XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN hóa học của các hợp CHẤT ít PHÂN cực từ rễ cây bần CHUA (sonneratia caseolaris (l ) engl )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ  TỪ MINH TỎ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ÍT PHÂN CỰC TỪ RỄ CÂY BẦN CHUA (Sonneratia caseolaris (L.) Engl.) LUẬN VĂN ĐẠI HỌC Chuyên Ngành: HÓA HỌC Mã số: TN 338 CẦN THƠ − 2010 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ  TỪ MINH TỎ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ÍT PHÂN CỰC TỪ RỄ CÂY BẦN CHUA (Sonneratia caseolaris (L.) Engl.) LUẬN VĂN ĐẠI HỌC Chuyên Ngành: HÓA HỌC Mã số: TN 338 HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS LÊ THANH PHƯỚC CẦN THƠ − 2010 LỜI CẢM ƠN o0o - Để đạt kết ngày hôm Em xin chân thành gửi đến q thầy thuộc mơn Hóa Học Khoa Khoa Học Tự Nhiên lời cảm ơn sâu sắc, thầy cô truyền đạt cho em thật nhiều kiến thức, kinh nghiệm nghề nghiệp sống vô quý báu suốt bốn năm học tập rèn luyện trường Đó hành trang vững khơng giúp em hoàn thành đề tài tốt nghiệp mà tảng cho nghiệp em tương lai Bên cạnh đó, đặc biệt em xin gửi lời biết ơn chân thành đến thầy Lê Thanh Phước, người thầy hướng dẫn, quan tâm giúp đỡ tạo động lực cho em suốt thời gian làm đề tài Cô Tôn Nữ Liên Hương, cô Nguyễn Thị Diệp Chi cung cấp nhiều kiến thức chuyên ngành giúp em nhiều trình thực đề tài Thầy Võ Hồng Thái, cô Bùi Thị Bửu Huê, thầy Phạm Quốc Nhiên tạo cho em điều kiện làm việc tốt Xin gửi lời cảm ơn đến gia đình ln chổ dựa vững vật chất lẫn tinh thần giúp em vượt qua khó khăn thử thách Cảm ơn người bạn giúp đỡ suốt trình thực đề tài Xin chân thành cảm ơn!!! i TÓM TẮT LUẬN VĂN o0o -Cây Bần hay gọi Thủy liễu (liễu nước), hải đồng, bần chua,…loài mà đom đóm thích đậu vào ban đêm, tên khoa học Sonneratia caseolaris (L.) Engl., thuộc họ Lythraceae Ở Việt Nam, bần loại quen thuộc có mặt khắp nơi ven sơng, ven biển, bãi bồi….Các phận bần sử dụng dân gian như: hoa bần chữa tiêu viêm chữa tụ máu, sưng tấy, giải nhiệt cảm sốt,…Quả dùng để nấu canh chua, chữa bệnh bong gân, cầm máu,…Trong đề tài này, xác định thành phần hóa học hợp chất phân cực từ rễ bần Bằng phương pháp sắc ký cột silica gel KG 60 F254 kết hợp với sắc ký lớp mỏng, phân lập bốn chất từ cao PE Sử dụng liệu phổ NMR xác định chất là: betulinaldehyde, chất lại q trình tìm hiểu ii MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN TÓM TẮT DANH MỤC HÌNH DANH MỤC BẢNG DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT TỔNG QUAN I ĐẠI CƯƠNG VỀ THỰC VẬT[2] Đặc Điểm Cây Bần Chua 2 Phân Bố Sinh Thái .4 Tác Dụng Dược Lý Của Cây Bần Chua .5 3.1 Y Học Dân Gian 3.2 Y Học Và Hóa Sinh Hiện Đại II CÁC CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY BẦN CHUA Các Cơng Trình Nghiên Cứu Ở Việt Nam Các Cơng Trình Nghiên Cứu Trên Thế Giới[6][7] .6 2.1 Thành Phần Hóa Học Của Cây Bần Chua 2.2 Một Số Hợp Chất Được Phân Lập Trong Cây Bần Chua III GIỚI THIỆU VỀ PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ 10 Phương Pháp Sắc Ký Lớp Mỏng (TLC) 10 1.1 Giới Thiệu Chung Về Phương Pháp Sắc Ký Lớp Mỏng 10 1.2 So Sánh Sắc Ký Lớp Mỏng Với Một Số Kỹ Thuật Sắc Ký Khác 11 1.3 Chất Hấp Thu Silica gel 12 1.4 Dung Môi Giải Ly 13 1.5 Các Công Dụng Của Sắc Ký Lớp Mỏng 13 Phương Pháp Sắc Ký Cột 14 2.1 Giới Thiệu Về Phương Pháp Sắc Ký Cột 14 2.2 Lựa Chọn Dung Môi Để Khởi Đầu Giải Ly .14 2.3 Tỷ Lệ Giữa Mẫu Chất Cần Tách Với Kích Thước Cột 15 2.4 Nạp Chất Hấp Thu Dạng Sệt Vào Cột .16 2.5 Đặc Mẫu Chất Cần Tách Lên Đầu Cột Sắc Ký 16 2.6 Theo Dõi Quá Trình Giải Ly Cột .18 iii 2.7 Khi Nào Thay Đổi Hệ Dung Môi Giải Ly Cột 18 I CÁC PHƯƠNG TIỆN, PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ CÁC BƯỚC TIẾN HÀNH .20 Các Phương Pháp Ngiên Cứu 20 Phương Pháp Nghiên Cứu 20 2.1 Quá Trình Thu Hái Và Xử Lý Nguyên Liệu 20 2.1.1 Thu Hái Nguyên Liệu 20 2.1.2 Xử Lý Nguyên Liệu 21 2.2 Quá Trình Điều Chế Thu Cao 21 2.2.1 Quá Trình Điều Chế Thu Cao Etanol (Cao Tổng) 21 2.2.2 Quá Trình Điều Chế Cao ete dầu hỏa (PE) .22 2.3 Cách Phân lập Các Chất Trong Rễ Bần 23 Các Bước Tiến Hành .24 II.QUÁ TRÌNH PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC CHẤT TRÊN CAO CHIẾT 24 1.Quá Trình Phân Lập Và Tinh Chế Các Chất Trên Cao PE 24 Xác Định Các Tính Chất Vật Lý Đặc Trưng Và Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất Vừa Phân Lập Được 30 2.1 Các Đặc Tính Của Chất PHUOC-TO-01 30 2.2 Xác Định Cấu Trúc Của Chất PHUOC-TO-01 30 I KẾT LUẬN 34 II ĐỀ NGHỊ 34 TÀI LIỆU THAM KHẢO 35 TÀI LIỆU THAM KHẢO TRÊN SÁCH: 35 TÀI LIỆU THAM KHẢO TRÊN WEB: 35 iv DANH MỤC HÌNH Hình 1: Cây bần ven sơng Hình 2: Hoa bần Hình 3: Thân bần Hình 4: Cành bần Hình 5: Các rễ bần Hình 6: Quả bần dùng làm ăn Hình 7: Sắc ký cột thường cao PE Hình 8: TLC chất thứ I Hình 9: TLC chất thứ II Hình 10: TLC chất thứ III Hình 11: TLC chất thứ IV Hình 12: TLC PHUOC-TO-01 Hình 13: Cấu trúc PHUOC-TO-01 (betulinaldehyde) v DANH MỤC BẢNG Bảng 1: So sánh sắc ký lớp mỏng với loại sắc ký khác Bảng 2: Các hóa chất sử dụng thực đề tài Bảng 3: Quá trình sắc ký cột cao PE đường kính mm Bảng 4: Quá trình sắc ký cột cao PE đường kính cột 20 mm Bảng 5: Số liệu thực nghiệm PHUOC-TO-01 với số liệu mô betulinaldehyde vi DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT NMR Nuclear Magnetic Resonance 1H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance  Chemical shift d Doublet (NMR) t Triplet (NMR) s Singlet (NMR) TLC Thin Layer Chromatography PE Petroleum ether (60-90) EtOAc, EA Ethyl acetate ppm Parts per milion Rf Retention factor vii PHẦN I: TỔNG QUAN Khối lượng silica gel KG 60 F254: 3,5 g Khối lượng cao PE sử dụng: 0.3 g Dung môi nạp cột PE, giải ly cột tăng dần độ phân cực cách sử dụng hai loại dung môi PE EtOAc pha theo tỷ lệ khác Độ phân cực tăng từ: PE, PE:EtOAc (95:5), PE:EtOAc (9:1), PE:EtOAc (8:2), PE:EtOAc (1:1) cột giải ly hoàn toàn Khi thay đổi (tăng hệ dung môi giải ly) hệ dung mơi trước ta cần thử TLC hệ giải ly cột mà chất với hệ giải ly khơng vết chứng minh với hệ giải ly khơng đủ mạnh để giải ly cho cột lúc ta tăng độ phân cực dung môi lên thực đến chất đầu cột giải ly xuống hồn tồn Do khối lượng mẫu cao PE suy hàm lượng chất nhỏ nên ta cần thu chất giải ly xuống cuối cột phải thật (khoảng phần ba lọ thủy tinh) Kết trình sắc ký cột ta nhận đoạn chất với màu: xanh, đỏ, trắng, vàng Thử TLC ta sắc ký đồ cho lọ thủy tinh nhỏ nhận thấy lọ thủy tinh có hai vết TLC, kết luận chưa có lọ thủy tinh mang chất mà hai chất khả làm chất có khả lớn đoạn II bảng sau: Bảng 3: Quá trình sắc ký cột cao PE cột đường kính mm Số thứ tự lọ Phân đoạn Dung môi Dung môi Kết Khối lượng thủy tinh giải ly cột giải ly TLC TLC 1-9 I PE PE vết dài 10-16 II PE:EtOAc PE:EtOAc vết tròn, Lớn (95:5) (9:1) vết dài PE:EtOAc PE:EtOAc vết mờ (9:1) (8:2) PE:EtOAc PE:EtOAc vết tròn (8:2) (1:1) kéo theo vết 17-19 20-21 III IV Rất ít dài 22-28 V PE:EtOAc PE:EtOAc Nhiều (1:1) (1:1) mờ vết Rất 25 Lúc chưa chất lọ thứ 11, 12, 13 hàm lượng nhiều cao PE ta thấy xuất tinh thể màu trắng lọ thủy tinh 12 hàm lượng nhiều thử TLC thấy có vết tròn vết nhạt kéo dài có vết tròn (TLC thuốc màu vanilin/H2SO4) màu tím đậm nhận thấy làm chất cột sắc ký thứ hai, sau tiến hành nạp cột: Đường kính cột mm khối lượng silica gel KG 60 F254: g Hệ dung môi giải ly cột PE giải ly đến cuối cột hứng 10 lọ thủy tinh, thử với TLC cho lọ thấy có lọ thủy tinh thứ cho vết tròn đẹp lọ lại chứa hai vết Sau tiến hành lấy lọ thủy tinh thứ thử với TLC với ba hệ dung môi khác cho thấy có vết tròn Kết luận chất tinh khiết (sạch) Hình 8: TLC chất thứ I PE:EtOAc (9:1) Rf = 0.293, Chloroform Rf = 0.622, PE:EtOAc (8:2) Rf = 0.75 - Sau tiến hành phân lập chất cột nhỏ nhận thấy có chất có hàm lượng lớn cao chiết có khả phân lập chất sạch, để phân lập chất có hàm lượng cao chiết ta tiến hành sắc ký cột lớn cụ thể sau: Cột sắc ký đường kính: 20 mm Khối lượng silica gel KG 60 F254 dùng: 30 g Khối lượng cao PE dùng: g Dung môi nạp cột PE, giải ly cột tăng dần độ phân cực cách sử dụng hai loại dung môi PE EtOAc pha theo tỷ lệ khác Độ phân cực tăng từ: PE, PE:EtOAc (95:5), PE:EtOAc (9:1), PE:EtOAc (8:2), PE:EtOAc (1:1) cột giải ly hoàn toàn Ở phần phân lập thu 124 lọ thủy tinh chứa chất giải ly xuống cuối cột sắc ký, sau thử TLC lọ thủy tinh thấy tất 26 có từ hai vết trở lên kết luận chưa thu chất tiến hành gom lọ có vết mỏng tương đối giống lại lọ thủy tinh khác (gọi phân đoạn chất) kết thúc trình ta thu phân đoạn, kết trình qua bảng sau: Bảng 4: Quá trình sắc ký cột cao PE đường kính cột 20 mm Số thứ tự lọ Phân đoạn Dung thủy tinh giải ly cột giải ly TLC TLC 40-60 dung I PE PE:EtOAc vết chính, Lớn (9:1) vết dài mờ dịch môi Dung màu môi Kết Khối lượng vàng 61-73 dung II PE:EtOAc PE:EtOAc vết có Lớn dịch (95:5), (8:2) vết 74-93 dung III PE:EtOAc PE:EtOAc vết tròn Lớn dịch màu (9:1) (8:2) (vết chính), vàng nhạt vết dài xuất tinh thể màu vàng vết trắng IV 105-124 PE:EtOAc PE:EtOAc vết tròn Lớn (8:2) (8:2) (chính), dung dịch màu vàng vết nhạt xuất đầu đuôi tinh thể dài vết trắng Ta thấy đoạn có vết nhận định có khả làm nên tiến hành phân lập vết cột sắc ký khác cụ thể sau: + Đoạn I: Cột sắc ký đường kính: mm Khối lượng silica gel KG 60 F254: 3.5 g 27 Dung môi nạp cột PE, sau tăng dần độ phân cực dung mơi giải ly cách sử dụng PE pha với EtOAc theo tỷ lệ khác nhau, dung môi giải ly PE sau là: PE:EtOAc (95:5), PE:EtOAc (9:1) chất giải ly hoàn toàn Đối với trình thu chất giải ly xuống cuối cột gồm 54 lọ thủy tinh, thử TLC tất lọ thủy tinh ta nhận thấy phân đoạn có vết: vết thứ phần có dung dịch màu vàng chưa phân lập lẫn với vết thứ hai, vết thứ hai phần dung dịch màu trắng phân lập được, vết thứ ba phần màu vàng lẫn vết khác dài phía sau chưa tách Trong 54 lọ thủy tinh trên, có lọ chứa vết TLC nhận thấy chất giống gom tất vào hủ bi khác Thử TLC với ba hệ dung môi hủ bi kết cho vết nên khẳng định chất tinh khiết Hình 9: TLC chất thứ II PE:Acetone (95:5) Rf = 0.19, PE:EtOAc (9:1) Rf = 0.42, PE:EtOAc (1:1) Rf = 0.78 + Đoạn II: Cột sắc ký đường kính mm Khối lượng silica gel KG 60 F254 dùng: g Dung môi nạp cột PE, giải ly cột tăng dần độ phân cực dung môi giải ly cách sử dụng PE pha với EtOAc theo tỷ lệ khác nhau, dung mơi giải ly PE sau là: PE:EtOAc (95:5), PE:EtOAc (9:1), PE:EtOAc (8:2) chất giải ly hồn tồn Đối với q trình thu chất giải ly xuống cuối cột gồm 35 lọ thủy tinh, thử TLC tất lọ ta thấy: phân đoạn có vết vết dài theo sau Lọ thủy tinh từ số 26-32 cho vết TLC nhận thấy chất giống nên gom vào lọ thủy tinh khác, sau thử TLC với lọ thủy tinh hệ dung môi khác thấy có vết kết luận chất 28 Hình 10: TLC chất thứ III PE:EtOAc (95:5) Rf = 0.53 ; PE:EtOAc (8:2) Rf = 0.71 + Đoạn III: Cột sắc ký đường kính 10 mm Khối lượng silica gel KG 60 F254 sử dụng 10 g Dung môi nạp cột giải ly ban đầu PE sau tăng hệ giải ly PE:EtOAc (95:5) chất giải ly hoàn toàn xuống cuối cột Hứng chất giải ly xuống cột gồm: 57 lọ thủy tinh nhỏ, thử TLC tất lọ thủy tinh thấy lọ chứa hai vết kết luận chưa có chất Sau để khơ lọ thủy tinh chưa có chất thấy xuất nhiều tinh thể trắng hàm lượng nhiều chọn lọ có hàm lượng nhiều tinh thể trắng kết hợp với TLC vết có vết rõ để tiến hành làm chất cột sắc ký khác, lọ thủy tinh chọn lọ thứ 24 25 Cột sắc ký đường kính 7mm Khối lượng silica gel KG 60 F254 dùng: 3.5g Dung môi nạp cột dung mơi giải ly PE sau ta tăng độ phân cực dung môi giải ly PE:EtOAc (95:5) Trong trình ta thu chất giải ly xuống cột 30 lọ thủy tinh, tất thử TLC nhận thấy: có lọ thủy tinh chứa vết tròn đẹp, hủ lại chứa vết mờ vết đậm kéo theo vết mờ khác Do ta lấy lọ chứa vết TLC gom lại lọ thủy tinh khác sau tiến hành thử TLC với ba hệ dung môi khác thấy chứa vết tròn màu tím với thuốc màu vanillin/H2SO4 Kết luận chất sạch: 29 Hình 11: TLC chất thứ IV PE:EtOAc (9:1) Rf = 0.17; PE:EtOAc (8:2) Rf = 0.36; PE:Acetone (1:1) Rf = 0.68 Xác Định Các Tính Chất Vật Lý Đặc Trưng Và Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất Vừa Phân Lập Được Chất thứ I (PHUOC-TO-01) 2.1 Các Đặc Tính Của Chất PHUOC-TO-01 - Tinh thể màu trắng, kết tinh PE:EtOAc (95:5) - Sắc ký lớp mỏng với dung dịch mỏng: Vanilin/H2SO4, H2SO4 Giải ly với PE:EtOAc (9:1) có Rf = 0.293 Giải ly với CHCl3 100% có Rf = 0.622 Giải ly với PE:EtOAc (8:2) có Rf = 0.75 Hình 12: TLC PHUOC-TO-01 2.2 Xác Định Cấu Trúc Của Chất PHUOC-TO-01 Hợp chất PHUOC-TO-01 thu dạng tinh thể hình kim màu trắng, cho vết hồng tím TLC vết chấm với Vanilin/H2SO4 Phổ 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 9.67 (1H, s, CHO), 4.74 (1H, br s, Ha -29), 4.62 (1H, br s, Hb -29), 3.18 (1H, dd, J= 11.0, 4.8 Hz,H-3), 2.85 (1H, m, H-19), 2.18 30 (1H,CH), 1.69 (3H, s, Me -30), 0.97 (3H, s,Me -26), 0.95 (3H, s, Me -23), 0.91 (3H, s, Me -27), 0.81(3H, s, Me -25), 0.74 (3H, s, Me -24) Phổ 13 C NMR (500 MHz, CDCl3):  206.5 ppm (1C, CHO), 149.6 ppm (1C, C=C), 110 ppm (1C, CH2=), 80 ppm (1C, CH-O cyclohexan), 58.5 ppm (1C, cyclopentan), 56.3 ppm (1C,CH cycclopentan), 50.3 ppm (1C,CH cyclohexan), 47.5 ppm (1C, cyclohexan), 47 ppm (1C, cyclohexan), 41.5 ppm (1C, cyclohexan) Từ liệu so sánh với tài liệu [18] cho thấy liệu có phù hợp với liệu phổ betulinaldehyde Hiện chúng tơi chưa có đầy đủ liệu phổ để xác định xác cơng thức PHUOC-TO-01 Do đó, chúng tơi tạm thời sử dụng phần mềm mô phổ Chemdraw 2004 để đề nghị cấu trúc hợp chất PHUOC-TO-01 Số liệu mà liệu phổ đo từ PHUOC-TO-01 cho thấy tương đối phù hợp với phần mô betulinaldehyde trình bảng Điều giúp tơi đề nghị hợp chất PHUOC-TO-01 betulinaldehyde Bảng 5: Số liệu thực nghiệm PHUOC-TO-01 với số liệu mô betulinaldehyde Phổ Thực Nghiệm H NMR  (ppm) 13 Phổ mô Phỏng C NMR  (ppm) H NMR  (ppm) 13 C NMR  (ppm) 9.67 206.5 9.52 206.3 4.74 149.6 4.88 147.8 4.62 110 4.63 110.6 3.18 80 3.15 80.6 2.85 58.5 - 56.9 2.1 56.3 2.18 56.8 1.69 50.3 1.69 53.7 CHO HO Hình 13: Cấu trúc PHUOC-TO-01 (betulinaldehyde) 31 Betulinaldehyde chất thuộc nhóm triterpenoid có khối lượng phân tử 440.700920 g/mol, cơng thức phân tử C30H48O2 Betulinaldehyde Betulin nghiên cứu kỹ thập niên trước, từ nghiên cứu hầu hết triterpen vỏ cây, họ tìm betulinaldehyl, betulinic acid dẫn xuất chất có hoạt tính sinh học có khả kháng HIV, kháng ung thư, Do tạo tiền đề cho việc tổng hợp chất phát triển qui mô công nghiệp 32 PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ ĐỂ NGHỊ 33 I KẾT LUẬN Qua trình “khảo sát thành phần hóa học của hợp chất phân cực từ rễ bần” lúc này, khảo sát cao PE nhận thấy có mười chất khác hàm lượng chất chúng khác chứa cao Kết việc sắc ký cột cao PE thu kết sau: Sắc ký cột đầu cho bốn phân đoạn, phân đoạn nhỏ phân lập chất Trong chất đó, có hai chất tinh thể trắng hình kim; chất khác chất màu trắng dạng sệt, chất tinh thể màu vàng nhạt Do trình gửi mẫu đo phổ trình giải phổ nhiều thời gian nên xác định cấu trúc phổ 1H NMR 13C NMR có tên PHUOC-TO-01, xác định betulinaldehyde, chất khác tiếp tục nghiên cứu II ĐỀ NGHỊ Do thực đề tài thời gian tương đối ngắn, nên khảo sát cao PE rễ bần, chưa nghiên cứu sâu cao khác etylaxetat, butanol,…Hy vọng thời gian tới có nghiên cứu sâu rễ bần để góp phần hiểu biết thêm thành phần hóa học cơng dụng chất có loại 34 TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU THAM KHẢO TRÊN SÁCH: [1] Nguyễn Kim Phi Phụng phương pháp cô lập hợp chất hữu NXB Đại học quốc gia TP Hồ Chí Minh [2] Đỗ Tất Lợi Những thuốc vị thuốc Việt Nam NXB Y Học, 2004 [3] Nguyễn Kim Phi Phụng Phổ NMR sử dụng phân tích hữu NXB Đại học quốc gia TP Hồ Chí Minh [4] Tơn Nữ Liên Hương Bài giảng phương pháp hợp chất thiên nhiên Đại học Cần Thơ [5] Nguyễn Thị Diệp Chi Bài giảng phương pháp phân tích đại Đại học Cần Thơ, 2008 TÀI LIỆU THAM KHẢO TRÊN WEB: [6] http://adsabs.harvard.edu/abs/2009ChJOL 27 288T [7] http://www.sc.chula.ac.th/department/chemistry/npru/6Senior/Abs-senior.html [8] http://www.vnexpress.net/Vietnam/Suc-khoe/2005/10/3B9E38EF/ [9] http://www.baocantho.com.vn/?mod=detnews&catid=302&p=0&id=36983 Thông tin thuốc: Sonneratia caseolaris (L.) [10]http://www.vho.vn/view.htm?ID=1571&keyword=Xu%E1%BA%A5t%20huy%E 1%BA%BFt [11] http://www.biosearch.in/publicOrganismPage.php?id=111729 Sonneratia caseolaris (L.) Engler 1897 (Mangrove Plant) [12] http://www.nrri.umn.edu/cartd/lce/betulinicacid.htm [13] http://www.sonongnghiep.hochiminhcity.gov.vn/DetailNews.asp?ID=1360 [14] http://huyrua.wordpress.com/tag/fishing/ 35 [15] http://sciencelinks.jp/j-east/article/200616/000020061606A0538259.php [16] http://www.simplevietnam.com/article/view/id/7131 [17]http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pcsubstance&term=99 615[cid] [18] httpwww.bdjpharmacol.com0402122.pdf.PDF 36 PHẦN PHỤ LỤC HÌNH Hình 1: Phổ 1H NMR PHUOC-TO-01 Hình 2: Phổ 13C NMR PHUOC-TO-01 ... TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ  TỪ MINH TỎ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ÍT PHÂN CỰC TỪ RỄ CÂY BẦN CHUA (Sonneratia caseolaris (L.) Engl.) LUẬN VĂN ĐẠI HỌC Chuyên Ngành: HÓA HỌC Mã... thành phần hóa học hợp chất phân cực từ rễ bần Bằng phương pháp sắc ký cột silica gel KG 60 F254 kết hợp với sắc ký lớp mỏng, phân lập bốn chất từ cao PE Sử dụng liệu phổ NMR xác định chất là:... PE 24 Xác Định Các Tính Chất Vật Lý Đặc Trưng Và Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất Vừa Phân Lập Được 30 2.1 Các Đặc Tính Của Chất PHUOC-TO-01 30 2.2 Xác Định Cấu Trúc Của Chất PHUOC-TO-01