Đang tải... (xem toàn văn)
+ Ở điều kiện thường hiđrôcacbon thơm ở dạng lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng theo nguyên tử khối... Gây bỏng da..[r]
(1)Tóm tắt kiến thức Hố học kì II
Hiđrocacbon mạch hở ( thẳng )
Ankan : ( Parafin ) CnH2n + (n ≥ 1)
-[ No, đơn chức, mạch hở (thẳng) ]
I ) Đồng phân, danh pháp:
1 ) Đồng phân:
+ Đồng phân có từ C4H10
+ Các cơng thức cấu tạo khác chất gọi đồng phân:
Vd: C4H10 CH3–CH2–CH2–CH3 CH31–CH2–CH33
Butan CH3 2-metylpropan
2 ) Cách đọc tên:
B1: Chọn mạnh (mạch cacbon dài ), đánh số từ bên có vị trí nhánh mạch
B2: Ghi số vị trí nhánh + tên gốc ankyl + tên mạch
Vd: CH3
CH31 – CH2– CH23– CH24 – CH35 CH31 – C2– CH23 – CH34
CH3 CH3
2-metyl pentan 2,2 đimetylbutan
II ) Tính chất vật lý:
CH4 C4H10 ( Khí )
C5H12 C17 ( Lỏng )
C18 … ( Rắn )
Ankan không tan nước, nhẹ nước,tan nhiều dung mơi hữu
III )Tính chất hố học:
Ankan ( tothường ) khơng tác dụng với axit kiềm, chất ơxi hóa ( KMnO
4, thuốc tím )
Ankan chiếu sáng to dễ thế, tách, ơxi hố ( dễ thế, khó cộng )
1)Thế Halogen:
Vd: C3H8 + Cl2 CH3– CHCl – CH3 + HCl ( Spc)
Thế tuân theo quy tắc nghèo ( Cl vào Cacbon có H ) nghèo
2 ) Phản ứng ơxi hố:
CnH2n+2 + O2 nCO2 + ( n + ) H2O
( 14n + )x x nx ( n + )x
Một số phương trình tính nC ( số Cacbon )
nx = mol CO2 nx = mol CO2
(n + )x = nx + x = mol H2O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon
Số nC = ( Có thề dùng cho hầu hết hiđrôcacbon )
Vd: C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
3 ) Điều chế:
Ankan điều chế chủ yếu từ dầu mỏ
* Lưu ý: Ankan có số đặc điểm:
+ Ankan gồm liên kết đơn ( σ ) bền + Phản ứng cháy có nH2O > nCO2 Ankan
+ Số mol ankan = nH2O – nCO2
+ Ankan tham gia phản ứng cháy
XicloAnkan: CnH2n ( n ≥ )
[ No, đơn chức, mạch vòng ]
I ) Tính chất vật lý: ( Giống ankan )
II ) Tính chất hố học:
to
to
(2)1 ) Phản ứng cộng mở vịng:
Chỉ có phản ứng cộng với C3H6 C4H8, từ C5 trở tính chất hố học giống ankan
(C3H6) + Br2 CH2Br – CH2– CH2Br
(C4H8) + Br2 CH2Br – CH2 – CH2– CH2Br
Còn xiclo từ C5 có phản ứng thế tính chất hoá học giống ankan
2 ) Phản ứng cháy:
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
3 ) Cách đọc tên:
Xiclo + tên Ankan
4 ) Điều chế:
Từ dầu mỏ ankan
* Lưu ý:
+ Xicloankan có cơng thức hố học giống anken gồm liên kết đơn ( σ )
Chỉ có C3H6 C4H8 làm màu Br2 phản ứng cộng mở vòng, C5H10 trở có tính
chất hố học giống ankan (dễ thế, khó cộng)
-
Anken: ( Olefin ) CnH2n ( n ≥ )
[ Không no, đơn chức, mạch hở ]
I ) Đồng phân, danh pháp:
1 ) Đồng phân:
+ Đồng phân có từ C4 trở ( tính chất chung Ankan, anken, ankin )
+ Đồng phân hình học: ( Cis cùng, Trans trái )
Chỉ Anken có liên kết đơi có ( Vd: But-2-en )
H H CH3 H
C=C C=C
CH3 CH3 H CH3
Cis - but-2-en Trans – but-2-en
2 ) Danh pháp:
+ Tên anken xuất phát từ tên ankan cách đổi đuôi -an thành -en , từ C4H8 trở phải có số
chỉ vị trí liên kết đơi đặt trước từ -en
Cách đọc tên:
B1: Chọn mạch đánh số ưu tiên từ bên gần liên kết đôi gốc ankyl
B2: Ghi số vị trí mạnh nhánh + tên gốc ankyl + tên mạch + số liên kết đơi + -en
Vd: CH3
CH31 – CH2 = CH23– CH24 – CH35 CH31 – C2 = C3 – CH34
CH3 CH3
2-metyl pent-2-en 2,3 đimetylbut-2-en
II ) Tính chất vật lí:
C2 C4( Khí )
C5 … ( Lỏng, rắn )
to nóng chảy, to sơi tăng theo chiều nguyên tử khối.
Cũng ankan, anken không tan nước, nhẹ nước tan nhiều dung mơi hữu
III ) Tính chất hoá học:
Anken gồm liên kết ( π ) bền, liên kết ( σ ) bền, nên anken ưu tiên phản ứng cộng
1 ) Phản ứng cộng H2:
Anken + H2 CnH2n+
2 ) Cộng Brôm, Halogen:
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
to
(3)CH3– CH=CH2 + Br2 CH3– CHBr – CH2Br
+ Cộng HX
CH2=CH2 + HBr CH3– CH2Br ( Spc )
CH3– CH=CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3 ( Spc )
Cộng tuân theo quy tắc “Giầu giầu hơn” ( H vào liên kết = có nhiều H ( CH2 ), Br vào
nguyên tử C lại ( CH)… )
3 ) Phản ứng trùng hợp: ( C2H4, C3H6 )
+ Phản ứng trùng hợp C2H4 ( PE )
CH2=CH2 -(-CH2–CH2 -)-n
Axetilen Polietilen ( PE )
+ Phản ứng trùng hợp C3H6 ( PVP )
nCH3–CH=CH2 -(-CH–CH2-)-n
CH3
Propen Polipropen ( PVP )
4 ) Phản ứng cháy:
+ Phản ứng ơxi hố hồn tồn:
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
14nx 1.5x nx nx
+ Phản ứng ơxi hố khơng hồn tồn:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH
Anken làm màu thuốc tím
5 ) Điều chế:
+ Phịng thí ngiệm: Từ ancol Etilic
C2H5OH CH2=CH2 + H2O
+ Công ngiệp:
CnH2n CnH2n + H2
* Lưu ý:
+ Anken phản ứng cháy có số mol CO2 = số mol H2O Anken
+ Anken có cơng thức hố học giống xicloankan.
+ Anken làm màu Br2 tác dụng với Br2 Tỉ lệ Br anken 1:1
+ Anken làm màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ) Tỉ lệ anken, KMnO4, MnO2 3:2:2
+ Hai anken thường trùng hợp là: C2H4 ( PE ) C3H6 ( PVP )
+ Vinyl có cơng thức là: CH2 = CH - R
+ Liên kết đôi nằm ( C–C=C–C) cộng HX sinh một sản phẩm
Câu hỏi hay: C3H6 gì?
Ankan Anken Chất làm màu Br2 Xicloankan
Câu trả lời C3H6 anken xicloankan, chúng lại làm
mất màu Br2
Ankađien CnH2n-2( n ≥ )
[ Không no, mạch hở ]
I ) Phân loại: ( Có loại ankađien )
+ Ankađien có liên kết đôi cạnh nhau: Propađien: ( anlen )
CH2=C=CH2
+ Ankađien liên hợp ( liên kết cách liên kết đơn ) Buta-1, 3-đien: ( đivinyl )
CH2=CH – CH=CH2
to, p
xt
to, p
xt
H2SO4
170oC
to, P
(4)+ Ankađien cách liên kết đơn: Penta-1, 3-đien:
CH2=CH – CH2 – CH=CH2
II ) Tính chất hoá học:
1 ) Phản ứng cộng:
a ) Cộng H2: ( Ni, to )
CH2=CH – CH=CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butađien Buttan
b) Cộng Br2, halogen, HX:
+ Cộng 1, 2: ( -800C )
CH2=CH – CH=CH2 + Br2(dd) CH2 – CH – CH=CH2
Butadien Br Br ( 1, 2-đibrombuten )
+ Cộng 1,4: ( 400C )
CH2=CH – CH=CH2 + Br2(dd) CH2 – CH=CH – CH2
Butadien ( 1, 4-đibrombut-2-en )Br Br
+ Cộng đồng thời Liên kết đôi:
CH2=CH – CH=CH2 + 2Br2(dd) CH2 – CH – CH – CH2
Butadien Br Br Br Br
2 ) Phản ứng trùng hợp: ( C4H6 )
n CH2=CH – CH=CH2 -(- CH2 – CH=CH – CH2 -)-n
Butadien Polibutađien ( Cao su buna )
3 ) Phản ứng ơxi hóa:
+ Cháy
CnH2n - + O2 nCO2 + ( n - )H2
( 14n – )x x nx ( n - )x
+ Phản ứng ơxi hố khơng hồn tồn:
Buta-1, 3-đien isopren làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ) *
Lưu ý:
+ Ankađien có cơng thức giống ankin Nhưng xét tính cộng “2 liên kết đơi = liên kết ba”
+ Ankanđien mang đầy đủ tính chất anken tính cộng gấp đơi ankin
+ Buta-1, 3-đien isopren làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 )
Ankin CnH2n – ( n ≥ )
[ Không no, đơn chức, mạch hở ]
I ) Đồng phân:
Có từ C4H6 ( Có đồng phân )
II ) Danh pháp:
+ Tên thường:
Tên gốc ankyl + axetilen + Tên quốc tế:
Đọc anken thay en = in
Ankin-1-in R- C ≡ CH
III ) Tính chất vật lí:
+ Nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng nguyên tử khối
+ Giống ankan, anken, ankin không tan nước, tan nhiều dung môi hữu Ni
to
400C - 800C
(5)IV ) Tính chất hố học:
Gồm hai liên kết ( π ) bền, liên kết ( σ ) bền Dễ tham gia phản ứng cộng
1 ) Phản ứng cộng H2:
Ankin + H2 Ankan ( Cộng theo giai đoạn liên tiếp )
Vd: CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
Ankin + H2 Anken
Vd: CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2
2 ) Phản ứng cộng Cl, Br:
Cộng theo giai đoạn liên tiếp:
Vd: CH ≡ CH + Br2 (dd) CHBr = CHBr
1,2-đibrometen
CHBr = CHBr + Br2 (dd) CHBr2 – CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
3 ) Cộng HX ( HX là: OH, HCl, HBr, CH3COO…)
Tương tự cộng HX theo hai giai đoạn liên tiếp:
Vd:
CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl
Vinyl clorua
CH2 = CHCl + HCl CH3 – CHCl2
1,1-đicloetan
4 ) Phản ứng Trime hoá:
Vd:
3 CH ≡ CH ( Benzen )
5 ) Phản ứng ion kim loại: ( AgNO3/NH3 )
Chỉ có ankin-1-in tác dụng với Ag tạo kết tủa màu vàng, cịn ankin khác khơng Vd:
CH ≡ CH + 2AgNO2 + 2NH3 AgC≡CAg ↓ (Vàng) + 2NH4NO3
Etilen Bạc axetilua
6 ) Điều chế:
PTN: CaC2 + 2H2O C2H2↑ + Ca(OH)2
CN : 2CH4 + C2H2 + 3H2
Ni to
Pd/PbCO3 Hoặc Pd/BaSO4
Ni to
1500oC
Ni to
(6)* Lưu ý:
+ Phản ứng cháy nCO2 > nH2O Ankin
+ Ankin có Etilen( CH ≡ CH ), propin( CH3– C ≡ CH ) ankyl-1-in tác dụng AgNO3
trong môi trường NH3 tạo kết tủa màu vàng.
Chỉ có số mol C2H2 = 2molAgNO3, ankin-1-in khác theo tỉ lệ 1:1
-
Tổng kết phần Ankan, anken, ankin * Lưu ý:
+ Ankan: ( Farafin ) CnH2n + n ≥ [ No, đơn chức, mạch hở ]
+ Anken: ( Olefin ) CnH2n n ≥ [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
+ Ankin: CnH2n – n ≥ [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
Cách đọc số nhóm ankyl có phân tử: 1-mono, 2-đi, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa…
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng tăng theo chiều nguyên tử khối
Vd: Các chất sau chất có nhiệt sơi cao nhất:
CH4 C3H6 C5H7 C4H10
C5H7 có nguyên tử khối cao
Và không tan nước nhẹ nước, tan nhiều dung môi hữu
* Công thức chuyển hoá:
Ankan Anken
+ H2, Ni, to + H2, Pd/PbCO3
Ankin
* Nhận biết:
+ Ankan <> anken, ankin Làm màu dung dịch Br2 ( Nâu đỏ sang màu )
+ Ankan <> anken, ankin Làm màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 )
+ Ankan, anken <> ankin-1-in tác dụng AgNO3 kết tủa vàng ( anđehit kết tủa trắng)
Chỉ có số mol C2H2 = 2molAgNO3 ( tỉ lệ 1:2 ), ankin-1-in khác theo tỉ lệ 1:1
(7)1
O
m p
O
m
CH CH
3
CH
CH
H3C CH3
CH3 CH3
H3C
1 43 CH3
CH3
H3C
1 45
B r2
N O2
CH3
CH3
-Hiđrocacbon thơm ( vòng benzen )
-
Benzen, đồng đẳng: CnH2n - ( n ≥ )
[ Vòng thơm ]
I ) Đồng phân, danh pháp:
1 ) Đồng phân:
C6H6 C7H8
Benzen Toluen ( metylbenzen )
Đồng phân benzen có từ C8 H10:
Vd:
1,2-đimetylbezen 1,3-đimetylbezen
Etylbezen ( O- đimetylbezen ) ( m-
đimetylbezen )
1,4- đimetylbezen ( p- đimetylbezen )
2 ) Danh pháp:
Tên quốc tế:
B1: Đánh số ưu tiên từ vị trí mạch nhánh, theo chiều có nhiều mạch nhánh B2: Đọc tên số vị trí nhánh + tên gốc ankyl + bezen
tên vị trí nhánh + tên gốc ankyl + bezen 2-O ( Ortho ), 3-m ( meta ), 4-p ( para )
Cách đánh Đánh số sai
1,2,4-trimetylbezen
II ) Tính chất vật lí:
+ Ở điều kiện thường hiđrôcacbon thơm dạng lỏng rắn, nhiệt độ sôi tăng theo nguyên tử khối + Hiđrơcacbon thơm dạng lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước nhẹ nước, hoà tan nhiều chất hữu
III ) Tính chất hố học:
1 ) Phản ứng H:
Bezen bền điều kiện thường nên tham gia phản ứng cộng,
+ Thế Br: ( Fe )
+ Br2 + HBr
Benzen Brombezen
( 41% )
2-bromtoluen ( O-bromtoluen ) + Br2
( 59% )
Toluen 4-bromtoluen ( p-bromtoluen )
+ Thế NO2 ( H2SO4 đặc )
CH3
CH3 Br Fe
-HBr
CH2CH3
Bột Fe
(8)Cl2 Cl2 Cl2 Cl2
Cl2 Cl2
CH3
C
H3 COOK
Cl
+ HNO3 + H2O
( 58% )
2-nitrotoluen ( O-nitrotoluen ) + HNO3( đặc)
( 42% )
4-nitrotoluen ( p-nitrotoluen )
2 ) Phản ứng cộng H2 ( to ), Cl ( as’ Fe ):
a ) Cộng H:
+ 3H2
Benzen Xilohexan
b ) Cộng Cl2:
+ Xúc tác ( as’) + 3Cl2
1,2,3,4,5,6-hexaclohexan + Xúc tác ( Fe )
+ Cl2 + HCl
3 ) Phản ứng ơxi hố:
a ) Phản ứng ơxi hố khơng hồn tồn:
Bezen khơng làm màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ) cịn toluen làm màu to cao
+ 2KMnO4 + 2MnO2 + KOH + H2O
Toluen
b ) Phản ứng ơxi hố hồn toàn:
CnH2n - + O2 nCO2 + ( n – )H2O
* Lưu ý:
+ Benzen không làm màu KMnO4, toluen làm màu nhiệt độ cao
+ Vòng benzen bền nên tham gia phản ứng chủ yếu ( dễ khó cộng ) Nếu nhóm đẩy e ( CH3, OH… ) vào vị trí O p, nhóm hút e ( NO2 ) vào vị trí m
+ Benzen cộng Cl có xúc tác ánh sáng tạo C6H6Cl6 ( thuốc độc ), có xúc tác Fe tạo
chất C6H5Cl
+ Thuật ngữ thường dùng Ankylbezen có nghĩa gốc ankyl + benzen + Tỉ lệ số mol toluen, KMnO4 MnO2 1:2:2
CH3 NO2 H2SO4
as
H2SO4( đặc ) H2O
CH3 NO2
to Fe
to
(9)CH = CH2
H H C = C – H
CH = CH2
Br Br CH – CH2
CH = CH2
CH2CH3 CH2CH3
CH = CH2
1
Br
NO2
Stiren ( Vinylbenzen ) C8H8
I ) Cấu tạo tính chất vật lí:
hoặc
Stiren ( vinylbenzen ) chất lỏng không màu,sôi nhiệt độ 146oC, không tan nước, tan
nhiều dung môi hữu
II ) Tính chất hố học:
Vì Stiren có nhóm vinyl ( có liên kết đơi ) nên mang tính chất anken benzen
Stiren tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen
1 ) Phản ứng với dung dịch Br:
+ Br2(dd )
2 ) Phản ứng với H:
Stiren etylbenzen etylxiclohexan
3 ) Phản ứng trùng hợp:
* Lưu ý:
+ Stiren làm màu Br nhiệt độ thường ( toluen làm màu nhiệt độ cao, benzen không làm màu )
+ Và stiren trùng hợp
+ Stiren mang tính chất anken benzen
-
Naphtalen ( băng phiến ) C10H8
I) Cấu tạo tính chất vật lí:
Naphtalen ( băng phiến ) chất rắn, nóng chảy nhiệt độ 80oC, tan benzen ete… có tính
thăng hoa
II ) Tính chất hoá học:
a ) Phản ứng H:
Naphtalen tham gia phản ứng tương tự benzen dễ phản ứng hơn, ưu tiên thể vị trí
số
+ Br2 + HBr
+ HNO3 + H2O
+ H2 to, p, xt
to xt
+ 3H2 to, p, xt
to, xt, p CH2–CH3
(10)CH2 – OH
O H
b ) Phản ứng cộng:
Naphtalen tetralin đecalin
* Lưu ý:
+ Naphtalen khơng làm màu dung dịch thuốc tím dung dịch Br điều kiện thường + Naphtalen trùng hợp
-
Ancol: ( R–OH ) CnH2n + 1OH ( n ≥ )
[ Công thức thường gặp ancol no, đơn chức mạch hở ]
I ) Định nghĩa, phân loại:
1 ) Định nghĩa:
Ancol chất hữu phân tử có nhóm Hiđrơxyl ( -OH ) phân tử liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
2 ) Phân loại: ( loại )
a ) Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1OH
Nhóm OH liên kết với gốc ankyl
Vd:
CH3 – OH, C2H5 – OH, C3H7 – OH …
b ) Ancol khơng no, đơn chức, mạch hở:
Một nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no gốc hiđrôcacbon không no
Vd:
CH2 = CH – CH2 – OH, CH3 – CH = CH – CH2 – OH …
c ) Ancol thơm, đơn chức:
Nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no thuộc mạch nhánh vịng Benzen
Vd:
Ancol benylic
d ) Ancol vịng no, đơn chức:
Nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no thuộc vịng no
Vd:
Ancol xiclohexanol
e ) Ancol no, đa chức.
Vd:
;
Etylen glicol glixerol
II ) Đồng phân, Danh pháp:( Chỉ xét đến Ancol no, mạch hở )
1 ) Đồng phân:
Gồm đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm OH Vd: C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH2 – OH
CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH – OH CH3 – C – OH
CH3 CH3
2 ) Danh pháp:
+ 2H2
to, p, xt to, p, xt+ 3H2
(11)a ) Tên thông thường:
Một số Ancol có tên thơng thường có cấu tạo sau:
Ancol + tên gốc Ankyl + ic
Vd: C2H5OH ancoletylic
b ) Tên thay thế:
Tên hiđrôcacbon ứng với mạch + số vị trí nhóm OH + ol
Mạch mạch cacbon dài liên kết với nhóm OH đánh số từ phía gần OH
Vd:
3-metylbutan1-ol
III ) Tính chất vật lí:
Ancol chất lỏng rắn điều kiện thường To sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng nguyên
tử khối, ngược lại độ tan nước lại giảm phân tử khối tăng
Các ancol có nhiệt độ sơi cao hiđrơcacbon khác
IV ) Tính chất hố học:
1 ) Phản ứng H nhóm OH:
a ) Tính chất chung ancol:
+ Tác dụng với kim loại kiềm:
C2H5–OH + Na C2H5–ONa + H2
b ) Tính chất đặc trưng glixerol: [ C3H5(OH)3 ]
Hòa tan Cu(OH)2 thành dung dịch có màu xanh lam:
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
2 ) Phản ứng nhóm OH:
a ) Phản ứng với axit vô cơ:
Vd:
C2H5 – OH + H – Br C2H5– Br + H2O
b ) Phản ứng với ancol:
Vd:
C2H5– OH + H – OC2H5 C2H5 – O – C2H5 + H2O
Đimetyl ete ( ete etylic )
3 ) Phản ứng tách nước: ( H2SO4 đặc, 170oC )
T
Công thức tổng quát phả ứng tách nước:
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
4 ) Phản ứng ơxi hố:
a ) Phản ứng ơxi hố khơng hồn tồn:
+ Phản ứng ơxi hố ancol bậc 1:
+ CuO + Cu + H2O
+ Phản ứng ơxi hố ancol bậc 2:
Ancol bậc I ơxi hố ( khơng hồn tồn ) thành anđêhit
Ancol bậc II ôxi hoá thành xêtol
Ancol bậc III khơng bị ơxi hố CH2 – CH2
HOH
2
4
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH CH3
to
140oC H2SO4
170oC H2SO4
toC H2SO4
to O – H
CH3 – CH H
O
CH3 – CH H
CH3 – CH – CH3+ CuO OH
CH2 = CH2 + H2O
CH3 – C – CH3 + Cu + H2O O
(12)OH
CH3
OH
1
4
OH
α
β
( Bậc cacbon dựa vào số liên kết nguyên tử cacbon xét với cacbon khác )
V ) Điều chế:
1 ) Phương pháp tổng hợp:
2 ) Phương pháp sinh hoá:
VI ) Ứng Dụng:
Làm dược phẩm, sát trùng dụng cụ y tế, làm nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm y tế
* Lưu ý:
+ Khi ancol tác dụng với Na ( kiềm ) - Đơn chức tạo H2
- chức tạo H2
- chức tạo 1,5 H2
+ Ơxi hố Ancol bậc tạo anđehit ( CHO ) + Ơxi hố Ancol bậc tạo xeton ( C = O ) + Phản ứng tách nước:
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
+ Tính chất đặc trưng glixêrol ( C3H5(OH)3 ) hoà tan dung dịch Cu(OH)2 màu xanh lam
-
Phenol ( Công thức đơn giản: C6H5OH C6H6O )
I ) Định nghĩa, phân loại:
1 ) Định nghĩa:
Phenol hợp chất hữu có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen
2 ) Phân loại: ( loại )
+ Phenol đơn chức: ( có nhóm OH )
Phenol 4-metylphenol α-nahptol
+ Phenol đa chức: ( có ≥ nhóm OH )
1,2-đihiđrôxi-4-metylbenzen
II ) Phenol: ( C6H6O C6H5OH )
1 ) Tính chất vật lí:
Phenol chất rắn, khơng màu, nóng chảy 43oC, để lâu ngồi khơng khí chuyển màu hồng.
Phenol độc Gây bỏng da Phenol tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng etanol
2 ) Tính chất hố học.
Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm OH, có tính chất giống benzen
a ) Phản ứng H nhóm OH:
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑
CH3
OH1
4
HO
5
H2SO4, to H2O, to
xt enzim
toC H2SO4
to
C2H4 + H2O C2H5 – OH
(13)OH OH Br Br
Br
OH OH
N2O N2O
N2O
4CH3–3CH–2CH2– 1CHO CH3
Tác dụng với dung dịch Bazơ: ( NaOH )
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
b ) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen:
+ 3Br2 ( trắng ) + 3HBr
2,4,6-tribrômphenol
Phenol tác dụng với HNO3: ( TNP )
+ 3HNO3 ↓( vàng ) + H2
2,4,6-trinitrophenol ( Thuốc nổ TNP )
3 ) Điều chế:
Được điều chế cách ơxi hố cumen theo sơ đồ sau:
C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
4 ) Úng dụng:
Dùng để sản xuất nhựa, đồ dân dụng, chất kết dính, làm phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ…
* Lưu ý:
+ Chỉ có ancol thơm tác dụng với NaOH cịn ancol thường không tác dụng
+ Phenol tác dụng: Na ancol thường có tác dụng
NaOH ancol thường khơng tác dụng
Br2↓(trắng) ancol thường tạo chất lỏng không màu
+ Phênol tác dụng HNO3 tạo thuốc nổ TNP ( khác toluen tạo thuốc nổ TNT )
-
Anđehit [ nal ] ( Công thức thường gặp no đơn chức mạch hở ) CnH2n + 1CHO ( n ≥ )
I ) Định nghĩa,phân loại, danh pháp:
1 ) Định nghĩa:
Anđehit hợp chất hữu có nhóm CH = O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđrô
2 ) Phân loại:
Dựa theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrơcacbon theo số nhóm CHO phân tử người ta phân
anđêhit thành loại: anđehit no, không no, thơm; anđehit đơn chức, anđêhit đa chức
* Lưu ý:
Sau xét anđehit no đơn chức mạch hở.
Công thức no đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1CHO ( n ≥ ) CxH2xO ( X ≥ )
3 ) Danh pháp:
+ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon ứng với mạch + al
Mạch mạch cacbon dài nhóm CHO
Vd:
3-metylbutanal + Tên thông thường:
Anđêhit + tên axit thông thường Vd:
HCHO ( anđehit fomic ), CH3CHO ( anđehit axetic ), C2H5CHO ( anđehit propionic )…
II ) Tính chất vật lí:
Điều kiện thường anđehit đầu dãy đồng đẳng chất khí ( HCHO sơi -19oC, CH
3CHO sôi
(14) Các anđehit sau chất lỏng rắn, độ tan chúng giảm dần theo chiều tăng nguyên tử
III ) Tính chất hố học:
Nhóm CHO có cấu tạo:
Trong nhóm CHO có liên kết ( π ) bền liên kết ( σ ) bền nên phản ứng ưu tiên phản ứng cộng, có số phản ứng giống anken
1 ) Phản ứng cộng hiđrô:
Anđêhit axetic ancol etylic
+ Phản ứng tổng quát:
RCHO + H2 RCH2OH
Anđehit đóng vai trị chất ơxi hố
2 ) Phản ứng ơxi hố khơng hồn tồn:
a ) Phản ứng tráng bạc:
HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 HCOONH4 + 2NH4NO3 + Ag↓( trắng )
Anđehit fomic amoni fomiat
+ Phản ứng tổng quát:
R–CH = O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 R–COONH4 + 2NH4NO + Ag↓( trắng )
b ) Dùng chất ơxi hố khác ơxi hố anđehit thành axit:
Vd: Ơxi hố O2
2RCHO + O2 2RCOOH
Anđehit đóng vai trị làm chất khử
IV ) Điều chế:
1 ) Từ ancol:
Ơxi hố ancol bậc thu anđehit tương ứng:
R – CH2OH + CuO R – CHO + H2O + Cu
Vd:
CH3 – CH2OH + CuO CH3 – CHO + H2O + Cu
2 ) Từ hiđrocacbon:
CH4 + O2 HCHO + H2O
V ) Ứng dụng:
Fomanđehit dùng làm nguyên liệu sản suất nhựa phenolfomanđehit, nhựa urefomanđehit
Dùng tẩy uế, ngâm mẫu động vật, sát trùng
* Lưu ý:
+ Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa trắng khác ankin-1-in kết tủa vàng
+ Anđehit fomic ( HCHO ) tác dụng với AgNO3/NH3 tạo mol Ag↓, anđehit khác
+ Anđehit vừa chất khử vừa chất ơxi hố
+ Công thức no đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1CHO (n ≥ ) CxH2xO ( x ≥ )
+ Các anđehit sau chất lỏng rắn, độ tan chúng giảm dần theo chiều tăng nguyên tử O
– C H
to Ni to
xt
to to
to, xt
to to
to, xt
(15)C O
to, Ni to, Ni
C O
Xeton ( )
I ) Định nghĩa:
Xeton hợp chất hữu mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon
Vd: CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – C6H5 CH3 – CO – CH = CH2
đimetin xeton metyl phenyl xeton metyl vinyl xeton
( axeton ) ( axetophenon )
II ) Tính chất hố học:
Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol:
R – CO – R1 + H2 R – CH(OH) – R1
Vd:
CH3 – CO – CH3 + H2 CH3 – CH(OH) – CH3
Khác với anđehit không tham gia phản ứng tráng bạc
III ) Điều chế:
1 ) Từ ancol:
Ơxi hố khơng hồn tồn ancol bậc II thu xetol:
R– CH(OH) – R1 + CuO R – CO – R1 + H
2O + Cu
Vd:
CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO CH3 – CO – CH3 + H2O + Cu
2 ) Từ hiđrocabon:
IV-Ứng dụng:
Dùng làm dung môi trình sản xuất nhiều hợp chất cơng ngiệp mĩ phẩm, làm số
polime
* Lưu ý:
+ Xeton không tham gia phản ứng tráng bạc + Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol
-
Axit cacboxylic ( Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở ) CnH2n +1 COOH ( n ≥ ) CmH2m O2 ( m ≥ )
Chỉ xét axit no, đơn chức mạch hở.
I ) Định nghĩa, phân loại, danh pháp:
1 ) Định nghĩa:
Axit cacboxylic hợp chất hữu có nhóm cacboxyl ( –COOH ) liên kết trực tiếp với nhóm
cacbon nguyên tử hiđro Vd:
H–COOH ; C2H5–COOH ;HOOC – COOH ……
2 ) Phân loại:
Phân loại dựa theo cấu tạo gốc hiđrocacbon số nhóm hiđroxyl phân tử:
a ) Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1COOH ( n ≥ )
Các gốc ankyl nguyên tử hđro liên kết với nhóm COOH tạo thành dãy đồng đẳng:
Vd:
HCOOH, CH3– COOH, CH3[CH2]15COOH…
b ) Axit không no, đơn chức, mạch hở:
Phân tử có gốc hiđrocacbon khơng no, mạch hở liên kết với nhóm –COOH:
Vd:
CH2=CH – COOH, CH3– [CH2]7CH = CH[CH2]7COOH…
c ) Axit thơm, đơn chức:
to CH3
CHCH3 – CO – CH3 + OH CH3
(16)CH35– CH4 – CH23 –CH22 – 1COOH
CH3
Phân tử có gốc hiđrocacbon thơm liên kết với nhóm –COOH:
Vd:
C6H5– COOH, CH3– C6H4– COOH, …
d ) Axit đa chức:
Nếu phân tử có hay nhiều nhóm COOH, gọi axit đa chức:
Vd:
Axit ađipic HOOC– [CH2]4–COOH, axit malomic HOOC – CH2 – COOH …
3 ) Danh pháp:
Chỉ xét no đơn chức mạch hở: + Tên thay thế:
Axit + tên hiđrocabon no tương ứng với mạch + oic
Mạch mạch cacbon dài bắt đầu tính từ cacbon nhóm COOH
Vd:
Axit 4-metylpentanoic
+ Tên thông thường:
Tên thơng thường thường gắn liền với nguồn gốc tìm nó:
HCOOH : axit fomic , CH3COOH : axit axetic
II ) Tính chất vật lí:
Các axit chất lỏng rắn điều kiện thường
Nhiệt độ sôi axit tăng theo chiều tăng nguyên tử khối cao ancol có
nguyên tử khối
Axit fomic, axit axetic tan vô hạn nước Cịn axit cacboxylic khác có độ tan giảm dần theo
chiều tăng nguyên tử khối
III ) Tính chất hố học:
Axit cacboxylic dễ dàng tham gia phảm ứng trao đổi nguyên tử H nhóm OH nhóm chức –COOH
1 ) Tính axit:
Làm quỳ tím chuyển mày đỏ
a ) Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
Vd:
CH3COOH H+ + CH3COO–
b ) Tác dụng với bazơ, oxit tạo thành muối nước:
Vd:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O
c ) Tác dụng với muối:
Vd:
2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑
d ) Tác dụng với kim loại trước H dãy hoạt động hoá học kim loại tạo thành muối
giải phóng khí H
Vd:
2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn+ H2↑
2 ) Phản ứng nhóm OH:
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
Vd:
CH3– CO – OH + H – O–C2H5 CH3– COOH – C2H5 + H2O
etyl axetat
V ) Điều chế:
to, H+
(17)1) Phương pháp lên men giấm:
Vd:
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
2 ) Ơxi hố anđehit axetic:
Vd:
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
3 ) Ơxi hố ankan:
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 4CH3OOH + H2O
VI ) Ứng dụng:
Làm nguyên liệu cho mĩ phẩm, cơng nghiệp dệt, cơng nghiệp hố học
* Lưu ý:
+ Axit cacboxylic mang đủ tính chất axit yếu bình thường
+ Axit cacboxylic tác dụng đựơc với kim loại kiềm đứng trước H ( Na…), dung dịch bazơ (
NaOH ), muối ( NaCO3 )
+ Làm quỳ tím hố đỏ
+ Nhiệt độ sơi axit tăng theo chiều tăng nguyên tử khối cao ancol có nguyên tử khối
+ Axit fomic, axit axetic tan vô hạn nước Cịn axit cacboxylic khác có độ tan giảm đàn theo chiều tăng nguyên tử khối
+ Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n +1 COOH ( n ≥ ) CmH2m O2 ( m ≥ )
۩
Lý thuyết cần nắm vững
* Lưu ý phần ankan, anken, ankin:
+ Ankan: ( Farafin ) CnH2n + n ≥ [ No, đơn chức, mạch hở ]
Bắt đầu từ: CH4, C2H6, C3H8 Vậy đứng đầu dãy đồng đẳng ankan CH4
+ Anken: ( Olefin ) CnH2n n ≥ [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
Bắt đầu từ: C2H4, C3H6, C4H8 … Vậy đứng đầu dãy đồng đẳng anken C2H4
+ Ankin: CnH2n – n ≥ [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
Bắt đầu từ: C2H2, C3H4, C4H6 … Vậy đứng đầu dãy đồng đẳng ankin C2H2
Cách đọc số nhóm có phân tử: 1-mono, 2-đi, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa…
Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng tăng theo chiều nguyên tử khối
Chỉ có anken có đồng phân hình học
Vd: Các chất sau chất có nhiệt đô sôi cao nhất:
CH4 C3H6 C5H7 C4H10
C5H7 có nguyên tử khối cao
Và không tan nước nhẹ nước, tan nhiều dung môi hữu
* Công thức chuyển hoá:
Ankan Anken
+ H2, Ni, to + H2, Pd/PbCO3
Ankin
* Nhận biết:
+ Ankan <> anken, ankin Làm màu dung dịch Br2 ( Nâu đỏ sang màu )
+ Ankan <> anken, ankin Làm màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 )
+ Ankan, anken <> ankin-1-in tác dụng AgNO3 kết tủa vàng ( anđehit kết tủa trắng)
Chỉ có số mol C2H2 = 2molAgNO3 ( tỉ lệ 1:2 ), ankin-1-in khác theo tỉ lệ 1:1
Phản ứng ion kim loại ankin - 1- in: ( AgNO3/NH3 )
Men giấm
xt
xt 180oC, 50atm
(18)
Chỉ có ankin-1-in tác dụng với Ag tạo kết tủa màu vàng, cịn ankin khác khơng Vd:
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC≡CAg ↓ (Vàng) + 2NH4NO3
Etilen Bạc axetilua
+ Trong phản ứng cháy nCO2 < nH2O ankan
nCO2 = nH2O anken
nCO2 > nH2O ankin
* Phản ứng cháy: + Ankan:
CnH2n+2 + O2 nCO2 + ( n + ) H2O
( 14n + )x x nx ( n + )x + Anken:
CnH2n + O2 nCO2 + n H2O
( 14n)x x nx nx + Ankin:
CnH2n - + O2 nCO2 + ( n - ) H2O
( 14n - )x x nx ( n - )x
Một số phương pháp giải tính nC ( số Cacbon )
nx = mol CO2 nx = mol CO2
(n + )x = nx + x = mol H2O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon
nHiđrocacbon = |nCO2 – nH2O| [Số mol lớn trừ số mol nhỏ]
Số nC = ( Có thề dùng cho hầu hết hiđrôcacbon )
Vd: Đốt cháy hiđrocacbon thu 0.672 lít CO2 0.72 gam nước Cho biết loại
hiđrocacbon nêu tên hiđrocacbon đó?
nCO2 = = =0.03 (mol) /\ nH2O = = = 0.04 (mol)
nH2O > nCO2 ankan /\ nHiđrocacbon = nH2O – nCO2 = 0.01 (mol)
Số nC = = = C3H8
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
0.01 0.03 0.04
* Lưu ý phần hiđrocacbon thơm:
Benzen: CnH2n - ( n ≥ )
+ Benzen không làm màu KMnO4, toluen làm màu nhiệt độ cao
+ Vòng benzen bền nên tham gia phản ứng chủ yếu ( dễ khó cộng ) Nếu nhóm đẩy e ( CH3, OH… ) vào vị trí O p, nhóm hút e ( NO2 ) vào vị trí m
+ Benzen cộng Cl có xúc tác ánh sáng tạo C6H6Cl6 ( thuốc độc ), có xúc tác Fe tạo
chất C6H5Cl
+ Thuật ngữ thường dùng Ankylbezen có nghĩa gốc ankyl + benzen + Tỉ lệ số mol toluen, KMnO4 MnO2 1:2:2
* Phản ứng cháy:
CnH2n - + O2 nCO2 + ( n - ) H2O
Naphtalen:
+ Naphtalen không làm màu dung dịch thuốc tím dung dịch Br điều kiện thường + Naphtalen trùng hợp
Stiren:
to
to to
to
to to
(19)+ Stiren làm màu Br nhiệt độ thường ( toluen làm màu nhiệt độ cao, benzen không làm màu )
+ Và stiren trùng hợp
+ Stiren mang tính chất anken benzen
Ancol: CnH2n + 1OH ( n ≥ )
+ Khi ancol tác dụng với Na ( kiềm ) - Đơn chức tạo H2
- chức tạo H2
- chức tạo 1,5 H2
+ Ơxi hố Ancol bậc tạo anđehit ( CHO ) + Ôxi hoá Ancol bậc tạo xeton ( C = O ) + Phản ứng tách nước:
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
+ Tính chất đặc trưng glixêrol ( C3H5(OH)3 ) hoà tan dung dịch Cu(OH)2 màu xanh lam
* Phản ứng cháy:
CnH2n - + O2 nCO2 + ( n - ) H2O
Phenol
+ Chỉ có ancol thơm tác dụng với NaOH cịn ancol thường khơng tác dụng
+ Phenol tác dụng: Na ancol thường có tác dụng
NaOH ancol thường không tác dụng
Br2↓(trắng) ancol thường tạo chất lỏng không màu
+ Phênol tác dụng HNO3 tạo thuốc nổ TNP ( khác toluen tạo thuốc nổ TNT )
Anđehit CnH2n + 1CHO ( n ≥ ) CxH2xO ( X ≥ )
+ Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa trắng khác ankin-1-in kết tủa vàng
+ Anđehit fomic ( HCHO ) tác dụng với AgNO3/NH3 tạo mol Ag↓, anđehit khác
+ Phản ứng tổng quát:
R–CH = O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 R–COONH4 + 2NH4NO + Ag↓( trắng )
+ Anđehit vừa chất khử vừa chất ôxi hố
+ Cơng thức no đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1CHO (n ≥ ) CxH2xO ( x ≥ )
+ Các anđehit sau chất lỏng rắn, độ tan chúng giảm dần theo chiều tăng nguyên tử * Phản ứng cháy:
CxH2xO + - O2 nCO2 + nH2O
Khi giải phải chứng minh phản ứng cháy có số mol CO2 = số mol H2O kết luận anđehit
no đơn chức mạch hở
Xeton
+ Xeton không tham gia phản ứng tráng bạc + Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol
Axit cacboxylic: CnH2n +1 COOH ( n ≥ ) CmH2m O2 ( m ≥ )
+ Axit cacboxylic mang đủ tính chất axit yếu bình thường
+ Axit cacboxylic tác dụng đựơc với kim loại kiềm đứng trước H ( Na…), dung dịch bazơ ( NaOH ), muối ( NaCO3 )
+ Làm quỳ tím hố đỏ
toC H2SO4
to
to
(20)O H
CH3
CH = CH2
+ Nhiệt độ sôi axit tăng theo chiều tăng nguyên tử khối cao ancol có nguyên tử khối
+ Axit fomic, axit axetic tan vô hạn nước Cịn axit cacboxylic khác có độ tan giảm đàn theo chiều tăng nguyên tử khối
+ Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n +1 COOH ( n ≥ ) CmH2m O2 ( m ≥ )
Lưu ý: Nhiệt độ sôi Axit cacboxylic > Ancol, Ankan, Anken, Ankin…
Bảng tên số chất thường dùng:
Tên Hiđrocacbon Tên thường dùng Công thức phân tử Ghi
Ankan ( an ) CnH2n +
( n ≥ )
Mêtan ( Mêtyl ) CH4 ( CH3 )
Metan ( CH4 )là chất đứng
đầu dãy đồng đẳng ankan Đồng phân có từ C4
Êtan ( Êtyl ) C2H6 ( C2H5)
Prôpan ( Propyl ) C3H8 ( C3H7 )
Butan ( Butyl ) C4H10 ( C4H9 )
Xiclo ankan (Xiclo) CnH2n ( n ≥ )
Xiclopropan C3H6 Chỉ có C3 C4 có phản ứng
cộng mở vịng
Xiclobutan C4H10
Anken ( en ) CnH2n ( n ≥ )
Etilen ( eten ) C2H4 C2H4 chất đứng đầu dãy
đồng đẳng anken
Propen C3H6
Ankađien ( đien )
Propađien CH2=C=CH2
Buta-1,3-đien có phản ứng trùng hợp tạo cao su buna
Buta-1,2-đien CH2=C=CH-CH3
Buta-1,3-đien CH2=CH-CH=CH3
Ankin ( in ) CnH2n – ( n ≥ )
Axetilen ( etin ) CH = CH ( C2H2 )
Chỉ có Ankin-1-in tác dụng với AgNO3 tạo kết tủa vàng
Prôpin CH = C – CH3 ( C3H4 )
But-1-in CH=C - CH2 - CH3
Benzen CnH2n –
( n ≥ )
Benzen C6H6 Benzen khơng làm màu
thuốc tím, cịn toluen làm màu nhiệt độ cao, Naphtalen làm mấu màu
nhiệt độ thường
Toluen C7H8
Stiren Naphtalen
Stiren C8H8
Stiren trùng hợp cịn Naphtalen khơng Naphtelen
C10H8
Ancol ( ol ) CnH2n + 1OH (n ≥ 1)
Metanol CH3OH Chỉ xét ancol no, đơn chức
mạch hở
Etanol C2H5OH
Phenol C6H6O ( C6H5OH )
Anđehit ( nal ) CnH2n + 1CHO
( n ≥ ) CxH2xO (x ≥ 1)
Metanal ( anđehit fomic) H–CHO ( HCHO ) Anđehit tác dụng với AgNO3
kết tủa vàng, phản ứng để nhận biết anđehit với
các chất khác Etanal ( anđehit axetic) CH3–CH=O ( C2H4O )
Propanal (anđehit propionic) CH3CH2CHO (C3H6O)
Butanal CH3[CH2]2CHO
Xetol Axetol ( đimetyl xetol) CH3– CO – CH3 Xeton không tham gia phảnứng tráng bạc.
Axetophenon CH3- CO - C6H5
Axit cacboxilic CnH2n+ 1COOH
( n ≥ )
Axit fomic ( axit metanoic ) HCOOH Axit cacboxylic mang đủ
tính chất axit yếu bình thường
Axit axetic ( axit etanoic ) CH3COOH
(21)