Hợp chất 15 thu được dưới dạng bột màu trắng. Phổ 1H-NMR của 15 (hình 4.54) cho thấy các tín hiệu của một nối đôi ở H 7,46 (dd, J = 1,5, 15,5 Hz) và 6,40 (dd, J = 1,5, 15,5 Hz) với hằng số ghép đôi lớn cho thấy 2 proton này ở vị trí trans
với nhau; các cặp tín hiệu xuất hiện ở trường thấp ở H 7,41 (2H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz), 7,07 (2H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz), 6,80 (2H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz), 6,74 (2H, dd, J =
2,0, 8,5 Hz) cho thấy trong cấu trúc có thể tồn tại hai vòng thơm đã thế hai vị trí
para.
Phổ 13C-NMR (hình 4.55) của hợp chất 15 cho tín hiệu của 17 cacbon, trong đó có 1 cacbon cacbonyl este ở C 169,26 (C-9), 2 cacbon metin anken ở C 141,79 (C-7) và 118,42 (C-8), 2 nhóm metilen ở C 42,55 (C-8) và 35,80 (C-7). Phân tích các tương tác trên phổ HSQC (hình PL45) và HMBC (hình PL46) cho thấy hợp chất
5 [H 6,80 (dd, J = 2,0, 8,5 Hz)] với C-4 (C 160,49), C-1 (C 127,73); giữa H-7 [H
7,46 (dd, J = 1,5, 15,5 Hz)] với C-2/C-6 (C 130,57), C-9 (C 169,26); giữa H-8 [H
3,48 (dt, J = 1,5, 7,5 Hz)] với C-9, C-1 (C 131,34). Các tương tác HMBC khác được thể hiện trên hình 4.56 và các giá trị phổ NMR thể hiện trong bảng 4.15.
Hình 4.54. Phổ 1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) của hợp chất 15
Bảng 4.15. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của hợp chất 15
C *Ca,b Ca,c Ha,d dạng pic (J = Hz) HMBC (H C) Aglycon 1 127,6 127,73 - 2, 6 130,6 130,57 7,41 dd (2,0, 8,5) 3, 5 116,3 116,72 6,80 dd (2,0, 8,5) 1, 4 4 160,6 160,49 - 7 141,8 141,79 7,46 dd (1,5, 15,5) 2, 6, 9 8 118,3 118,42 6,40 dd (1,5, 15,5) 1, 9 9 169,2 169,26 - 1 131,3 131,34 - 2, 6 130,7 130,74 7,07 dd (2,0, 8,5) 4, 7 3, 5 116,7 116,17 6,74 dd (2,0, 8,5) 1, 4 4 156,9 156,89 - 7 35,8 35,80 2,77 br d (7,5) 8 8 42,6 42,55 3,48 dt (1,5, 7,5) 9, 1, 7
*C của trans-N-p-coumaroyl tyramine [52], ađo trong CD3OD, b100 MHz,
c125 MHz, d500 MHz.
Hình 4.56. Cấu trúc hoá học và tương tác HMBC chính của hợp chất 15