Một số thành phần hóa học kháng nấm và kháng khuẩn từ cốt khí củ (polygonum cuspidatum siebold zucc ) ở việt nam`

1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THỊ KIM LIÊN MỘT SỐ THÀNH PHẦN HÓA HỌC KHÁNG NẤM VÀ KHÁNG KHUẨN TỪ CỐT KHÍ CỦ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc.) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC NGHỆ AN – 2016 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THỊ KIM LIÊN MỘT SỐ THÀNH PHẦN HÓA HỌC KHÁNG NẤM VÀ KHÁNG KHUẨN TỪ CỐT KHÍ CỦ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc.) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC Chun ngành: Hóa học hữu Mã số: 60.44.01.14 Người hướng dẫn khoa học: PGS TS TRẦN ĐÌNH THẮNG NGHỆ AN – 2016 i LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phịng thí nghiệm chun đề Hoá Hữu - Khoa Hoá học - Trường Đại học Vinh Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn: - PGS TS Trần Đình Thắng giao đề tài, tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn - PGS.TS Hoàng Văn Lựu, TS Đậu Xuân Đức đọc đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho luận văn - TS Đỗ Ngọc Đài, trường Đại học kinh tế Nghệ An giúp định danh mẫu thực vật Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy, cô, cán bộ mơn Hố Hữu cơ, khoa Hố học, phịng Đào tạo Sau đại học - Trường Đại học Vinh; bạn đồng nghiệp; nghiên cứu sinh; học viên cao học; sinh viên; gia đình người thân động viên giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Vinh, tháng năm 2016 Tác giả Nguyễn Thị Kim Liên ii MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu Chương TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chi Polygonum 1.1.1 Đặc điểm hình thái 1.1.2 Phân bố 1.1.3 Một số loài chi 1.2 Tổng quan cốt khí củ 1.2.1 Đặc điểm thực vật cốt khí củ 1.2.2 Thành phần hóa học cốt khí củ 1.2.3 Cơng dụng dân gian hoạt tính sinh học cốt khí củ 1.3 Hiện trạng sử dụng thuốc bảo vệ thực vật (BVTV) sinh học 10 1.4 Hoạt tính kháng nấm hại trồng anthraquinone thực vật 13 1.5 Phương pháp nghiên cứu hợp chất hữu có hoạt tính sinh 15 học kháng bệnh gây nấm hại trồng Chương PHƯƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM 18 2.1 Đối tượng nghiên cứu 18 2.2 Phương pháp nghiên cứu 18 2.2.1 Xử lý mẫu thực nghiệm 18 2.2.2 Các phương pháp phân lập hợp chất 18 2.2.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 19 2.3 Hóa chất, dụng cụ thiết bị 19 2.3.1 Hóa chất 19 2.3.2 Dụng cụ thiết bị 19 iii 2.4 Phân lập, xác định cấu trúc hợp chất 19 2.4.1 Phân lập 19 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 14 3.1 Xác định cấu trúc hợp chất A 24 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất B 27 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất C 31 KẾT LUẬN 33 TÀI LIỆU THAM KHẢO 34 iv DANH SÁCH HÌNH Trang Hình 1.1: Hình ảnh số lồi chi Polygonum Hình 1.2: Củ cốt khí củ Hình 1.3: Cấu trúc hóa học acid protocatechuic Hình 1.4: Cấu trúc hóa học hợp chất từ cốt khí củ Hình 1.5: Hoạt tính in vivo kháng nấm hại trồng hrysophanol, 13 emodin phiscion tách từ Cassia tora Hình 1.6: Quy trình phân tách hoạt chất tự nhiên ứng dụng 16 nghiên cứu thuốc bảo vệ thực vật Hình 3.1 Phổ 1H-NMR hợp chất A 25 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất A 25 Hình 3.2 Phổ 13C-NMR hợp chất A 26 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR hợp chất A 26 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR hợp chất A 27 Hình 3.6 Phổ 1H-NMR hợp chất B 29 Hình 3.7 Phổ 1H-NMR hợp chất B 29 Hình 3.8 Phổ 13C-NMR hợp chất B 30 Hình 3.9 Phổ 13C-NMR hợp chất B 30 Hình 3.10 Phổ 13C-NMR hợp chất B 31 Hình 3.11 Phổ ESI-MS hợp chất C 32 Hình 3.12 Phổ 1H-NMR hợp chất C 32 v DANH SÁCH BẢNG Trang Bảng 1.1 Hoạt tính in vivo chrysophanol, nepodin, physcion 14 loại nấm bệnh Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR chất A 23 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR chất B 28 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR chất C 31 DANH SÁCH SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1: Sơ đồ chiết xuất cốt khí củ 20 Sơ đồ 2.2 Sơ đồ phân lập tách chất từ cao n-Hexan 21 Sơ đồ 2.2 Sơ đồ phân lập tách chất từ phân đoạn F6 22 Sơ đồ 2.3 Sơ đồ phân lập tách chất từ phân đoạn F9 23 vi MỘT SỐ TỪ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN CHỮ VIẾT TẮT TỪ, CỤM TỪ ADC Adenine Dextrose Citrate C1 Chất chuẩn resveratrol C2 Chất chuẩn piceid COXH Chất oxi hoá CCOXH Chất chống oxi hoá CC1 Sắc kí cột lần CC2 Sắc kí cột lần CC3 Sắc kí cột lần DMEM Dulbecco’s Modified Eagle Medium DPPH 1,1 – diphenyl – – picrylhydrazyl radical DMSO Dimethyl sulfoxide EC50 Effective concentration, 50% -Nồng độ trung hoà 50% gốc tự MTT Muối Tetrazzolium MCF7 Dòng tế bào ung thư vú IC50 Inhibitory concentration, 50% - Nồng độ ức chế 50% LU Dòng tế bào ung thư phổi HPLC Sắc kí lỏng hiệu cao HepG2 Dòng tế bào ung thư gan KB Dòng tế bào ung thư biểu mô TFA Axit trifloroacetic MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Cốt khí củ vị thuốc đông y chủ trị phong tê thấp, đau nhức gân xương, ngã ứ huyết, viêm gan cấp, viêm phổi, viêm ruột cấp, nhiễm trùng đường tiết liệu…[13] Trong năm gần nghiên cứu hợp chất có cốt khí củ quan tâm Một loại hợp chất có hoạt tính sinh học mạnh tách chiết từ cốt khí củ anthraquinone Anthraquinone giúp giảm peroxyt hóa lipid, giảm hư hại quan cải thiện thiếu máu cục tim Trong thử nghiệm, Các hợp chất thuộc anthraquinone cho thấy tính chống viêm mạnh aspirin ibuprofen Ở Châu Á, chất sản xuất chủ yếu từ cốt khí củ có đặc tính dễ trồng có hàm lượng dược chất cao resveratrol, piceid, emodin Hoạt tính anthraquinone cao hẳn so với piceid hàm lượng anthraquinone cốt khí củ lại thấp nhiều lần so với hàm lượng piceid Tuy nhiên, thực tế nghiên cứu tối ưu hoá phuơng pháp chiết xuất khảo sát hoạt tính sinh học loại hợp chất anthraquinone cốt khí củ cịn chưa đầy đủ Xuất phát từ thực tế đó, đề tài “Một số thành phần hóa học kháng nấm kháng khuẩn từ cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc.) Việt Nam” từ góp phần xác định thành phần hố học cốt khí củ tìm nguồn ngun liệu cho ngành dược liệu, hương liệu Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, chúng tơi có nhiệm vụ: - Chiết chọn lọc với dung mơi thích hợp để thu hỗn hợp hợp chất cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc.) - Sử dụng phương pháp sắc ký kết tinh phân đoạn để phân lập hợp chất - Sử dụng phương pháp phổ để xác định cấu trúc hợp chất thu Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc.) thuộc Chi Polygonum - chi lớn thuộc họ Polygonaceae 25 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR hợp chất A Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất A 26 Hình 3.2 Phổ 13C-NMR hợp chất A Hình 3.4 Phổ 13C-NMR hợp chất A 27 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR hợp chất A 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất B Hợp chất B chất rắn có màu vàng Dữ liệu phổ NMR chất B trình bày bảng 3.2 Dựa vào phổ 13C-NMR (CDCl3, 125Hz) chất B cho thấy chất B có 16 carbon có 14 carbon vịng thơm, tín hiệu δ 56,1 ppm tín hiệu carbon nhóm metoxy (-OCH3) liên kết với carbon vịng thơm, tín hiệu δ 24,9 ppm tín hiệu nhóm -CH3 liên kết với carbon vịng thơm Hai tín hiệu δ 190,8 ppm δ 182,0 ppm tín hiệu cộng hưởng nhóm carbonyl (C=O) C-9 C-10 Hai tín hiệu δ 168.0 ppm 165,3 ppm hai tín hiệu hai carbon vịng thơm đính với nhóm oxygen (-OH) vị trí C1 C8 Carbon thơm vị trí số liên kết với nhóm methoxy (-OCH3) có độ dịch chuyển tương ứng 169.326ppm Phổ 1H-NMR (CDCl3, 500Hz) hợp chất B cho thấy có 12 proton chia thành nhóm Bốn tín hiệu δ 7,07 (1H, br s), 7,61 (1H, br s), 7,34 (1H, d, J=1,5Hz), 6,67 (1H, d, J=1,5Hz) đặc chưng cho bốn tín hiệu hydro 28 vịng thơm H-2, H-4, H-5 H-7 Tín hiệu δH 2,44 ppm (3H, s) tín hiệu đặc trưng nhóm -CH3, tín hiệu δ 3,93 (3H, s) tín hiệu đặc trưng nhóm -OCH3 Hai tín hiệu δH 12,10 (1H,s) 12,30 (1H,s) tín hiệu đặc trưng nhóm 1-OH 8-OH So sánh liệu NMR chất B với liệu tài liệu tham khảo [51, 52, 53] cho phép khẳng định cấu trúc chất B physcion Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR chất B Chất B Vịtrí H-NMR (δ,ppm; J,Hz) Physcion 13 C-NMR (δ,ppm) H-NMR (δ,ppm; J,Hz) 165,2 7,07 (1H, br s) 121,3 13 C-NMR (δ,ppm) 165,1 7,08 (1H, br s) 148,5 121,2 148,4 7,61 (1H, br s) 124,5 7,63 (1H, br s) 124,4 7,34 (1H, d, 108,2 7,37 (1H, d, J = 108,2 J=1,5Hz) 2,4 Hz) 162,5 6,67 (1H, d, 106,8 J=1,5Hz) 162,4 6,69 (1H, d, J = 106,8 2,4Hz, H-7) 166,6 166,5 190,8 190,7 10 182,0 181,9 11 133,2 133,2 12 110,3 110,2 13 113,7 113,7 14 135,3 135,2 6-CH3 2,44 (3H, s) 22,2 2,46 (3H, s) 22,2 3-OCH3 3,93 (3H,s) 56,1 3,94 (3H, s) 56,1 1-OH 12,10 (1H,s) 12,11 (1H, s) 29 8-OH 12,30 (1H,s) 12,31 (1H, s) Các nghiên cứu trước rằng, physcion có hoạt tính ức chế bệnh đạo ơn nấm Magnaporthe grisea gây nồng độ 100 ppm hiệu 40% bệnh nấm mốc sương lúa mạch nấm Blumeria graminis F sp.hordei gây nồng độ 50 ppm với hiệu ức chế 100% [4,5] Ngoài physcion dịch chiết chứa có tác dụng tới vi khuẩn gây bệnh cho người Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Trichophyton mentagrophytes Aspergillus fumigates với giá trị MIC 25-250 μg/ml [9] Kết nghiên cứu phân lập physcion mang lại hướng khai thác physcion từ nguồn thực vật mới, lưỡi bò phát triển sản phẩm thuốc bảo vệ thực vật có nguồn gốc từ thiên nhiên, mang lại hiệu kinh tế cao, không gây ô nhiễm mơi trường an tồn cho người sử dụng physcion Hình 3.6 Phổ 1H-NMR hợp chất B 30 Hình 3.7 Phổ 1H-NMR hợp chất B Hình 3.8 Phổ 13C-NMR hợp chất B 31 Hình 3.9 Phổ 13C-NMR hợp chất B Hình 3.10 Phổ 13C-NMR hợp chất B 32 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất C Chất C phân lập dạng tinh thể có màu vàng tươi tan tốt axeton Trên phổ khối ESI-MS negative mode xuất peak ion phân tử m/z 269 [MH]- phù hợp với công thức C15H10O5 Trên phổ 1H-NMR có xuất 6H phân chia thành nhóm nhóm tín hiệu Một tín hiệu singlet δ 4,80ppm (2H) ứng với tín hiệu cộng hưởng nhóm –CH2- liên kết với nhân thơm.Vùng proton vịng thơm, xuất singlet δ 7,37 (1H, s) δ 7,81 (1H, s) đặc trưng cho proton vị trí số H-2 H-4.Tín hiệu doublet doublet δ7,79 (1H, m) đặc trưng cho proton vị trí số vịng anthraquinone Hai tín hiệu doublet δ 7,35 (1H, d) δ 7,85 (1H, d) tương ứng nhóm =CH– vị trí số H-7 H-5 vịng anthraquinone Kết hợp phân tích liệu phổ ESI-MS 1H-NMR xác nhận hợp chất C aloe-emodin (1,8-dihydroxy-3(hydroxymethyl)-9,10-anthracenedione) [49] Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR chất C aloe-emodin Chất B Vịtrí H-NMR (δ,ppm; J,Hz) H-NMR (δ,ppm; J,Hz) 7,37 (1H, s) 7,37 (1H, s) 7,81 (1H, s) 7,81 (1H, s) 7,85 (1H, d) 7,86 (1H, d, J = 7,2 Hz) 7,79 (1H, m) 7,70 (1H, m) 7,35 (1H, d) 7,32 (1H, d, J = 8,4 Hz) 3-CH2- 4,80 (2H, s) 4,85 (2H, s) 1-OH 12,06 (1H, s) 12,12 (1H, s) 8-OH 12,02 (1H, s) 12,11(1H, s) 33 12 13 14 11 aloe-emodin Hình 3.11 Phổ ESI-MS hợp chất C Hình 3.12 Phổ 1H-NMR hợp chất C 34 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học Cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc.) Việt Nam thu số kết sau: - Bằng phương pháp ngâm chiết với dung môi chọn lọc, cất thu hồi dung môi, thu cao tương ứng cao n-Hexan (20g ), cao Etyl axetat ( 52g ), cao Butanol (47g ) - Phân lập hợp chất từ n-Hexan việc sử dụng phương pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu chất A, B, C - Sử dụng phương pháp phổ đại: phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1HNMR, 13C-NMR xác định cấu trúc hợp chất tách Các kết phổ cho phép khẳng định chất A emodin, chất B physcion, chất C aloeemodin 35 TÀI LIỆU THAM KHẢO Đỗ Tất Lợi, (1997), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà Xuất Y học Thời đại, tr 515 TS Nguyễn thị Đào, Bài giảng :Phân loại thực vật Phạm Hoàng Hổ(1999), Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất Trẻ, Quyển 1,tr 743- 753 Viện Dược liệu (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, tập 1, tr.530 – 531 Nguyễn Hải Nam, Lã Hải Chung, (2007),” Phân lập resveratrol emodin từ cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Sieb et Zucc) trồng Việt Nam”, Tạp chí Dược học (1), tr 7-10 Trần Việt Hùng, Nguyễn Thúy Hằng, Vũ Đình Hồng(2010), “Định lượng resveratrol viên nang không độ nguyên liệu chiết xuất vang nho phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao”, Tạp chí Khoa học Cơng nghệ, tập 48, số 6A, tr – 12 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed Flora.huh.havard.edu/china/mss/…/polygonaceae.pdf Plants.usda.gov/java/profile?symbol= pope 10 Thuoc dong duoc.vn 11 www.Vien duoc lieu.org.vn 12 www.Jeccr.com 13 Tailiêu.vn/xem-tai-lieu/cu-cot-khi.443851.html 14 tailieu.vn/…/chuong-21-vi-sinh-vat-va-mien-dich-hoc.655884.html 15 Phan Tống Sơn, Lê Đăng Doanh, Thực hành hóa học hữu tập 1, Nhà xuất Khoa học kĩ thuật, Hà Nội, (1976) 16 GS Nguyễn Văn Đàn, DS Nguyễn Viết Tực, Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, Nhà Xuất Bản Y học chi nhánh Thành Phố Hồ Chí Minh, (1985) 36 17 Đàm Trung Bảo, "Các chất chống oxy hố sinh học" Tạp Chí Dược học, số 1, 1985, tr 21-22 18 http://en.wikipedia.org/wiki/Resveratrol 19 http://vi.wikipedia.org/wiki/H%E1%BB%8D_Rau_r%C4%83m 20 Chen L., Han Y.S., Yang F.Q., Zhang T.Y, (2001), Chromatogr A 907 ,tr 343 21 Chen L, Yang F Q, Zhang T Z, Y.S Han, S.W Chen, Fenxiceshi Xuebao, (2000), (J Instrum Anal.),tr 19- 60 22 Chen D Ch, (2000), Handbook of Reference Substance for Traditional Chinese Herbs, China Pharmaceutical Technology Publishing House, Beijing, pp 43- 44 23 Jayatilake G H, Jayasuriya H, Lee E.S, Koonchanok N M, Geahlen R L, Ashendel C.L, McLaughlin J L, Chang C H, J Nat Prod 56 (1993), tr 1805 24 Vastano B., Y Chen, N Zhu, C Ho, Z Zhou, & R Rosen, (2000) “Isolation and identification of stilbenes in two varieties of Polygonum cuspidatum”,Journal of Agricultural and Food Chemistry, 48, pp 253-256 25 Azios, N., L Krishnamoorthy, M Harris, L Cubano, M Cammerz, & S Dharmawardhane, (2009), “Estrogen and resveratrol regulate Rac and Cdc42 signaling to the actin cytoskeleton of metastatic breast cancer cells”, Neoplasia 9, pp.147–158 26 Goodwin, P., T Hsiang and, L Erickson, (2000), A comparison of stilbene and chalconesynthases including a new stilbene synthase gene from Vitis riparia cv, Gloire de Montpellier, Plant Sci, 151, pp 1-8 27 Cantos, E., J Espin, M Fernandez, J Oliva and, F Tomas-Barberan, (2003), “Postharvest UVC irradiated grapes as a potential source for producing stilbene-enriched red wines”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51, pp.1208-1214 28 Lyons MM, Yu C, Toma RB, et al, (2003), "Resveratrol in raw and baked blueberries and bilberries", Journal of Agricultural and Food Chemistry 37 51 (20), pp 5867–70 29 Higdon, Jane; Drake, Victoria J.; Steward, WilliamP, (2008), “Resveratrol”, Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute 30 Hui cao, Jian Bo Xiao, Ming Xu, (2006), “Evaluation of New Selective Molecularly Imprinted Polymers for the Extraction of Resveratrol from Polygonum Cuspidatum”, Macromolecular Research, Vol 14, No 3, pp 324330 31 Duke J.A, E.S Ayensu,(1985), “Medicinal Plants of China”, Reference Publications, Inc 32 Su H.-C., Hung LM., Chen JK, (2006), “Resveratrol, a red wine antioxidant, possesses an insulin-like effect in streptozotocin-induced diabetic rats”, AJP: Endocrinology and Metabolism 290 (6): pp.1339 33 Wang, Z., Y Huang, J Zou, K Cao, Y Xu, & J.M Wu, (2002),“Effects of red wine and wine polyphenol resveratrol on platelet aggregation in vivo and in vitro”, International Journal of Molecular Medicine 9:, pp 77-79 34 Gyorgyi, S., A Csiszar, K Lerea, Z Ungvari, & G Veress, (2006), “Resveratrol inhibits aggregation of platelets from high-risk cardiac patients with aspirin resistance”, Journal of Cardiovascular Pharmacology, 48, pp 1-5 35 Cheong, H., S Ryu and, K Kim, (1999), “Anti-allergic action of resveratrol and related hydroxystilbenes”, Planta Medica, 65, pp 266-268 36 Bralley, E., P Greenspan, J Hargrove, L Wicker, & D Hartle(2008), “Topical anti-inflammatory activity of Polygonum cuspidatum extract in the TPA model of mouse ear inflammation”, J Inflamm (Lond), 5, tr 37 Kimura, Y, & H Okuda(2001), “Resveratrol isolated from Polygonum cuspidatum root prevents tumor growth and metastasis to lung and tumorinduced neovascularization in Lewis lung carcinoma-bearing mice”, Journal of Nutrition 131, pp 1844-1849 38 Sexton E, Van Themsche C, LeBlanc K, Parent S, Lemoine P, Asselin E, (2006), “Resveratrol interferes with AKT activity and triggers apoptosis in 38 human uterine cancer cells”, Mol Cancer 39 Gehm, B., J McAndrews, P Chien, & J Jameson, (1997), “Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor”, Proc Natl Acad Science USA 94, pp.14138 –14143 40 Turner, R., G Evans, M Zhang, A Maran, & J Sibonga, (1999), “Is resveratrol an estrogen agonist in growing rats”, Endocrinology 140, pp 50-54 41 Du, J L.X Sun, W Huang, B Jia, M Wu, J Zhang, & L Qin, (2008), “Lipid lowering effects of polydatin from Polygonum cuspidatum in hyperlipidemic hamsters”, Phytomedicine 16, pp 652-658 42 Xing, W., J Wu, M Jia, H Zhang, & L Qin, (2008), “Effects of polydatin from Polygonum cuspidatum on lipid profile in hyperlipidemic rabbits”, Biomedicine & Pharmacotherapy 43 Meng X-F, Maliakal P, Lu H, Lee M-J, Yang C-S (2004), “Urinary and plasma levels of resveratrol and quercetin in humans, mice, and rats after ingestion of pure compounds and grape juice”, Journal of Agricultural and Food Chemistry 52, pp 935–942 44 Zhou J-J, Zhang H-J, Yang P-J, Li H-N, (2002), “Determination of resveratrol glucoside and resveratrol in radix and rhizome of Polygonum cuspidatum yielded in Hanzhong Region (in Chinese)”, Chinese Traditional and Herbal Drugs (Zhong Cao Yao) 33, pp 414–416 45 Ana I Romero-Pe´rez, et al(1999), “Piceid, the Major Resveratrol Derivative in Grape Juices”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47, pp 1533-1536 46 Gamini S.Jayatilake, Hiranthi Jayasuriya, Eung-Seok Lee (1993), “Nuphavan M.Koonchanok, Robert L.Geahlen, Curtis L Ashendel, Jerry L.McLaughlin, and Ching-Jer Chang, Kinase Inhibitors from Polygonum cuspidatum”, Journal of Natural Products, Vol.56, No.10, pp 1805-1810 47 Kai Marxen, K.H.V., Sebastian Lippemeier, Ralf Hintze, Andreas Ruser and Ulf-Peter Hansen, Determination of DPPH Radical Oxidation Caused by Methanolic Extracts of some Microalgal Species by Linear Regression 39 Analysis of Spectrophotometric Measurements, Sensors, 2007: p 2080-2095 48 Bucar, M.B.a.F., “Antioxidant activity of Nigella sativa essential oil”, Phytotherapy Research, 14, 2000: p 323–328 49 Y C Yang, M Y Lim, H S Lee, Emodin isolated from Cassia obtusitolia (Leguminosae) seed shows larvicidal activity against three mosquito species J Agric Food Chem., 51(26), 7629-7631(2003) 50 Y M Kim, C H Lee, H G Kim, H S Lee, Anthraquinones isolated from Cassia tora (Leguminosae) seed show an antifungal property against phytopathogenic fungi,J Agric Food Chem.,52(20), 6096-6100 (2004) 51 Vu Dinh Hoang, Ba Thi Cham, Bui Kim Anh, Tran Viet Hung, Tran Dai Lam (2012),‘‘Study on chemical constituents of rhizomes of Polygonum cuspidatum Siesb.et Zucc (Polygonaceae) growing in Vietnam’’, Tạp chí Hóa học ,50(5): 628-630 52 Chu X., Sun A., Liu R., (2005), ‘‘Preparative isolation and purification of five compounds from the Chinese medicinal herb Polygonum cuspidatum Sieb et Zucc by high-speed counter-current chromatography’’, Journal of Chromatography,1097 (1-2): 33–39 53 Guo S., Feng B., Zhu R., Ma J., Wang W., (2011), “Preparative isolation of three anthraquinones from Rumex japonicus by high-speed countercurrent chromatography’’, Molecules,16 (2): 1201–1210 ... phát từ thực tế đó, đề tài ? ?Một số thành phần hóa học kháng nấm kháng khuẩn từ cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc. ) Việt Nam” từ góp phần xác định thành phần hố học cốt khí củ tìm... DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THỊ KIM LIÊN MỘT SỐ THÀNH PHẦN HÓA HỌC KHÁNG NẤM VÀ KHÁNG KHUẨN TỪ CỐT KHÍ CỦ (Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc. ) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC... Phân bố 1.1.3 Một số loài chi 1.2 Tổng quan cốt khí củ 1.2.1 Đặc điểm thực vật cốt khí củ 1.2.2 Thành phần hóa học cốt khí củ 1.2.3 Cơng dụng dân gian hoạt tính sinh học cốt khí củ 1.3 Hiện trạng