5 một số DẠNG bài tập áp DỤNG lý THUYẾT FMO

1 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO LẠNG SƠN TRƯỜNG THPT CHUYÊN CHU VĂN AN LẠNG SƠN MÃ CHUYÊN ĐỀ: HOA_05 CHUYÊN ĐỀ TRẠI HÈ HÙNG VƯƠNG 2020 Tên chuyên đề: THUYẾT FMO TRONG VẤN ĐỀ GIẢI THÍCH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT Tác giả: Phạm Thị Kim Ngân Nghiêm Minh Châu Lạng Sơn, tháng năm 2020 MỤC LỤC PHẦN 1: MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu PHẦN 2: NỘI DUNG CHƯƠNG I: NHỮNG VẤN ĐỀ CƠ BẢN VỀ THUYẾT FMO I.1 Lý thuyết nhiễu loạn chung liên kết HOMO-LUMO I.2 Lý thuyết trường phối tử I.3 Thuyết vân đạo biên phân tử - thuyết FMO 10 I.3.1 Lịch sử đời thuyết FMO 10 I.3.2 Nội dung thuyết FMO 10 CHƯƠNG II: ỨNG DỤNG CỦA THUYẾT FMO TRONG MỘT SÔ LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ 14 II.1 Thuyết FMO giải quy luật, chế phản ứng, tượng tự nhiên II.2 Thuyết FMO số loại phản ứng hữu II.2.1 Phản ứng đóng vịng Diels-Alder (cộng vịng) 14 15 16 II.2.2 Phản ứng chuyển vị sigma 19 II.2.3 Phản ứng electrocyclic CHƯƠNG III: MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP ÁP DỤNG LÝ THUYẾT FMO 20 21 DẠNG 1: ÁP DỤNG THUYẾT FMO CHO BÀI TẬP CẤU TẠO CHẤT 21 DẠNG 2: ÁP DỤNG THUYẾT FMO GIẢI THÍCH SỰ TỒN TẠI CẤU DẠNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ 28 DẠNG 3: ÁP DỤNG THUYẾT FMO ĐỀ XUẤT VÀ GIẢI THÍCH MỘT SỐ CƠ CHẾ CỦA PHẢN ỨNG HỮU CƠ DẠNG 4: MỘT SỐ BÀI TẬP TỔNG HỢP VẬN DỤNG THUYẾT FMO 34 53 PHẦN 3: KẾT LUẬN 82 Kết luận chung 82 Đề u t, kiến nghị 82 TÀI LI U THAM KHẢO 84 PHẦN 1: MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Trong nghiên cứu cấu tạo chất, thuyết liên kết hóa trị - Valence Bond (VB), thuyết orbital phân tử - Molecular Orbital (MO) thuyết liên kết hóa học đóng vai trị quan trọng việc giải thích chất cấu tạo chất, từ giúp ta dự đốn giải thích tính chất lý – hóa chất Việc vận dụng giá trị thực tiễn việc sử dụng phương pháp VB, MO liên kết hóa học giúp học sinh giải số tập định tính phần hóa ngun tố vơ đề thi HSG Hóa Học cấp Tuy nhiên, thuyết VB, FMO chưa giải đáp giải đáp không thỏa đáng số vấn đề cấu trúc phân tử, ion hay gốc tự Đặc biệt phân tử mang điện tích đặc biệt Ngồi ra, số chế phản ứng hóa học hữu vô dùng quy luật sở hóa học thơng thường để giải thích, hay việc dùng số quy luật sở hóa học giải thích gây ý kiến trái chiều với định hướng phản ứng Trong năm gần đây, đề thi chọn học sinh giỏi quốc gia đề thi chọn đội tuyển olympic quốc tế bắt đầu đề cập tới tập có sử dụng thuyết FMO (frontier molecular orbital tạm dịch vân đạo biên) FMO chủ yếu quan tâm đến hai vân đạo HOMO (highest occupied molecular orbital) LUMO (Lowest unoccupied molecular orbital), thông qua việc nghiên cứu, sử dụng thuyết FMO giải thích hầu hết tượng trái với qui luật sở hoá học khác Hiện nước có số tác giả lưu tâm đến việc áp dụng thuyết FMO để giải thích chế số phản ứng chưa có nhiều tài liệu tham khảo cách đồng mặt lý luận phân dạng tập áp dụng thuyết FMO dạy học cho học sinh chuyên hóa học, học sinh tham dự kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia quốc tế Giáo viên thường tự nghiên cứu dịch từ tài liệu sách nước nên cịn gặp khó khăn định việc giảng dạy số nội dung cần thiết áp dụng thuyết FMO Xuất phát từ lý trên, lựa chọn đề tài: Thuyết FMO v n đề giải thích c u tạo tính ch t ch t Hi vọng tài liệu bổ ích cho giáo viên học sinh chuyên hóa công tác ôn thi chọn học sinh giỏi cấp Mục đích nghiên cứu - Đề tài nghiên cứu số thuyết (thuyết nhiễu loạn chung liên kết HOMO-LUMO thuyết trường tinh thể) làm sở tảng để nghiên cứu nội dung thuyết FMO - Đề tài nghiên cứu nội dung, chất ứng dụng thuyết FMO vấn đề giải thích cấu tạo, tính chất chế phản ứng Đưa loại phản ứng đặc trưng giải thích thuyết FMO - Đề tài đề xuất việc phân dạng số tập áp dụng thuyết FMO đồng thời tổng hợp đề xuất số tập theo dạng đề xuất - Qua đó, đề tài cung cấp tài liệu hỗ trợ cho học sinh giáo viên ôn luyện thi học sinh giỏi quốc gia đội tuyển olympic quốc tế PHẦN 2: NỘI DUNG CHƯƠNG I: NHỮNG VẤN ĐỀ CƠ BẢN VỀ THUYẾT FMO I.1 Lý thuyết nhiễu loạn chung liên kết HOMO-LUMO Lý thuyết nhiễu loạn chung liên kết HOMO-LUMO nhiều nhà nghiên cứu lưu tâm, số phải kể đến Salem, ơng đưa nghiên cứu phù hợp với lý thuyết Bader nghiên cứu nghiên cứu chế độ phân hủy phân tử phức chất chuyển tiếp phương pháp đối xứng rung động thơng thường Mặt khác Pearson có nghiên cứu mối quan hệ tính đối xứng tọa độ phản ứng nói chung HOMO LUMO Ngồi ra, số nghiên cứu khác quỹ đạo HOMO LUMO đươc đề cập Klop-man, ông tính đến yếu tố xem xét lý thuyết nhiễu loạn hệ thống phản ứng phân loại phản ứng thành hai trường hợp: trường hợp điều khiển được, điều khiển Frontier phản ứng điều khiển tương tác quỹ đạo cụ thể, trường hợp khác “tự kiểm sốt ” Hình Chế độ tương tác quỹ đạo hai phân tử Giả sử hai phân tử tiếp cận chồng chéo quỹ đạo diễn Lý thuyết nhiễu loạn loại tương tác cho thấy chồng chéo quỹ đạo lớn phân tách mức độ hai quỹ đạo chồng chéo lớn đóng góp cặp quỹ đạo vào ổn định hệ thống tương tác lớn Khi phản ứng xảy cấu hình tương tác lẫn nhau, điều có lợi cho việc vượt qua HOMO-LUMO Mặt khác, giả sử electron từ HOMO phân tử I đến LUMO phân tử II Trong phân tử, liên kết trung tâm phản ứng - nơi mà quỹ đạo trùng với phân tử khác - phần lại phân tử bị suy yếu Tại đây, phân tử I liên kết liên kết HOMO bị suy yếu liên kết chống tăng HOMO tăng cường, phân tử II, liên kết chống tăng LUMO bị suy yếu liên kết LUMO tăng cường Do đó, HOMO phân tử I bị phá hủy so với quỹ đạo bị chiếm đóng khác LUMO phân tử II ổn định, phân tách mức HOMO-LUMO hai phân tử bị giảm Điều lí giải cụ thể hình Khi liên kết hóa học bị yếu đi, HOMO LUMO có xu hướng trở nên cục liên kết yếu phân tử Ngoài ra, suy yếu liên kết trung tâm phản ứng phần lại gây gia tăng biên độ HOMO LUMO trung tâm phản ứng, dẫn đến chồng chéo HOMO LUMO lớn Xu hướng thay đổi đặc trưng mơ hình quỹ đạo xác định số tính tốn thực tế Sự tương tác HOMO LUMO đóng vai trò thực quan trọng phản ứng xảy Tại HOMO LUMO ác định hướng phản ứng? Trong phản ứng trung tâm nhóm thế, đối xứng quỹ đạo không gây ảnh hưởng tới quỹ đạo gần với HOMO Trong phân tử lớn, số HOMO giai đoạn (MO chiếm đóng cao) tinh thể kim loại, HOMO phản ứng Nếu HOMO LUMO xảy không đủ mở rộng nó, tính đối xứng thuộc tính nút, nên tìm kiếm quỹ đạo Thí dụ, với proton pyridine: Quỹ đạo cặp nitơ tự HOMO, mà bổ sung proton vào cặp nitơ tự để khơng làm xáo trộn liên hợp π có lợi so với việc bổ sung quỹ đạo π chiếm cao ngăn chặn liên hợp π Đó lý proton khơng dám thêm vào vị trí có biên độ lớn π HOMO trường hợp Như loại bỏ bất đồng lập luận HOMO-LUMO thực tế thức ngoại lệ lý thuyết Một gọi ngoại lệ có lý riêng Sự tương tác HOMO-LUMO ý nghĩa cho việc giải thích dấu hiệu số phản ứng thang đo số thay quy tắc Hammett (nghiên cứu tác dụng nhóm phản ứng hóa học) Trong số phản ứng, thí dụ phản ứng Diels-Alder, cộng 1,3 lưỡng cực, khả phản ứng tương đối, hiệu ứng phụ khác tượng thú vị hồi quy periselec-tion giải thích với thành công đáng kể kiến ​ ​ thức chiều cao mức lượng HOMO LUMO, chế độ mở rộng, cấu trúc nút chúng, hay cịn gọi "mơ hình quỹ đạo" Một nghiên cứu khác tương tác HOMO-LUMO hình thành nhiệt trạng thái kích thích, độ chọn lọc ba đơn, tính chất hóa học phân tử sinh học phân tử kích thích, tương tác nguyên tử trung tâm phối tử kim loại chuyển tiếp phức hợp, tương tác ba nhiều quỹ đạo trở lên Hiệu ứng phân cực HOMO LUMO pha trộn quỹ đạo khác làm sáng tỏ số vấn đề hóa học hữu khó giải thích thơng qua chế thông thường Các stereoselection hình thành liên kết ngang, hiệu ứng cặp elelctron tự do, hiệu ứng quỹ đạo d hiệu ứng phân cực quỹ đạo nhóm Phương pháp tương tác quỹ đạo không áp dụng cho trạng thái mà áp dụng cho trạng thái kích thích, từ giải thích định hướng tạo thành đồng phân quang hóa phức tạp HOMO LUMO phân tử trạng thái tìm thấy quỹ đạo thiết yếu Ngay phản ứng trạng thái chất nhận electron mạnh (hoặc chất nhường electron) gây pha trộn cấu hình electron bị ion hóa cấu hình electron bị kích thích phân tử khác Do đó, tương tác HOMO - HOMO LUMO - LUMO phần khơng đáng kể khơng có ảnh hưởng trung tâm nhường nhận electron điều quan trọng việc ổn định hệ thống tương tác Trong phân tử benzen, naphtalen, phenan-threne, v.v., có phân chia ảo phân tử thành hai ln tạo phần HOMO LUMO chúng trùng pha hai điểm nối Điều thể sau: Hình Mối quan hệ pha HOMO-LUMO phân chia ảo hydrocarbon thơm (SOMO: MO chiếm đóng đơn lẻ) Tuy nhiên trường hợp không thấy anthracene mà thường coi đại diện điển hình hợp chất thơm Hosoya từ so sánh với phenanthrene hình 2, tăng trưởng vịng loại (II) ổn định so với (I) Như vậy, anthracene thể khả phản ứng giống olefin Theo quan điểm quy tắc Huckel , s (4n + 2), phân tử anthracene có 14 electron π đáp ứng điều kiện ổn định cho tính thơm Như coi phân tử anthracene với hai liên kết bên bị xóa, thấy HOMO LUMO hai phần trùng cách pha hai điểm nối Theo quan điểm cho thấy hai liên kết bị xóa gây ảnh hưởng định định cho tính thơm Sự ảnh hưởng mang tính chất tương đồng gần với tán xạ tạp chất sóng electron tự di chuyển tinh thể kim loại Nói chung, q trình khử định vị electron tạo ổn định liên hợp tinh thể Như vậy, chế ổn định tương tự phải phát hóa học hệ thống khác ngồi hợp chất thơm Sự ổn định cho chuyển vị HOMO LUMO, sử dụng định hướng giải thích khác I.2 Lý thuyết trường phối tử Lý thuyết trường phối tử (Ligand Field Theory, viết tắt LFT) sở làm sáng tỏ ý tưởng lý thuyết trường tinh thể (CFT) mối quan hệ phức tạp với lý thuyết vân đạo biên phân tử (FMO) Nó cung cấp phương pháp nghiên cứu liên kết quỹ đạo chống tăng M Khi đời, lý thuyết LFT bị tranh cãi vài nghiên cứu khác Tuy nhiên, LFT cung cấp tranh đầy đủ liên kết phức tạp lý thuyết trường tinh thể Xét quỹ đạo phân tử phức hợp MLn bát diện để phân tích thuyết LFT: 70 Trong phản ứng đây, tương tác HOMO-LUMO có tác động đến dạng hình học trạng thái chuyển tiếp tốc độ phản ứng Hãy xác định tương tác HOMO-LUMO chủ đạo giai đoạn tốc định chuyển hóa sau Bài 8: Glucozơ phản ứng với metanol HCl để sinh metyl glucopyranozơ a) Đề nghị chế phản ứng b) Trên lý thuyết, sản phẩm thu hỗn hợp hai đồng phân α βmetyl glycozit Tuy nhiên thực tế thu α-glycozit Hãy giải thích điều c) Đề nghị phương thức tổng hợp chọn lọc β-D-metyl glucopyranozơ từ glucozơ Hướng dẫn a) Cơ chế phản ứng sau: 71 b) Có thể giải thích theo ba cách sau: Cách 1: Obitan p carbocation phải nằm thẳng góc với cặp electron n oxy để tạo liên hợp bền Cách 2: Sản phẩm α-glycozit không xảy đẩy lưỡng cực cặp electron n oxy liên kết C-O sản phẩm β-glycozit Cách 3: Tồn tương tác n - s*C-O cặp e O1 với liên kết C2 – O(CH3) c) Sơ đồ tổng hợp 72 Bài 9: Giải thích độ chuyển dịch hóa học 13C NMR nguyên tử carbonyl carbon butylrolactone lại xuất trường thấp (178 ppm) so với hợp chất khơng vịng tương tự ethyl propionate (174 ppm) Mỗi dẫn xuất benzene có độ chuyển dịch hóa học proton thơm vị trí (ortho) khác Hãy vận dụng hiểu biết bạn cấu trúc cộng hưởng để trả lời câu hỏi sau: a) Hợp chất có ortho proton bị chắn nhất? b) Hợp chất có ortho proton bị chắn mạnh nhất? Hướng dẫn Ester cấu dạng (Z) có tương tác siêu liên hợp quan trọng, làm tăng mật độ electron carbonyl carbon Mật độ electron tăng cường thể cộng hưởng 13C trường cao Trong lactone, tương tác siêu liên hợp không phép 73 a Hợp chất Nguyên nhân: Nhóm -NO2 làm giảm [rút] mật độ electron vị trí 2, 4, vịng thơm Nhóm -CHO có hiệu ứng hút electron lí liên quan đến độ âm điện nên khả hút b Hợp chất 1: Do nhóm NH2 làm tăng mật độ electron vị trí 2,4,6 vịng thơm Nhóm OH có hiệu ứng nhường electron lí liên quan đến độ âm điện nên khả đẩy NH2 Bài 10: a) Đề xuất chế cho phản ứng đây: b) Sử dụng hiểu biết lí thuyết FMO hiệu ứng điện tử, giải thích tạo thành ưu tiên anomer 74 Hướng dẫn a) b) Phản ứng xúc tác acid tạo thành acetal mô tả phản ứng thuận nghịch, tạo thành sản phẩm bền nhiệt động α-anomer bền nhiệt động β-anomer có α-anomer hưởng lợi từ nhường [donation] electron cặp electron chưa liên kết oxygen vào liên kết C-O liền kề Bài 11: a Vẽ giản đồ lượng biểu diễn orbital phân tử hợp chất sau Xác định LUMO chất 75 b Dựa vào đóng góp nguyên tử với LUMO, dự đoán tâm phản ứng với nucleophile c Dựa vào đóng góp nguyên tử với LUMO, dự đoán tâm phản ứng với electrophile Hướng dẫn a Trong hai trường hợp, LUMO orbital π* b Cả hai LUMO có lượng gần với lượng orbital p carbon Do đó, nucleophile (phân tử nhường electron) nhiều khả phản ứng carbon c Cả hai HOMO orbital điền đủ electron (bão hịa) Chúng có lượng gần với N S Do đó, electrophile phản ứng nguyên tử N S Bài 12: Khoanh trịn hợp chất có ngun tử H có tính acid mạnh giải thích lựa chọn bạn 76 Hướng dẫn Ketone bên trái có liên kết C-H vng góc với nhóm carbonyl (được định hướng với π*CO) Proton bị tách ra, tạo thành enolate Ketone bên phải khơng có liên kết C-H định hướng với π*CO khơng thể enol hóa khơng dễ để tách proton Bài 13: Trong trường hợp đây, cân thiết lập hai đồng phân cấu dạng đồng phân hình học để tạo thành đồng phân dường bền xét quan điểm hiệu ứng không gian lưỡng cực Dựa vào hiểu biết bạn thuyết orbital phân tử biên (FMO), xác định tương tác HOMOLUMO (siêu liên hợp) có ảnh hưởng nhất, làm bền hóa đồng phân cân a) 77 b) c) Hướng dẫn a) Tương tác orbital chứa cặp electron chưa liên kết nitrogen (N lone pair) với orbital phản liên kết C-Cl b) O lone pair với orbital phản liên kết C-O c) N lone pair với orbital phản liên kết C-N 78 Bài 14 a Tại thioester lại có lực với nucleophile mạnh ester thơng thường? b Khi xử lí thioacetic acid với base tạo thành thioacetate ion – “chất tương đồng chứa lưu huỳnh” carboxylate Cũng carboxylate, thioacetate phản ứng với alkyl halide tạo thành “ester” tương ứng Về mặt nguyên tắc, có sản phẩm alkyl hóa diễn oxygen lưu huỳnh Thường alkyl hóa quan sát thấy vị trí lưu huỳnh Dựa vào luận điểm thuyết FMO, giải thích có alkyl hóa thioacetate lưu huỳnh thay oxygen? Hướng dẫn a Cặp lone pair S thuộc orbital 3p, lone pair O orbital 2p Sự xen phủ π*CO với orbital 2p (O) tốt (do có mức lượng gần hơn) với orbital 3p (S) b Sự alkyl hóa diễn lưu huỳnh lone pair S có lượng cao lone pair O Cụ thể, lone pair liên quan O S sp2 lone pair (các lone pair khác bị “trói” cộng hưởng) Các lone pair S có lượng cao lí do: - Oxygen có độ âm điện cao lưu huỳnh, làm hạ lượng lone pair O so với lone pair tương ứng S - Các lone pair O thuộc orbital 2sp2, lone pair lưu 79 huỳnh thuộc orbital 3sp2 Nhìn chung, orbital 3sp2 có lượng cao orbital 2sp2 Bài 15: Các yếu tố ảnh hưởng đến xu hướng biến đổi tính acid carboxylic acid (phương trình 1, X = O) có tác động tương tự đến acid yếu amide (phương trình 1, X = NR) Dựa vào hiểu biết bạn hiệu ứng cảm ứng tạo liên kết, giải thích chất lại có pKa nhỏ đơn vị so với chất Hướng dẫn Chú ý đến định hướng cặp electron không liên kết xét đến hai urethan: 80 Trong cấu dạng này, cặp electron chưa liên kết oxygen định hướng để xen phủ với orbital sigma C-O phản liên kết, tương tác làm giảm lưỡng cực C=O giảm tính acid Bài 16: Đề thi chọn đội tuyển olympic quốc tế năm 2019 ngày 81 Bài 17: Đề thi chọn đội tuyển olympic quốc tế năm 2019 ngày Hướng dẫn 82 PHẦN 3: KẾT LUẬN Kết luận chung Qua thời gian nghiên cứu, đề tài hoàn thiện với số nội dung nghiên cứu sau: Hệ thống hóa sở lí thuyết số thuyết làm tảng để nghiên cứu thuyết FMO: Lý thuyết nhiễu loạn chung liên kết HOMO-LUMO, lý thuyết trường tinh thể, … nhằm giúp học sinh có hiểu biết sở, tảng chất thuyết FMO Nghiên cứu lịch sử đời, với việc phân tích nội dung đóng góp thuyết FMO Giúp học sinh có thêm cơng cụ để giải thích tồn số cấu dạng tự nhiên nắm bắt số chế phản ứng hữu Đưa loại phản ứng đặc trưng áp dụng nội dung, tính chất thuyết FMO để giải thích chế Phân loại hệ thống hóa dạng tập phục vụ cho ôn thi học sinh giỏi quốc gia chọn đội tuyển olympic quốc tế Mỗi dạng tập đề xuất hướng dẫn giải tham khảo Kiến nghị, đề u t Qua thời gian nghiên cứu giảng dạy nhận thấy việc học tập học thuyết hóa học giúp giải pháp tốt để giúp học sinh nắm bắt trình diễn biến phản ứng hóa học, tượng tự nhiên Học sinh cần nắm vững sử dụng linh hoạt học thuyết hóa học giải thỏa đáng nhiệm vụ học tập Chúng mong muốn Ban tổ chức Trại hè Hùng Vương tiếp tục tăng cường hoạt động học tập giao lưu lựa chọn chủ đề thiết thực phục vụ cho kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp 83 Trên kết nghiên cứu nhóm giáo viên chúng tơi Chun đề áp dụng với tất em học sinh chuyên hóa đặc biệt em học sinh tham dự kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia, quốc tế sinh viên chuyên ngành hóa học, đồng thời tài liệu hữu ích cho giáo viên cơng tác ơn thi chọn học sinh giỏi Do thời gian có hạn, chuyên đề cịn nhiều hạn chế thiếu sót Chúng tơi mong nhận góp ý, nhận xét, dẫn quý thầy cô bạn đồng nghệp để chuyên đề hoàn thiện hữu ích giảng dạy giáo viên học tập học sinh chuyên hóa Trân trọng cảm ơn Người viết chuyên đề: Phạm Thị Kim Ngân: 0912769745 Nghiêm Minh Châu: 0976168999 84 TÀI LI U THAM KHẢO [1] ài t p chuẩn bị Olympic uốc tế t năm 12 đến năm 16 [2] ề thi Olympic uốc tế t năm 12 đến năm 16 [3] Đào Q Triệu, Tơ Bá Trọng (Hồng Minh Châu, Đào Đình Thức hiệu đính) (2000) Olympic Hóa hRc Việt am uốc tế – T p V NXB Giáo dục [4] Thái Doãn Tĩnh (2012), Cơ chế phản ứng hóa học hữu tập 1,2, Nhà xuất bả Khoa học kỹ thuật [6] Nguyễn Trọng Thọ (2000), Olympic Hóa hRc Việt am uốc tế – T p NXB Giáo dục [7] Fukui, K and Fujimoto, H., Bull Chem Soc Japan 42, 3392 (1969) [8] Fukui, K In: The World of Quantum Chemistry, Daudel, R and Pullman, B eds., Reidel (1974), Dordrecht, p 113 [9] The Role of frontier orbitals in chemical reaction, Fukui, Department of Hydrocarbon Chemistry, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan (1981) [10] Kobayashi, H., Kato, H., Tarama, K and Fukui, K., J Catalysis 49, 294 (1977); Kobayashi, H., Yoshida, S., Kato, H., Fukui, K and Tarama, K., Surface Science 79, 189 (1979) [11] https://vi.wikipedia.org/wiki/Thuy%E1%BA%BFt_FMO [12] https://gimitec.com/chemvn/archive/index.php/t-1193.html [13] Câu hỏi lí thuyết hóa hữu OlympiaVN, Tạp chí Olymppiad Hóa học ... ÁP DỤNG LÝ THUYẾT FMO 20 21 DẠNG 1: ÁP DỤNG THUYẾT FMO CHO BÀI TẬP CẤU TẠO CHẤT 21 DẠNG 2: ÁP DỤNG THUYẾT FMO GIẢI THÍCH SỰ TỒN TẠI CẤU DẠNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ 28 DẠNG 3: ÁP DỤNG THUYẾT FMO. .. vùng HOMO, có nghĩa phản ứng xảy 21 CHƯƠNG III: MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP ÁP DỤNG LÝ THUYẾT FMO DẠNG 1: ÁP DỤNG THUYẾT FMO CHO BÀI TẬP CẤU TẠO CHẤT Bài 1: Anion azide N3- có cấu tạo thẳng với liên... THÍCH MỘT SỐ CƠ CHẾ CỦA PHẢN ỨNG HỮU CƠ DẠNG 4: MỘT SỐ BÀI TẬP TỔNG HỢP VẬN DỤNG THUYẾT FMO 34 53 PHẦN 3: KẾT LUẬN 82 Kết luận chung 82 Đề u t, kiến nghị 82 TÀI LI U THAM KHẢO 84 PHẦN 1: MỞ ĐẦU Lý