CTCT của este là : Câu 11: Một chất hữu cơ X mạch hở có khối lượng phân tử là 60 đvC thỏa món điều kiện sau: X không tác dụng với Na, tác dụng với dung dịch NaOH, và có phản ứng tráng g[r]
(1)ESTE
I Khái niệm – CTTQ – Danh pháp: 1 Khái niệm:
* Khi thay nhóm – OH nhóm cacboxyl (- COOH) axit cacboxylic nhóm – OR’ ta hợp chất este
2 CTTQ:
* Este no, đơn chức: CnH2nO2 ( n ≥2 ) ( ≡ CTTQ axit cacboxylic no, đơn chức)
* Este đơn chức: RCOOR’ ( R ' ≠ H¿
- Ví dụ: C3H6O2 hay CH3COOC2H5
3 Danh pháp:
* Tên thông thường este gọi sau
“Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit có at”
Ví dụ:
II Tính chất vật lý
* Este ancol đơn chức axit đơn chức (có số ngun tử C khơng lớn lắm) thường chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm dễ chịu loại hoa khác Những este có KLPT cao thường chất rắn
(2)* Các este tan nước (so với axit ancol tạo nó), tan nhiều dung mơi hữu
III Tính chất hố học
1 Phản ứng thuỷ phân mơi trường axit:
RCOO R'
+H2O H2S O4đ
⇔
RCOOH+R ' OH
- Đặc điểm phản ứng:
Phản ứng thuận nghịch
Có xúc tác H+ (thường H2SO4 đ)
Sản phẩm gồm axit cacboxylic ancol
2 Phản ứng thủy phân môi trường kiềm (hay phản ứng xà phịng hố):
- Đặc điểm phản ứng:
Phản ứng chiều
Sản phẩm gồm muối ancol
* Lưu ý: Nếu mM meste R'23 R CH': 3
* Một số trường hợp este đặc biệt:
- Este có khả tham gia phản ứng tráng gương
Este có dạng CT: HCOOR’
- Este + dd kiềm → sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương
Este có dạng CT:
[
HCOO R'
RCOOCH=CH−R '
HCOO R'
+NaOH → HCOONa+R'OH
RCOOCH=C H2+NaOH → RCOONa+C H3CHO
Ở dạng tổng quát hơn, este có dạng: - Este + dd kiềm → muối + H2O
Este có dạng CT: RCOOC6H5
RCOOC6H5+2NaOH → RCOONa+C6H5ONa+2H2O
3 Nếu este có gốc axit chưa no tham gia phản ứng cộng phản ứng trùng hợp giống hiđrocacbon chưa no
Ví dụ:
4 Phản ứng cháy:
Este no, đơn chức: CnH2nO2 + 3n −2
2 O2 → nCO2 + nH2O
(3)IV Điều chế
1 Phương pháp chung: Thực phản ứng este hoá
4,
o H SO t
CH COOH C H OH CH COOC H H O
2 Điều chế este Vinyl axetat:
C H3COOH+CH ≡ CH xt ,to
→ C H3COOCH=C H2
V Giới thiệu số este thường gặp 1 Etyl axetat: (CH3COOC2H5)
Là chất lỏng không màu, mùi đặc trưng, sơi 77oC Ít tan nước
Được dùng làm dung môi cho hợp chất cao phân tử dùng chế tạo sơn
2 Isoamyl axetat: [CH3COOCH2CH2CH (CH3)2]
Là chất lỏng không màu, mùi lê, sôi 142oC Hầu không tan nước
Dùng làm dung môi làm chất thơm ngành thực phẩm hương liệu
3 Este loại hoa quả.
Tạo thành mùi thơm hoa Ví dụ:
Etyl fomiat (HCOOC2H5): mùi ancol rum
Amyl fomiat (HCOOC5H11): mùi anh đào
Etyl butyrat (C3H7COOC2H5): mùi mơ
Isoamyl butyrat (C3H7COOC5H11): mùi dứa
4 Este axit acrilic axit metacrilic
Cả este dễ trùng hợp tạo thành polime poliacrilat suốt, không màu Polimetyl acrilat dùng để sản xuất màng keo, da nhân tạo
Polimetyl metacrilat dùng để chế thuỷ tinh hữu có độ suốt cao thuỷ tinh
(4)VI Bài tập củng cố:
Câu 1: Viết CTCT gọi tên este có CTPT sau: a) C3H6O2
b) C4H8O2
c) C5H10O2
Câu 2: Hồn thành phương trình phản ứng sau:
a) CH3COOH + C2H5OH –
b) C3H6O2 + O2 –
c) HCOOCH3 + H2O –
d) C2H5COOCH3 + NaOH –
e) CH2 = CH – COOCH3 + NaOH –
f) CH3COOCH=CH2 + NaOH –
g) HCOOCH=CH – C2H5 + NaOH –
h) CH3COOC6H5 + NaOH –
Câu 3: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
CH3COOC2H5
CH3COONa CH4
C2H2
CH2=CH2 C2H6
C2H5Cl
CH3COOH CH3CHO
C2H5OH
C2H5OH
Câu 4: Hợp chất hữu X chứa loại nhóm chức có CTPT C8H14O4 Khi thuỷ phân
X dung dịch NaOH thu muối hỗn hợp ancol A B Phân tử ancol B có số nguyên tử C nhiều gấp đôi phân tử ancol A Khi đun nóng với H2SO4 đặc
(5)Câu 5: Chất A este glixerin với axit cacboxylic đơn chức mạch hở A1 Đun nóng
5,45g A với NaOH phản ứng hoàn toàn thu 6,15g muối Số mol A là: Câu 6: Cho 0,74g X vào 100ml dung dịch NaOH 1M (d= 1,0354g/ml) Cô cạn ta chất rắn Y 100g chất lỏng Z Khối lượng chất rắn Y là:
Câu 7: Để xà phịng hóa 0,02 mol este X cần 200ml dung dịch NaOH 0,2 M Este X este chức?
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 0,74g hợp chất X ta thu thể tích khí CO2 nước có 0,672 lít CO2 (ở đkc) Tỉ khối X so với heli
bằng 18,5 CTPT X là:
Câu 9: A (mạch hở) este axit hữu no đơn chức với ancol no đơn chức Tỷ khối A so với H2 44 CTPT A là:
Câu 10: Cho 7,4 gam este đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 8,2 gam muối khan CTCT este : Câu 11: Một chất hữu X mạch hở có khối lượng phân tử 60 đvC thỏa điều kiện sau: X không tác dụng với Na, tác dụng với dung dịch NaOH, có phản ứng tráng gương Vậy X chất chất sau:
Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 7,4g hỗn hợp hai este đồng phân ta thu 6,72 lít CO2
(đktc) 5,4g H2O Vậy CTCT hai este là:
Câu 13: Đun nóng 0,1 mol X với lượng vừa đủ dung dịch NaOH thu 13,4g muối axit hữu đa chức B 9,2g ancol đơn chức C Cho ancol C bay 1270C
600 mmHg chiếm thể tích 8,32 lít CTPT chất X là:
Câu 14: Đốt cháy este đơn chức người ta thu thể tích CO2 thể tích H2O
gấp bốn lần thể tích este Mặc khác thủy phân 2,2g este NaOH dư sau chưng cất người ta thu 1,15g ancol Công thức cấu tạo este là:
Câu 15: Đun nóng 0,1 mol chất A với lượng vừa đủ dung dịch NaOH thu 13,4g muối axit hữu B 9,2g ancol đơn chức C Cho toàn C hố (ở 1270C,
600mmHg) chiếm thể tích 8,32 lít CTCT thu gọn A,B là:
Câu 16: Một este X tạo axit no đơn chức ancol no đơn chức có
2
2
A CO
d
CTPT X là:
Câu 17: Xà phịng hóa hồn tồn 11,1 g hỗn hợp hai este HCOOC2H5 CH3COOCH3
đó dùng hết 100ml dung dịch NaOH Nồng độ mol/l dung dịch NaOH là:
Câu 18: A este đơn chức có cơng thức đơn giản C2H4O Khi xà phịng hóa hồn
tồn 4,4g A NaOH thu 4,1g muối khan A
Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn chất hữu X chứa (C, H, O) phân tử chứa loại nhóm chức X tác dụng với NaOH không phản ứng với Na Tỷ khối X so với khí CO2 Nếu cho 26,4 gam X tác dụng hoàn toàn với 300 ml dung
dịch KOH 1,5 M cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 42 gam chất rắn khan CTCT X là: