Khảo sát phản ứng ghép đôi suzuki sử dụng xúc tác palladium cố định trên chất mang nano từ tính có sự hỗ trợ của vi sóng

ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA -o0o - TRẦN THỊ NGỌC CHÂU KHẢO SÁT PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI SUZUKI SỬ DỤNG XÚC TÁC PALLADIUM CỐ ĐỊNH TRÊN CHẤT MANG NANO TỪ TÍNH CĨ SỰ HỖ TRỢ CỦA VI SĨNG CHUN NGÀNH: CƠNG NGHỆ HỐ HỌC LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, 07/2011 ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH CỘNG HỊA XÃ HỘI CHŨ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA Độc lập – Tự – Hạnh phúc Tp.HCM, ngày tháng 07 năm 2011 NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ HỌ VÀ TÊN: TRẦN THỊ NGỌC CHÂU Phái: Ngày sinh: 22-06-1985 Nơi sinh: Trà Vinh Chun ngành: Cơng nghệ Hố học Khố: 2009 Nữ TÊN ĐỀ TÀI: “Khảo sát phản ứng ghép đôi Suzuki sử dụng xúc tác Palladium cố định chất mang Nano từ tính có hỗ trợ vi sóng” NHIỆM VỤ LUẬN VĂN: - Tổng hợp, xác định cấu trúc xúc tác Pd gắn chất mang nano từ tính phương pháp IR, SEM, TEM, XRD, TGA, EA - Sử dụng xúc tác cho phản ứng Suzuki 4’-bromoacetophenone phenyl boronic acid điều kiện vi sóng - Khảo sát yếu tố ảnh hưởng hàm lượng xúc tác, base, nhóm thế, nhóm halogen, vị trí nhóm halogen, xúc tác cố định silane khác lên độ chuyển hoá phản ứng Ngày giao nhiệm vụ luận văn: 14-02-2011 Ngày hoàn thành nhiệm vụ: 01-07-2011 Cán hướng dẫn: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam Nội dung yêu cầu Luận Văn Thạc Sĩ thông qua Bộ Môn CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ (Họ tên chữ ký) QUẢN LÝ CHUYÊN NGÀNH NHIỆM BỘ MÔN KHOA QL CHUYÊN NGÀNH (Họ tên chữ ký) (Họ tên chữ ký) PGS.TS PHAN THANH SƠN NAM i CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA Cán hướng dẫn khoa học : PGS.TS PHAN THANH SƠN NAM Cán phần tử nhận xét : (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán phần tử nhận xét : (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Luận văn thạc sĩ bảo vệ HỘI ĐỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN THẠC SĨ TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA, ngày tháng năm 2011 ii LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, xin gởi lời cảm ơn sâu sắc đến người thầy trực tiếp hướng dẫn thực luận văn – PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam Cảm ơn Thầy với tận tình hướng dẫn đóng góp q báu suốt q trình làm việc Kính chúc Thầy sức khỏe, ý thành công đường nghiệp Tơi xin chân thành cảm ơn thầy cô môn Kỹ Thuật Hữu Cơ, anh chị, em phụ trách phịng thí nghiệm tạo điều kiện sở vật chất tốt cho tơi hồn thành tốt luận văn Cảm ơn KS Lê Vũ Hà nhiệt tình giúp đỡ hỗ trợ tơi bước đầu làm việc khó khăn phịng thí nghiệm Cảm ơn anh chị, em làm thí nghiệm phịng 403B2 giúp đỡ suốt thời gian thực đề tài, đặc biệt ThS Nguyễn Thị Hồng Anh, ThS Bùi Tấn Nghĩa, Đặng Bảo Trung, Hoàng Khánh Vân, Nguyễn Thái Anh Đinh Tuấn Hồng ln bên cạnh động viên, chia kiến thức kinh nghiệm, góp phần khơng nhỏ để tơi hồn thiện đề tài Và hết, xin gởi lời tri ân sâu sắc đến ba mẹ, má ba cô hết lòng thương yêu, lo lắng tạo điều kiện tốt vật chất tinh thần cho hôm Công ơn sinh thành, dưỡng dục theo bước đường Trần Thị Ngọc Châu iii TÓM TẮT LUẬN VĂN Vật liệu nano từ tính CoFe2O4 tổng hợp phương pháp vi nhũ biến tính bề mặt với nhóm base Shiff tạo thành ligand N-N dạng vịng Sau hạt nano từ tính phức hóa với palladium acetate tạo thành xúc tác phức palladium cố định hạt nano từ tính Hàm lượng palladium gắn chất mang nano từ tính đo phương pháp quang phổ hấp thu AAS 0.3 mmol/g Xúc tác phân tích phương pháp nhiễu xạ tia X (XRD), hiển vi điện tử quét (SEM), hiển vi điện tử truyền qua (TEM), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA), phổ hồng ngoại (FT-IR) phân tích nguyên tố (EA) Xúc tác phức palladium cố định chất mang nano từ tính sử dụng cho phản ứng Suzuki 4’-bromoacetophenon với phenyl boronic acid, điều kiện có hỗ trợ vi sóng Sản phẩm tạo thành 4’-acetylbiphenyl Phản ứng khảo sát thay đổi điều kiện phản ứng khác nhau: base, hàm lượng xúc tác, nhóm thế, halogen, vị trí nhóm halogen, phản ứng thực điều kiện vi sóng so sánh với điều kiện thường Độ chuyển hóa phản ứng xác định GC, cấu trúc sản phẩm xác định GC-MS Kết nghiên cứu cho thấy phản ứng thực trong điều kiện vi sóng có tốc độ độ chuyển hóa phản ứng lớn đáng kể so với phản ứng điều kiện gia nhiệt thông thường Xúc tác tách khỏi hỗn hợp phản ứng dễ dàng cách sử dụng nam châm tái sử dụng mà hoạt tính khơng giảm đáng kể iv ABSTRACT Magnetic cobalt spinel ferrite (CoFe2O4) nanoparticles were synthesized using a simple normal microemulsion method and functionalized with Schiff-base groups on the surfaces to form immobilized bidentate N-N chelating The functionalized nanoparticles were complexed with palladium acetate, affording the immobilized palladium complex catalysts with the palladium loading of 0.3 mmol/g The catalyst was characterized by X-ray powder diffraction (XRD), Scanning electron microscope (SEM), Transmission electron microscope (TEM), Thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared (FT-IR), and Elemental Analysis (EA) The immobilized palladium complex was used as an efficient catalyst for the Suzuki reaction of 4’-bromoacetophenone and phenylboronic acid under microwave irradiation to form 4’-acetylbiphenyl as the principal product The influences of base, catalyst concentration, halogenides, bromides-substituted position on the conversions of Suzuki reaction were investigated Conversions of reaction was determined by GC with reference to n-hexadecan Product indentity was also further confirmed by GCMS Our results showed that reaction rate under microwave irridiation were significantly higher than the case of conventional heating Recovery of catalyst was facilely achieved by simple magnetic decantation The immobilized palladium complex catalyst could be reused several times without significant degradation in catalytic activity v MỤC LỤC TÓM TẮT LUẬN VĂN iv  ABSTRACT v  MỤC LỤC CÁC BẢNG BIỂU ix  MỤC LỤC CÁC HÌNH VẼ xi  DANH PHÁP CÁC TỪ VIẾT TẮT xiv  LỜI MỞ ĐẦU 1  Chương 1: .3  TỔNG QUAN 3  1.1 Tổng quan vật liệu nano 3  1.1.1 Giới thiệu 3  1.1.2 Phân loại 4  1.1.3 Tính chất vật liệu nano 5  1.1.4 Tổng hợp hạt nano 6  1.1.5 Ứng dụng 10  1.2 Xúc tác nano từ tính 11  1.2.1 Giới thiệu 11  1.2.2 Cơ sở hạt nano từ tính 12  1.3 Tổng quan microwave 14  1.3.1 Giới thiệu chung vi sóng 14  1.3.2 Cơ chế vi sóng 15  1.4 Phản ứng Suzuki 16  1.4.1 Cơ chế phản ứng Suzuki 17  1.5 Ứng dụng phản ứng Suzuki vi sóng tổng hợp hữu 29  Chương 2: .32  TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CÁC THƠNG SỐ HĨA LÝ ĐẶC TRƯNG CỦA XÚC TÁC 32  2.1 Giới thiệu 32  2.2 Thực nghiệm 33  vi 2.2.1 Nguyên liệu thiết bị 33  2.2.2 Tổng hợp hạt nano từ tính CoFe2O4 34  2.2.3 Làm giàu OH cho hạt nano từ tính 34  2.2.4 Gắn nhóm chức amino lên hạt nano từ tính CoFe2O4 34  2.2.4 Tổng hợp nhóm base Schiff lên hạt nano từ tính CoFe2O4 35  2.2.5 Tổng hợp xúc tác phức palladium hạt nano từ tính CoFe2O4 35  2.3 Kết bàn luận 35  2.4 Kết luận 44  Chương 3: .45  PHẢN ỨNG SUZUKI SỬ DỤNG XÚC TÁC PALLADIUM CỐ ĐỊNH TRÊN VẬT LIỆU NANO TỪ TÍNH TRONG ĐIỀU KIỆN VI SÓNG 45  3.1 Giới thiệu 45  3.2 Thực nghiệm 46  3.2.1 Nguyên liệu thiết bị 46  3.2.2 Cách tiến hành thông thường phản ứng Suzuki 47  3.2.3 Thu hồi xúc tác 49  3.2.4 Xác định độ chuyển hóa phản ứng sắc ký khí có sử dụng chất nội chuẩ 49  3.3 Kết bàn luận 51  3.3.1 Tối ưu hóa base phản ứng 51  3.3.2 Khảo sát ảnh hưởng xúc tác lên độ chuyển hóa phản ứng 54  3.3.3 Khảo sát ảnh hưởng nhóm R vịng benzene 56  3.3.4 Khảo sát ảnh hưởng nhóm halogen vòng benzene 60  3.3.5 Khảo sát ảnh hưởng vị trí nhóm 62  3.3.6 So sánh hoạt tính xúc tác 64  3.3.7 So sánh với phản ứng điều kiện gia nhiệt thơng thường lị vi sóng có khơng có hỗ trợ khuấy từ 67  3.3.8 Khảo sát khả thu hồi xúc tác 70  Chương 4: KẾT LUẬN .72  TÀI LIỆU THAM KHẢO 73  vii PHỤ LỤC PHỤ LỤC 1: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ II  PHỤ LỤC 2: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH NHIỆT CỦA XÚC TÁC (TGA) III  PHỤ LỤC 3: KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA XÚC TÁC (XRD) IV  PHỤ LỤC 4: KẾT QUẢ CHỤP PHỔ HỒNG NGOẠI (FT-IR) V  PHỤ LỤC 5: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4’BROMOACETONPHENONE VÀ PHENYL BORONIC ACID .VI  PHỤ LỤC 6: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 1BROMO-4-NITROBENZENE VÀ PHENYL BORONIC ACID VII  PHỤ LỤC KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4BROMOBENZONITRILE VÀ PHENYL BORONIC ACID VIII  PHỤ LỤC KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 1BROMO-4-FLOUROBENZENE VÀ PHENYL BORONIC ACID IX  PHỤ LỤC KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4BROMOANISOLE VÀ PHENYL BORONIC ACID X  PHỤ LỤC 10.KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4BROMOTOLUENE VÀ PHENYL BORONIC ACID .XI  PHỤ LỤC 11 KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4BROMOBENZENE VÀ PHENYL BORONIC ACID XII  viii MỤC LỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 1 Đường kính tới hạn cho đơn mômen từ vật liệu từ 13  Bảng Dielectric constant (ε’), tangent loss (tan δ), and dielectric loss (ε”) số dung môi phổ biến sử tác dụng chiếu xạ vi sóng có tần số 2,45 GHz nhiệt độ phòng [27] 15  Bảng Hiệu suất phản ứng Szuki dẫn xuất napthalene boronic acid với số dẫn xuất chloride quinoline thực dung môi chất lỏng ion 19  Bảng Tác chất điều kiện: ArBr(1.0 mmol), PhB(OH)2 (1.5 mmol), K2CO3 (2 mmol), xúc tác Pd-porphrin nước (1 mM, mL) 1000C, a: Hiệu suất tạo sản phẩm ghép đôi R-C6H4-Ph 22  Bảng 5: Phản ứng Suzuki bromobezenes sử dụng 0.5 mol% xúc tác Pd, K3PO4 DMF 90oC môi trường N2 23  Bảng Nghiên cứu tái sử dụng xúc tác phản ứng Suzuki sử dụng dụng 0.5 mol% xúc tác Pd, K3PO4 DMF 90oC môi trường N2, 24h 24  Bảng So sánh hoạt tính tái sử dụng loại xúc tác Palladium khác phản ứng Szuki phenylboronic acid bromobenzen 95oC xylene base K2CO3 25  Bảng Độ chuyển hóa phản ứng Suzuki aryl halides phenyl boronic acid sử dụng xúc tác G1-MNP 27  Bảng Phản ứng Suzuki với dẫn xuất bromo iod 28  Bảng 10 Phản ứng Suzuki 3,6-dichlororopyridazine với dẫn xuất boronic acid điều kiện vi sóng 31 Bảng Bảng so sánh tính base base pKp>> : tính base yếu 52  Bảng Kết ảnh hưởng base lên độ chuyển hóa phản ứng 52  Bảng 3 Kết ảnh hưởng hàm lượng xúc tác lên độ chuyển hóa phản ứng 55  Bảng Kết ảnh hưởng nhóm lên độ chuyển hóa phản ứng 57  Bảng Kết ảnh hưởng halogen lên độ chuyển hóa phản ứng 61  ix TÀI LIỆU THAM KHẢO 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 Raimondo, G.S., Chemical Reviews, 2006 106: p 1077-1104 Xia, Q., et al., Chemical Reviews, 2005 105: p 1603-1663 Lu, J and P.H Toy, Chemical Reviews, 2009 209 Yan, W., et al., J Am Chem Soc., 2005 127: p 10480 Stevens, P.D., et al., Organic Letters, 2005 7: p 2085-2088 Nghĩa, N.Đ., Hóa học nano công nghệ vật liệu nguồn 2007: Viện khoa học công nghệ Việt Nam Marzán, L.M.L., Materials Today, 2004: p 26 Linh, L.V.T., Khoa học Ứng dụng, 2010 (12) Rao, C.N.R and A K.Cheetham, The Chemistry of Nanomaterials: Synthesis, Properties and Applications 2004: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co.KgaA Schmid, G., Nanoparticles: From Theory to Application 2004: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA Bax, L.a.J.P.R., Sectoral Report : nanomaterials 2004 Cao, G., Nanostructures & Nanomaterials : Synthesis, Properties & Applications 2004: Imperial College Press Klabunde, K.J., Nanoscale Materials in Chemistry 2001: Wiley Ahmad, Z., Processing and Synthesis Techniques For The Preparation of Nanomaterials 2005: King Fahd University of Petroleum & Minerals Ahmad, Z., Processing and Synthesis Techniques For The Preparation of Nanomaterials King Fahd University of Petroleum & Minerals Gogotsi, Y., Nanomaterials handbook 2006: Taylor & Francis Group Burda, C., R Narayanan, and M.A.E Sayed, Chemical Reviews, 2005 105: p 1025-1102 Vestal, C.R., Magnetic couplings and superparamagnetic properties of spinel ferrite nanoparticles 2004, Georgia Institue of Technology Tiwari, D.K and J.B.P Sen, World Applied Sciences Journal, 2008 3: p 417433 Astruc, D., F Lu, and J.R Aranzaes, Angewandte Chemie, 2005 4: p 2-23 S.Gill, C and C.W Jones, Journal of Catalysis, 2007 251: p 145-152 O'Brien, K.W 2003 Liao, Y., ACS Appied Materials and Interfaces, 2010 2: p 2333-2338 Loupy, A., Microwaves in Organic Synthesis 2004: Wiley-VCH Verlag & GmbH Kappe, O.C., Soc Chem Rev., 2008 37: p 1127 Gerven, T.V and A Stankiewicz, Ind Eng Chem Res, 2009 48: p 24652474 Metaxas, A.C., Foundations of Electroheat: A Unified Approach 1996: John Wiley & Sons M., K.H and J.L B., Introduction to Microwave Sample Preparation Theory and Practice 1988: ACS Publishing Suzuki, A., J Oranomet Chem., 1999 576: p 147 N.Miyaura and A.Suzuki, Chem Rev., 1995 95: p 2457 A.Suzuki, Chem Commun., 2005 38: p 4759 Doucet, H., Eur J Org Chem., 2008: p 2013 Durand, J., et al., Catalysis Communications, 2008 9: p 273-275 73 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 Kostas, I.D., et al., Tetrahedron Letters, 2007 48: p 6688-6691 Papp, A., Tetrahedron Lett., 2005 46: p 7225 Gniewek, A., J Catal, 2008 254 Polshettiwar, V., L.C Fihri, and A Coord., Chem Rev., 2009 253: p 2599 Phan, N.T.S., D.H Brown, and P Styring, Tetrahedron Letters, 2004 45: p 7915-7919 Baruwati, B., D Guin, and S.V Manorama, Organic Letters, 2007 9: p 53775380 The Nobel prize in chemistry 2010 The Royal swedish academy of sciences40 K C Nicolaou, Junliang Hao, Mali V Reddy, Paraselli Bheema Rao, Gerasimos Rassias, Scott A Snyder J Am Chem Soc 2004, 126, 1289712906 A Cutignano et al Tetrahedron, 2000 56 3743-3748 Rohet, F., et al., Chem Pharm Bull., 1996 44: p 980-986 Mirzoeva, S., D M J Med Chem., 2002 45: p 563-566 Contreras, J.M., J Med Chem., 1999 22: p 1376-1379 Giovannomi, M.P., et al., J Med Chem., 2001 44: p 4292-4295 Aschwanden, P., Angew Chem Int Ed., 2004 43: p 5971-5973 Contreras, J.M., et al., J Med Chem., 2001 44: p 2707-2718 Turck, A., et al., Bull Soc Chim Fr , 1993 130: p 488-492 Kryder, M.H., MRS Bull., 1996 21: p 17 Raj, K., R Moskowitz, and R Casciari, J Magn Magn Mater., 1995 149: p 174 McMichael, R.D., et al., J Magn Magn Mater., 1992 111: p 29 Mitchell, D.G., J Magn Reson Imaging, 1997 7: p Hafeli, U., W Schutt, and J Teller, Scientific and Clinical Applications of Magnetic Carriers 1997: Plenum Chen, Q and Z.J Zhang, Appl Phys Lett., 1998 73: p 3156 Moumen, N and M.P Pileni, Chem Mater., 1996 8: p 1128 Wang, Z., B Shen, and N He, Colloid and Surfaces A: Physicochem Eng Aspects, 2005 276: p 116-121 Liveri, V.T., Controlled Synthesis of Nanoparticles in Microheterogeneous Systems 2006: Springer Science, Inc Gladysz, J.A., Chem Rev., 2002 102 p 3125-3892 Phan, N.T.S., et al., Angew Chem., Int Ed , 2006 45 p 2209-2212 Bromberg, L and A Hatton, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2007 46: p 3296-3303 Liang, Y.Y and L.M Zhang, Biomacromolecules, 2007 8: p 1480-1486 Phan, N.T.S and H.V Le, Journal of Molecular Catalyst A, 2010 Phan, N.T.S and C.W Jonea, J Mol Catal A, 2006 253: p 123-131 Nam, P.T.S., L.V Ha, and H.K Van, 2010 Beltrame, L.T.C., et al., Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 2005 80: p 92-99 Ma, M., et al., Colloids Surf A 2003 212: p 219 Shen, X.C., Y.H Zhou, and H Liang, Chem Lett., 2004 33: p 1468 Prozorov, T., et al., Acs Nano, 2007 1: p 228-233 Rondinone, A.J., A.C.S Samia, and Z.J Zhang, J Phys Chem B, 1999 103: p 33 74 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 Nicolaou, K.C and D Sarlah, Angew Chem Int Ed., 2005 44: p 4442 Beletskaya, I.P., Chem Rev., 2000 100: p 3009 Phan, P.T.S and C.W Jones, Adv Synth Catal., 2006 348: p 609 Ramanujan, R.V., Nanostructured electronic and magnetic materials Sadhana, 2003 28:81-96 Kappe, C.O., Angew Chem Int Ed., 2004 43: p 6250 -6284 Hong, F.E., Journal of Organomatallic Chemistry, 2005 690: p 1249-1257 Islam, S.M., Tetrahedron Lett., 2010 51: p 2067-2070 Trung, D.B., in Khoa Kỹ thuật Hóa học 2010, Đại học Bách Khoa TPHCM Snelders, D.J.M., G.V Koten, and R.J.M.K Gebbink, J Am Chem Soc., 2009 131: p 11407-11416 Ackermann, L., et al., Org lett., 2010 12: p 1004-1007 Kantam, M.L., et al., J Org Chem., 2009 74: p 4882-4885 Cai, M and Q Xu, 2007 268 82 Stevens, P.D., et al., Chem Commun., 2005 4435-4437 75 PHỤ LỤC I PHỤ LỤC 1: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ II PHỤ LỤC 2: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH NHIỆT CỦA XÚC TÁC (TGA) III PHỤ LỤC 3: KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA XÚC TÁC (XRD) IV PHỤ LỤC 4: KẾT QUẢ CHỤP PHỔ HỒNG NGOẠI (FT-IR) V PHỤ LỤC 5: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4’-BROMOACETONPHENONE VÀ PHENYL BORONIC ACID VI PHỤ LỤC 6: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 1-BROMO-4-NITROBENZENE VÀ PHENYL BORONIC ACID VII PHỤ LỤC KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4-BROMOBENZONITRILE VÀ PHENYL BORONIC ACID VIII PHỤ LỤC KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 1-BROMO-4-FLOUROBENZENE VÀ PHENYL BORONIC ACID IX PHỤ LỤC KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4-BROMOANISOLE VÀ PHENYL BORONIC ACID X PHỤ LỤC 10.KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4-BROMOTOLUENE VÀ PHENYL BORONIC ACID XI PHỤ LỤC 11 KẾT QUẢ PHÂN TÍCH GC-MS CỦA PHẢN ỨNG SUZUKI GIỮA 4-BROMOBENZENE VÀ PHENYL BORONIC ACID XII ... ? ?Khảo sát phản ứng ghép đôi Suzuki sử dụng xúc tác Palladium cố định chất mang Nano từ tính có hỗ trợ vi sóng? ?? NHIỆM VỤ LUẬN VĂN: - Tổng hợp, xác định cấu trúc xúc tác Pd gắn chất mang nano từ. .. vấn đề đặt trên, muốn nghiên cứu thực phản ứng Suzuki với xúc tác Pd cố định vật liệu nano từ tính hỗ trợ vi sóng khuấy từ, với mong muốn khảo sát điều kiện tối ưu để thực phản ứng Suzuki 4’-bromoacetophenone... cứu tái sử dụng xúc tác phản ứng Suzuki sử dụng dụng 0.5 mol% xúc tác Pd, K3PO4 DMF 90oC môi trường N2, 24h 24  Bảng So sánh hoạt tính tái sử dụng loại xúc tác Palladium khác phản ứng Szuki