III. Bài mới
1. Đặt vấn đề 2. Triển khai bài
Hoạt động I .Tính chất hố học:
Hoạt động thầy và trị
GV cho HS ơn lại về đặc điểm cấu tạo của phân tử ancol để từ đĩ HS cĩ thể vận dụng suy ra tính chất.
Nội dung ghi bảng I .Tính chất hố học:
δ+ δ- δ+ – C – C - X - H
Do sự phân cực của các liên kết C → O và O ← H, các phản ứng hố học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhĩm chức –OH. Đĩ là phản ứng thê snt H trong nhĩm – OH; phản ứng thế cả nhĩm –OH, phản ứng tách nhĩm –OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngồi ra ancol cịn tham gia các phản ứng oxi hố.
Hoạt động 2: . Phản ứng thế H của nhĩm OH
Tốt nhất là làm thí nghiệm theo hình 8.5 SGK. Nếu cĩ khĩ khăn về dụng cụ thì GV cĩ thể làm thí nghiệm đơn giản. Lấy một ống nghiệm rĩt vào đĩ khoảng 4ml đến 6ml ancol etylic tuyệt đối, bỏ tiếp vào một mẩu Na nhỏ bằng đầu que diêm. Phản ứng xảy ra êm dịu, cĩ khí H2 bay ra. Khi mẩu Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol etylic cịn dư bay hơi, cịn lại C2H5ONa bám vào đáy ống. Để ống nghiệm nguội đi, rĩt 2ml nước cất vào. Quan sát C2H5ONa tan. Dung dịch thu được làm phenolphtalein chuyển sang
1. Phản ứng thế H của nhĩm OH ancol: a). Phản ứng chung của ancol:
2RO – H + 2Na → H2 + 2RO – Na Natri ancolat.
Ancol hầu như khơng phản ứng được với NaOH mà ngược lại natri ancolat bị thuỷ phân hồn tồn, ancol là axit yếu hơn nước.
RO – Na + H – OH → RO – H + NaOH TQ:
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + 1/2H2↑
b). Phản ứng riêng của glixerin:
màu hồng. GV giải thích.
Từ thí nghiệm cụ thể trên GV khái quát thành 2 ý sau:
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phĩng hiđro.
- Ancol hầu như khơng phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thuỷ phân hồn tồn, ancol là axit yếu hơn nước.
GV lấy hai ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh. Nhỏ glixerol đặc sánh vào một ống, cịn một ống làm đối chứng.
Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan màu xanh da trời. P/ứ này dùng để nhận biết poliancol cĩ các nhĩm –OH đính với những ntử C cạnh nhau.
CH2-OH CH2-OH H
H 2 CH-OH + Cu(OH)2 → CH-O O Cu CH2-OH CH2-O O H Đồng (II) glixerat
Dung dịch màu xanh lam.
Hoạt động 3: 2. Phản ứng thế nhĩm OH ancol
Cách 1: GV mơ tả thí nghiệm và viết phương trình giải thích.
Cách 2: GV làm thí nghiệm, HS quan sát, phân tích rút ra tính chất.
Trong ống A cĩ ancol isoamylic.
(CH3)2CHCH2CH2OH trộn nước. Ta thấy hỗn hợp tách thành 2 lớp vì hầu như ancol isoamylic khơng tan trong nước. Trong ống B cĩ ancol isoamylic.
(CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4
lỗng lạnh. Ta thấy hỗn hợp tách thành 2 lớp vì ancol isoamylic khơng tác dụng với H2SO4 lỗng lạnh.
Trong ống C cĩ ancol isoamylic.
(CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4
đậm đặc. Ta thấy trong ống C là một dung dịch đồng nhất vì ancol isoamylic đã tác dụng với H2SO4 đậm đặc theo phản ứng:
(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4 →
(CH3)2CHCH2CH2OSO3H + HOH Isoamyl hiđrosunfat tan trong H2SO4. GV: Khái quát tính chất này.
Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuaric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khĩi. Nhĩm –OH ancol bị thế bởi gốc axit.
2. Phản ứng thế nhĩm OH anco). Phản ứng với axit vơ cơ: ứng với axit vơ cơ:
R – OH + HA‡ ˆ ˆˆ ˆ † R – A + H2O Ví dụ:
C2H5 – OH + HBr ‡ ˆ ˆˆ ˆ † C2H5Br + H2O CH2-OH CH2ONO2
CH-OH + 3HNO3 → CH-ONO2 + 3H2O CH2-OH CH2-ONO2 Glixerol Glixerpl trinitrat b. Phản ứng với ancol: CH3-OH + HO-CH3 14020 4 H SO C →CH3-O-CH3 + H2O CH3-OH + HO-C2H5 14020 4 H SO C →CH3OC2H5 + H2O
Hoạt động 4: 3. Phản ứng tách nước
Phần A: Tách nước liên phân tử và B. Tách nước nội phân tử, GV trình bày theo SGK.
Riêng hướng dẫn của phản ứng tách nước nội phân tử cĩ thể trình bày như sau:
GV đặt vấn đề: So sánh sự tách nước nội phân tử ở hai chất sau. Dự kiến các trường hợp tách nước nội phân tử cĩ thể xảy ra với chất (B). I II CH2 – CH2 H2C – CH – CH – CH3 H OH H OH H a) b)
GV giúp HS giải quyết vấn đề:
Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xep: Nhĩm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đơi C = C mang nhiều nhĩm ankyl hơn.
3. Phản ứng tách nước:Ví dụ 1: Ví dụ 1: CH2 – CH2 2 4 0 170 H SO C → CH2 = CH2 OH H Ví dụ 2: CH3 – CH – CH2 →H SO2 4 CH3 – CH = CH2 OH H Ví dụ 3: CH3–CH= CH-CH3 CH3 – CH – CH – CH2 224 H SO H O − → SPC CH3–CH2-CH=CH2 H OH H SPP + Quy tắc Zai-xep: Dùng để xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ (SGK) Tổng quát: CnH2n+1OH ( n ≥ 2) CnH2n+1OH 2 4 0 140 H SO C → CnH2n + H2O (Anken) Hoạt động 5: 4. Phản ứng oxi hố:
GV lưu ý HS: Nguyên tử H của nhĩm – OH, nguyên tử H của C gắn với nhĩm OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh ra H2O. Do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit và ancol bậc 2 sinh ra xeton.
GV cĩ thể làm thí nghiệm đơn giản minh hoạ điều chế anđehit (mơ tả cách làm ở trang 90 – Thí nghiệm hố học ở trường phổ thơng NXBGD – 1969).
4. Phản ứng oxi hố:
a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn:
CH3-CH2-OH + CuO →t0 CH3-CHO + Cu + H2O
=> Rượu bậc 1 + CuO →t0 Anđehit + Cu + H2O
=> Rượu bậc 2 + CuO →t0 Xêton + Cu + H2O
=> Rượu bậc 3 + CuO →t0 Gãy mạch cacbon.
b)Phản ứng oxi hố hồn tồn:
CnH2n+2O + 3n/2 O2→ nCO2 + (n+1) H2O
Hoạt động 6: IV. Điều chế vừ ứng dụng:
A. Sản xuấ etanol:
GV: Liên hệ tính chất của anken đã học để dẫn dắt qua cách điều chế.
* Hiđrat hố etilen với xúc tác axit.