Tách và xác định cấu trúc của hợp chất tritecpenoit từ hoa cây sắn thuyền (syzygium resinosum (gagnep) merr et perry) ở thanh hoá

Trờng đại học vinh Khoa hóa học === === vũ thị tuyết Tách và xác định cấu trúc của hợp chất tritecpenoit từ hoa cây sắn thuyền (syzygium resinosum (gagnep) merr. Et perry) ở thanh hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên nghành : hoá hữu cơ Khãa luËn tèt nghiÖp Vinh, th¸ng 5 - 2009 Vò ThÞ TuyÕt 46B - Hãa 2 Bộ giáo dục và đào tạo Trờng đại học vinh === === Tách và xác định cấu trúc của hợp chất tritecpenoit từ hoa cây sắn thuyền (syzygium resinosum (gagnep) merr. Et perry) ở thanh hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành: hoá hữu cơ Giáo viên hớng dẫn: PGS.TS. HOàNG VĂN LựU Sinh viên thực hiện: vũ thị tuyết Sinh viên lớp: 46b - hóa Khãa luËn tèt nghiÖp Vinh, th¸ng 5 - 2009 Vò ThÞ TuyÕt 46B - Hãa 4 Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Nội dung Trang Lời cảm ơn 1 Mở đầu .2 Chơng 1: Tổng quan .4 1.1.Đại cơng về thực vật học và hoá học cây họ Sim 4 1.1.1. Đại cơng về thực vật học 4 1.1.2. Giới thiệu một số cây thuộc họ Sim .7 1.1.2.1.Cây Sim 7 1.1.2.2.Cây Gioi .13 1.1.2.3.Cây Vối 15 1.2.Đại cơng về thực vật học và hoá học cây Sắn thuyền 29 1.2.1 Tên gọi 29 1.2.2. Phân bố .29 1.2.3. Mô tả thực vật 29 1.2.4. Thành phần hoá học .30 1.2.5. Tác dụng dợc lí 32 Chơng 2 : Thực nghiệm 33 2.1.Thiết bị và hoá chất 33 2.1.1.Thiết bị 33 2.1.2.Hoá chất 33 2.2. Tách và xác định cấu trúc hợp chất 34 2.2.1.Tách các hợp chất .34 2.2.1.1. Thu hái mẫu 34 2.2.1.2. Chiết và tách các hợp chất từ hoa cây Sắn thuyền 34 2.2.2. Xác định cấu trúc các hợp chất 37 Chơng 3 : Kết quả và thảo luận .38 Kết luận .44 Vũ Thị Tuyết 46B - Hóa Khóa luận tốt nghiệp Tài liệu tham khảo .45 Lời cảm ơn Khoá luận này đợc hoàn thành tại phòng thí nghiệm Hoá hữ cơ - khoa hoá - Đại học vinh, phòng cấu trúc viện hoá, viện khoa học và công nghệ Việt Nam. Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn cảm tới : Thầy giáo PGS.TS. Hoàng Văn Lựu ngời đã giao đề tài, trực tiếp hớng dẫn, tận tình giúp đỡ tôi trong quá trình thực hiện đề tài này. Thầy giáo PGS.TS.NGƯT Lê Văn Hạc đã đóng góp nhiều ý kiến quý báu trong quá trinh tôi làm và hoàn thành khoá luận. ThS. Nguyễn Văn Thanh đã giúp đỡ tôi rất nhiều trong quá trình làm thực nghệm. Đồng thời, tôi cũng xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo trong tổ bộ môn hóa Hữu cơ, khoa hoá - Đại Học Vinh, trung tâm Thông tin th viện trờng Đại Học Vinh đã giúp đỡ nhiệt tình, tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành khóa luận này Cuối cùng, tôi xin chân thành cảm ơn gia đình, bạn bè . đã luôn ở bên, giúp đỡ tôi trong suốt thời gian qua. Vinh, tháng 5 năm 2009 Sinh viên thực hện Vũ Thị Tuyết Vũ Thị Tuyết 46B - Hóa 6 Khóa luận tốt nghiệp Mở đầu 1. Lý do chọn đề tài Từ cuối thế kỉ XX đến đầu thế kỉ thế XXI (và sẽ còn dài hơn nữa), hóa học các hợp chất thiên nhiên bùng nổ một cách mạnh mẽ. Với đời sống ngày càng cao hơn, cái ăn, cái mặc đã đầy đủ thì con ngời lại bắt đầu tìm đến cái đẹp hơn, cái trờng thọ hơn. Do đặc tính thân thiện và an toàn, trên thế giới hiện có hàng nghìn phòng thí nghiệm đang ngày đêm tách chế, xác định và thử hoạt tính các chất tách đợc từ cây cỏ với mong muốn tìm ra đợc các hợp chất phục vụ cho đời sống của con ngời trong các lĩnh vực nh: Y học và hơng liệu. Toàn thế giới trong đó có Việt Nam đang đứng trớc các đe dọa to lớn của tình trạng khan hiếm nguồn lực thiên nhiên. Là một thành viên của WTO, Việt Nam bớc vào thế kỉ 21 với nhiều áp lực cạnh tranh đa dạng và thách thức mới của sự hội nhập quốc tế. Trớc thực trạng đó, chơng trình nghiên cứu khoa học và công nghệ trọng điểm quốc gia phát triển công nghiệp hóa dợc đến năm 2020 đã đợc thủ tớng phê duyệt và chỉ đạo triển khai. Theo đó, các nghiên cứu khai thác và sử dụng có hiệu quả các hoạt chất thiên nhiên, phân tách, tổng hợp hoặc bán tổng hợp từ các nguồn tài nguyên quý giá là thế mạnh của nớc ta. Vũ Thị Tuyết 46B - Hóa 7 Khóa luận tốt nghiệp Thiên nhiên Việt Nam rất phong phú và đa dạng, trong đó có nhiều loại thực vật và động vật quý dùng làm thuốc chữa bệnh cũng nh thức ăn hàng ngày. Trong đời sống của ngời dân Việt Nam từ xa xa cho đến nay, đã có phong tục sử dụng các loài cây cỏ trong tự nhiên để làm thuốc chữa bệnh (chủ yếu ở dạng chế phẩm thô). Các công trình nghiên cứu, điều tra các cây thuốc ở Việt Nam cho thấy số lợng các loài cây dùng để làm thuốc lên tới 1.850 loài phân bố trong 224 họ thực vật. Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lợng ma nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật rất phong phú. Mặc dù cho đến nay, việc nghiên cứu hệ thực vật ở nớc ta cha đợc tiến hành một cách đầy đủ và quy mô, nhng theo tổng hợp từ các nguồn tài liệu của nhiều tác giả thì ở Việt Nam hiện nay có trên 7.000 loài thực vật học bậc cao [6], trong số đó đã có trên 2000 loài thực vật đã đợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn lơng thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm khoảng 100 chi và gần 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nớc nhiệt đới và châu Đại Dơng. ở nớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đ- ợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, trong đó có cây Sắn Thuyền (Syzygium Resinosum (Gagnep) Merr. Et Perry). Cây Sắn thuyền mọc hoang và đợc trồng tại hầu khắp các tỉnh ở nớc ta, đợc sử dụng nhiều trong cuộc sống dân gian nh- ng cha đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học. Chính vì vậy, chúng tôi đã chọn đề tài Tách và xác định cấu trúc của hợp chất tecpenoit từ hoa cây Sắn thuyền ( Syzygium Resinosum (gagnep) Merr. Et Perry) ở Thanh Hóa nhằm góp phần xác định thành phần hoá học của cây Sắn thuyền và tìm nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp dợc liệu, công nghiệp hơng liệu. 2. Nhiệm vụ nghiên cứu Vũ Thị Tuyết 46B - Hóa 8 Khóa luận tốt nghiệp - Lấy mẫu hoa cây sắn thuyền. - Chiết với dung môi metanol. - Phân lập các hợp chất bằng phơng pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng. - Làm sạch các chất bằng phơng pháp rửa và kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phơng pháp phổ: MS, 1 H - NMR, 13 C - NMR. 3. Đối tợng nghiên cứu Đối tợng nghiên cứu là hoa của cây Sắn thuyền, mẫu lấy tại huyện Triệu Sơn - tỉnh Thanh Hóa. Chơng 1 Tổng quan 1.1. Đại cơng về thực vật học và hóa học cây họ Sim 1.1.1. Đại cơng về thực vật học Vũ Thị Tuyết 46B - Hóa 9 Khóa luận tốt nghiệp Họ Sim (Myrtaceae) là họ lớn của bộ Sim (Myrtales) hay còn gọi là bộ Đào kim nơng thuộc phân lớp hoa hồng - lớp hoa lá mầm của ngành thực vật hạt kín. Trên thế giới họ Sim gồm 100 chi với 3000 loài phân bố ở các vùng nhiệt đới và á nhiệt đới, chủ yếu là Châu Mỹ và Châu úc. ở Việt Nam, họ Sim gồm 13 chi với gần 100 loài đợc phân bố khắp 3 miền: Bắc, Trung, Nam. Các cây thuộc họ Sim có thể là cây gỗ lớn, cây nhỏ, hay cây bụi đợc trồng trong vờn nhà cho quả ăn, cho tinh dầu hay mọc hoang dại ở đồng bằng trung du, miền núi. Lá mọc đối, đơn nguyên, không có lá kèm. Hoa của chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, đôi khi mọc đơn độc. Các lá đài dính lại với nhau ở dới thành hình chén, cánh hoa rời nhau và dính trên mép ống đài. Nhị rất nhiều, bất định và xếp không theo một trật tự nào, nhị thờng cuộn lại ở trong nụ, chỉ nhị rời hay dính nhau ở dới thành ống ngắn. Bộ nhị có số lá noãn thờng bằng số cánh hoa hoặc ít hơn, dính lại với nhau thành bầu dới hoặc bầu giữa với số ô tơng ứng số lá noãn, đính noãn trụ giữa, một vòi, một đầu nhuỵ. Quả mọng, thịt, thờng do đế hoa phát triển thành, cũng có khi quả khô mở. Quả mang đài tồn tại ở đỉnh. Hạt không có nội nhũ [ 15] Nhiều cây thuộc họ Sim chứa tinh dầu nh cây Tràm (Melaleuca leucadendron. Linn); cây Chổi xuể (Baeckia frutescens Linn); cây Bạch đàn chanh (Eucalyptus citriodora Hook.F). Tinh dầu của các loại cây này đã đợc khai thác và sử dụng trong công nghiệp hơng liệu, y học. Các cây khác thuộc họ Sim có nhiều công dụng chữa bệnh nh: Cây ổi (Psidium guajava Linn.); cây Sim (Rhodomyrtus tomemntosa (Ait.), Hassk.); cây Đơn tớng quân (Syzygium formosum Var.); cây Vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb). Merr Et Perry); cây Sắn thuyền (Syzygium resimosum Gagnep., Merr Et Perry) . Trong lịch sử, họ Myrtaceae đã từng đợc chia thành hai phân họ *) Phân họ Myrtoideae có quả nhiều cùi thịt và lá đối mép trơn. Phần lớn các chi trong họ này có một trong ba dạng phôi dễ nhận ra. Các chi của Myrtoideae có thể rất khó phân biệt khi không có quả đã chín. Phân họ Myrtoideae đợc tìm thấy khắp thế giới trong các khu vực nhiệt đới và cận nhiệt Vũ Thị Tuyết 46B - Hóa 10