Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần ancol axit cacboxylic este hoá học 11 12 nâng cao thpt

Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng Đại học Vinh ===  === Ngun thu hiỊn x©y dùng HƯ thèng lý thut vµ bµi tËp båi d-ìng häc sinh giái phần ancol - axit cacboxylic - este (hoá học 11 - 12 nâng cao thpt) Chuyên ngành: Lí luận ph-ơng pháp giảng dạy Hóa học Mà số: 60.14.10 tóm tắt Luận văn thạc sĩ giáo dục học phần thứ mở đầu I Lý chọn đề tài Trong thời đại ngày nay, với phát triển nh- vị b·o cđa khoa häc - kü tht, sù bïng nổ công nghệ cao, xu toàn cầu hoá, việc chuẩn bị đầu t- ng-ời, cho ng-ời để phát triển kinh tế, phát triển xà hội vấn đề sống quốc gia N-ớc ta b-ớc vào giai đoạn công nghiệp hoá - Hiện đại hoá với mục tiêu đến đầu năm 2020 ViƯt Nam sÏ tõ mét n-íc n«ng nghiƯp vỊ trở thành n-ớc công nghiệp hội nhập với cộng đồng quốc tế Nhân tố định thắng lợi công công nghiệp hóa - Hiện đại hoá hội nhập quốc tế ng-ời, nguồn lực ng-ời Việt Nam đ-ợc phát triển sở mặt dân trí cao Để đáp ứng nhu cầu phát triển đất n-ớc, theo kịp phát triển khu vực giới, đại hội toàn quốc lần thứ IX Đảng đẫ khẵng định: Giáo dục, khoa học công nghệ quốc sách hàng đầu, nghiệp nhà nước toàn dân Bởi vậy, Nâng cao dân trí - Đào tạo nhân lực - Bồi dưỡng nhân tài nhiệm vụ trung tâm giáo dục- đào tạo Trong việc phát bồi d-ỡng HS có khiếu môn học bậc phổ thông b-ớc khởi đầu quan trọng để góp phần đào tạo em thành ng-ời đầu lĩnh vực khoa học đời sống Do phải có chiến l-ợc cụ thể đào tạo nhân tài, phải bồi d-ỡng họ trở thành HSG, có khả t- tốt, khả giải vấn đề tốt, có lòng tự tôn dân tộc có hoài bảo lớn Theo cố thủ tướng Phạm Văn Đồng Giáo dục nhà trường điều chủ yếu rèn trí nhớ mà rèn trí trông minh [12], mục tiêu cấp thiết mà b-ớc vµo thÕ kû XXI, thÕ kû cđa nỊn kinh tÕ tri thức, kỷ mà khoa học công nghệ phát triển nh- vũ bảo Nh- rõ ràng điều kiện sở vật chất phải đ-ợc đảm bảo ch-ơng trình đào tạo yếu tố định, mà với môn hoá học ch-ơng trình đào tạo ®ã kh«ng thĨ kh«ng kĨ ®Õn hƯ thèng lý thut tập khối THCS THPT Số l-ợng HSG tr-ờng mặt để khẵng định uy tín GV vị nhà tr-ờng Cho nên vấn đề đ-ợc GV nhà tr-ờng quan tâm Việc tổng kết đúc rút kinh nghiệm bồi d-ỡng HSG cần thiết mang tính thiết thực góp phần nâng cao chất l-ợng giáo dục Đà có nhiều tác giả với nhiều công trình nghiên cứu vấn đề bồi d-ỡng HSG hoá phổ thông, song hệ thống lý thuyết tập phần ancol- axit cacboxylic- este dùng cho bồi d-ỡng HSG ch-a có công trình nghiên cứu vấn đề cách hệ thống Xuất phát từ thực tế đó, chọn nghiên cứu đề tài Xây dựng hệ thống lý thuyết tập bồi d-ỡng HSG phần ancol - axit cacboxylic - este” (Ho¸ häc 11 - 12 nâng cao THPT) II Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống lý thuyết - tập bản, nâng cao để bồi d-ỡng đội tuyển HSG hoá học phần ancol - axitcacboxylic - este III Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu sở lý luận thực tiễn có liên quan đến đề tài: Tìm hiểu hệ thèng lý ln vỊ båi d-ìng HSG ho¸ häc ë tr-êng THPT - Tỉng kÕt vµ më réng lý thut phần ancol - axit cacboxylic - este - Xây dựng hệ thống tập phân dạng tËp nh»m gióp cho HS vËn dơng tèt kiÕn thøc lý thuyết, có khả t- độc lập, sáng tạo - Thực nghiệm s- phạm để đánh giá chất l-ợng khả áp dụng đề tài IV Giả thuyết khoa học Nếu xây dựng đ-ợc hệ thống lý thuyết tập phần ancol - axit cacboxylic - este tốt để bồi d-ỡng HSG góp phần nâng cao chất l-ợng dạy học nâng cao kết đội tuyển thi HSG hoá học V Khách thể đối t-ợng nghiên cứu - Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy học hoá học phần ancol- axit cacboxylic - este líp 11 vµ 12 ban nâng cao - Đối t-ợng nghiên cứu: Vấn đề xây dựng sử dụng hệ thống tập để bồi d-ỡng HSG hoá học tr-ờng THPT VI Ph-ơng pháp nghiên cứu Ph-ơng pháp nghiên cứu lý luận: - Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài - Nghiên cứu cấu trúc nội dung ch-ơng trình sách giáo khoa 11-12 phần ancol - axit cacboxylic - este ban nâng cao Các sách tập, sách tham khảo bồi d-ỡng HSG hoá, đề Ph-ơng pháp nghiên cứu thực tiễn: - Điều tra bản: Tìm hiểu trình dạy bồi d-ỡng HSG hoá học khối THPT từ ®Ị xt vÊn ®Ị nghiªn cøu - Tỉng kÕt kinh nghiệm giáo dục: Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm vấn đề bồi d-ỡng HSG hoá học với GV cã kinh nghiƯm lÜnh vùc nµy ë khèi THPT - Thực nghiệm s- phạm: Nhằm xác định tính đắn giả thuyết khoa học, tính hiệu nội dung đề xuất - Ph-ơng pháp xữ lý thông tin: Dùng ph-ơng pháp thống kê toán học khoa học giáo dục VII Những đóng góp đề tài Về mặt lý luận: Đề tài đà góp phần xây dựng đ-ợc hệ thống lý thuyết tập phần ancol - axit cacboxylic - este t-ơng đối phù hợp với yêu cầu mục đích bồi d-ỡng HSG hoá học tr-ờng THPT Về mặt thực tiễn: Nội dung đề tài giúp cho GV có thêm t- liệu bổ ích việc bồi d-ỡng đội tuyển HSG hoá học Phần thứ hai nội dung Ch-ơng I: sở lý luận thực tiễn đề tài 1.1 Cơ sở lý luận 1.1.1 Một số biện pháp phát bồi d-ỡng HSG hoá học bậc THPT 1.1.1.1 Những phẩm chất lực cần có HSG hoá Thế HSG? Những phẩm chất lực cần có HSG gì? vấn đề rộng lớn có nhiều ý kiến khác nhau, tuỳ thuộc vào quan điểm tiếp cận Đặt phạm vi xem xét với HS tr-ờng trung học phổ thông không chuyên, theo chúng tôi, phẩm chất lực cần có cđa mét HSG hãa häc ë phỉ th«ng giai ®o¹n hiƯn bao gåm: - Cã kiÕn thøc hãa học vững vàng, sâu sắc, hệ thống Để có đ-ợc phẩm chất đòi hỏi HS phải có lực tiếp thu kiến thức, tức có khả nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng, có ý thøc tù bỉ sung, hoµn thiƯn kiÕn thøc - Cã trình độ t- hóa học phát triển Tức biết phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hóa, có khả sử dụng ph-ơng pháp mới: Quy nạp, diễn dịch, loại suy Để có đ-ợc nh-ng phẩm chất đòi hỏi ng-ời HS phải có lực suy luận logic, lực kiểm chứng, lực diễn đạt - Có khả quan sát, nhận thức, nhận xét t-ợng tự nhiên Phẩm chất đ-ợc hình thành từ lực quan sát sắc sảo, mô tả, giải thích t-ợng trình hóa học; lực thực hành HS - Có khả vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ đà có để giải vấn đề, tình Đây phẩm chất cao cần có ë mét HSG 1.1.1.2 TÇm quan träng cđa viƯc båi d-ỡng HSG [43] Th-ờng HS có khiếu lĩnh vực định Bồi d-ỡng HSG tức tạo môi tr-ờng giáo dục đặc biệt phù hợp với khả đặc biệt em, em đ-ợc rèn luyện kỹ để hoàn thành, phát triển tố chất khiếu đồng thời nâng cao vốn kiến thức sẵn có tiếp thu kiến thức Có khiếu có hệ thống kiến thức sâu rộng, vững tiền đề tốt để em đạt kết cao kỳ thi mang đậm tính chất tranh tài nh- kỳ thi chọn HSG cấp tỉnh/thành phố xa cấp Quốc gia, Quốc tế Hơn nữa, cạnh tranh kinh tế, công nghệ Quốc gia ngày trở nên khốc liệt mà chất cạnh tranh tri thức, trí tuệ ng-ời Chúng ta lạc hậu so với n-ớc tiên tiến giới hàng chục năm, muốn sánh vai với c-ờng quốc năm châu đ-ờng khác phải làm chủ đ-ợc tri thức, làm chủ công nghệ Và nh- thế, chìa khoá thành công cất giữ trường học Trẽ em hôm nay, giới ngày mai, đào tạo, bồi dưỡng HSG ngày hôm góp phần đào tạo, bồi d-ỡng nhân tài - nguồn nhân lực chất l-ợng cao - cho đất n-ớc mai sau Và họ góp phần rút ngắn khoảng cách n-ớc ta với n-ớc phát triển giới Không nâng niu mầm non khiếu, triệt phá môi tr-ờng giáo dục đặc biệt giành cho HSG có nghĩa cắt bỏ triển vọng thúc đẩy phát triển nhanh chóng đất n-íc 1.1.1.3 Mét sè biƯn ph¸p ph¸t hiƯn HSG ho¸ học bậc THPT [37] Để phát HS có khiếu hoá học, biện pháp th-ờng đ-ợc GV cấp ngành giáo dục áp dụng là: + Dựa theo dỏi hứng thú häc tËp trªn líp, qua kiĨm tra vë gi, vë tập HS + Qua kết kỳ thi vào lớp chọn tr-ờng hay kỳ thi vào tr-ờng chuyên tỉnh + GV phải kiểm tra kiến thức HS nhiều phần ch-ơng trình, kiểm tra toàn diện kiến thức lý thuyết, tập thực hành Thông qua kiểm tra, GV cã thĨ ph¸t hiƯn HS G ho¸ häc theo tiêu chí: - Mức độ đầy đủ, rõ ràng mặt kiến thức - Tính logic làm HS yêu cầu cụ thể - Tính khoa học, chi tiết, độc đáo đ-ợc thĨ hiƯn bµi lµm cđa HS - TÝnh míi, tính sáng tạo (những đề xuất mới, giải pháp có tính mặt chất, cách giải tập hay, ngắn gọn ) - Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt đ-ợc toàn kiĨm tra - Thêi gian hoµn thµnh bµi kiĨm tra 1.1.1.4 Mét sè biƯn ph¸p båi d-ìng HSG ho¸ häc bậc THPT a Kích thích động học tập cđa HS [35] BÊt kú lµm bÊt kú mét việc dù nhỏ mà không mang lại lợi ích cho thân, cho ng-ời thân, cho bạn bè cho cộng đồng ng-ời ta động để làm việc Đối với HS tham gia vào đội tuyển HSG vậy, đó, để việc bồi d-ỡng HSG có hiệu cao không ý tới việc kích thích động học tập HS GV dạy đội tuyển HSG tham khảo đề xuất sau: + Hoàn thiện yêu cầu - Tạo môi tr-ờng dạy học phù hợp - Th-ờng xuyên quan tâm tới đội tun - Giao c¸c nhiƯm vơ võa søc cho HS làm cho nhiệm vụ trở nên thực có ý nghĩa với thân họ + Xây dựng niềm tin kỳ vọng tích cực HS - Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức HS - Làm cho HS thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể đạt tới đ-ợc - Thông báo cho HS lực học tập em đ-ợc nâng cao đà đ-ợc nâng cao Đề nghị em cần cố gắng + Làm cho HS tự nhận thức đ-ợc lợi ích, giá trị việc đ-ợc chọn vào đội tuyển HSG - Việc học đội tuyển trở thành niềm vui, niềm vinh dự - Tác dụng ph-ơng pháp học tập, khối l-ợng kiến thức thu đ-ợc tham gia đội tuyển có tác dụng nh- môn hoá học lớp, với môn học khác với sống hàng ngày - Giải thích mối liên quan việc học hoá học việc học hoá học mai sau - Sự -u gia đình, nhà tr-ờng, thầy cô phần th-ởng giành cho HS đạt giải b Soạn thảo nội dung dạy học có ph-ơng pháp dạy học hợp lý Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết hệ thống tập t-ơng ứng Trong đó, hệ thống lý thuyết phải đ-ợc biên soạn đầy đủ, ngắn gọn, dễ hiểu, bám sát yêu cầu ch-ơng trình; soạn thảo, lựa chọn hệ thống tập phong phú, đa dạng giúp HS nắm vững kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, kỹ xảo đồng thời phát triển đ-ợc t- cho HS Sử dụng ph-ơng pháp dạy học hợp lý cho HS không cảm thấy căng thẳng, mệt mỏi tải đồng thời phát huy đ-ợc tối đa tính tích cực, tính sáng tạo nội lực tự học tiềm ẩn HS c Kiểm tra, đánh giá Trong trình dạy đội tuyển, GV đánh giá khả năng, kết học tập HS thông qua việc quan sát hành động em trình dạy học, kiểm tra, vấn, trao đổi Hiện nay, th-ờng đánh giá kết học tập HS đội tuyển kiểm tra, thi (bài tự luận thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần ý câu hỏi thi nên đ-ợc biên soạn cho có nội dung khuyến khích t- độc lập, sáng tạo HS 1.1 Bài tập hoá hoc 1.1.2.1 Khái niệm tập hoá học [18] [37] Theo từ điển tiếng Việt, tập giao cho HS làm để vận dụng kiến thức đà học, toán vấn đề cần giải ph-ơng pháp khoa học Một số tài liệu lý luận dạy học thường dùng toán hoá học để tập định l-ợng - tập có tính toán giải HS cần thực số phép tính toán định Theo nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), tập bao gồm câu hỏi toán, mà hoàn thành chúng, HS nắm đ-ợc hay hoàn thiện tri thức kỹ đó, cách trả lời vấn đáp, trả lời viết có kèm theo thực nghiệm Hiện nước ta, thuật ngữ tập dùng theo quan niệm 1.1.2.2 Phân loại tập hoá học [18] Có nhiều cách phân loại tập hóa học khác dựa sở khác Sau số cách phân loại: - Dựa vào khối l-ợng kiến thức: Bài tập bản, tập tổng hợp - Dựa vào tính chất tập: Bài tập định tính, tập định l-ợng - Dựa vào hình thái hoạt động HS: Bài tập lý thuyết, tập thực nghiệm - Dựa vào mục đích dạy học: Bài tập hình thành kiến thức mới, tập luyện tập rèn kỹ mới, tập kiểm tra đánh giá kết học tập - Dựa vào hình thức ng-ời ta chia tập hoá học thành hai nhóm lớn: tập tự luận (trắc nghiệm tự luận) tập trắc nghiệm (trắc nghiệm khách quan) - Dựa vào hoạt động nhận thức HS: Bài tập bản, tập phân hoá - Dựa vào nội dung: Bài tập nồng độ, tập điện phân, tập dung dịch - Dựa vào đặc điểm tập: Bài tập định tính ( tập cấu tạo chất, tập liên kết hoá học), tập định lượng (bài tập nồng độ, tập áp suất) - Dựa vào việc xây dựng tiến trình luận giải, ng-ời ta chia tập hóa học thành loại: Bài tập bản, tập phức hợp 1.1.2.3 Tác dụng tập hoá học [18] - Làm cho HS hiểu sâu khái niệm, định luật đà học rèn luyện ngôn ngữ hoá học cho HS - Đào sâu, më réng sù hiĨu biÕt cđa HS mét c¸ch sinh động, phong phú mà không làm nặng nề khối l-ợng kiến thức HS - Là ph-ơng tiện để ôn tËp, cđng cè, hƯ thèng ho¸ kiÕn thøc mét c¸ch tốt - Tạo điều kiện phát triển t- HS - Thông qua việc giải tập, rèn cho HS tính kiên trì, kiên nhẫn, tính linh hoạt, sáng tạo Với tập thực hành giúp hình thành HS tính cẩn thận, tiết kiệm, tác phong làm việc khoa học: Chính xác, tỉ mỉ, gọn gàng, sẽ, 1.1.2.4 Quá trình giải tập hoá học [18] [29] Gồm giai đoạn sau: Giai đoạn 1: Nghiên cứu đầu bài: giai đoạn yêu cầu HS phải đọc kỹ đề bài, phân tích điều kiện yêu cầu đề Việc tóm tắt đề d-ới dạng sơ đồ việc làm cần thiết để tăng tính trực quan toán, tạo điều kiện thuận lợi cho việc xây dựng tiến trình luận giải Sau đọc kỹ đầu bài, HS viết tất ph-ơng trình phản ứng xảy ra; đổi kiện không sang kiện Giai đoạn 2: Xây dựng tiến trình luận giải: Đây thực chất tìm đ-ờng từ đà cần tìm Việc tìm đ-ờng thông th-ờng đ-ợc thực cách phân tích lên Tức xuất phát từ yêu cầu toán ( gọi K) Muốn có K cần phải có ( gọi I); muốn có I cần phải có H 10 C% KOH (d) = 28,76 % c Cã cỈp: CỈp 1: CH3OH: 0,0125 mol C5H11OH: 0,0155 mol Cặp 2: C2H5OH: 0,011mol C4H9OH: 0,017mol a.Vì A, B ancol đơn chức nên nA,B = n H  2 0, 672  0, 06mol 22, mA,B = 2,9 g M A,B  2,9  48,333 = 14n + 18  n = 2,11 0, 06 Vì A, B đồng đẳng kÕ tiÕp VËy CTCT cđa A lµ: C2H5OH vµ CTCT B CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 H2SO4, t0 b 2C2H5OH (C2H5)2O + H2O H2SO4, t0 2CH3CH2CH2OH 2CH3CH2CH2)2O + H2O H2SO4, t0 C2H5OH + CH3CH2CH2OH C2H5OCH2CH2CH3 + H2O H2SO4, t0 C2H5OH C2H4 + H2O H2SO4, t0 CH3CH2CH2OH C3H6 + H2O a C% (A) = 35,38 %; C% (B) = 23 % b CH3OH vµ CH3CH2OH Sè mol CO2 = 0,105 mol; Sè mol H2O = 0,15 mol Gäi công thức chung ancol là: CnH2n +2Oz CnH2n +2 Oz + 3n   z O2 n CO2 + (n +1) H2O 0,105 0,15 n = 2,333  n1 = ; n2 = Ta cã: 0,15 (14n   16z)  3,14  z = 2,2  z1 = hc 1; z2 = n 1 CTCT: A:CH2OH-CH2OH; B: CH2OH-CHOH-CH2OH 188 Chñ ®Ò 5: Ta cã: 16z  0,3478 12x  y  16z 10,4352 z = 4,1736x + 0,3478y Víi z =  x = 2; y = Vậy CTCT A C2H6O Đặt công thức chung A, B CnH2n +2Oz Giải đ-ợc n = 3, z =1,5 VËy c«ng thøc cđa A là: CH3CH2CH2OH B là: CH2OH-CHOH-CH3 a Giả sử hỗn hợp X Y có ancol Đặt công thức A CnH2n +1OH, công thức B CmH2m+ 1OH, số mol A, B lần l-ợt lµ x vµ y x + y = n H  0,5mol 1,5 (nx + my) = n O = 47, 04 = 1,4  n  2,8 (n = 1; 2) y < 0,5  m > 2,8 22, VËy theo ®Ị m : n  4; 2,8 < m  ( m = 3; 4) VËy X vµ Y lµ hỗn hợp sau: CH3OH( x = 0,05 mol); C3H7OH ( y = 0,045 mol) CH3OH( x = 0,2 mol); C4H9OH ( y = 0,3 mol) C2H5OH( x = 0,1 mol); C3H7OH ( y = 0,4 mol) C2H5OH( x = 0,3 mol); C4H9OH ( y = 0,2 mol) b Hỗn hợp có chứa nhiều C nhất: C2H5OH C4H9OH Đặt số mol ete: AOA a mol BOB 0,5 a mol AOB C2H5OH 2a a mol (C2H5O)2 + H2O a (mol) 2C4H9OH (C4H9O)2 + H2O a 0,5a C2H5OH + C4H9OH a C4H9OC2H5 a 189 Sè mol ancol t¹o ete = 5a = 0,5  a = Khèi l-ỵng ete: m (C2H5O)2 = 7,4 g m (C4H9O)2 = 6,5 g m C4H9OC2H5 = 10,2 g a Gäi công thức ancol CnH2n + -2k x(OH)x, sè mol lµ a n CO2  0,06mol; n H2O  0,08mol; n O2 0,08mol CnH2n + -2k ‟ x(OH)x + 3n   k  x O2 nCO2 + (n +1 ‟k) H2O Theo ptpu ®èt ch¸y ta cã: na 0,08 = 0,06(n +1 ‟ k))a n + 3k =3 chØ cã cỈp nghiÖm nhÊt k = 0; n = 3n   k  x a 0,06 = 0,08na Thay n = 3, k = vµo ta cã x = 2 C«ng thøc cđa ancol: C3H6(OH)2 b CTCT: CH3- CHOH- CH2OH Chủ đề 6: Câu 1: B C©u 11: C C©u 21: C C©u 2: A C©u12: D C©u 22: B C©u 3: B C©u 13: B C©u 23: C C©u 4: C C©u 14: A C©u 24: C C©u 5: A C©u 15: B C©u 25: A C©u 6: C C©u 16: C C©u 26: C C©u7: A C©u 17: C C©u 27: D C©u 8: A C©u 18: A C©u 28: A C©u 9: D C©u 19: B C©u 29: D C©u 10: C C©u 20: B Câu 30: C Câu hỏi tập ch-ơng 2: Axit Chủ đề 1: a (2) < (1) < (4) < (3) b (4) < (1) < (2) < (3) 190 c (3) < (4) < (1) < (2) d (1) > (3) > (2) > (4) e (1) < (2) < (3) f NF3 < NH3 g (1) < (2) < (3) < (4) a (1) < (3) < (2) b (4) < (3) < (1) < (2) c (3) < (2) < (1) d (4) < (3) < (2) < (1) e (4) < (3) < (1) < (2) f (3) < (1) < (2) g (1) < (2) < 3) < (4) Chñ ®Ò 2: +O2, Mn2+ CH3CHO +NaOH CH3COOH 15000C Na2CO3 CH3COONa CaO, t0 CH4 C2H2 +Cl2,as +O2,xt,t C2H6O 0 +NaOH C2H4O2 t CH3COONa +Cl2,as CH3COOH ClCH2CHO C3H6O OH-,t0 ClCH2COOH CH3CHO C3H7OH CaO,t0 HOCH2COONa H2CO2 +H2O C3H6 CH3OH CH2O Na2CO3 t0cao CH4 H2CO CH3COOH t0 CaO (CH3COO)2Ca O2, xt,t0 HCHO C3H6O HCOONH4 NH3 HCOOH NH3 (NH4)2CO3 CH3Cl,AlCl3 C6H6 NaOH OH-,t0 Cl2,as C6H5CH3 C6H5CH2Cl NaOH, CaO,t0 C6H6 NaOH O2, xt.t0 NaOH C6H5COONa 191 C6H5CH2OH C6H5COOH H2SO4,t0 CuO,t0 KMnO4 C2H5OH C2H4 C2H4(OH)2 HOC- CHO O2,xt,t0 NaOH NaOOC- COONa HCOO- COOH Cl2, 5000C OH-,t0 C3H5 C3H5Cl xt,t0,p (C2H3COOH)n C3H5OH Br2 C2H3COOH H2O,H+ C2H3Br2COOH OH + NaOH men lactic (C6H10O5)n C6H12O6 axitlactic CH3CH-COONa ONa + Na CH3CH-COONa OH-,t0 Br2 10 C3H6 CH4 C3H6Br2 HO- CH2- CH2- CH2OH NaOOC- COONa Na2CO3 A: C2H6; HOOC- COOOH NaOH B: C2H5Cl; C: C2H5OH; O2,xt,t0 D: CH3COOH; E: (CH3COO)2Ca F: CH3COONa Mg ete C2H5Cl H2O, H+ CO2 C2H5MgCl C2H5COOMgCl C2H5-COOH Chđ ®Ị 3: Dïng NaOH ®Ĩ chun axit thành muối, tách riêng hỗn hợp ancol este, sau tái tạo lại axit dd H2SO4, ch-ng cất ®Ĩ thu lÊy axit Dïng Na ®Ĩ chun ancol thµnh muối, tách riêng este Tái tạo lại ancol cách thủ ph©n a Dïng Na, H2O b Dïng Na, H2O c Dïng NaOH a Dïng quú tÝm, dd AgNO3/NH3, dd br«m b Dïng quú tÝm, Na, AgNO3/NH3 c Dïng quú tÝm, dd br«m, 4a Dïng dd br«m b Dïng Cu(OH)2 192 c Dïng Cu(OH)2 Chđ ®Ị 4: CH3- CH2- CH- COOH CH3 ChÊt thø nhÊt: CH3CH2CH2COOH; chÊt thø hai: (CH3)2CH- COOH HOOC-CH=CH-COOH Chđ ®Ị 5: Gội công thức chung axit RCOOH RCOOH + NaOH RCOONa + H2O Vì X tác dụng đ-ợc với AgNO3/NH3 nên X có HCOOH nHCOOH = 1/2 nAg = 1/2 (10,8 : 108 ) = 0,05 mol mHCOOH = 30 0,05 = 1,5 g  khèi l-ợng axit lại = g mHCOONa = 0,05 68 = 3,4 g  khèi l-ỵng mi axit thø t¹o = 8,2 g sè mol axit lại = = 0,1 8,  = 0,1 mol  PTK cña axit thø 22 = 60 (CH3COOH) a HCOOH vµ HCOO- COOH 33,33 % 66,67 % b CMKMnO = 0,016 mol/l Gọi công thức chung axit RCOOH ( CnH2n +1COOH) RCOONa + NaOH 2HCOONa + O2 RCOONa + H2O Na2CO3 + CO2 + H2O 0,02 2CnH2n +1COONa + O2 x 0,01 0,01 0,01 Na2CO3 + (2n +1)CO2 + (2n +1) H2O x/2 (2n +1)x/2 (2n +1)x/2 0,01.106 +53 = 16,96  x = 0,3 44 0,01 + 0,15 (2n +1).44 ‟ 0,01.18 -0,015.18.(2n +1) = 6,76  n = 2/3 193 CTCT cđa axit lµ HCOOH CH3COOH Gọi a, b lần l-ợt số mol cđa HCOOH vµ CH3COOH Ta cã: 0.x + 1.y = 2/3 (x +y) (1) x + y = 0,3 (2) Tõ (1) vµ (2)  x = 0,2; y = 0,1 % HCOOH = 60 %; % CH3COOH = 40 % Chủ đề 6: Gọi công thức axit lµ CxHy(COOH)a CxHy(COOH)a + 4x  y  a O2 (x +a) CO2 + ya H2O Gi¶ sử đốt cháy mol axit Ta có: (x + a) - ya = hay y = 2x + a ‟ 2 „ Khi a = ta có y = 2x -1 Đây gốc hiđrocacbon không no, có liên kết đôi, hoá trị Vậy công thức chung axit là: CnH2n -1 COOH Thí dô: CH2=CH- COOH „ Khi a = ta cã y = 2x, gốc hiđrocacbon no, hóa trị Vậy công thức chung axit là: CnH2n(COOH)2 Thí dô: HOOC-CH2- COOH „ Khi a = ta cã y = 2x + 1, gốc hiđrocacbon no, hoá trị 1, mà gốc axit phải có hoá trị (loại) Khi a phi lí (loại) Đặt axit no, mạch thẳng R(COOH)n, muối kim loại kiềm R(COOM)n C¸c PTPU víi thÝ nghiƯm 1: R(COOH)n +n NaHCO3 R(COONa)n + nCO2 + H2O (1) NaHCO3 + HCl NaCl + H2O + CO2 0,04 0,04 0,04 PTPU hỗn hỵp víi H2SO4 R(COONa)n +n/2 H2SO4 R(COOH)n + n/2 M2SO4 Sau cô cạn dd ta thu đ-ợc hỗn hợp gåm: 194 R(COONa)n 0,08/n mol; R(COOM)n 0,12/n mol; NaCl 0,04 mol Ta cã: (R + 67n) 0, 08 0,12 + 0,04 58,5 = 17,66  (R  44n  nM) n n Với n = ta đ-ợc: R 4, 68  0,12M 0, -M=7 R = 19,2 (lo¹i) - M = 23 R = 9,6 (lo¹i) - M = 39 R=0 (lo¹i) Víi n = ta ®-ỵc: R  4, 68  0,12M 0,1 -M=7 R = 38,5 (lo¹i) - M = 23 R = 19,2 (loai) - M = 39 R=0 (nhËn) Axit: (COOH)2 : HOOC- COOH Muối : KOOC- COOK Đặt công thức cđa axit lµ CxHyOz y z CxHyOz + ( x   )O2 x CO2 + y/2 H2O CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O n CO2  n BaCO3  7,88 2,  0, 04.44 = 0,03 mol  0, 04mol; n H2O  197 18 Tõ ®ã ta tÝnh ®-ỵc mC = 0,48 g; mH = 0,06 g; mO = 0,8 g Ta lập đ-ợc CTĐGN: C4H6O5  CTPT (C4H6O5)n 134n < 75  n = Sè mol X 2,01 g = 0,015 mol Sè mol CO2 gi¶i phãng = 0,03 mol VËy X chøa nhãm ‟ COOH CTCT cña X là: HOOC-CH-CH2-COOH OH -H2O Vì: HOOC-CH-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH OH ( có cấu tạo đối xứng) Số mol O2 = 0,23 mol; sè mol CO2 = sè mol H2O = 0,22 mol 195 áp dụng ĐLBTKL mA, B = 6,28 g  MA, B = 62,6 Ta cã : 14n + 16 z = 62,8 (1) V× sè mol CO2 = sè mol H2O  c«ng thøc chung cđa A, B lµ CnH2nOz CnH2nOz + 3n  z O2 n CO2 + n H2O 0,23 0,22 0,22 3n  z = 0,23 n  n = 1,1 z (2) Tõ (1) vµ (2)  z = 2; n = 2,2 VËp CTPT cña A: C2H4O2; CTPT cña B: C3H6O2 Hỗn hợp tác dụng với NaOH nên A, B axit este Gọi công thức chung A, B R1COOR2 Hỗn hợp tác dụng với NaOH nên A, B axit este Gọi công thức chung A, B R1COOR2 nA,B phản ứng với NaOH lµ 31,4 : 62,8 = 0,5 mol R1COOR2 + NaOH R1COONa + R2OH 0,5 0,5 0,5(R1 + 67) = 42,4  R1 = 17,8  R2 = (H) VËy A B axit CTCT là: CH3COOH C2H5-COOH Chủ đề 7: Bài tập trắc nghiệm Câu 1: B C©u 11: C C©u 21: C C©u 2: A C©u 12: B C©u 22: C C©u 3: A C©u 13: C C©u 23: C©u 4: B C©u 14: B C©u 24: C C©u 5: A C©u 15: D C©u 25: B C©u 6: C C©u 16: A C©u 26: D C©u 7: C C©u 17: C C©u 27: D C©u 8: A C©u 18:D C©u 28: C©u 9: C C©u 19: A C©u 29: B C©u 10: D C©u 20: A Câu 30: A 196 Câu hỏi vàbài tập ch-ơng 3: este Chủ đề 1: C4H6Cl2O2 có cấu t¹o: Cl- CH2- COO- CH2- CH2Cl B : HO-CH2- COONa C : HO- CH2- CH2OH D : CH3OH E : HCHO K : HO- CH2- CHO C4H5O4Cl cã cÊu t¹o: HOOC- COOCH2-CH2Cl A : NaOOC- COONa B : HO-CH2- CH2-OH C : HOC- CHO D : NH4OOC- COONH4 A có cấu tạo: ClCH2- COO-CH-OH hoặc: HOCH2-COO-CH-Cl Cl Cl B lµ HO- CH2- COONa C lµ HCOONa C5H6O4 cã cÊu t¹o : HCOO- CH=CH- OOC-CH3 A : HCOONa B : CH3COONa C : CH2OH- CHO D : HCOOH E : H2 F : Na2CO3 G : (-CH2-CH-)n OH H : CH2OH-COONH4 I : (NH4)2CO3 K : NH4NO3 L : CH2OH-COONa 197 ;M : H2O Chđ ®Ị 2: CH3COOCH2CH3 etyl axetat CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + C2H5OH 3C2H5OH +2K2Cr2O7 +8H2SO4 3CH3COOH +2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 +13H2O X cã cÊu t¹o : CH2Cl- CH2- OOC- CH2Cl A cã cÊu t¹o : HO-CH2COONa Y cã cÊu t¹o : CH3CH2 OOC-CHCl2 B cã cÊu t¹o : HOC- COONa Cl Z cã cÊu t¹o : CH3- COO-C- CH3 ; mi cđa axit hữu cơ: CH3 Cl A có cấu tạo: HCOOC6H5 CTCT cña A: CH3-OOC-COO-CH2-CH2-CH3 CH3-OOC-COO-CH2-CH2-CH3 + 2NaOH NaOOC-COONa + CH3OH + HO-CH2-CH2-CH3 X t¸c dơng víi NaOH thu đ-ợc sản phẩm nên X este vòng 1:1 R + NaOH C2H5OH + Na2CO3  R cã C CTCT cña X: CH3- CH ‟ C = O hc CH2 ‟ CH2 ‟ C = O O O Chđ ®Ị 3: X chØ chøa C, H, O X không phản ứng với Na X không chứa nhóm OH - COOH, X không chứa nhóm CHO Gọi CT X CxHyOz Vì sè mol CO2 : sè mol H2O = : nªn x = y 198 CxHxOz + 5x  2z O2 13x + 16z 0,25(5x-2z) 1,7 0,1125 x CO2 + x/2 H2O x:z=4:1 CTTN (C4H4O)n V× MX < 140  n < 2,06 CTPT cña X: C8H8O2 R + R1 + 44 = 136  R + R1 = 92 Xác định CTCT X: RCOOR1 Vì mol X + 2mol NaOH  R = 15, R1 = 77 CTCT: CH3COOC6H5 a CTCT cña A: HCOO- C=CH2 CH3 B: HCOOCH=CH- CH3 C: CH3COOCH=CH2 b % mA = 33,33 %; % mB = 16,67 %; % mC = 50 % Xác định Z: Vì Z tác dụng với Na, NaHCO3 nên Z phải có nhóm COOH có nhóm OH Đặt ccong thøc cđa Z lµ (HO)m-R- (COOH)m (HO)m-R- (COOH)m +(n + m) NaOH (NaO)m-R- (COONa)m + (n + m)/2 H2 n + m =2 Z + CuO anđêhit suy Z chøa nhãm ‟ CH2OH VËy m = n =1 Cứ mol Z tạo thành mol D khối l-ợng tăng 22 g Vậy x mol Z tạo x mol D khối l-ợng tăng 1,4 ‟ 1,18 = 0,22g nZ = x = 0,22 : 22 = 0,01 mol MZ = 1,18 : 0,01 = 118 = R + 17 + 45  R = 56 (C4H8) CTCT Z mạch thẳng, có CH2OH: HO- (CH2)4- COOH Mà MX < MZ, X + NaOH tạo D MY  2MZ , Y + NaOH t¹o D Suy X este nội phân tử Z, Y este phân tử Z t¹o 199 O C O CH2 O CH2-CH2-CH2-CH2-C CH2 CH2 O O CH2 C-CH2-CH2-CH2-CH2 (X) O (Y) 4.a CH2OOCR1 CH2-OH CH-OOCR2 + 3NaOH CH-OH + R1COOH + R2COOH CH2-OOCR3 CH2OH +R3COOH 1mol khối l-ợng tăng 28 g 0,025mol Khối l-ợng tăng 8,6- 7,9 = 0,7 g Vậy Meste = 8,6 : 0,025 = 316 R1 + R1 + 14 + 173 = 316  R1 = 43 (C3H7) CTCT cña este: CH2-COOC3H7 CH2- COOC3H7 CH-COOC3H7 CH-COOC4H9 CH2-COOC4H9 CH2- COOC3H7 b m = 0,277 g nNaOH ban ®Çu = 0,5 mol; nNaOH d = 0,15 mol, suy nNaOH phản ứng = 0,35 mol Vì este đơn chøc, sè mol NaOH lín h¬n sè mol este nh-ng không gấp đôi nên phải có este este phenol Gọi công thức este RCOOR1 vµ RCOOR2 (este cđa phenol) RCOOR1 + NaOH x RCOONa + R1OH x RCOOR2 + NaOH y RCOONa + R2ONa + H2O 2y  x  y  0, 25  x  0,15    x  2y 0,35 y 0,1 - Anđêhit no, ®¬n chøc: CnH2nO 200 %O= 16.100 =27,58  n = CTCT anđêhit: CH3CH2CHO 14n 16 (R +67)0,25 + (R2+39)0,1 = 28,6  2,5R + R2 = 79,5 (1) Mặt khác: Nếu mRCOONa = 1,4655 (R2 + 39)0,1 Tõ (1) vµ (2) suy R = (H) R.R2 = 77 vËy R2 lµ C6H5 Hai este là: HCOOCH=CH-CH3 HCOO-C6H5 Tr-ờng hợp lại loại Gäi CTPT cđa X lµ CxHyO2 12x +y + 32 = 100  x = 5; y = CTPT: C5H8O2 a X este đơn chức nên nX = nNaOH = 0,2 mol nNaOH d = 0,1 mol, khèi l-ợng muối hữu = 23,2 0,1.40 = 19,2 g Nếu đặt CTPT muối CnHmCOONa 12n +m + 68 = 19, = 96 0,  m = 5; n = VËy CTCT cña este lµ C2H5- COO- CH=CH2 b PTK cđa mi = 21 = 140 0,15 Ta thÊy 140 = mmuèi + mNaOH Vậy este vòng nội phân tử (giả thiết cho không phân nhánh) CTCT: CH2- O CH2 C=O CH2 CH2 201 Chủ đề 4: tập trắc nghiệm Câu 1: D C©u 11: C C©u 21: C C©u 2: D C©u 12: C C©u 22: A C©u 3: A C©u 13: B C©u 23: C C©u 4: C C©u 14: B C©u 24: A C©u 5: A C©u 15: C C©u 25: B C©u 6: A C©u 16: D C©u 26: D C©u 7: B C©u 17: C C©u 27: B C©u 8: B C©u 18: C C©u 28: A C©u 9: C C©u 19: C C©u 29: A C©u 10: A C©u 20: B C©u 30: D 202 ... cacboxylic - este? ?? (Ho¸ häc 11 - 12 nâng cao THPT) II Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống lý thuyết - tập bản, nâng cao để bồi d-ỡng đội tuyển HSG hoá häc phÇn ancol - axitcacboxylic - este III... khoa học Nếu xây dựng đ-ợc hệ thống lý thuyết tập phần ancol - axit cacboxylic - este tốt để bồi d-ỡng HSG góp phần nâng cao chất l-ợng dạy học nâng cao kết đội tuyển thi HSG hoá học V Khách thể... Quá trình dạy học hoá học phần ancol- axit cacboxylic - este lớp 11 12 ban nâng cao - Đối t-ợng nghiên cứu: Vấn đề xây dựng sử dụng hệ thống tập ®Ĩ båi d-ìng HSG ho¸ häc ë tr-êng THPT VI Ph-ơng