Chuyên đề và bài tập hóa hữu cơ 11 c5 hidrocacbon no

CHUYÊN ĐỀ : HIĐROCACBON NO BÀI : ANKAN (PARAFIN) A LÍ THUYẾT I ĐỒNG ĐẲNG - CH4 đồng đẳng tạo thành dãy đồng đẳng metan, gọi chung ankan - Ankan hiđrocacbon no, mạch hở có cơng thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1) - Trong phân tử ankan có liên kết đơn C – C C – H - Các nguyên tử cacbon phân tử ankan trạng thái lai hóa sp 3, phân tử ankan có số cacbon từ ba trở lên có cấu tạo gấp khúc II ĐỒNG PHÂN Đồng phân - Các ankan từ C1 → C3 đồng phân - Từ C4 trở có đồng phân mạch C - Số lượng đồng phân : C4 : C5 : C6 : C7 : Cách viết đồng phân ankan: - Bước : Viết đồng phân mạch cacbon không nhánh - Bước : Viết đồng phân mạch cacbon phân nhánh + Cắt cacbon mạch làm mạch nhánh Đặt nhánh vào vị trí khác mạch Lưu ý khơng đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch + Khi cắt cacbon khơng cịn đồng phân cắt cacbon, cacbon liên kết với 1C 2C khác mạch + Lần lượt cắt tiếp cacbon khác khơng cắt dừng lại Bậc cacbon ankan - Bậc nguyên tử cacbon số nguyên tử C liên kết trực tiếp với - Cacbon có bậc cao IV thấp bậc III DANH PHÁP Tên 10 ankan mạch thẳng đầu dãy - Tên 10 ankan đầu dãy đọc SGK Tên nhóm ankyl a Tên gốc ankyl mạch thẳng - Khi phân tử ankan bị nguyên tử H tạo thành gốc ankyl - Tên gốc ankyl đọc tương tự tên ankan thay “an” “yl” Ví dụ : → –CH3 -H CH4  Metan → –C2H5 -H C2H6  Metyl Etan Etyl CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − : n − pentyl b Tên gốc akyl mạch nhánh Khi nhóm –CH3 phân nhánh vị trí cacbon số đọc iso Khi đọc phải tính tất nguyên tử C gốc ankyl Ví dụ : CH3 − CH − : iso − propyl | CH3 CH3 − CH − CH2 − : iso-butyl | CH3 * Tên số gốc ankyl khác: CH3 | CH3 − C − | CH3 : tert − butyl CH3 | CH3 − C − CH2 − : neo − pentyl | CH3 CH3 − CH − CH2 − CH3 : sec− butyl | Tên thay ankan Tên ankan = Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + an - Mạch mạch dài có nhiều nhánh - Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon mạch + Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch cho tổng số vị trí nhánh nhỏ + Nếu có nhiều nhánh giống phải nêu đầy đủ vị trí nhánh phải thêm tiền tố (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh + Nếu có nhiều nhánh khác tên nhánh đọc theo thứ tự bảng chữ (etyl, metyl, propyl…) ● Lưu ý: - Giữa số số có dấu phẩy, số chữ có dấu gạch “ – ” - Nếu ankan có chứa đồng thời nhóm halogen, nitro, ankyl ưu tiên đọc nhóm halogen trước, sau đến nhóm nitro, cuối nhóm ankyl Đối với nhóm loại, thứ tự đọc theo α, b, ví dụ phân tử có nhóm CH 3- C2H5- đọc etyl trước metyl sau IV TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Trạng thái : + Ankan từ C1 → C4 trạng thái khí + An kan từ C5 → khoảng C18 trạng thái lỏng Từ C18 trở trạng thái rắn - Màu : Các ankan khơng có màu - Mùi : + Ankan khí khơng có mùi + Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng + Ankan từ C10 – C16 có mùi dầu hỏa + Ankan rắn bay nên khơng có mùi - Độ tan : Các ankan không tan nước tan nhiều dung môi hữu - Nhiệt độ nóng chảy, sơi : + Các ankan có nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi tăng dần theo khối lượng phân tử + Khi cấu trúc phân tử gọn t onc cao cịn t so thấp ngược lại V TÍNH CHẤT HÓA HỌC ● Nhận xét chung : - Do phân tử có liên kết đơn liên kết bền nên điều kiện thường ankan tương đối trơ mặt hóa học Ankan khơng bị oxi hóa dung dịch H2SO4 đặc, HNO3, KMnO4… - Khi có as, to, xt ankan tham gia phản ứng thế, tách oxi hóa Phản ứng halogen (phản ứng halogen hóa) - Thường xét phản ứng với Cl2, Br2 - Dưới tác dụng ánh sáng, ankan tham gia phản ứng halogen Các nguyên tử H bị hết nguyên tử halogen as → C2H5Cl + HCl C2H6 + Cl2  ● Quy tắc : Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen ưu tiên tham gia vào nguyên tử H C bậc cao (có H hơn) as Ví dụ : CH3 – CH2 – CH3 + Br2  → CH3 – CHBr – CH3 + HBr Phản ứng tách H2 - Dưới tác dụng nhiệt chất xúc tác thích hợp, ankan bị tách nguyên tử H t , xt CnH2n+2  → CnH2n + H2 o ● Quy tắc tách: - Hai nguyên tử C cạnh bị tách H Mỗi nguyên tử C bị nguyên tử H nối đơn chuyển thành nối đôi - H C bậc cao bị ưu tiên tách để tạo sản phẩm o Ví dụ : t , xt CH3 − CH − CH2 − CH3  → CH3 − C = CH− CH3 + H2 | | CH3 CH3 Phản ứng cracking (bẻ gãy mạch) - Khi có xúc tác thích hợp tác dụng nhiệt độ, ankan bị bẻ gãy mạch C tạo phân tử nhỏ crackinh Ví dụ : CnH2n+2 → CaH2a+2 + CbH2b (với a ≥ 1, b ≥ a + b = n) crackinh C4H10 → CH4 C4H10 + C3H6 crackinh → C2H6 + C2H4 Chú ý : - Khi ankan sinh có mạch cacbon dài bị bẻ mạch tiếp - Phản ứng crackinh thường kèm phản ứng tách hiđro Phản ứng cháy (Oxi hóa hồn tồn) CnH2n+2 + 3n + t O2  → nCO2 + (n +1)H2O o - Khi đốt ankan ln có n H O > n CO nankan = n H O – n CO 2 2 Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn - Ankan bị oxi hóa khơng hồn tồn tạo sản phẩm khác Ví dụ : 600-800 C, NO CH4 + O2  → HCHO + H2O o RCH2 – CH2R’ + O2 2+ t , Mn  → RCOOH + R’COOH + H2O o VI ĐIỀU CHẾ Phương pháp chung ● Từ anken, xicloankan CnH2n + H2 t , Ni  → CnH2n+2 o ● Từ ankin CnH2n-2 + 2H2 t , Ni  → CnH2n+2 o ● Phương pháp craking crackinh CnH2n+2 → CaH2a+2 + CbH2b ● Phản ứng Wurst RX + R’X + Na → R – R’ + 2NaX ● Phản ứng vôi xút CaO, t CnH2n+1COONa + NaOH  → CnH2n+2 + Na2CO3 o Phương pháp riêng điều chế metan o 500 C, Ni  → CH4 C + 2H2 ¬   Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 CH3COONa + NaOH CaO, t  → CH4 ↑ + Na2CO3 CH2(COONa)2 + 2NaOH o CaO, t  → CH4 ↑ + 2Na2CO3 o B PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON NO I Phản ứng Cl2, Br2 (phản ứng clo hóa, brom hóa) Phương pháp giải - Bước : Viết phương trình phản ứng ankan với Cl Br2 Nếu đề không cho biết sản phẩm monohalogen, đihalogen,… ta phải viết phản ứng dạng tổng quát : C n H 2n + + o as, t xBr2  → C n H 2n + 2− x Br x + xHBr as → Cn H 2n + − x Cl x + xHCl Cn H 2n + + xCl2  - Bước : Tính khối lượng mol sản phẩm khối lượng mol trung bình hỗn hợp sản phẩm để tìm số nguyên tử cacbon ankan mối liên hệ số cacbon số nguyên tử clo, brom sản phẩm thế, từ xác định số nguyên tử cacbon số nguyên tử clo, brom sản phẩm Suy công thức cấu tạo ankan ban đầu công thức cấu tạo sản phẩm Trên hai bước giải để tìm CTPT, CTCT ankan phản ứng với Cl2, Br2 Trên thực tế cịn có dạng khác liên quan đến loại phản ứng (ít gặp hơn) ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Ankan Y phản ứng với clo tạo dẫn xuất monoclo có tỉ khối so với H 39,25 Tên Y : A butan B propan C iso-butan D 2- metylbutan Hướng dẫn giải Đặt CTPT ankan CnH2n+2 Phản ứng CnH2n+2 với clo tạo dẫn xuất monoclo : C n H 2n + + as Cl  → Cn H 2n +1Cl + HCl (1) Theo giả thiết ta thấy CnH2n+1Cl gồm hai đồng phân M Cn H2 n+1Cl = 39, 25.2 = 78,5 gam / mol nên ta có : 14n + 36,5 = 78,5 ⇒ n = ⇒ CTPT ankan C3H8 Vậy Y propan, phương trình phản ứng : as CH3CH2CH3 +  → CH3CH2CH2Cl + HCl  → CH3CHClCH3 + HCl Cl2 Đáp án B Ví dụ 2: Khi clo hóa ankan X thu dẫn xuất monoclo có tỉ khối hiđro 53,25 Tên ankan X : A 3,3-đimetylhecxan C isopentan B 2,2-đimetylpropan D 2,2,3-trimetylpentan Hướng dẫn giải Đặt CTPT ankan CnH2n+2 Phản ứng CnH2n+2 với clo tạo dẫn xuất monoclo : C n H 2n + + as Cl  → Cn H 2n +1Cl + HCl Theo giả thiết M C H n n +1Cl (1) = 53, 25.2 = 106,5 gam / mol nên ta có : 14n + 36,5 = 106,5 ⇒ n = ⇒ CTPT ankan C5H12 Vì phản ứng tạo sản phẩm nên ankan X 2,2-đimetylpropan Phương trình phản ứng : CH3 CH3–C–CH3 + Cl2 CH3 as  → CH3–C–CH2Cl CH3 + HCl CH3 Đáp án B Ví dụ 3: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) thu dẫn xuất monoclo đồng phân Tên X : A 3-metylpentan B 2,3-đimetylbutan C 2-metylpropan D butan Hướng dẫn giải Đặt CTPT ankan X CnH2n+2 Theo giả thiết ta có : 12n 83, 72 = ⇒ n = ⇒ CTPT ankan X C6H14 2n + 16, 28 Vì X phản ứng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 thu hai sản phẩm monoclo nên X có tên 2,3-đimetylbutan Phương trình phản ứng :  → CH3 – CH – CH – CH2Cl + HCl as CH3 – CH – CH– CH3 + Cl2 CH3 CH3  → CH3 – CH – CCl – CH3 + HCl CH3 CH3 CH3 CH3 Đáp án B Ví dụ 4: Khi clo hóa metan thu sản phẩm chứa 89,12% clo khối lượng Công thức sản phẩm : A CH3Cl B CH2Cl2 C CHCl3 D CCl4 Hướng dẫn giải Phản ứng CH4 với clo : CH + as xCl2  → CH − x Cl x 35,5x + xHCl (1) 89,12 Theo giả thiết ta có : 16 − x = 10,88 ⇒ x = Vậy công thức sản phẩm : CHCl3 Đáp án C Ví dụ 5: Khi tiến hành phản ứng ankan X với brom có chiếu sáng người ta thu hỗn hợp Y chứa hai chất sản phẩm Tỉ khối Y so với khơng khí Tên X : A 2,2-đimetylpropan B 2-metylbutan C pentan D etan Hướng dẫn giải Đặt CTPT ankan CnH2n+2 Phản ứng CnH2n+2 với clo tạo hai chất sản phẩm : C n H 2n + + mol: as xBr2  → Cn H 2n + 2− x Br x → + xHBr → (1) x Hỗn hợp Y gồm hai chất : CnH2n+2-xBrx HBr Theo giả thiết (1) ta có : n = 1.(14n + + 79x) + 81x = 4.29 ⇒ 14n + 44x = 114 ⇒  1+ x x = Vì phản ứng tạo sản phẩm nên suy có sản phẩm Do ankan X 2,2-đimetylpropan Phương trình phản ứng : CH3 CH3 CH3–C–CH3 + Br2 CH3 as  → CH3–C–CH2Br + HBr CH3 Đáp án A II Phản ứng tách (phản ứng crackinh, tách hiđro) Phương pháp giải Khi làm tập liên quan đến phản ứng crackinh, phản ứng tách hiđro cần ý điều sau : + Trong phản ứng khối lượng bảo tồn, từ suy : nAnkan.M Ankan = nhỗn hợp sau phản ứng.M hỗn hợp sau phản ứng + Khi crackinh ankan C3H8, C4H10 (có thể kèm theo phản ứng tách hiđro tạo anken) : Số mol hỗn hợp sản phẩm ln gấp lần số mol ankan phản ứng Vì ta suy ra, có x mol ankan tham gia phản ứng sau phản ứng số mol khí tăng lên x mol + Đối với ankan có từ 5C trở lên ankan sinh lại tiếp tục tham gia phản ứng crackinh nên số mol hỗn hợp sản phẩm ≥ lần số mol ankan phản ứng + Đối với phản ứng tách hiđro từ ankan : Số mol H tạo thành = Số mol khí tăng lên sau phản ứng = Số mol hỗn hợp sau phản ứng – số mol ankan ban đầu 10 Câu 82: Craking m gam n-butan thu hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 phần butan chưa bị craking Đốt cháy hoàn toàn A thu gam H 2O 17,6 gam CO2 Giá trị m : A 5,8 B 11,6 C 2,6 D 23,2 Câu 83: Khi tiến hành craking 22,4 lít khí C 4H10 (đktc) thu hỗn hợp A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 C4H10 dư Đốt cháy hoàn toàn A thu x gam CO2 y gam H2O Giá trị x y tương ứng : A 176 180 B 44 18 C 44 72 D 176 90 Câu 84: Cho 224,00 lít metan (đktc) qua hồ quang V lít hỗn hợp A (đktc) chứa 12% C2H2 ;10% CH4 ; 78%H2 (về thể tích) Giả sử xảy phản ứng : 2CH4 → C2H2 + 3H2 (1) CH4 → C + 2H2 (2) Giá trị V : A 407,27 B 448,00 C 520,18 D 472,64 Câu 85: Trộn thể tích C3H8 O2 bật tia lửa điện đốt cháy hỗn hợp Sau phản ứng làm lạnh hỗn hợp (để nước ngưng tụ) đưa điều kiện ban đầu Thể tích hỗn hợp sản phẩm (V2) so với thể tích hỗn hợp ban đầu (V1) : A V2 = V1 B V2 > V1 C V2 = 0,5V1 D V2 : V1 = : 10 Câu 86: Hỗn hợp khí A gồm etan propan Đốt cháy hỗn hợp A thu khí CO H2O theo tỉ lệ thể tích 11:15 Thành phần % theo khối lượng hỗn hợp : A 18,52% ; 81,48% B 45% ; 55% C 28,13% ; 71,87% D 25% ; 75% Câu 87: Đốt cháy 13,7 ml hỗn hợp A gồm metan, propan cacbon (II) oxit, ta thu 25,7 ml khí CO2 điều kiện nhiệt độ áp suất Thành phần % thể tích propan hỗn hợp A khối lượng phân tử trung bình hỗn hợp A so với nitơ : A 43,8% ; B 43,8 % ; nhỏ 45 C 43,8 % ; lớn D 87,6 % ; nhỏ Câu 88: Để đơn giản ta xem xăng hỗn hợp đồng phân hexan khơng khí gồm 80% N2 20% O2 (theo thể tích) Tỉ lệ thể tích xăng (hơi) khơng khí cần lấy để xăng cháy hoàn toàn động đốt ? A : 9,5 B : 47,5 C : 48 D : 50 Câu 89: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X thu 6,72 lít CO (đktc) 7,2 gam nước Công thức phân tử X : A C2H6 B C3H8 C C4H10 D CH4 Câu 90: Để oxi hóa hồn tồn m gam hiđrocacbon X cần 17,92 lít O (đktc), thu 11,2 lít CO2 (đktc) CTPT X : A C3H8 B C4H10 C C5H12 D C2H6 Câu 91: Nạp hỗn hợp khí có 20% thể tích ankan A 80% thể tích O (dư) vào khí nhiên kế Sau cho nổ cho nước ngưng tụ nhiệt độ ban đầu áp suất khí nhiên kế giảm lần Công thức phân tử ankan A : A CH4 B C2H6 C C3H8 D C4H10 Câu 92: Hiđrocacbon X cháy cho thể tích nước gấp 1,2 lần thể tích CO (đo đk) Khi tác dụng với clo tạo dẫn xuất monoclo X có tên : A isobutan B propan C etan D 2,2- đimetylpropan Câu 93: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X thu 0,11 mol CO 0,132 mol H2O Khi X tác dụng với khí clo thu sản phẩm monoclo Tên gọi X : A 2-metylbutan B etan C 2,2-đimetylpropan D 2-metylpropan Câu 94: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hiđrocacbon X Hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào nước vôi 20 gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa đun nóng phần nước lọc lại có 10 gam kết tủa Vậy X khơng thể : A C2H6 B C2H4 C CH4 D C2H2 46 Câu 95: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A Sản phẩm thu hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH) 0,2M thấy thu gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa cân lại phần dung dịch thấy khối lượng tăng lên so với ban đầu 0,28 gam Hiđrocacbon có CTPT : A C5H12 B C2H6 C C3H8 D C4H10 Câu 96: Đốt cháy hoàn toàn m gam hợp chất hữu A Sản phẩm thu hấp thụ vào nước vơi dư tạo gam kết tủa Lọc kết tủa cân lại bình thấy khối lượng bình nước vơi giảm 1,376 gam A có cơng thức phân tử : A CH4 B C5H12 C C3H8 D C4H10 Câu 97: Cho hỗn hợp ankan A B thể khí, có tỉ lệ số mol hỗn hợp: n A : nB = : Khối lượng phân tử trung bình 52,4 Công thức phân tử hai ankan A B : A C2H6 C4H10 B C5H12 C6H14 C C2H6 C3H8 D C4H10 C3H8 Câu 98: Một hỗn hợp ankan liên tiếp dãy đồng đẳng có tỉ khối với H 24,8 a Công thức phân tử ankan : A C2H6 C3H8 B C4H10 C5H12 C C3H8 C4H10 D Kết khác b Thành phần phần trăm thể tích ankan : A 30% 70% B 35% 65% C 60% 40% D 50% 50% Câu 99: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankan dãy đồng đẳng 24,2 gam CO2 12,6 gam H2O Công thức phân tử ankan : A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 100: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ankan đồng đẳng thu 7,84 lít khí CO2 (đktc) 9,0 gam H2O Công thức phân tử ankan : A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 101: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon A B đồng đẳng cần dùng 85,12 lít O (đktc), thu 96,8 gam CO m gam H2O Công thức phân tử A B : 47 A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 102: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp, sau phản ứng thu VCO : VH O = : 1,6 (đo đk) X gồm : A CH4 C2H6 B C2H4 C3H6 C C2H2 C3H6 D C3H8 C4H10 Câu 103: Hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon A B đồng đẳng Đốt cháy X với 64 gam O2 (dư) dẫn sản phẩm thu qua bình đựng Ca(OH) dư thu 100 gam kết tủa Khí khỏi bình tích 11,2 lít oC 0,4 atm Cơng thức phân tử A B : A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 104: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon có phân tử lượng 14 đvC m gam H2O 2m gam CO2 Hai hiđrocacbon : A anken B C4H10 C5H12 C C2H2 C3H4 D C6H6 C7H8 Câu 105: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng đẳng có khối lượng phân tử 28 đvC, ta thu 4,48 lít CO (đktc) 5,4 gam H2O CTPT hiđrocacbon : A C2H4 C4H8 B C2H2 C4H6 C C3H4 C5H8 D CH4 C3H8 Câu 106: Hỗn hợp khí gồm hiđrocacbon no A B thuộc dãy đồng đẳng, có tỉ khối H2 12 a Khối lượng CO2 H2O sinh đốt cháy 15,68 lít hỗn hợp (ở đktc) : A 24,2 gam 16,2 gam B 48,4 gam 32,4 gam C 40 gam 30 gam D Kết khác b Công thức phân tử A B : A CH4 C2H6 B CH4 C3H8 C CH4 C4H10 D Cả A, B C Câu 107: X hỗn hợp ankan Để đốt cháy hết 10,2 gam X cần 25,76 lít O (đktc) Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào nước vôi dư m gam kết tủa a Giá trị m : 48 A 30,8 gam B 70 gam C 55 gam D 15 gam b Công thức phân tử A B : A CH4 C4H10 B C2H6 C4H10 C C3H8 C4H10 D Cả A, B C Câu 108: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vơi dư thu 25 gam kết tủa khối lượng nước vôi giảm 7,7 gam CTPT hai hiđrocacon X : A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 109: Hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, sản phẩm cháy thu cho lội qua bình (1) đựng H 2SO4 đặc, sau qua bình (2) đựng 250 ml dung dịch Ca(OH) 1M Khi kết thúc phản ứng, khối lượng bình (1) tăng 8,1 gam bình (2) có 15 gam kết tủa xuất CTPT hai hiđrocacbon X : A CH4 C4H10 B C2H6 C4H10 C C3H8 C4H10 D A B C Câu 110: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hiđrocacbon có khối lượng phân tử 28 đvC Sản phẩm hấp thụ toàn vào nước vôi dư thu 65 gam kết tủa, lọc kết tủa thấy khối lượng dung dịch giảm so với ban đầu 22 gam Hai hiđrocacbon thuộc họ : A Xicloankan B Anken C Ankin D Ankan Câu 111: Đốt cháy số mol hiđrocacbon K, L, M ta thu lượng CO2 tỉ lệ số mol nước CO2 K, L, M tương ứng 0,5 : : 1,5 Xác định CT K, L, M (viết theo thứ tự tương ứng) : A C2H4, C2H6, C3H4 B C3H8, C3H4, C2H4 C C3H4, C3H6, C3H8 D C2H2, C2H4, C2H6 Câu 112: Nung m gam hỗn hợp X gồm muối natri axit hữu no, đơn chức với NaOH dư, thu chất rắn D hỗn hợp Y gồm ankan Tỉ khối Y so với H2 11,5 Cho D tác dụng với H2SO4 dư thu 17,92 lít CO2 (đktc) 49 a Giá trị m : A 42,0 B 84,8 C 42,4 D 71,2 C propan D butan b Tên gọi ankan thu : A metan B etan BÀI : XICLOANKAN A LÍ THUYẾT I KHÁI NIỆM – DANH PHÁP Khái niệm - Xicloankan loại hiđrocacbon no mà phân tử gồm liên kết đơn có vịng khép kín Có CTTQ CnH2n (n ≥ 3) - Ví dụ: (xiclopropan) (xiclobutan) Danh pháp Tên xicloankan = Số vị trí nhánh + tên nhánh + xiclo + tên mạch (vịng) + an - Ví dụ: -CH3 (metylxiclopropan) 50 xiclohexan metylxiclopentan 1,2-đimetylxiclobutan 1,1,2-trimetylxiclopropan II TÍNH CHẤT VẬT LÍ Xicloankan tnc, °C ts, °C Khối −127 −33 lượng 0,689 riêng (−40°C) −90 13 0,703 −94 49 0,755 81 0,778 (0°C) (20°C) (20°C) g/cm3 (nhiệt độ ) Màu sắc Khơng màu Tính tan Khơng tan nước, tan dung mơi hữu II TÍNH CHẤT HĨA HỌC a Phản ứng cộng mở vịng - Các xicloankan có vịng ba cạnh tham gia phản ứng cộng mở vòng với H 2, dung dịch Br2 dung dịch HCl, HBr - Các xicloankan có vịng bốn cạnh tham gia phản ứng cộng mở vịng với H2 Ví dụ : + H2 + Br2 o Ni, 80 C   → CH3–CH2–CH3 BrCH2–CH2–CH2Br (propan) (1,3- đibrompropan) 51 + HBr CH3–CH2–CH2Br (1- brompropan) + H2 o Ni, 120 C  → CH3–CH2–CH2–CH3 (butan) - Xicloankan vịng 5, cạnh trở lên khơng có phản ứng cộng mở vòng điều kiện b Phản ứng : Phản ứng xicloankan tương tự ankan Ví dụ : as, to c Phản ứng oxi hoá CnH2n + 3n to O2  → nCO2 + nH2O t C6H12 + 9O2  → 6CO2 + 6H2O o ∆H < ∆H = -3947,5 kJ Xicloankan không làm màu dung dịch KMnO4 III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế Ngoài việc tách trực tiếp từ trình chưng cất dầu mỏ, xicloankan cịn điều chế từ ankan, ví dụ : CH3[CH2]4CH3 to, xt → + H2 o t , xt + 3H2  → Ứng dụng 52 Ngoài việc dùng làm nhiên liệu ankan, xicloankan dùng làm dung môi, làm nguyên liệu để điều chế chất khác, ví dụ : to, xt + → 3H2 B BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 113: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo thu gọn : Hãy cho biết hợp chất X có nguyên tử cacbon bậc ? A B C D Câu 114: Cho chất sau : CH3 (I) (II) (III) (IV) CH2 CH3 (V) Những chất đồng đẳng ? A I, III, V B I, II, V C III, IV, V D II, III, V Câu 115: Hợp chất X có công thức cấu tạo thu gọn : Hãy cho biết đồng phân cấu tạo mạch vịng có cơng thức phân tử giống X ? 53 A B C D Câu 116: Cho hợp chất vòng no sau : Xiclopropan (I) xiclobutan (II) xiclopentan (III) xiclohexan (IV) Độ bền vòng tăng dần theo thứ tự ? A I < II < III < IV B III < II < I < IV C II < I < III < IV D IV < I < III < II Câu 117: Hiđrocacbon X có CTPT C6H12 khơng làm màu dung dịch brom, tác dụng với brom tạo dẫn xuất monobrom Tên X : A metylpentan B 1,2-đimetylxiclobutan C 1,3-đimetylxiclobutan D xiclohexan Câu 118: Xicloankan (chỉ có vịng) A có tỉ khối so với nitơ A tác dụng với clo có chiếu sáng cho dẫn xuất monoclo nhất, xác định công thức cấu tạo A ? CH3 CH3 A B C H3C D CH3 H3C CH3 Câu 119: Hai xicloankan M N có tỉ khối so với metan 5,25 Khi tham gia phản ứng clo (as, tỉ lệ mol 1:1) M cho sản phẩm N cho sản phẩm Tên gọi xicloankan N M : A metylxiclopentan đimetylxiclobutan B Xiclohexan metylxiclopentan C Xiclohexan n-propylxiclopropan D Cả A, B, C Câu 120: Có đồng phân cấu tạo xicloankan có thức phân tử C5H10 phản ứng với H2 (to, Ni) ? A B C D Câu 121: Có đồng phân cấu tạo xicloankan có thức phân tử C6H12 phản ứng với H2 (to, Ni) ? 54 A B C D 10 Câu 122: Có đồng phân cấu tạo xicloankan có thức phân tử C5H10 làm màu dung dịch brom ? A B C D Câu 123: Có đồng phân cấu tạo xicloankan có thức phân tử C6H12 làm màu dung dịch brom ? A B C D Câu 124: Cho chất : H2 (to, Ni), Cl2 (as), dung dịch HCl, dung dịch Br2, dung dịch KMnO4 Cho xiclopropan xiclobutan phản ứng với chất xảy phản ứng? A B C D Câu 125: Hợp chất X 1-etyl-2-metylxiclopropan Cho X tác dụng với H (Ni, to) Số sản phẩm cộng tối đa tạo : A B C D Câu 126: Cho chất : (X) (Y) (P) (Q) Hãy cho biết chất sản phẩm phản ứng metylxiclopropan với H2 (Ni, to) A X, Y B P, Q C X, Q D Y, P Câu 127*: Hợp chất X dẫn xuất monoxiclopropan (có chứa vịng cạnh) Cho X cộng H2 (Ni, to) thu hỗn hợp sản cộng phẩm có hợp chất Y Công thức cấu tạo thu gọn Y : Hãy cho biết có đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất ? A B C D 55 Câu 128: Dẫn hỗn hợp khí A gồm propan xiclopropan vào dung dịch brom quan sát tượng sau : A Màu dung dịch nhạt dần, khơng có khí B Màu dung dịch nhạt dần, có khí C Màu dung dịch hẳn, khơng cịn khí D Màu dung dịch không đổi Câu 129: Cho phản ứng : A + Br2 → Br–CH2–CH2–CH2–Br A chất phản ứng sau ? A propan B 1-brompropan C xiclopopan D A B Câu 130: Hợp chất X có CTPT C3H6, X tác dụng với dung dịch HBr thu sản phẩm hữu Vậy X : A propen B propan C ispropen D xicloropan Câu 131: Xicloankan vòng khơng bền có phản ứng cộng mở vịng Hợp chất X xicloankan, cho X tác dụng với dung dịch Br sản phẩm thu có cơng thức cấu tạo : CH3–CHBr–CH2–CHBr–CH3 X chất sau ? A metyl xiclobutan B etylxiclopropan C 1,2-đimetylxiclopropan D 1,1-đimetylxiclopropan Câu 132: Xicloankan vịng khơng bền có phản ứng cộng mở vòng Hợp chất X xicloankan, cho X tác dụng với dung dịch Br sản phẩm thu có cơng thức cấu tạo : CH3–CHBr–CH2–CHBr–CH2–CH3 X chất sau ? A 1,2-đimetylxiclobutan B 1-etyl-2-metylxiclopropan C 1,3-đimetylxiclobutan D etylxiclobutan Câu 133: Metylxiclopropan phản ứng với dung dịch Br2 tạo hai sản phẩm, cơng thức hai sản phẩm : 56 A CH3–CHBr–CHBr–CH3 CH2Br–CH2–CHBr–CH3 B CH2Br–CH(CH3)–CH2Br CH2Br–CH2–CHBr–CH3 C CH2Br–CH(CH3)–CH2Br CH3–CHBr–CHBr–CH3 D CH3–CHBr–CHBr–CH3 CH2Br–CHBr–CH2–CH3 Câu 134: Chất X có cơng thức phân tử C 5H10 X tác dụng với dung dịch Br2 thu dẫn xuất đibrom Vậy X chất sau ? A 1,1,2-trimetyl xiclopropan B 1,2-đimetylxiclopropan C 2-metylbut-2- en D 2-metylbut-1- en Câu 135: Chất X có cơng thức phân tử C 6H12 X không tác dụng với dung dịch KMnO4, X tác dụng với dung dịch Br thu dẫn xuất đibrom Vậy X chất sau ? A 1,2,3-trimetyl xiclopropan B 1,1,2-trimetylxiclopropan C 2-metylpent-2-en D 2-metylpent-1-en Câu 136: Xiclohexan điều chế theo sơ đồ : +H2 X + Y Ni, t0 Công thức cấu tạo X Y A CH2=CH–CH=CH2 CH≡ CH B CH2=CH–CH=CH2 CH2=CH2 C CH3–CH=CH–CH3 CH3–CH3 D CH3–CH=CH–CH3 CH2=CH2 Câu 137: Đốt cháy hết a gam hỗn hợp X gồm monoxicloankan thu 3,36 lít CO2 (đktc) Giá trị a : A 2,1 B 2,4 C 2,6 D 3,0 Câu 138: Đốt cháy hết hỗn hợp X gồm monoxicloankan cần a lít O thu 3,36 lít CO2 Các thể tích khí đo đktc Giá trị a : A 2,24 B 4,48 C 5,04 D 5,16 57 Câu 139: Hợp chất X monoxicloankan vòng bền phân tử có nguyên tử cacbon bậc Đốt cháy hết 0,1 mol hợp chất X khối lượng CO thu lớn khối lượng H2O 18,2 gam Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X : A B C D Câu 140: Đốt cháy 2,14 gam hỗn hợp A gồm hợp chất ankan X xicloankan Y (tỉ lệ mol tương ứng : 3) thu 3,36 lít CO (đktc) Số nguyên tử cacbon có phân tử X Y tương ứng : A B C D Câu 141: Hỗn hợp A gồm hợp chất ankan X xicloankan Y (tỉ lệ mol tương ứng : 3) có tỉ khối so với H2 21,4 Đốt cháy 3,36 lít hỗn hợp A thu a lít CO2 (đktc) Giá trị a : A 9,86 B 8,96 C 10,08 D 4,48 Câu 142: Đốt cháy hết hỗn hợp X gồm butan, xiclobutan, xiclopentan xiclohexan thu 0,375 mol CO2 0,40 mol H2O Phần trăm khối lượng butan có hỗn hợp X : A 27,358 B 27,38 C 31,243 D 26,13 Câu 143: Hợp chất X hiđrocacbon no phân tử có nguyên tử cacbon Khi cho X clo điều kiện ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm Hỗn hợp A gồm 0,02 mol X lượng hiđrocacbon Y Đốt cháy hết hỗn hợp A thu 0,11 mol CO2 0,12 mol H2O Tên gọi X, Y tương ứng : A neopentan metan B metylxiclobutan etan C xiclopentan etan D xiclopentan metan 58 CHUYÊN ĐỀ : 1D 11B 21A 31C 41B 51C 61B 71A 81A 91B 101B 111D 121D 131C 141C 2A 12B 22C 32D 42C 52B 62B 72B 82A 92D 102A 112DA 122C 132B 142A HIĐROCACBON NO 3C 13C 23B 33B 43C 53B 63B 73C 83D 93A 103A 113B 123A 133B 143D 4B 14C 24D 34B 44D 54A 64C 74D 84A 94C 104B 114B 124B 134B 5D 15B 25B 35B 45C 55B 65A 75B 85D 95A 105D 115D 125B 135A 6D 16D 26B 36D 46A 56B 66D 76C 86A 96B 106BD 116A 126D 136B 7D 17A 27D 37B 47B 57D 67C 77D 87C 97A 107BD 117D 127D 137A 8A 18A 28C 38C 48D 58A 68B 78C 88B 98CC 108B 118B 128B 138C 9D 19B 29C 39A 49B 59D 69A 79A 89B 99C 109D 119B 129C 139B 10D 20D 30A 40D 50A 60B 70BC 80D 90C 100B 110D 120D 130D 140B 59 ... PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON NO I Phản ứng Cl2, Br2 (phản ứng clo hóa, brom hóa) Phương pháp giải - Bước : Viết phương trình phản ứng ankan với Cl Br2 Nếu đề không cho biết sản phẩm monohalogen,... tương đối trơ mặt hóa học Ankan khơng bị oxi hóa dung dịch H2SO4 đặc, HNO3, KMnO4… - Khi có as, to, xt ankan tham gia phản ứng thế, tách oxi hóa Phản ứng halogen (phản ứng halogen hóa) - Thường xét... B : A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Hướng dẫn giải Từ giả thiết suy : nCO2 = nCaCO3 = 100 64 11, 2.0,4 = mol; nO2 pö = nO2 bđ − nO2 dư = − = 1,8 mol 100 32 0,082.273 Đặt công