benzen bột sắt dd brom giấy quì ướt a) b)
- GV hỏi: Benzen cĩ phản ứng với brom khơng? Nếu cĩ, phản ứng xảy ra trong điều kiện nào?
HS phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử benzen và địng đẳng từ đĩ xác định được hai trung tâm phản ứng là vịng benzen và mạch nhánh ankyl
HS quan sát, nhận xét hiện tượng và trả lới câu hỏi:
(Benzen cĩ phản ứng với brom khơng? Nếu cĩ, phản ứng xảy ra trong điều kiện nào?) - Dưới sự hướng dẫn của GV:
HS viết các phản ứng của benzen, toluen với brom.
HS quan sát, nhận xét hiện tượng phản ứng
- GV biểu diễn thí nghiệm benzen phản ứng với axit nitric ( như hình vẽ trên)
- GV cho HS đọc qui tắc thế trong SGK trang 154.
HS viết PTHH của phản ứng giữa benzen và toluen với HNO3
HS nhận xét sản phẩm của phẩm phản ứng của toluen với brom và HNO3 từ đĩ rút ra quy tắc thế.
- GV gợi ý HS viết PTHH của phản ứng thế nguyên tử H trong mạch nhánh của các ankylbenzen tương tự ankan
Toluen Br Br CH3 +Br2 , Fe - HBr CH 3 CH3 2-bromtoluen (o - bromtoluen) (41%) (59%) 4-bromtoluen (p - bromtoluen)
* Phản ứng với axit nitric:
NO2+ HNO3(đặc) H2SO4 đặc + H2 O + HNO3(đặc) H2SO4 đặc + H2 O
nitrobenzen benzen
Trong điều kiện trên toluen ( hoặc các ankylbenzen ) thế chủ yếu ở vị trí ortho và para so với vị trí nhĩm ankyl.
- Đối với toluen:
(42%)H2SO4 đặc H2SO4 đặc HNO3 đặc - H2O CH3 CH3 CH3 NO2 NO2 2- nitrotoluen (o -nitrrôtluen) 2- nitrotoluen (o -nitrrôtluen) (58%) toluen
- Qui tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia p/ứ thế nguyên tử H của vịng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí nhĩm ankyl. b)Thế ở nguyên tử H của mạch nhánh: CH3 + Br2 t0 CH2Br + HBr benzylbromua 2. Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro: + 3H2 t 0, Ni benzen xiclohexan b) Cộng clo: + Cl2 ánh sáng Cl Cl Cl Cl Cl Cl hexacloran Hay (666)
Hoạt động 2:
- GV gợi ý: HS viết PTHH và lưu ý đến điều kiện của phản ứng.
- GV hướng dẫn HS viết PTHH cộng benzen với clo.
tạo ra 1,2,3,4,5,6 -hexacloxiclohexan C6H6Cl6 (còn gọi hexacloran)
Bột trắng của
HS quan sát, nhận xét hiện tượng phản ứng. - GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng.
Hoạt động 3:
- GV tiến hành thí nghiệm như hướng dẫn SGK. Dưới sự hướng dẫn của GV HS viết PTHH của phản ứng oxi hố khơng hồn tồn toluen.
HS quan sát, nhận xét hiện tượng phản ứng - Dưới sự hướng dẫn của GV HS viết PTHH của phản ứng oxi hố khơng hồn tồn toluen. HS viết PTHH của phản nứg đốt cháy hiđrocacbon thơm.
Hoạt động 4:
- GV hỏi: Stiren cĩ cơng thức phân tử là C8H8 và cĩ một vịng benzen, chứa một liên kết đơi ngồi vịng benzen hãy viết CTCT của stiren. HS viết CTCT của stiren.
- GV GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết về tính chất vật lí của stiren.
HS nghiên cứu SGK để biết về tính chất vật lí của stiren.
Hoạt động 5:
- GV đặt câu hỏi: Em hãy so sánh cấu tạo của phân tử stiren với các hiđrocacbon đã học. Từ đĩ nhận xét về tính chất hố học của stiren. HS so sánh cấu tạo của phân tử stiren với các hiđrocacbon đã học. Từ đĩ nhận xét về tính chất hố học của strren
- GV cho hs dự đốn hiện tượng hố học sẽ
3. Phản ứng oxi hố:
a.Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn:
CH3 COOK COOK 2MnO2 H2O 2KMnO4 KOH to c¸ch thđy + + + + + b.Phản ứng oxi hố hồn tồn: CnH2n -6 + 3 n - 3 2 O2 0 t →nCO2 + (n-3) H2O B. Một số hidrocacbon thơm khác. I. Stiren 1. Cấu tạo và tính chất vật lí: * Cấu tạo: - CTPT: C8H8
- Phân tử cĩ cấu tạo phẳng:
- CTCT: C6H5–CH= CH2 hoặc
CH CH2
* Tính chất vật lí:
Chất lỏng khơng màu, nhẹ hơn nước, khơng tan trong nước. Sơi ở 1460C, tan nhiều trong dung mơi hữu cơ
2. Tính chất hố học: Stiren vừa cĩ tính
chất giống anken vừa cĩ tính chất benzen. - Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
* Giống anken:
a) Phản ứng với dung dịch brom.
C6H5 CH CH2Br Br Br Br C6H5-CH=CH2 + Br2 b) Phản ứng với hiđro. CH CH2 + H2 t0,xt,p CH2 CH3 + t0,xt,p 3H2 CH2 CH3 c) Phản ứng trùng hợp. t0,xt,p CH CH2 CH CH 2 n n polistirren
xảy ra như thế nào?
HS viết PTHH giữa stiren với dung dịch brom, với H2 và phản ứng trùng hợp.
- GV yêu cầu HS đọc tên các sản phẩm này - GV thơng báo thêm: stiren cũng tham gia phản ứng thế ở vịng benzen và làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Hoạt động 6:Vận dụng
- Gv yêu cầu hs thảo luận theo nhĩm 2hs tìm phương pháp trả lời
Hs thảo luận 5’, hai hs lên bảng, hs khác nhận xét, bổ sung
- Gv nhận xét, đánh giá
Stiren dùng để chế tạo cao su Buna S, chế tạo kính ơtơ, ống tiêm, nhựa trao đổi ion…
Bài tập:
1) Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ: 2 4, , 6 6 6 5 2 5 6 5 2 o C H H t xt C H +→C H C H →C H −CH CH=
a) Viết các PTHH thực hiện các quá trình trên
b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%
Giải:
a) C6H6 + C2H4→H+ C6H5C2H5
C6H5C2H5Xt t,o→C6H5CH=CH2 + H2
b) Theo PT: Cứ 1 mol C6H6 phản ứng thu được 1 mol stiren
Nên: 78g --->104g 1 tấn --->104
78 tấn
Hiệu suất 78% nên khối lượng stiren thu được là: 104.78
78.100= 1,04 tấn
2) Tính khối lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam benzen tác dụng hết với clo (xúc tác bột sắt). Hiệu suất phản ứng đạt 80%. Giải: PT: C6H6 + Cl2→Fe C6H5Cl +HCl 6 6 15, 6 0, 2 78 C H n = = mol 6 5 6 6 0, 2 C H Cl C H n =n = mol
Khối lượng clobenzen thu được với hiệu suất 80% = 0, 2.112,5.80 18( ) 100 = g 4. Củng cố: Củng cố trong từng phần,làm bt 3/sgk trang 159. VI. Dặn dị: - Học bài - Làm bài tập SGK
VII. Rút kinh nghiệm:
... ...
Tuần 29: Ngày duyệt: / /
Ký duyệt: