” [6, Tr. 209], là hiện tượng hình thành các phường chuyên nghề và chuyên mặt hàng. Đây là sản phẩm của sự kết hợp giữa yếu tố cộng đồng nghề nghiệp và cộng đồng dân cư dưới tác dụng tăng trưởng bước đầu của nền kinh tế hàng hóa.
Sự bùng nổ dân số đô thị của khu dân cư buôn bán Thăng Long - Kẻ Chợ đã có sức tác động mạnh mẽ đến một biểu hiện hưng khởi thứ hai: đó là sự gia tăng các mặt tiếp xúc giao lưu và đối thoại về kinh tế, văn hóa của khu dân cư đối với các môi trường xã hội xung quanh nó, một sự giao lưu và đối thoại nhiều tầng.
Số lượng các ngôi nhà mà đại bộ phận là tranh, tre, nứa, ... tăng vọt. Xuất hiện ngày càng nhiều các phố xá có cửa hàng, cửa hiệu. Sự hình thành các cộng đồng nghề nghiệp có cùng chung một làng quê chuyên nghề và chuyên mặt hàng đã có tác dụng đến kiến trúc đô thị ở khu phố cổ Hà Nội. Những ngôi nhà hẹp dài, có mặt tiền trông ra phố, gian ngoài vừa dùng là nơi sản xuất, vừa làm cửa hàng bày bán các sản phẩm. Đồng thời cũng xuất hiện những ngôi đình, chùa của cư dân.
Ở khu phố cổ Thăng Long cũng đang dần dần hình thành một lối sống thị dân và một khiếu thẩm mỹ đô thị. Dưới tác động của một nền kinh tế hàng hóa - tiền tệ phát triển và sự giao lưu đẳng cấp: quan liêu - thị dân, những người dân phố phường Kẻ Chợ qua vài ba thế hệ, đã khẳng định được một bản sắc đô thị của mình. Đó là một nếp sống thanh lịch, tao nhã tuy có phần đài các, diêm dúa.
Luật pháp phong kiến mang nặng tính đẳng cấp, ngăn cấm việc xây nhà cao cửa rộng, ăn mặc sang trọng, do vậy các thị dân ở đây đã để tâm vào việc trang hoàng nội thất, đồ đạc bên trong.
Cũng trong thế kỷ XVII, Thăng Long – Kẻ Chợ đã tiến hành nhiều cuộc xây dựng và mở rộng đô thành. Đội ngũ quân sĩ, quan liêu, nho sinh phát triển. Những nhu cầu nhiều mặt phục vụ cuộc chiến và đời sống hàng ngày của các tầng lớp xã
hội khác nhau gia tăng, hàng hóa, tiền tệ lưu thông, trao đổi. Thăng Long – Kẻ Chợ đã trở nên một cực hấp dẫn thu hút khối lượng khổng lồ các thợ thủ công, thương nhân từ các vùng nông thôn phụ cận và ngoại vi đổ về đô thị, mang theo một nguồn nhân lực dồi dào, chất lượng cao cùng với vốn và kỹ thuật, kinh nghiệm sản xuất, kinh doanh phong phú. Các làng chuyên nghề nông thôn giờ đây đã tịnh tiến ra đô thị, trở thành nhưng thôn phường chuyên nghề và chuyên mặt hàng, như các phường Đông Các đúc bạc và bán đồ kim hoàn, phường Thái Cực nhuộm điều, thôn Hài Tượng đóng giày hài, thôn Tả Khánh tiện đồ gỗ, thôn Ngũ Xã đúc đồng…
Sự giao hòa kinh tế giữa nông thôn và các phường thôn chuyên nghề, chuyên mặt hàng là một nét đặc trưng của kinh tế đô thị Thăng Long – Kẻ Chợ. Nó đã thành một bệ đỡ vững chắc, một nguồn tiếp sức không bao giờ cạn kiệt và tạo nên sự sôi động phong phú cho nền kinh tế đô thị. Tuy nhiên mặt khác nó đã níu kéo, chi phối, chia vụn kinh tế đô thị, làm cho Thăng Long – Kẻ chợ không bị mất đi được cái “cuống nhau” nông thôn của mình.
Thế kỷ thứ XVII, trước những tình hình chuyển biến của thế giới, khu vực trong nước và bản thân đô thị, nền kinh tế Thăng Long – Kẻ Chợ đã hưng khởi mạnh mẽ. Là kinh thành, đô thị lớn nhất nước, Thăng Long – Kẻ Chợ có một cấu trúc kinh tế - xã hội khá cân đối giữa thành và thị, chính trị và kinh tế so với một số đô thị khác có phần chưa được hoàn chỉnh thời bấy giờ (Phú Xuân nặng về chính trị, Phố Hiến, Hội An nặng về kinh tế đối ngoại…). Cấu trúc cân đối đó đã đảm bảo cho một sự phát triển bền vững, lâu dài.
Nền kinh tế đô thị Thăng Long – Kẻ Chợ kỳ này thịnh đạt khá toàn diện, cả trong thủ công nghiệp lẫn thương nghiệp, cả ở nội hạt, vùng miền và trong những giao thương quốc tế. Sự liên hệ đối thoại thường trực giữa thành thị và nông thôn, giữa khu phố phường với các thôn làng ngoại vi đã giữ cho nền kinh tế cân đối, hài hòa, ổn định. Nó cũng phát triển cả về số lượng và chất lượng, ở cả hai mặt dân gian và nhà nước. Khối lượng hàng hóa trao đổi trên thị trường và số lượng người tham gia vào quy trình sản xuất đã vượt trội mọi địa phương khác trên toàn quốc. Do những kinh nghiệm tích lũy cũng như sự chuyển giao công nghệ, chất lượng
hàng hóa Thăng Long đã đạt đến trình độ tinh xảo nhất về kỹ thuật lẫn mỹ thuật, xứng danh truyền thống “khéo tay hay nghề, đất lề Kẻ Chợ”. Thợ thủ công dân gian là lực lượng sản xuất chính trong các hoạt đông thủ công nghiệp, thương nghiệp nội đô và vùng miền, trong khi nhà nước nắm giữ các cục Bách tác với đội ngũ công tượng cùng độc quyền hoạt động ngoại thương.
Kinh tế thăng Long – Kẻ Chợ đã có những tác động khá rõ rệt lên các mặt đời sống của đô thị và cấu trúc xã hội. Nó làm bộ mặt đô thị và những sinh hoạt cư dân đô thị thay đổi, trở nên sống động tấp nập, đông vui, vươn tới một cuộc sống phóng khoáng, tiện nghi, chất lượng cao. Với vai trò xúc tác của tiền tệ, hàng hóa, các đẳng cấp quan dân, các nhà quyền quý giàu có đã giao lưu, xích lại gần nhau, cùng chung một lối sống quý phái, hào hoa, thanh lịch, vươn đến một nền văn hóa đô thị mang tính hưởng thụ, đậm chất nhân văn. Chính thực thể đời sống năng động đó đã phản biện lại, làm xói mòn và làm suy yếu nhưng thiết chế chính trị - hệ tư tương cũ, vốn mang tính áp đặt, gò bó chật hẹp, dựa trên một chủ nghĩa nhà nước toàn trị và hệ tư tưởng nho giáo lúc này đã cạn kiệt tính sáng tạo, trở nên thủ cựu, lỗi thời…
Tuy nhiên những tiềm năng, cơ hội để tiến tới một sự chuyển biến về chất, một sự đột phá trong quá trình phát triển và hội nhập của đô thị Thăng Long – Kẻ Chợ cũng như của Việt Nam nói chung đã không trở thành hiên thực. Mũi nhọn kinh tế đô thị vì thiếu vắng sự hỗ trợ của một giai tầng đại phú thương, doanh nhân chuyên nghiệp có thế lực mạnh về kinh tế và tư tưởng, đã không chọc thủng được cái vỏ cứng để phá vỡ mô hình cũ.
Bản thân nền kinh tế đô thị Thăng Long – Kẻ Chợ đã mang trong mình nó những yếu điểm khắc phục của một nền sản xuất lưu thông phân phối nhỏ mang tính gia đình, làng xã, thiếu những hoạt đông sản xuất mới, kinh doanh đường dài. Nó lại bị níu kéo và khống chế bởi nhiều trở lực: cộng đồng làng xã với nền kinh tế mưu sinh luôn xâm thực vào đô thị, chính quyền, nhà nước thủ cựu với thiết chế chính trị quan liêu và hệ tư tưởng giáo điều trọng nông ức thương, tâm thức quần chúng đô thị mang đậm tính hướng thương, trọng sĩ, trọng hoan. Chưa sẵn sàng cho một đà đổi mới cấp tiến. Do truyền thống và sức sống nội tại, đô thị Thăng
Long không bị tàn lụi đi, vẫn giữ được vị thế kinh tế, xã hội hàng đầu của một Kinh kỳ, nhưng đã lâm vào tình trạng ngưng đọng, trì trệ không thoát xác được để trở thành một đô thị mới, cận đại.
Kinh tế hàng hóa đô thị Thăng Long – Kẻ Chợ thời kỳ này chính là con đẻ của kinh tế hàng hóa nông thôn làng xã Việt Nam, chủ yếu là các vùng tứ trấn xung quanh kinh thành thuộc đồng bằng Bắc Bộ. Đó là một nét đặc trưng và cũng là điểm khác biệt quan trọng của Thăng Long – Kẻ Chợ so với các thành thị Tây Âu trung đại, nó vừa mang thế mạnh đồng thời cũng bộc lộ mặt yếu của nền kinh tế đô thị.
Vào khoảng thế kỷ thứ XVII , trên cơ sỏ sự phát triển kinh tế hàng hóa , tác động nội thương và ngoại thương một hệ thống các vi đô thị và đô thị đã xuất hiện trên toàn quốc . Hệ thống đô thị này vừa là sự giao lưu , thường trực kinh tế với nông thôn, làng xã, vừa là bệ đỡ , đối tác trao đổi với nhiều mặt với Thăng Long – Kẻ Chợ.
Đứng thứ nhì sau kinh kì là Phố Hiến , một giang cảng trải dọc theo sông Hồng, một “thành thị không thành”. Mặc dù, nhân tố khởi động của nó là một nhân tố chính trị – lỵ sở của Hưng Yên sát Sứ ty trấn Sơn Lâm nhưng Phố Hiến vẫn mang đậm màu sắc của một đô thị kinh tế . Trong đó mũi nhọn hoạt động là buôn bán với người nước ngoài như: Trung Hoa, Nhật Bản, Bồ Đào Nha, Anh...
Hưng Hóa là một đô thị nằm bên bờ sông Thao , đoạn sông Hồng hợp lưu với sông Đà cửa ngõ giao lưu từ trung du với miền Tây Bắc điểm trung chuyển các tuyến buôn bán đường dài theo s ông Hồng giữa thượng du và đồng bằng . Đô thị được kết hợp ba yếu tố cấu thành ở gần kề nhau : một tòa thành , một khu chợ lớn kèm theo phố xá một bến cảng . Thương nhân ở vùng đồng bằng và kẻ chợ thường theo những đoàn t huyền đi ngược sông Hồng mang những vật phẩm như : muối, mắm, cá khô và hàng thủ công lên Hưng Hóa bán . Hưng Hóa có một số thương nhân Hoa Kiều cư trú và buôn bán.
Có thể nói, Thăng Long – Kẻ chợ là một đô thị nhiều thế kỷ và lớn nhất Việt Nam. Nó có đ ặc trưng của một đô thị phương Đông , có nét tương đồng với đô thị Trung Hoa. Về quy mô, nó không thể sánh được với đô thị lớn của Trung Hoa hay một số quốc gia phương Đông khác . Thiếu về quy mô, đô thị Việt Nam còn khiêm tốn về số lượng và mật độ.
Về chính trị, thiết chế thành thị tự do chính là vườn ươm của nền dân chủ tư sản. Trong thời kỳ trung đại , ở Tây Âu và vùng Địa Trung hải đã xuất hiện những thành thị tự t rị và tự do kể cả quốc gia – thành thị độc lập nhưng đô thị Việt Nam luôn bị kìm hãm trong khống chế 2 đầu; sự kiểm soát quan liêu toàn trị và sự níu
kéo bao vây của cộng đồng làng xã. Tuy được dựa trên một cộng đồng cá c phường thôn tự quản, tự trị nhưng bản thân Thăng long – Kẻ Chợ chưa bao giờ tồn tại như một thực thể tự do . Cộng đồng cư dân đô thị cũng chưa bao giờ rũ bỏ được thân phận thần dân để trở thành những công dân chủ nhân đô thị.
Thời trung đại , đô thị phương tây đồng hành với nền dân chủ và chủ nghĩa tư bản trong mối quan hệ tương hỗ . Ở Thăng Long – Kẻ Chợ, đã không có đất đai và một môi trường khí hậu thuận lợi cho một sự phát triển như thế . Đô thị không chuyển biến về chất, chủ nghĩa tư bản đã không thể nảy sinh.