Nghiên cứu thành phần hoá học của cây hoa sắn thuyền (syzygium resinosum (gagnep) merr et perry ở thanh hoá

Tr-ờng đại học vinh Khoa hóa học === === đỗ thị thùy nghiên cứu thành phần hóa học hoa sắn thuyền syzygium resinosum (Gagnep) Merr et peRry hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành: hóa hữu Vinh, 2010 = = Tr-ờng đại học vinh Khoa hóa học === === nghiên cứu thành phần hóa học hoa sắn thuyền syzygium resinosum (Gagnep) Merr et perRy ë hãa khãa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành: hóa hữu Ng-ời h-ớng dẫn: pgs ts hoàng văn lựu Sinh viên thực hiện: đỗ thị thùy Lớp: 47B - Hóa Vinh, 2010 = = Mục lục Trang Mở đầu Ch-¬ng Tỉng quan 1.1 Hä Sim 1.1.1 Đại c-ơng hoá học họ Sim 1.1.2 Thành phần hoá học hä Sim ë ViÖt Nam 1.2 Đại c-ơng thực vật học hoá học sắn thuyền (Syzygium Resinosum Gagnep) 29 1.2.1 Tªn gäi 29 1.2.2 Ph©n bè 29 1.2.3 Mô tả thực vật 29 1.2.4 Thµnh phần hoá học 30 1.2.5 Sử dụng hoạt tính sinh häc 32 Ch-ơng Ph-ơng pháp nghiên cứu thực nghiệm 34 2.1 Ph-ơng pháp nghiên cứu 34 2.2 Thùc nghiÖm 34 2.2.1 Thiết bị hoá chất 34 2.2.2 Nghiên cứu hợp chất sắn thuyền 35 Ch-ơng Kết th¶o luËn 38 KÕt luËn 50 Tài liệu tham khảo 51 Lêi cảm ơn Khoá luận đ-ợc hoàn thành môn Hoá học Hữu cơ, Phòng thí nghiệm chuyên đề, Phòng cấu trúc Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lòng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn: - PGS.TS Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá - Đại học Vinh đà giao đề tài, tận tình h-ớng dẫn giúp đỡ suốt trình học tập làm khoá luận - PGS TS Chu Đình Kính - Phòng CÊu tróc - ViƯn Ho¸ häc - ViƯn Khoa häc Công nghệ Việt Nam đà tận tình giúp đỡ việc ghi phổ đánh giá kết phổ thực nghiệm - NCS ThS Nguyễn Văn Thanh đà giúp đỡ tác giả trình nghiên cứu hoàn thành khoá luận - Ban chủ nhiệm khoa Hoá, môn Hoá Hữu đà tạo điều kiện thuận lợi cho trình học tập thực đề tài Cuối cùng, xin đ-ợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới ng-ời thân gia đình, bạn bè đồng nghiệp đà tạo điều kiện thuận lợi cổ vũ tinh thần cho suốt trình thực khoá luận Vinh, tháng năm 2010 Tỏc gi Đỗ Thị Thuỳ Khoá luận tốt nghiệp Tr-ờng Đại học Vinh Mở đầu Lý chọn chọn đề tài Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, l-ợng m-a nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật phong phú Nh-ng nay, việc nghiên cứu hệ thực vật n-ớc ta ch-a đ-ợc tiến hành đầy đủ quy mô Theo tổng hợp từ nguồn tài liệu nhiều tác giả Việt Nam có 7000 loài thực vật học bậc cao Trong số đà có 2000 loài thực vật đà đ-ợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn l-ơng thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) họ lớn, gồm khoảng 100 chi gần 3000 loài phân bố chủ yếu n-ớc nhiệt đới châu Đại D-ơng n-ớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đ-ợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, có sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr.et Perry đ-ợc trồng lấy vỏ xàm thuyền, dùng để chữa kiết lỵ mÃn tính, chữa tiêu chảy cho trẻ em dùng để sát khuẩn, chữa vết th-ơng bị nhiễm trùng, chữa vết th-ơng chảy mủ dai dẳng Cây sắn thuyền mọc hoang đ-ợc trồng khắp tỉnh thành phía Bắc n-ớc ta Cây sắn thuyền đ-ợc sử dụng nhiều sống dân gian nh-ng ch-a đ-ợc nghiên cứu nhiều thành phần hoá học Chính vậy, đà chọn đề tài Nghiên cứu thành phần hoá học hoa sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry) Thanh Hóa với mục đích xác định thành phần hóa học sắn thuyền góp phần tìm nguồn nguyên liệu cho ngành d-ợc liệu, h-ơng liệu Nhiệm vụ nghiên cứu Trong khoá luận có nhiệm vụ: - Lấy mẫu hoa sắn thuyền SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp Tr-ờng Đại học Vinh - Ngâm chiết với dung môi metanol dung môi hữu - Phân lập hợp chất ph-ơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Xác định cấu trúc hợp chất ph-ơng pháp phổ: EI- MS, H - NMR, 13C - NMR Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu hoa sắn thuyền Mẫu đ-ợc lấy huyện Triệu Sơn - tỉnh Thanh Hóa SV: Đỗ Thị Thïy Líp 47B - Hãa Kho¸ ln tèt nghiƯp Tr-ờng Đại học Vinh Ch-ơng Tổng quan 1.1 Họ Sim 1.1.1 Đại c-ơng thực vật học hoá học họ Sim Họ Sim (Myrtaceae) họ lớn cđa bé Sim (Myrtales) thc ph©n líp hoa hång - lớp hoa mầm ngành thực vật hạt kín Trên giới, họ sim gồm 100 chi, 3000 loài phân bố vùng nhiệt đới nhiệt đới, chủ yếu châu Mỹ châu úc Việt Nam họ Sim gồm 13 chi gần 100 loài đ-ợc phân bố khắp miền: Bắc, Trung, Nam Các thuộc họ sim gỗ lớn, nhỏ, hay bụi đ-ợc trồng v-ờn nhà cho ăn, cho tinh dầu hay mọc hoang dại đồng trung du, miền núi Lá mọc đối, đơn nguyên, kèm Hoa chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, mọc đơn độc Các đài dính lại với d-ới thành hình chén, cánh hoa rời dính mép ống đài Nhị nhiều, bất định xếp không theo trật tự nào, nhị th-ờng cuộn lại nơ, chØ nhÞ rêi hay dÝnh ë d-íi thành ống ngắn Bộ nhị có số noÃn th-ờng số cánh hoa hơn, dính lại với thành bầu d-ới bầu với số ô t-ơng ứng số noÃn, đính noÃn trụ giữa, vòi, đầu nhuỵ Quả mọng, thịt, th-ờng đế hoa phát triển thành, có khô mở; mang đài tồn đỉnh Hạt nội nhũ 1.1.2 Thành phần hóa học số c©y hä Sim ë ViƯt Nam * C©y sim (Rhodomyrtus tomenetosat Ait Hassk) Cây sim đà đ-ợc sử dụng nhiều vị thuốc dân gian, nh- dùng búp non sắc uống, chữa bệnh tiêu chảy, kiết lỵ rửa vết th-ơng, vết loét Rễ sim thu hái quanh năm Quả vào mùa thu mùa hè phơi khô làm thuốc Rễ sim đ-ợc dùng trị viêm dày Quả sắc n-ớc uống cho bệnh nhân thiếu máu thai nghén Dịch chiết metanol sim vùng Tây SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp Tr-ờng Đại học Vinh Sumatra-Indonexia có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể với Escherichia coli Staphylococcus aureus Thành phần hóa học tinh dầu hoa sim Nghệ An đ-ợc dẫn bảng Bảng 1: Thành phần hóa học tinh dầu hoa Sim Nghệ An Hợp chất % Hợp chÊt %  - thujen 1,6  - terpineol  - pinen 74,5 (E)-verbenon 0,1 Camphen vÕt (E)- carveol 0,3 2, (10)- thujadien 0,2 (E)-3-caren-4-ol 0,2 - pinen 1,0 5-etyl-3, 3, 4-trimetyl-hepten-2-on 0,1 p-cymen 0,8 MW=150 2,0 1, 8-cineol 0,6 Trans-3 (10)-caren-4-ol ? vÕt Limonen 1,7 -caryophyllen vÕt MW=152 0,2 C10H15OH MW=152 0,9 Isoamyl-isovalerat vết Benzyl isovalerat đồng ph©n 0,2  -campholenol 0,8 C10H13OH, MW=150 1,8 (E)-pinocarveol 1,3 C15H14O3, MW=236 0,1 (E)-2-caren-4-ol 1,0 Caryophyllen oxit 2,3 Terpinen-4-ol 0,3 Globulol 0,1 Myrtenal 0,3 Cadalen 0,2 Borneol VÕt Hỵp chÊt khác 3,1 4,3 Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dÇu rƠ sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait Hassk.) cđa ViƯt Nam, đà xác định thấy tinh dầu rễ sim có 49 hợp chất đà nhận diện đ-ợc 27 hợp chất đ-ợc thể bảng sau: SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp Tr-ờng Đại học Vinh Bảng 2: Các hợp chất có tinh dầu rễ sim TT Hợp chất % TT Hỵp chÊt %  - Thujen 0,5 15 Đồng phân este axit butanoic 1,0 - Pinen 55,1 16  -Terpineol 0,3 Camphen 0,1 17 Phenylmetyl este cña axit pentanoic 0,4 Sabinen 0,5 18 3-metyl phenyl metyl este axit butanoic 0,8 - Pinen 2,0 19 - Caryophylen 14, - Myrcen VÕt 20  -Humulen 2,0  - Terpinen 0,1 21 1, 4-bis (1, 1-dimetyl etyl)benzen 1,0 p- Cymen 0,1 22  - Cadinen 2,0 d-Limonen 2,5 23  - Cadinen 0,5 10 (Z)- -Ocimen 0,6 24 Spathoulenol 0,8 11 (E)- -Ocemen 0,2 25 Caryophyllen oxit 1,8 12  - Terpinen 0,3 26 8-Hydroxy-endo cycloisolongifolen 0,9 13 2-Metyl-3-metyl butyl este cña axit butanoic 0,4 27 10, 10-Dimetyl-2, 6dimetenbixiclo[7.20] undecan-5-beta-ol 0,4 14 Nonanal 0,4 Wai Haan Hui vµ céng đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa lávà cành Sim lupeol, - amyrin, - amyrenonol (3-- hydroxy-oleanan 12- en -11- on), betulin, vµ mét diol ch-a xác định R1, C30H50O2 cành có c¸c chÊt lupeol,  - amyrin, taraxerol, betulin-3 axetat, betulin có SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp Tr-ờng Đại học Vinh thể hai hợp chất R2, C32H48O5 R3, C32H50O5 Một hỗn hợp sitosterol, stigmasterol campesterol đà đ-ợc phân lập từ dịch chiết cành Wai Haan Hui cộng [27] đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa sim (Rhodomyrtus tomentosa) triterpenoit mới, R4 từ R5 từ cành, hợp chất R1, R2, R3 hợp chất đà biết khác đà đ-ợc phân lập R1 R4 đựơc xác định 21- -H-hop 22 (29)-en-3--/30-diol 3-hydroxy-21-- H-hop 22 (29)-en-30-al t-ơng ứng, R2, R3 vµ R5 lµ 3-acetoxy-11; 12  -epoxyoleanan-28, 13--olide, 3-- acetoxy, 12- hydroxyoleanan-28, 13--olide 3--acetoxy-12-oxo-oleanan-28, 13--olide t-ơng ứng Dịch chiết etanol chứa axit betulinic, ursolic aliphitolic cành chứa axit betulonic, betulinic oleanolic (1) R=H, R1= CH2OH (2) R=Ac, R1= CH2Ac (3) R=H, R1= CHO (4) R=Ac, R1= CHO (5) R=H, R1= CH3 (6) R=Ac, R1= CH3 SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 39 Tr-ờng Đại học Vinh 3,21 (d, J = 6,5Hz ) tín hiệu cộng hưởng proton nhóm - CH- OH (ở vị trí C3 ) 5, 28 (t, J1 = J2 = 3,5Hz ) tín hiệu proton vinylic nhóm - CH = (ở vị trí C12) 2, 18 ( , J = 2,5Hz ) tín hiệu cộng hưởng proton nhóm - CH - (ở vị trí C18) Ngồi cịn có tín hiệu cộng hưởng pic nhóm - CH3 có giá trị: 0,92 (ở vị trí C23 ); 0, 77 (ở vị trí C24 ); 0, 79 (ở vị trí C25 ); 0, 98 (ở vị trí C26 ); 1, 09 (ở vị trí C27 ); 0,81 (ở vị trí C29 ); 0, 95(ở vị trí C30 ) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 C-NMR * Phổ 13C-NMR hợp chất A đưa hình 9, 10 Phổ 13C-NMR cho biết hợp chất A có 30 nguyên tử C có nhóm - CH3, nhóm - CH2- nhóm - CH- Một số pic đặc trưng phổ 13C - NMR hợp chất A: - Pic với độ chuyển dịch hóa học  = 78,6 ppm tÝn hiƯu céng h-ëng cđa C nhãm - CH - OH vị trí C3, có cường độ cao pic - CH - khác - Pic với độ chuyển dịch hóa học  = 125,0 ppm tín hiệu cộng hưởng nhóm - CH = C12;  = 138,0 ppm tín hiệu cộng hưởng C13 - Pic với  = 180,7mppm tín hiệu C nhóm cacbonyl (- C = O) axit, vị trí C28 Từ kết thu xác định hợp chất A axit ursolic Cấu trúc phân tử đưa hình số liệu cộng hưởng từ hạt nhân bng 16 SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 40 Khoá luận tốt nghiệp Tr-ờng Đại học Vinh Bng 16: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân hợp chất A (TDH3) (Dung môi CDCl3 MeOD) 13 STT C Nhóm C - CH2 - 38.4 - CH2 - 26.6 -CH - OH 78.6 -C- 38.8 - CH - 55.2 - CH2 - 18.1 - CH2 - 32.8 -C- 39.9 - CH - 47.1 10 -C- 36.9 11 - CH2 - 23.0 12 - CH = 125.0 13 -C= 138.1 14 -C- 41.9 15 - CH2 - 27.6 16 - CH2 - 23.8 17 -C- 47.1 18 - CH - 52.6 19 - CH - 39 20 - CH - 38.8 21 - CH2 - 30.4 22 - CH2 - 36.8 23 - CH3 27.8 SV: Đỗ Thị Thùy C - NMR (: ppm) H - NMR (: ppm, J(Hz) 3.21 (d), J = 6.5 5.28 (t), J1 = J2 = 3.5 2.18 (d), J = 2.5 0.93 (s) Líp 47B - Hãa 41 Kho¸ ln tèt nghiƯp Tr-êng §¹i häc Vinh 24 - CH3 15.4 0.78 (s) 25 - CH3 15.9 0.8 (s) 26 - CH3 16.6 0.98 (s) 27 - CH3 23.3 1.09 (s) 28 -C=O 180.7 29 - CH3 16.7 0.81 (d), J = 6.5 30 - CH3 20.8 0.95 (d), J = 6.0 30 CH 29 H 3C 19 20 21 12 22 25 11 26 13 CH CH H 3C 23 HO 15 10 o 17 14 18 CH 27 16 28 OH CH 24 Hình 4: Axit ursolic (C30H48O3 ) SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 42 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 5: Phổ khối l-ợng hợp chất A SV: Đỗ Thị Thïy Líp 47B - Hãa Kho¸ ln tèt nghiƯp 43 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 6: Phổ 1H- NMR chất A SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 44 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 7: Phổ giản 1H- NMR chất A SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 45 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 8: Phổ giản 1H- NMR chất A SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 46 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 9: Phổ 13C-NMR chất A SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 47 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 10: Phổ giản 13C-NMR chất A SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 48 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 11: Phổ DEPT chất A SV: Đỗ Thị Thïy Líp 47B - Hãa Kho¸ ln tèt nghiƯp 49 Tr-ờng Đại học Vinh Hình 12: Phổ giản DEPT chất A SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 50 Khoá luận tốt nghiệp Tr-ờng Đại học Vinh Kết luận Tiến hành nghiên cứu thành phần hoá học hoa sắn thuyền (Syzygium resinosum Gagnep Merr et Perry) mẫu lấy huyện Triệu Sơn tỉnh Thanh Hóa, đà thu đ-ợc số kết sau: Từ hoa sắn thuyền, ph-ơng pháp chiết với dung môi metanol, cao metanol phân tán vào nước, chit vi clorofom, etyl axetat, sắc ký cột pha tĩnh silicagel, hệ dung môi rửa giải CHCl : CH3OH kết tinh phân đoạn đà phân lập đ-ợc hợp chất: A Đà sử dụng ph-ơng pháp vật lý đại: phổ khối l-ợng, phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chiều (1H - NMR, 13C - NMR) để xác định cấu trúc phân tử hợp chất đà phân tách đ-ợc Khảo sát cấu trúc hợp chất A ph-ơng pháp phổ: EI MS, 1H - NMR, 13C - NMR phổ m« pháng 1H - NMR, 13C - NMR cho biÕt chất A axit ursolic (C30H48O3) SV: Đỗ Thị Thùy Líp 47B - Hãa 51 Kho¸ ln tèt nghiƯp Tr-êng Đại học Vinh Tài liệu tham khảo Võ Văn Chi Vũ Văn Chuyên (1974), Cây cỏ th-ờng thấy ë ViƯt Nam, TËp 4, NXB Khoa häc vµ Kü thuật Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985), Các ph-ơng pháp sắc ký, NXB Khoa học Kỹ thuật Hoàng Văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hoá học số thuộc họ Sim (Myrtaceae) ë NghƯ An, Ln ¸n phã tiÕn sü khoa học Hoá học - ĐHQGHN, Tr-ờng Đại học s- phạm Hà Nội Đỗ Tất Lợi (1985), Tinh dầu Việt Nam, NXB Y học, TP Hồ Chí Minh Đỗ Tất Lợi (1991), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Khoa học Kỹ thuật Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thị Anh Đào (1994), Đặc tr-ng hoá học tinh dầu hoa vối (Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry) Việt Nam Vũ Công Thuyết Tr-ơng Công Quyền (1972), Thực hành D-ợc khoa, Tập - Phần D-ợc liệu, NXB Y học Hoàng Thị Sản (2001), Phân loại thực vật học, NXB Giáo dục Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), ứng dụng số ph-ơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB Giáo dục 10 Trịnh Thị Thuỷ, Trần Văn Sung (1993 - 1994), Kết nghiên cứu hoá học số thuốc Việt Nam, Tuyển tập báo cáo Khoa học - Viện hoá học năm, 213 11 Nguyễn Thị Diễm Trang (1993), Đóng góp vào việc nghiên cứu hoá học số thuốc chi Eupatorium (Họ Cóc) ë ViƯt Nam, Ln ¸n PTS Khoa häc Ho¸ học, ĐHKHTN, ĐHQGHN SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 52 Tr-ờng Đại học Vinh 12 Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu, Tạ Thị Khôi and Piet A Leclercq (1984), GC and GC/MS Analysis of the leaf oil of Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry Journal of Essential Oil Reseach, 6, 661 - 662 13 Nguyễn Xuân Dũng, Nguyễn Thị Diễm Trang, Tạ Thị Khôi, Đỗ Đình RÃng, Lê Văn Hạc, Hoàng Văn Lựu etal (1995), New results of the study on Chemistry and Chemotaxonomy of Medicinal and Aromatic Plants from ViƯt Nam 14 Lª Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), Nghiên cứu thành phần hoá học vối Việt Nam ,Tạp chí hoá học, T.35, số 3, trang 47 - 51 15 Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn Văn Thuận, Đỗ Thị Thanh, Phân lập số hợp chất từ vối, Tuyển tập công trình hội nghị khoa học công nghệ hoá học Hữu Cơ toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, tháng 10, năm 2007, trang 311 - 315 16 Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Hồng Anh, Phan Tống Sơn, Nghiên cứu Hoá thực vật sim (Rhomyrtus Tomentosa (Ait) Hassk, Myrtaceae), Tuyển tập công trình hội nghị Khoa học Công nghệ hoá học Hữu toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, tháng 10, năm 2007, trang 340 - 345 17 Nguyễn Quang Huy, Phan Tuấn Nghĩa, Ngô Văn Quang, Phan Văn Kiệm, Tạp chí d-ợc học, số 7, 2007, Axit asatic phân lập từ sắn thuyền (Syzygium resimosum Gagnep) có tác dụng lên vi khuẩn Streptoccus mutants 18 Văn Ngọc H-íng, Ngun Xu©n Sinh (2003), Isolasion and Identification of two triterpenoids from the leaves of Syzygium resinosum Gagnep.8th Eurasia Comference on Chemical sciences, Ha Noi, october 21 - 24, 2003, p.p.355 SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp 53 Tr-ờng Đại học Vinh 19 Nguyn Văn Thanh, Hồng Văn Lựu, Chu Đình Kính, Phạm Thị Thanh Mỹ (2008), Xác định cấu trúc số hợp chất tách từ rễ Sắn thuyền (Syzygium resinosum(Gagnep) Merr et Perry), Tạp chí hóa học, T4 (5A), Tr 260 - 264 20 Zhu Liang Feng, Li Young Hua, Li Baoling, Lu Biyao and Xia Nianche (1993), Aromatic Plants and Essential contstituents, Pub Haifeng, Hong Kong, 123 21 Zhang Fengxian, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), Chemical constituents from the bud of Cleistocalyx operculatus, Zhwu xuebao 32 (6), 469 22 Mayo P de (1959), The systematic Identification of Flavonoids Sppringer Verlag Berlin, 33 23 Mono - and sesquiterpenoids the higher terpenoids, Interscience publishers, inc, New York, Ltd London 24 Russell S Drago (1977), Physical methods in Chemistry Ed.by W.B Saunders company, Philadelphia - London - Toronto T.W Goodwin (1976) 25 Chemistry and biochemistry of plant pigments, 2nd edition vol Academic Press London - New York - San Francisco 26 Markham K.R and Mabry T.J (1975), The Flavonoids (J.B Harbone, T.J.Mabry and H.Mabry, eds) Chapman and Hall, London 27 Wai Haan Hui and Moon Li (1976), Two new triterpenoids from Rhodomyrtus tomentosa Phytochemistry, vol 15, pp 1741 - 1743 28 Dachriyanus, Salni, Melvyn V Sargent, Brian W Skelton Iwang soediro, Muma Sutisna, Allan H white and Elin yulnah (2002) Rhodomyrtone, an antibiotic from Rhodomyrtus tomemtosa, Autr.j Chem, 55, 229-232 29 Dictionnary of Natural Products on CD-ROM (2005 ), Chapman Hall SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa ... vậy, đà chọn đề tài Nghiên cứu thành phần hoá học hoa sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry) Thanh Hóa với mục đích xác định thành phần hóa học sắn thuyền góp phần tìm nguồn nguyên... vật học hoá học sắn thun (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr Et Perry) 1.2.1 Tªn gäi Cây Sắn thuyền có tên khoa học Syzygium resinosum Gagnep Merr et Perry thuéc hä Sim (Myrtaceae) 1.2.2 Ph©n bố Cây. ..Tr-ờng đại học vinh Khoa hóa học === === nghiên cứu thành phần hóa học hoa sắn thuyÒn syzygium resinosum (Gagnep) Merr et perRy ë hãa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành: hóa