Từ cặn ethyl acetat của cây tỏa dương, 4 hợp chất đã được phân lập bao gồm epoxyconiferyl alcohol (1), salicifoliol (2), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd (3) và ethyl caffeat (4). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ như 1D-NMR, ESI-MS và so sánh với các dữ liệu đã công bố. Các hợp chất này đều được phân lập lần đầu tiên từ loài này. Hợp chất 1, 2 và 3 được công bố lần đầu tiên từ chi Balanophora.
www.vanlongco.com Lời cảm ơn: Cơng trình hồn thành với hỗ trợ kinh phí từ đề tài sở Viện Hóa học, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam với ThS Đặng Vũ Lương ghi giúp phổ NMR Tài liệu tham khảo Hooker, Joseph D (1894), Flora of British India, 6, 221 Ningombam Babyrose Devi, Ajit Kumar Das, P.K Singh (2016), Kaempferia Parviflora (Zingiberaceae): A New Record In The Flora Of Manipur, IJISET, 3, Yenjai C., Prasanphen K., Daodee S., Wongpanich V., Kittakoop P (2004), Bioactive flavonoids from Kaempferia parviflora Fitoterap., 75(1), 89-92 Horigome S., Yoshida I., Tsuda A., Harada T., Yamaquchi A., Yamazaki K., Inohana S., Isaqawa S., Kibune N., Satoyama T., Katsuda S., Suzuki S., Watai M., Hirose N., Mitsue T., Shirakawa H., Komai M (2014), Identification and evaluation of anti-inflammatory compounds from Kaempferia parviflora, Biosci Biotechnol Biochem., 78(5), 851-860 Sawasdee P., Sabphon C., Sitthiwongwanit D., Kokpol U (2009), Anticholinesterase activity of 7methoxyflavones isolated from Kaempferia parviflora, Phytotherapy Research, 23(12), 1792–1794 Leardkamolkarn V., Tiamyuyen S., Sripanidkulchai B O (2009), Pharmacological activity of Kaempferia parviflora extract against Human Bile Duct Cancer Cell Lines, Asian Pacific Journal of Cancer Prevention , 10(4), 695-698 Stevenson P C., Nigel C V., Monique S J S (2007), Polyoxygenated cyclohexane derivatives and other constituents from Kaempferia rotunda L., Phytochemistry., 68(11), 1579-1586 Atun S., Arianingrum R., Sulistyowati E., Aznam N (2013), Isolation and antimutagenicactivity of some flavanone compounds from Kaempferia rotunda, International Journal of Analytical BioScience, 4(1), 3-8 Sutthanut K., Sripanidkulchai B., Yenjai C., Jay M (2007), Identification and quantitation of 11 flavonoid constituents in Kaempferia parviflora by gas chromatography, Journal of Chromatography A,1143(1-2), 227-33 10 Scudiero D A., Shoemaker R H., Kenneth D P., Monks A., Tierney S., Nofziger T H., Currens M J., Seniff D., Boyd M R (1988), Evaluation of a soluable etrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines, Cancer Research, 48(17), 4827-4833 11 Shela G., Olga M B., Elena K., Antonin L., Nuria G M., Ratiporn H., Yong-Seo P., Soon-Teck J., Simon T (2003), Comparison of the contents of the main biochemical compounds and antioxidant activity of some Spanish olive oils as determined by four different radical scavenging tests, Journal of Nutritional Biochemistry, 14(3), 154-159 12 Salleh W M., Ahmad F., Yen K H (2015), Chemical constituents from Piper caninum and antibacterial activity, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 5(6), 20-25 13 Dong C., Dan B., Lin S Y., Fei T P (2012), Flavanoids from the stems of Aquilaria sinensis, Chinese Journal of Natural Medicines, 10(4), 287-291 14 Carlos A., Alicia B., Pomilio, Eduardo G G (1980), New methylated flavones from Gomphrena martiana, Phytochemistry, 19(5), 903-904 15 Yang J F., Cao J G., Tian L., Liu F (2012), 5, 7-Dimethoxyflavone sensitizes TRAIL-induced apoptosis through DR5 upregulation in hepatocellular carcinoma cells, Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 69(1),195–206 16 Bei D., An Q H (2015), Quantification of 5,7-dimethoxyflavone in mouse plasma using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) and its application to a pharmacokinetic study, Journal of Chromatography B, 978-979, 1117 17 Yenjai C., Suchana W., Siripit P., Bungon S (2009), Structural modification of 5,7-dimethoxyflavone from Kaempferia Parviflora and biological activities, Archives of Pharmacal Research, 32(9), 1179-1184 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 29 -33) CÁC HỢP CHẤT PHENOLIC PHÂN LẬP TỪ CẶN ETHYL ACETAT CỦA TỎA DƯƠNG Nguyễn Thị Hồng Anh1, Nguyễn Thị Thu1, Đỗ Thị Hà1,*, Nguyễn Thùy Dương2, Lê Việt Dũng1 Viện Dược liệu; Đại học Dược Hà Nội *Email: hado.nimms@gmail.com (Nhận ngày 15 tháng năm 2016) Tóm tắt Từ cặn ethyl acetat tỏa dương, hợp chất phân lập bao gồm epoxyconiferyl alcohol (1), salicifoliol (2), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd (3) ethyl caffeat (4) Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ 1D-NMR, ESI-MS so sánh với liệu công bố Các hợp chất phân lập lần từ loài Hợp chất 1, công bố lần từ chi Balanophora Từ khóa: Tỏa dương, Dó đất, Epoxyconiferyl alcohol, Salicifoliol, 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd, Ethyl caffeat Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 29 www.vanlongco.com Summary Phenolic Compounds Isolated from Ethyl Acetate Extract of Balanophora laxiflora Hemsl From an ethyl acetate extract of Balanophora laxiflora,4 compounds have been isolated, including epoxyconiferyl alcohol (1), salicifoliol (2), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde (3), and ethyl caffeate (4) Their structures were elucidated by extensive spectroscopic methods including 1D-NMR, ESI-MS, and by comparison with published data This is the first report of these compounds from this species Compounds 1, 2, and were isolated from genus Balanophora for the first time Keywords: Balanophora laxiflora, Balanophoraceae, Epoxyconiferyl alcohol, Salicifoliol, 5-(hydroxymethyl)-2furaldehyde, Ethyl caffeate Đặt vấn đề Tỏa dương có tên khác nấm đất (dó đất, cu chó, dó đất hoa thưa), tên khoa học Balanophora laxiflora Hemsl., thuộc họ Dó đất (Balanophoraceae) Cây mọc rải rác rừng rộng, nơi ẩm, độ cao 600-2000 m; thường kí sinh rễ gỗ bụi đỗ quyên, sồi, thông v.v… Ở Việt Nam, phân bố tỉnh Cao Bằng, Ninh Bình Kon Tum Ngồi ra, tỏa dương cịn phân bố số nước châu Á Trung Quốc, Đài loan, Thái Lan, Lào [1] Theo Y học Cổ truyền, tỏa dương dùng làm thuốc bổ máu, phục hồi sức khỏe, kích thích ăn ngon miệng, chữa đau bụng, chân tay nhức mỏi [2] Một số nghiên cứu giới cho thấy tỏa dương có dẫn xuất acid cinnamic, acid phenylacrylic (như caffeoyl, coumaroyl, feruloyl hay cinnamoyl) lignan [3], với tác dụng chống oxy hóa [4], chống viêm hạ acid uric [5] Tuy nhiên nay, nước chưa có tài liệu nghiên cứu toàn diện thành phần hóa học tác dụng sinh học lồi Vì vậy, để góp phần cung cấp liệu thành phần hóa học, định hướng cho nghiên cứu tác dụng sinh học để nâng cao giá trị sử dụng dược liệu này, bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học tỏa dương Tiếp nối nghiên cứu trước hợp chất triterpen sterol [6], báo trình bày kết phân lập hợp chất phenolic từ cặn ethyl acetat tỏa dương Nguyên liệu phương pháp nghiên cứu 2.1 Nguyên liệu Mẫu nghiên cứu toàn tỏa dương thu hái Cao Bằng, tháng năm 2013 Mẫu (BL-HTV7114) TS Nguyễn Thế Cường 30 (Viện Sinh thái Tài Nguyên sinh vật, VAST) giám định tên khoa học Mẫu tiêu lưu Viện Sinh thái Tài nguyên sinh vật, VAST Khoa Hóa Thực vật, Viện Dược liệu 2.2 Dung mơi, hóa chất Các dung môi dùng chiết xuất, phân lập ethanol 80%, methanol (M), n-hexan, ethyl acetat (EA), dicloromethan (MC), aceton (A), acid acetic (AA) mua công ty hóa chất đạt tiêu chuẩn cơng nghiệp chưng cất lại trước dùng Pha tĩnh dùng sắc ký cột silica gel pha thường (0,040 - 0,063 mm, Merck) YMC RP-18 (Fuji Silysia Chemical Ltd.) Bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck) (silica gel, 0,25 mm) mỏng pha đảo RP-18 F254 (Merck, 0,25 mm) Phát vết chất đèn tử ngoại hai bước sóng 254 nm 365 nm dùng dung dịch H2SO4 10% EtOH 96% hơ nóng 2.3 Thiết bị, dụng cụ Máy cất quay Rotavapor R-220, Rotavapor R200 (BUCHI); tủ sấy Memmert, Binder-FD115; cân phân tích Precisa 262SMA-FR; đèn UVVilber lourmat; cột thủy tinh; dụng cụ cần thiết phịng thí nghiệm Phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) đo hệ máy AGILENT 1200 series LC-MSD Ion Trap Phổ cộng hưởng từ hạt nhân đo máy Bruker AM500 FTNMR, chất nội chuẩn tetramethyl silan 2.4 Phương pháp nghiên cứu 2.4.1 Phương pháp phân lập hợp chất Dược liệu chiết hồi lưu dung môi EtOH 80% Phân đoạn dung môi công nghiệp Hx EA Sử dụng sắc ký cột với chất nhồi cột silica gel pha thường pha đảo để phân lập hợp chất Theo dõi phân đoạn Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com chất sắc ký lớp mỏng Phát vết chất đèn tử ngoại dùng thuốc thử Kiểm tra độ tinh khiết chất phân lập sắc ký lớp mỏng 2.4.2 Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất: Xác định cấu trúc hợp chất phân lập dựa tính chất cảm quan phương pháp phổ bao gồm: phổ khối lượng (ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) so sánh liệu phổ thu với liệu phổ công bố 2.5 Chiết xuất phân lập hợp chất tinh khiết 3,0 kg dược liệu tỏa dương sấy khô, làm nhỏ đến kích thước phù hợp, chiết hồi lưu với ethanol 80% h x lần nhiệt độ 70oC Cất thu hồi dung môi thu 895,80 g cao ethanol 80%; phân tán 806,22 g cao nước nóng, lắc với dung mơi theo thứ tự tăng dần độ phân cực: n-hexan (Hx) ethyl acetat (EA); cất thu hồi dung môi thu 59,60 g Hx, 124,06 g EA 500,00 g cặn nước Cao EA (80,71 g) đưa lên cột silica gel pha thường, rửa giải hệ Hx-EA (100:1~1:10, v/v) thu 15 phân đoạn T1BL1A~T1BL1P Phân đoạn T1BL1G1H (7,27 g) phân tách cột pha thường, dung môi rửa giải MC, thu phân đoạn T1BL3A~T1BL3E Hợp chất (250,6 mg) thu sau kết tinh rửa tủa aceton lạnh từ phân đoạn T1BL3B (3,04 g) Phân tách phân đoạn T1BL3B3C (3,25 g) cột sắc ký pha thường, dung môi rửa giải MC, thu phân đoạn T1BL4A~T1BL4D Tiếp tục phân lập phân đoạn T1BL3A4A (605,4 mg) YMC hệ M-W (1:2, 1:1 v/v), thu 77,7 mg hợp chất Phân đoạn T1BL4C (684,0 mg) đưa lên cột pha đảo, rửa giải hệ M-W (1:1, v/v) thu hợp chất (73,5 mg) Phân đoạn T1BL1F (1,35 g) phân lập sắc ký cột pha đảo, hệ MW-AA (1:1:0,1, v/v/v) thu phân đoạn T1BL8A~T1BL8D Tiếp tục phân lập phân đoạn T1BL8C sắc ký cột pha đảo, hệ A-W-AA (1:1:0,1, v/v/v) thu hợp chất (59,5 mg) Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 Kết nghiên cứu bàn luận Hợp chất 1: Dạng bột vơ định hình; 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): dH 6,96 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2); 6,78 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5); 6,83 (1H, dd, J = 2,0; 8,0 Hz, H-6); 3,85 (1H, d, J = 3,5 Hz, H1'); 4,25 (1H, dd, J = 2,0; 9,0 Hz, H-1'); 3,15 (1H, m, H-2'); 4,72 (1H, d, J = 4,0 Hz, H-3'); 3,87 (3H, s, OCH3); 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): dC 133,8 (C-1); 111,0 (C-2); 149,1 (C-3); 147,3 C4); 116,1 (C-5); 120,1 (C-6); 72,6 (C-1'); 55,4 (C2'); 87,5 (C-3'); 56,4 (OCH3) Phổ ESI – MS (m/z) cho pic 218,9 [M + Na]+ phù hợp với công thức phân tử C10H12O4 (M = 196,2) Phổ 1H-NMR cho thấy có vịng benzen vị trí 1, (dH 6,96 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2); 6,78 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5) 6,83 (1H, dd, J = 2,0; 8,0 Hz, H-6)); nhóm methoxy aromatic 3,87 (3H, s, OCH3) ppm; proton oxiran 3,15 (1H, m, H-2') 4,72 (1H, d, J = 4,0 Hz, H-3'); proton dH 3,85 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-1'); 4,25 (1H, dd, J = 2,0; 9,0 Hz, H-1') thuộc nhóm methylen Phổ 13C phổ DEPT cho thấy có carbon vịng benzen (3CH, 3C), CH2 (72,6 (C-1')), 2CH nhóm epoxy (55,4 (C-2'); 87,5 (C-3')) OCH3 (56,4 (OCH3)) vòng thơm Phổ ESI – MS (m/z) cho pic 218,9 [M + Na]+ phù hợp với công thức phân tử C10H12O4 (M = 196,2) So sánh liệu với hợp chất epoxyconiferyl alcohol tài liệu [7] thấy có tương đồng Như kết luận epoxyconiferyl alcohol (Hình 1) Hợp chất 2: 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): dH 3,20 (1H, ddd, J = 2,0; 6,5; 7,0 Hz, H-1); 4,66 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-2); 4,35 (1H, dd, J = 2,0; 9,5 Hz, H-4); 4,08 (1H, dd, J = 3,5; 9,5 Hz, H-4); 3,53 (1H, ddd, J = 3,0; 8,0 Hz, H-5); 4,28 (1H, t, J = 8,0 Hz, H-8); 4,52 (1H, dd, J = 7,0; 9,5 Hz, H-8); 6,83 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2'); 6,96 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-5'); 6,80 (1H, dd, J = 2,0; 8,0 Hz, H-6'); 3,87 (3H, s, OCH3); 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): dC 47,5 (C-1); 87,7 (C-2); 71,8 (C-4); 49,5 (C-5); 181,0 (C-6); 70,9 (C-8); 132,3 (C-1'); 110,0 (C-2'); 149,2 (C-3'); 147,7 (C-4'); 116,1 (C5'); 120,2 (C-6'); 56,4 (OCH3) Phổ ESI-MS cho 31 www.vanlongco.com pic 272,9 [M+Na]+ tương ứng với công thức phân tử C13H14O5 (M = 250,25) Tương tự 1, có vịng benzen vị trí 1,3,4 (6,83 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2'); 6,96 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-5'); 6,80 (1H, dd, J = 2,0; 8,0 Hz, H-6')) nhóm OCH3 aromatic (3,87; 56,4 (OCH3) ppm) Các tín hiệu cịn lại phổ 1D-NMR gợi ý cấu trúc khung lignan với nhóm methin (dC 47,5 (C-1); 87,7 (C-2); 49,5 (C-5)) nhóm methylen (dC 71,8 (C-4); 70,9 (C-8)) có liên kết với oxy Ngồi ra, cịn có nhóm carbonyl 181,0 (C-6) ppm Phổ ESI-MS cho pic 272,9 [M+Na]+ tương ứng với công thức phân tử C13H14O5 (M = 250,25) Dựa vào liệu kết hợp so sánh với tài liệu [8] khẳng định salicifoliol Hợp chất 3: Dạng keo màu vàng; ESI-MS (positive), m/z: 127,5 [M+H]+ (C6H6O3 (M = 126,03)); 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): dH 9,55 (1H, s, H-1); 7,40 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-3); 6,59 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-4); 4,63 (2H, s, H-6); 13CNMR (125 MHz, CD3OD): dC 179,4 (C-1); 153,9 (C-2); 124,7 (C-3); 110,7 (C-4); 163,2 (C-5); 57,6 (C-6) Phổ 1D-NMR cho thấy có nhóm aldehyd (9,55 (1H, s, H-1) ppm), nhóm methylen gắn với nhóm hydroxy (dH 4,63 (2H, s, H-6); dC 57,6 (C-6)); nhóm methin (7,40 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-3); 6,59 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-4)) với số J = 3,5 Hz gợi ý có vịng fufural Phổ ESI-MS cho pic 127,5 [M+H]+ tương ứng với công thức phân tử C6H6O3 (M = 126,03) So sánh liệu với tài liệu [9] xác định 5(hydroxymethyl)-2-furaldehyd (Hình 1) Hợp chất 4: 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): dH 6,28 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-2); 7,54 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-3); 7,05 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'); 6,79 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5'); 6,95 (1H, dd, J = 2,0; 8,5 Hz, H-6'); 4,22 (2H, q, OCH2CH3); 1,32 (3H, t, OCH2CH3); 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): dC 169,3 (C-1); 115,2 (C-2); 146,7 (C3); 127,7 (C-1'); 115,1 (C-2'); 146,8 (C-3'); 149,5 (C-4'); 116,5 (C-5'); 122,9 (C-6'); 61,4 (OCH2CH3); 14,6 (OCH2CH3) Phổ 1H-NMR có vịng benzen bị vị trí 1, 3, (dH 7,05 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'); 6,79 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5'); 6,95 (1H, dd, J = 2,0; 8,5 Hz, H-6')) mạch C-3 với proton (dH 6,28 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-2); 7,54 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-3)) vị trí trans (J2,3 = 16,0 Hz); ngồi cịn có nhóm ethoxy 4,22 (2H, q, OCH2CH3) 1,32 (3H, t, OCH2CH3) ppm Phổ 13 C phổ DEPT cho thấy ester acid caffeic ethanol với tín hiệu carbon nhóm ethoxy dC 61,4 (OCH2CH3); 14,6 (OCH2CH3); carbon carboxy (dC 169,3 (C-1)), carbon methin mạch (dC 115,2 (C-2); 146,7 (C-3)) carbon vòng benzen Phổ ESI – MS (m/z) cho pic 231 [M + Na]+ phù hợp với công thức phân tử C11H12O4 (M = 208,21) So sánh với tài liệu [10] kết luận ethyl caffeat (Hình 1) Hình Cấu trúc hóa học hợp chất 1-4 Ngoài hợp chất triterpen sterol phân lập từ phân đoạn n-hexan thông báo nghiên cứu trước, phân lập thêm hợp chất phenolic từ cặn ethyl acetat Các hợp chất công bố lần từ 32 loài B laxiflora Ngoài ra, hợp chất ethyl caffeat (4) cịn có số lồi thuộc chi Balanophora B spicata B japonica [11] Kết luận Bốn hợp chất phenolic phân lập Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com xác định cấu trúc từ phân đoạn ethyl acetat tỏa dương, hợp chất epoxyconiferyl alcohol, salicifoliol 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd lần phân lập từ chi Balanophora báo cáo có mặt hợp chất ethyl caffeat lồi B laxiflora Tài liệu tham khảo Nguyễn Tiến Bân cs (2007), Sách đỏ Việt Nam, phần II Thực vật, NXB Khoa học tự nhiên Công nghệ Võ Văn Chi (2012), Từ điển thuốc Việt Nam, tập 1, NXB Y học Wang X., Liu Z., Qiao W., Cheng R., Liu B., She G (2012), Phytochemicals and biological studies of plants from the genus Balanophora, Chemistry Central Journal, 6(1), 79 She G M., Zhang Y J., Yang C R (2009), Phenolic constituents from Balanophora laxiflora with DPPH radical-scavenging activity, Chemistry and Biodiversity, 6(6), 875-880 Dou L., Lu Y., Shen T., Huang X., Man Y., Wang S., Li J (2012), Panax notogingseng saponins suppress RAGE/MAPK signaling and NF-kappaB activation in apolipoprotein-E-deficient atherosclerosis-prone mice, Cellular Physiology and Biochemistry, 29(5-6), 875-882 Do Thi Ha, Nguyen Thi Thu, Nguyen Thi Hong Anh, Nguyen Minh Khoi (2015), Triterpenoids from Balanophora laxiflora Hemsl., Journal of Medicinal Materials, 20(5), 267-272 Kostova I., Dinchev D., Mikhova B., Iossifova T (1995), Epoxyconiferyl alcohol from Fraxinus oxycarpa bark, Phytochemistry, 38(3), 801-802 Antonio G G., Rafael E R., Carmen M (1989), Salicifoliol, a new furolactone-type lignan from Bupleurum salicifolium, Journal of Natural Products, 52(5), 1139-1142 William A A., Julie S R (1990), The metabolites of Talaromyces flavus Part Metabolites of the organic extracts, Canadian Journal of Chemistry, 68(11), 2085-2094 10 Etzenhouser B., Hansch C., Kapur S., Selassie C D (2001), Mechanism of toxicity of esters of caffeic and dihydrocaffeic acids, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 9(1), 199-209 11 Wang X H., Liu Z Z., Qiao W L., Cheng R Y., Liu B., She G M (2012), Phytochemicals and biological studies of plants from the genus Balanophora, Chemistry Central Journal, 6(1), 1-9 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 33 -37) PHÂN LẬP CÁC XANTHON TỪ RỄ CÂY VIỄN CHÍ HOA VÀNG Đoàn Thái Hưng1,2, Trần Thị Hằng An1, Nguyễn Minh Khởi1, Phương Thiện Thương1,* Viện Dược liệu; 2Bệnh viện Nội tiết Trung ương *Email: phuongthienthuong@yahoo.com (Nhận ngày 03 tháng 01 năm 2017) Tóm tắt Năm hợp chất 1-5 phân lập từ rễ lồi viễn chí hoa vàng (Polygala arillata Buch – Ham ex D Don) thu hái Sapa, Việt Nam Phân tích liệu hóa lý phổ (UV, IR, MS, NMR) thu từ thực nghiệm xác định chất thuộc nhóm xanthon, gồm 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon (1), 1,3-dihydroxy xanthon (2), 1,7-dihydroxy xanthon (3), 1methoxy-2,3-methylendioxy xanthon (4) 1,7-dimethoxy xanthon (5) Đây lần bốn hợp chất 1-3 phân lập từ loài P arillata Từ khóa: Viễn chí hoa vàng, Polygala arillata, Xanthon, 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon, 1,3-dihydroxy xanthon, 1,7dihydroxy xanthon, 1,7-dimethoxy xanthon Summary Isolation of Xanthones from the Roots of Polygala arillata Buch – Ham ex D Don Phytochemical study on the roots of Polygala arillata Buch – Ham ex D Don collected in Vietnam led to the isolation of five compounds (1-5) By means of physicochemical and spectrocopic methods (UV, IR, MS, NMR), the isolated compounds were identified to be 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthone (1), 1,3-dihydroxy xanthone (2), 1,7-dihydroxy xanthone (3), 1-methoxy-2,3-methylendioxy xanthone (4), 1,7-dimethoxy xanthone (5) This is the first report on the presence of compounds 1-3 and from P arillata Keywords: Polygala arillata, Xanthone, 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthone, 1,3-dihydroxy xanthone, 1,7-dihydroxy xanthone, 1,7-dimethoxy xanthone Đặt vấn đề Các loài Polygala, thường biết với tên viễn chí, kích nhũ, thuộc họ Viễn chí Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Polygalaceae) Theo số tài liệu nước ta có 13 lồi thuộc chi Polygala gọi với tên viễn chí thường sử dụng làm thuốc 33 ... n-hexan thông báo nghiên cứu trước, phân lập thêm hợp chất phenolic từ cặn ethyl acetat Các hợp chất công bố lần từ 32 loài B laxiflora Ngoài ra, hợp chất ethyl caffeat (4) cịn có số lồi thuộc... cứu thành phần hóa học tỏa dương Tiếp nối nghiên cứu trước hợp chất triterpen sterol [6], báo chúng tơi trình bày kết phân lập hợp chất phenolic từ cặn ethyl acetat tỏa dương Nguyên liệu phương... japonica [11] Kết luận Bốn hợp chất phenolic phân lập Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com xác định cấu trúc từ phân đoạn ethyl acetat tỏa dương, hợp chất epoxyconiferyl alcohol,