PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THÔNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI

ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA HỌC - - TIỂU LUẬN HỌC PHẦN: BÀI TẬP HĨA HỌC PHỔ THƠNG Tên đề tài: PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Giảng viên hướng dẫn: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên thực hiện: Trương Hữu Lộc Lớp: Hóa 4A Mã SV: 13S2011065 Huế, 11/2016 MỤC LỤC PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI I Lí chọn đề tài Trong q trình dạy học mơn Hóa học, tập xếp hệ thống phương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp coi phương pháp quan trọng để nâng cao chất lượng giảng dạy môn Thông qua việc giải tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú học tập Trong trình giải tập, khả giải tốn Hóa học em học sinh cịn hạn chế, đặc biệt giải tốn Hóa học Hữu phản ứng hố học hữu thường xảy không theo hướng định khơng hồn tồn Trong dạng tập phản ứng cộng vào liên kết pi hợp chất hữu ví dụ Khi giải tập dạng học sinh thường gặp khó khăn dẫn đến thường giải dài dòng, nặng nề mặt tốn học khơng cần thiết chí khơng giải nhiều ẩn số Nguyên nhân học sinh chưa tìm hiểu rõ, chưa nắm vững định luật hoá học hệ số cân phản ứng hoá học để đưa phương pháp giải hợp lý Trong hóa học hữu cơ, thực phản ứng hiđro hóa khơng hồn tồn hiđrocacbon khơng no X có chứa từ liên kết π trở lên tạo hỗn hợp Y gồm nhiều sản phẩm Nếu cho hỗn hợp Y tác dụng với dung dịch brom dư hay AgNO 3…, việc xác định số mol chất Y để từ xác định số mol brom phức tạp Do đó, để nâng cao khả giải tập nhanh xác, để có tài liệu giảng dạy, bồi dưỡng học sinh khá, giỏi, ôn thi đại học – cao đẳng, sưu tầm, giải, vận dụng phương pháp bảo toàn electron pi Qua giúp tơi giải nhanh hơn, đồng thời để có thêm hội trao đổi với bạn bè Vì vậy, tơi lựa chọn đề tài “ Phát triển lực giải tập hóa hữu thơng qua phương pháp bảo toàn electron pi” làm hướng nghiên cứu cho Phản ứng cộng vào hiđrocacbon khơng no có nhiều dạng giới hạn đề tài, đề cập đến hiđrocacbon không no, mạch hở tác dụng với hiđro, sau cho sản phẩm tác dụng với số dung dịch brom, AgNO3/NH3 GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI II Mục đích nghiên cứu - Hiểu rõ phương pháp bảo toàn lectron pi để giải tập liên quan - Qua tiểu luận giúp cho học sinh người đam mê hóa hữu có nguồn tài liệu để tham khảo, tìm hiểu phương pháp bảo toàn electron pi III Đối tượng nghiên cứu - Đối tượng phương pháp bảo tồn electron pi tốn liên quan đến phản ứng cộng vào liên kết pi hiđrocacbon không no Nhưng giới hạn đề tài tiểu luận nên tơi tìm hiểu hiđrocacbon khơng no, mạch hở tác dụng với hiđro, sau cho sản phẩm tác dụng với số dung dịch brom, AgNO3/NH3 IV Phương pháp nghiên cứu - Tôi sưu tầm tập dạng đề thi học sinh giỏi, đề thi đại học – cao đẳng đề thi thử trường THPT vận dụng phương pháp bảo toàn electron pi để giải - Tham khảo ý kiến giảng viên hướng dẫn - Tiếp nhận đánh giá từ bạn bè, người đam mê hóa học hữu GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI PHẦN II: NỘI DUNG I Các khó khăn cịn tồn I.1 Cơ sở lý luận Ban đầu đọc tập dạng này, ta nghĩ đến việc viết phương trình phản ứng, xác định số mol chất sau phản ứng với hiđro để từ xác định số mol brom phản ứng với hỗn hợp sản phẩm Khi lúng túng việc xác định sản phẩm lập cách giải Chưa kể sau phản ứng với brom sản phẩm tiếp tục tác dụng với chất khác AgNO3… Trong thực tế q trình thực phản ứng no hóa hiđrocacbon hay nói cách khác phá vỡ hết liên kết đó, cần quan tâm đến số mol π π hiđrocacbon Do hiđrocacbon để từ giải vấn đề tốn u cầu I.2 Cơ sở thực tiễn Các tập dạng chưa có tài liệu hệ thống lại đầy đủ thành dạng chưa nêu phương pháp chung để giải Trong đó, năm gần đây, chúng thường xuất đề thi đại học – cao đẳng số đề thi học sinh giỏi học sinh thường gặp khó khăn giải chúng Mặt khác thời gian yêu cầu cho tập thi đại học – cao đẳng ngắn, cần thiết phải tìm phương pháp giải nhanh tập dạng Ban đầu, học sinh lúng túng sau giáo viên hướng dẫn phương pháp chung, cho em làm vài ví dụ em thích thú giải dễ dàng Khó khăn lớn dạy cho học sinh tập dạng làm cho em hiểu chất hóa học q trình phản ứng tính số mol ban đầu, từ tìm mối quan hệ số mol π π chất chất ban đầu với số mol H2 Br2 phản ứng Ngoài cần phải kết hợp định luật bảo toàn khối lượng để giải dạng tập Vì vậy, việc sưu tầm sau cung cấp cho học sinh tập dạng phương pháp giải nhanh quan trọng cần thiết GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI II Cơ sở lí thuyết phương pháp II.1 Tìm hiểu liên kết pi Trong hóa học, liên kết pi (hay liên kết π) liên kết cộng hóa trị tạo nên hai thùy obitan nguyên tử tham gia xen phủ với hai thùy electron orbital khác tham gia liên kết (sự xen phủ gọi xen phủ bên orbital) Chỉ mặt phẳng nút orbital qua hai hạt nhân tham gia liên kết Ký tự Hy Lạp π tên liên kết ám orbital p, đối xứng orbital liên kết pi đối xứng orbital xét dọc theo trục liên kết Các orbital p thường tham gia vào loại liên kết Tuy nhiên, orbital d thực liên kết p Các liên kết pi thường yếu liên kết sigma phân bố electron (mang điện âm) tập trung xa hạt nhân nguyên tử (tích điện dương), việc địi hỏi nhiều lượng Từ góc nhìn học lượng tử, tính chất yếu liên kết giải thích xen phủ với mức độ orbital-p định hướng song song chúng Mặc dù thân liên kết pi yếu liên kết sigma, song liên kết pi thành phần cấu tạo nên liên kết bội, với liên kết sigma Sự kết hợp liên kết pi sigma mạnh thân liên kết hai liên kết Sức mạnh gia tăng liên kết bội đem so với liên kết đơn (liên kết sigma) biểu thị nhiều cách, rõ rệt co độ dài liên kết Ví dụ: hóa học hữu cơ, độ dài liên kết carbon-carbon ethane 154 pm, ethylene 133 pm acetylene 120 pm GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Ngồi liên kết sigma, đôi nguyên tử liên kết qua liên kết đôi liên kết ba có hai liên kết pi Các liên kết pi kết xen phủ orbital nguyên tử với hai vùng xen phủ Các liên kết pi thường liên kết trải dài không gian liên kết sigma Các electron liên kết pi thường gọi electron pi Các mảng phân tử liên kết liên kết pi xoay quanh liên kết chúng mà không làm gãy liên kết pi ấy, việc làm phá hủy định hướng song song orbital p cấu thành II.2 Mục đích phương pháp - Giúp học sinh nắm vững chất tượng hóa học Đặc biệt phản ứng cộng vào liên kết π - Bỏ qua cách giải dài dòng, nặng nề mặt tốn học khơng cần thiết nhiều ẩn số II.3 Phạm vi áp dụng - Hợp chất có liên kết π có khả tham gia phản ứng cộng với H 2, HX, X2, H2O tạo thành liên kết đơn Ví dụ: • Anken, ankin, ankađien, anđehit, ancol khơng no, axit khơng no • Hợp chất vòng xiclopropan xiclobutan , naphtalen , , - Phản ứng anđehit với brom II.4 Cách sử dụng - Phân tử A có a liên kết - Ta có: số mol liên kết π π có khả tham gia phản ứng cộng H2, X2, HX, H2O = số mol A a GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI = ∑ số mol H2, X2, HX, H2O II.5 Phương pháp tổng quát o Ni,t  → sau t Hỗn hợp X Hỗn hợp Y, MY Br2 → sau phản ứng xảy hoàn toàn; m Br2 = ? Bước 1: Gọi n số liên kết x số mol liên kết Ta có: π π hỗn hợp X x = n.a Bước 2: Theo định luật bảo toàn khối lượng mX my = mx ⇒ ny = MY Bước 3: Tính độ giảm số mol π y = nX - nY Gọi y: số mol liên kết bị đứt phản ứng với H2: nπ = nH p.ö + nBr → nBr = nπ − nH Bảo toàn số mol liên kết π: 2 Số mol brom phản ứng với Y số mol π lại : nBrom = x - y GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 2p.ö = x−y PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI III Cách thức phát triển lực học sinh thông qua phương pháp bảo tồn electron pi III.1 Bài tốn gốc III.1.1 Phân tích tốn Hỗn hợp khí X gồm 0,6 mol H2 0,15 mol vinylaxetilen Nung X thời gian với xúc tác Ni thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 10 Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng A 16 B C 24 D ( Đề thi đại học cao đẳng khối A năm 2012) Hướng dẫn giải Ta có mX = 0,6 + 0,15 52 = gam Theo định luật bảo toàn khối lượng: mY = mX = gam Mà MY = 10 = 20 đvC ⇒ nY = 9/20 = 0,45 mol Cách 1: ≤ Gọi: x số mol vinylaxetilen (C4H4 )phản ứng (0 < x 0,15) a số liên kết π ≤ bị đứt sau phản ứng với H2 (1 a Phương trình phản ứng: C4H4 + Phản ứng: x Sau: ⇒ 0,15 – x aH2 Ni, t →  C4H4 + 2a ax x 0,6 - ax x nY = 0,75 – ax = 0,45 ⇒ ax = 0,3 mol Khi Y tác dụng với brom: C4H4 0,15 – x + 3Br2 → C4H4Br6 3(0,15 - x) GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang ≤ 3) PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI C4H4 + 2a + (3 - a) Br2 x ⇒ ⇒ ⇒ → C4H4Br6 (3 - a) x nBr = 3(0,15 - x) + (3 - a) x = 0,45 – ax = 0,45 – 0,3 = 0,15 (mol) m = 0,15 160 = 24 gam Đáp án C Cách 2: Ta có: nX = 0,6 + 0,15 = 0,75 mol Gọi y số mol H2 phản ứng ⇒ ⇒ ⇒ nY = 0,75 – y = 0,45 y = 0,3 mol Số mol liên kết π phản ứng với H2 = 0,3 mol Phân tử vinylaxetilen có liên kết ⇒ ⇒ ⇒ Số mol liên kết π π phản ứng với brom 0,15 – 0,3 = 0,15 = nBr 2 mBr = 0,15 160 = 24 gam Đáp án C III.1.2 Nhận xét Những sai lầm thường gặp học sinh giải tập - Học sinh phương hướng giải - Viết phương trình phản ứng cộng hiđro vào vinylaxetilen theo nấc xác định số mol chất sản phẩm, khơng giải toán GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI - So sánh thấy nH = nC 4 H ⇒ phản ứng hiđro hóa hồn tồn Y khơng cịn hiđrocacbon không no nên chọn đáp án B (mBr = 0) III.2 Xây dựng toán từ tốn gốc III.2.1 Thay đổi số liệu Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 0,1 mol vinylaxetilen Nung X thời gian với xúc tác Ni thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với khơng khí Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng A 16 B 32 C 24 D Hướng dẫn giải: Số mol π bị đứt phản ứng với H2 = (0,3 + 0,1) - ( 0,3 + 0,1 52) / 29 = 0,2 mol Vì vinylaxetilen có liên kết ⇒ ⇒ ⇒ π phân tử Số mol brom tác dụng với Y số mol π lại = 0,1 – 0,2 = 0,1 mol Khối lượng brom tham gia phản ứng là: 160 0,1 = 16 gam Đáp án A III.2.2 Thay đổi chất hidrocacbon không no khác Hỗn hợp X gồm 0,4 mol H2 0,2 mol axetilen Nung nóng hỗn hợp X (xúc tác Ni) sau thời gian thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidro 7,5 Dẫn Y qua dung dịch brom dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng A gam B 16 gam C 24 gam Hướng dẫn giải: GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 10 D 32 gam PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI → mBr = 72gam ⇒ Đáp án B Bài Hỗn hợp khí X gồm 0,6 mol H2 0,15 mol vinyaxetilen Nung X thời gian với xúc tác Ni thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 10 Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau phản ứng hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng A 16 B C.24 (Trích Một Số Bài Tốn Về Số mol Liên Kết Pi) Hướng dẫn giải:   0, mol H ? gam Br2 Ni, to hh X  → hh Y →  0,15 mol C4H • • • • m = 0,6.2 + 0,15.52 = gam X ĐLBTKL: m = m = gam Y X M =10.2=20 đvC => n =0,45 mol Y Y n = 0,6 + 0,15 = 0,75 mol X nH • • • 2p.ư = nX − nY = 0, 75 − 0, 45 = 0, mol Phân tử vinylaxetilen có liên kết π: nπ = 0,15.3 = 0,45 mol Bảo toàn số mol liên kết π: nπ = nH + nBr → nBr = nπ − nH = 0, 45 − 0, = 0,15 mol 2 2 → mBr = 24 gam ⇒ Đáp án C GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 22 D PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Bài Đun nóng V lít (đktc) hỗn hợp X gồm C2H2 H2 (có Ni xúc tác)thu hỗn hợp khí Y Dẫn Y qua dung dịch AgNO 3/NH3 dư thu 12 gam kết tủa khí khỏi dung dịch tiếp tục qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy có 0,1 mol Br2 bị nhạt màu, khí khỏi dung dịch Br2 đem đốt cháy hồn tồn thu 2,24 lít CO (đktc) 4,5 gam H2O Vậy giá trị V A 11,20 B 13,44 C 17,92 D 8,96 (Đề thi thử Chuyên Hạ Long lần II – năm 2016) Hướng dẫn giải: nC H 2 bd  = 0,05+ 0,1+ 0, 05 = 0,2 mol Áp dụng bảo toàn mol π ta có : nH p.ư  = 2× (0,2 - 0,05) - 0,1 = 0,2 mol ⇒ nH bd = 0,2+ 0,1 = 0, mol 2 ⇒ V=(0,3 +0,2)× 22, = 11, (l) ⇒ Đáp án A Bài Khi đốt cháy mol hỗn hợp X gồm H2, propen, propanal, ancol anlylic thu 40,32 lít CO2(đktc) Khi dẫn X qua bột Ni, sau thời gian đun nóng thu hỗn hợp Y, có d(Y/X) = 1,25 Hỏi 0,1 mol Y tác dụng vừa đủ với V (lít) dung dịch Br2 0,2M? A 0,5 B 0,25 GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc C 0,125 Trang 23 D 0,1 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI (Đề thi thử trường Lê Quý Đôn lần III – năm 2016) Hướng dẫn giải:  CH = CH − CH   CH − CH − CHO + O2 hh X 1mol   → 1, 8mol CO2 CH = CH − CH 2OH  H2   CH = CH − CH   CH − CH − CHO Ni, to hh X 1mol   → hh Y, dY /X = 1,25 CH = CH − CH OH   H  V (l) Br2 0,2M 0,1mol hh Y  →  CH = CH − CH3   CH − CH − CHO CH = CH − CH OH  có 3C  n propen +n propanal +n ancol anlylic ĐLBTKL: • mX  = mY  → MX .nX = MY nY → dY /X = •     nH 2p.ư nX nY → nY = nX dY / X = 1,25  = nX  – nY  = – 0, = 0, mol • nπ = 0, 6.1 = 0, mol • • Hỗn hợp X: Bảo toàn số mol liên kết π: nπ = nBr  + nH p.ö  → nBr = nπ − nH p.ö  = 0, − 0, = 0, mol • = 0,6 (mol) 2 0,8 mol Y phản ứng với 0,4 mol Br2 0,1 mol X phản ứng với 0,05 mol Br2 GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc 0, 05 VBr  =     = 0, 25 lít 0, ⇒ Trang 24 = 0, mol PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI ⇒ Đáp án B Bài Cho 22,4 lít (đktc) hỗn hợp E gồm x mol C 2H4, z mol C2H2, y mol H2 (d(E/He)=3,6 ) qua bình đựng Ni nung nóng, sau thời gian phản ứng thu 15,68 lít hỗn hợp khí G (đktc) Dẫn tồn khí G lội chậm vào bình đựng dung dịch brom dư, khối lượng brom phản ứng 80 gam Giá trị x y A.0,3mol 0,4 mol B 0,2 mol 0,5 mol C 0,3 mol 0,2 mol D 0,2 mol 0,3 mol (Tuyển tập 99 đề thi thử THPT Quốc Gia năm 2016 – Nguyễn Anh Phong) Hướng dẫn giải: Theo nX = mol; mX = 14,4 g; số mol liên kết nπ = x + 2z nH pu = 0,5mol nG = 0,7 mol → = 1- 0,7 = 0,3 mol nBr = 0, mol Bảo toàn số mol liên kết pi: nπ = x + 2z = nH 2p.ö + nBr = 0, + 0, = 0, mol Ta có hệ phương trình : x + y + z =  28 x + y + 26 z = 14,4  x + z = 0,8 ← →   x = 0,2   y = 0,5  z = 0,3  Vậy x = 0,2 mol y = 0,5 mol ⇒ Đáp án B Bài Hỗn hợp X gồm C3H6, C4H10, C2H2 H2 Cho m gam X vào bình kín chứa Ni làm xúc tác Nung nóng bình thu hỗn hợp Y gồm hiđrocacbon Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy thu cho hấp thụ hết vào bình đựng nước vơi dư, thu dung dịch có khối lượng giảm 21,45 gam Nếu cho Y qua bình đựng lượng dư dung dịch brom CCl có 24 gam brom phản ứng Mặt khác, cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 25 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI brom dư CCl4, thấy có 64 gam brom phản ứng Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị V A 21,00 B 14,28 C 10,50 D 28,56 (Trích đề Chuyên ĐH Vinh - 2014 lần I) Hướng dẫn giải: Gọi x, y, z, t số mol C3H6, C4H10, C2H2 H2 có m gam X Nhận xét: Lượng x, y, z , t m gam X không mà tỉ lệ với lượng x, y, z, t 11,2 lít X, tức 11,2 lit X có kx, ky, kz, kt mol chất ( k hệ số tỉ lệ) có k(x+2z) mol π Vì Y có phản ứng với dung dịch brom nên H2 hết Ta có: ∑n lk π (X) =nH + nBr (Y) ⇒ x+ 2z = t+ 0,15 2 ⇒ t =x + 2z - 0,15 ⇒ nX =x + y + z + t = 2x + y + 3z - 0,15 64 = 0, mol 160 + Br2 → C3H 6Br2 0,5 mol X + Br2: nBr = C3H C2H + 2Br2 → C2H 2Br4 ⇒ k × (x + 2z) 0, 4 = = k × (2x +y +3z - 15) 0,5 ⇒ 3x + 4y + 2z = 0,6 =nCO (X) =nCO (Y) =nCaCO ⇒ nH O (X) =nH O (Y) = 2 mCaCO − mdd giam − mCO 2 18 = 0,675mol ⇒ mX =mY =mC + mH = 12× 0,6 + 2× 0,675 =8,55 gam Theo định luật bảo toàn nguyên tố oxi, ta có: nO = nCO + × nH O = 0, 9375 mol ⇒ VO = 0,9375× 22,4 =21 (l) 2 2 ⇒ Đáp án A GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 26 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Bài Một bình kín chứa hỗn hợp X gồm 0,06 mol axetilen, 0,09 mol vinylaxetilen, 0,16 mol H2 xúc tác Ni Nung nóng bình sau thời gian thu hỗn hợp Y gồm hiđrocacbon (khơng chứa but-1-in) có tỷ khối so với hiđro 328/15 Cho toàn Y qua dung dịch AgNO3/NH3 dư thu m gam kết tủa vàng nhạt 1,792 lít hỗn hợp khí Z khỏi bình Để làm no hoàn toàn Z cần vừa 50 ml dung dịch Br M Các phả ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 28,71 gam B 14,37 gam C 13,56 gam D 15,18 gam (Đề thi thử THPT Quốc gia mơn Hóa học năm 2015 - ĐH Ngoại Thương -Lần 1) Hướng dẫn giải: Bảo tồn khối lương ta có: mY = mX = 6,56 gam M= 656 ⇒ nY = 0,15 mol ⇒ nH pu = 0,16 mol 15 Gọi x, y số mol C2H2, C4H4 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 Bảo toàn số mol π : 2x + 3y = 0,06.2 + 0,09.3 – 0,16 – 0,05 = 0,18 mol Và x + y = 0,15 – 0,08 = 0,07 mol ⇒ x = nC Ag = 0, 03 mol; y=nC H Ag = 0, 04 mol 2 ⇒ m = 0, 03× 240 + 0,04× 159 =13,56 gam ⇒ Đáp án C Bài 10 Hỗn hợp khí A gồm 0,5 mol H2 0,25 mol hai ankin X, Y dãy đồng đẳng MX < MY Nung A thời gian với xúc tác Ni thu hỗn hợp B có tỉ khối so với H2 9,25 Dẫn hỗn hợp B qua dung dịch Br dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng Br2 tham gia phản ứng 40 gam Công thức phân tử X, Y A C2H2 C3H4 C C4H6 C5H8 B C3H4 C4H6 D C2H2 C4H6 (Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi) Hướng dẫn giải: nbđ = 0,75 mol GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 27 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI nlk π = 0,5 mol = nH pu + nBr pu 40 = 0, 25 mol 160 ⇒ nH pu = 0,5 - 0,25 =0,25 mol =nhh giam nBr pu = => n Y = 0,75 - 0,25 = 0,5 MY = 9,25 = 18,5  m X = mY = 9,25 ⇒ 0,5× +0,25× (14n - 2) =9,25 ⇒ n =2,5 → C2H & C3H ⇒ Đáp án A Bài 11 Hỗn hợp X chứa hiđrocacbon thể khí có số ngun tử cacbon lập thành cấp số cộng có số ngun tử hiđro Nung nóng 6,72 lít hỗn hợp E chứa X H có mặt Ni làm xúc tác thu hỗn hợp F có tỉ khối so với He 9,5 Dẫn tồn F qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng Br2 phản ứng y mol, đồng thời khối lượng bình tăng 3,68 gam Khí khỏi bình ( hỗn hợp khí T) tích 1,792 lít chứa hiđrocacbon Đốt cháy toàn T thu 4,32 gam nước Các khí đo đktc Giá trị y A 0,12 mol B 0,14 mol C 0,13 mol D 0,16 mol (Tuyển tập 99 đề thi thử THPT Quốc Gia năm 2016 – Nguyễn Anh Phong) Hướng dẫn giải: T gồm ankan (CnH 2n +2 n ≥ 1) GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc nH O = 0, 24 mol ⇒ H =6 , nT = 0,08 mol, Trang 28 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Ta có 2n +2 =6 ⇒ n =2 Cơng thức trung bình T C2H6 → mT = 2,4 gam mtăng = m F - m khí → mF = 2,4 + 3,68 = 6,08 gam mà MF = 9,5.4 = 38 → nF = 0,16 mol nE MF 0,16 = ⇒ ME = 38× nF ME 0, → ME = 20,27 → X gồm: CH4, C2H4, C3H4, C4H4 có a, b, c, d mol tương ứng ⇒ nH /E = nE - nF = 0,3 - 0,16 =0,14 mol ⇒ nX = nE − nH /E = 0,3 - 0,14 =0,16 mol Trong X: nH = 4nX = 0,64 mol mX − mH /X mE − mH /E − mH /X mF − mH2 /E − mH /X = = 12 12 12 6,08 − 0,14× 2− 0,64 = = 0, 43 mol 12 ⇒ nC/X = Mà: nC/X = a + 2b + 3c + 4d = 0,43 (1) nX = a + b + c + d = 0,16 (2) Lấy (1) – (2) ta có: b + 2c + 3d = 0,27 GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 29 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Mặt khác bảo tồn số mol liên kết pi: nπ = b + 2c +3d = nH p.ö + nBr = nH p.ö + y 2 ⇒ y = b + 2c +3d - nH p.ö = 0, 27 - 0,14 =0,13 mol ⇒ Đáp án C Bài 12 Hỗn hợp hí X gồm CH4, C2H2, C2H4, C3H6 0,3 mol H2 Đum nóng X với bột Ni thời gian, thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 20,16 lít CO2 (đktc), 23,4 gam H2O Sục Sục Y vào dung dịch AgNO NH3 dư thu m gam kết tủa hỗn hợp khí Z Khí Z phản ứng vừa đủ với 300 ml dung dịch Br2 0,5M Giá trị m A 18,0 B 16,8 C 12,0 D 14,4 (Trích Đề Thi Thử Chuyên Tuyên Quang Lần 1-2016) Hướng dẫn giải: nCO = 0, mol   ⇒ mY = 0,9× 12 +1,3× =13,4 gam nH O = 1,3 mol   13, ⇒ nY = = 0,67 mol 5× Tính số liên kết pi hỗn hợp Y: k − 1= nCO − nH O 2 ny = 0,9 − 1,3 −0, 27 = ⇒k= 0, 67 0, 67 67 Bảo tồn mol pi: 0,67× ⇒ 27 = 0, 27 = 2b + 0,15 ⇒ b = 0,06 ⇒ m = 14, gam 67 Đáp án D GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 30 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI Bài 13 Hỗn hợp X gồm 0,01 mol etilen; 0,02 mol axtilen; 0,01 mol vinyl axetilen 0,04 mol hiđro Đun nóng hỗn hợp X với Ni, sau thời gian thu hỗn hợp Y, tỉ khối Y so với X 1,6 Lấy toàn Y cho từ từ qua dung dịch nước brom dư với dung môi nước, phản ứng kết thúc thu 0,224 lít khí đktc m gam sản phầm Z chứa C, H, Br Lấy Z đem đốt cháy hoàn toàn oxi dư, lấy sản phẩm tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu 15,04 gam kết tủa Giá trị m A.7,8 B.7,78 C.14,18 D 9,38 (Đề thi thử Tỉnh Phú Thọ lần I – năm 2016) Hướng dẫn giải: nX = 0,01 + 0,02 + 0,01 + 0,04 = 0,08 mol MY MX nX 0, 08 = = 0, 05 mol 1, 1, = nX − nY = 0, 08 − 0, 05 = 0, 03 mol = 1, ⇒ nY = ⇒ nH → Phần khí H2 Mặt khác bảo toàn số mol liên kết pi: nπ = nH p.ö + nBr 2 ⇒ nBr = 0,01 +0,02× +0,01× - 0,03 = 0, 05 mol ⇒ m = 1, − 0,01× + 160× 0, 05 = 9, 38 gam Vậy phần kiện kết tủa bromua không sử dụng, chất xuất việc đánh lừa học sinh brom sau phản ứng cháy tồn hai dạng Br 2; HBr axit HBr bị oxi hóa phần theo phản ứng: 4HBr + O2 → 2Br2 + 2H2O ⇒ Đáp án D GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 31 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Bài 14 Nung nóng hỗn hợp X gồm ba hiđrocacbon có cơng thức tổng qt C nH2n+2, CmH2m, Cn+m+1H2m (đều hiđrocacbon mạch hở điều kiện thường chất khí; n, m ngun dương) 0,1 mol H2 bình kín (xúc tác Ni) Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch Br CCl4, thấy có tối đa 24 gam Br2 phản ứng Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn Y, thu a mol CO 0,5 mol H2O Giá trị a A 0,25 B 0,30 C 0,50 D 0,45 (Trích Đề Thi Thử Chuyên Vinh Lần Cuối-2015) Hướng dẫn giải: Điều kiện: 1 ≤ n ≤ 4, ≤ m ≤ n = ⇒  1 ≤ n + m+ ≤ m = Suy công thức hiđrocacbon: CH 4, C2H4, C4H4 x, y, z số mol tương ứng X Bảo toàn số mol liên kết pi: nπ = y + 3z = nH p.ö + nBr = 0,1+ 0,15 = 0, 25 (1) 2 Bảo toàn nguyên tố C, H: nH O = 2nCH + 2nC H + 2nC H + nH = 2(x + y + z) = 0, 4 4 ⇒ x + y + z = 0, (2) Lấy (1) + (2) ta có: x + 2y + 4z = 0,45 Vậy a = 0,45 mol ⇒ Đáp án D Bài 15 Hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, C4H10 H2 Cho 7,64 gam hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch brom dư thấy có 41,6 gam brom phản ứng Mặt khác đốt cháy hồn tồn 13,44 lít (đktc) hỗn hợp X thu 47,52 gam CO2 m gam H2O Giá trị m GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 32 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI A 21,24 B 21,06 C 20,70 D 20,88 (Đề thi thử Quỳnh Lưu lần I – năm 2016) Hướng dẫn giải: Quy đổi X { C2H2, C4H10, H2 } 0,6 mol X [ C2H2: x ; C4H10: y ; H2: z ]  1,08mol CO2 + m(gam) H2O 7,64 gam X [ C2H2: kx (mol) ; C4H10: ky ; H2: kz ] + 0,26 mol Br2 Trong 7,64 gam hỗn hợp X Bảo tồn khối lượng ta có: 26kx + 58ky + 2kz = 7, 64 (1) Bảo toàn số mol pi: nπ = 2kx = nBr ⇒ 2k x = 0, 26 (2) Trong 0,6 mol X x + y + z = 0,6 (3) Bảo toàn nguyên tố C: 2x + 4y = 1,08 (4) Giải (1,2,3,4) => x = 0,26 ; y = 0,14 ; z = 0,2 m = (0,26 + 5.0,14 + 0,2).18 = 20,88 gam ⇒ Đáp án D Bài 16 Nung 13,44 lít (đktc) hỗn hợp X gồm axetilen, propilen hiđro (tỉ lệ mol 2: 1: 3) bình đựng bột Ni thời gian thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với 12 X Dẫn tồn Y qua bình đựng dung dịch AgNO3 NH3 thu 12 gam kết tủa hỗn hợp khí Z Hấp thụ hết Z vào bình đựng dung dịch brom dư thấy có m gam brom phản ứng Giá trị m A 24,0 B 16,0 GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc C 19,2 Trang 33 D.25,6 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI (Đề thi thử THPT chuyên Hạ Long lần I - năm 2016) Hướng dẫn giải: Gọi x số mol C3H6 ⇒ nC H = 2x mol; nH = 3x mol ⇒ x +2x +3x =0,6 ⇒ x =0,1 mol 2 ⇒ nY = 0,6× Do tỉ lệ số mol tỉ lệ nghịch với tỉ khối nên ⇒ nH pu ⇒ nC H 2 = 0,35 mol 12 = 0,6 - 0,35 = 0, 25 mol du = nC Ag = 2 12 = 0, 05 mol 24+ 216 Áp dụng bảo toàn mol π ta có : nπ bd − nπpu = nBr + nH 2 pu nBr = 0,1 +2× 0,2 - 2× 0,05 - 0,25 =0,15 mol ⇒ mBr = 0,15× 160 = 24 gam ⇒ Đáp án A PHẦN III: KẾT LUẬN Trong trình thực đề tài nhận thấy, vận dụng phương pháp toán cộng hiđro vào liên kết pi nói chung giúp cho q trình giảng dạy học tập mơn hố học thuận lợi nhiều q trình giải tốn ta khơng cần phải lập phương trình tốn học (vốn điểm yếu học sinh) mà nhanh chóng tìm kết đúng, đặc biệt dạng câu hỏi TNKQ mà dạng toán đặt GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 34 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TỒN ELECTRON PI Ngoài việc vận dụng phương pháp giải học sinh cần có tư hố học cần thiết khác vận dụng nhuần nhuyễn định luật hoá học, biết phân tích hệ số cân phản ứng ứng dụng việc giải nhanh tốn hố học mơí giúp ta dễ dàng đến kết cách ngắn Khi việc kiểm tra, đánh giá học sinh chuyển sang hình thức kiểm tra TNKQ, tơi nhận thấy, q trình tự học, học sinh tự tìm tịi, phát nhiều phương pháp khác giải tập hoá học Giúp cho niềm hứng thú, say mê học tập học sinh phát huy Xin chân thành cảm ơn! PHẦN IV: TÀI LIỆU THAM KHẢO Một số tập hay khó mùa thi thử 2016 Đề thi thử Chuyên Hạ Long lần I – năm 2016 Đề thi thử Chuyên Hạ Long lần II – năm 2016 Đề thi thử trường Lê Quý Đôn lần III – năm 2016 Đề thi thử Tỉnh Phú Thọ lần I – năm 2016 Đề thi thử Chuyên Vinh lần II – năm 2016 Đề Thi Thử Chuyên Vinh Lần Cuối-2015 Đề thi thử Thụ Dực lần I – năm 2016 Đề thi thử Chuyên Bắc Giang lần II – năm 2014 10 Đề thi thử Quỳnh Lưu lần I – năm 2016 11 Đề thi thử Tuyên Quang lần II – năm 2015 12 Đề thi thử THPT Quốc gia mơn Hóa học năm 2015 - ĐH Ngoại Thương -Lần 13 Tuyển tập 99 đề thi thử THPT Quốc Gia năm 2016 – Nguyễn Anh Phong 14 Tuyển tập tập Hiđrocacbon hay – Thầy Nguyễn Đình Độ 15 Một số toán số mol liên kết Pi GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 35 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ THƠNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI 16 Sáng kiến kinh nghiệm: Phương pháp giải toán phản ứng cộng hiđro vào liên kết pi hiđrocacbon không no – Lê Trọng Trường – 2010 GVHD: Ths Nguyễn Thị Thùy Trang Sinh viên: Trương Hữu Lộc Trang 36 ... Bảo tồn mol π ta có: b + 2c = nBr pư = 0,3 mol (3) ⇒ kc = nC2 H = nC2 Ag2 = 0,15 mol (4) Giải (1), (2), (3), (4) ta được: a = 0,2 mol, b = 0,1 mol, c = 0,1 mol, k = 1,5 0, ×1,5 100% = 0, % CH4=... nBr ⇒ 2k x = 0, 26 (2) Trong 0,6 mol X x + y + z = 0,6 (3) Bảo toàn nguyên tố C: 2x + 4y = 1,08 (4) Giải (1,2,3,4) => x = 0,26 ; y = 0,14 ; z = 0,2 m = (0,26 + 5.0,14 + 0,2).18 = 20,88 gam ⇒ Đáp