Trọn bộ chuyên đề Hóa học 11 phần 2

CHƯƠNG ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ BÀI 14: MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Mục tiêu  Kiến thức + Nêu khái niệm hóa học hữu hợp chất hữu cơ, đặc điểm chung hợp chất hữu + Phân loại hợp chất hữu theo thành phần nguyên tố (hiđrocacbon dẫn xuất) + Trình bày sơ lược phân tích nguyên tố: Phân tích định tính, phân tích định lượng  Kĩ + Tính phân tử khối chất hữu dựa vào tỉ khối + Xác định thành phần nguyên tố hóa học phần trăm khối lượng nguyên tố hợp chất hữu + Phân biệt hiđrocacbon dẫn xuất hiđrocacbon theo thành phần phân tử Trang I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Khái niệm hợp chất hữu hóa học hữu Trong thành phần hợp chất hữu Hợp chất hữu hợp chất cacbon (trừ CO, thiết phải có cacbon, hay gặp hiđro, oxi, nitơ, CO2, HCN, muối cacbonat, muối xianua, muối sau đến nguyên tố halogen, lưu huỳnh cacbua ) Hóa học hữu ngành Hóa học nghiên cứu hợp chất hữu Phân loại hợp chất hữu a Dựa theo thành phần nguyên tố tạo nên hợp chất hữu Hiđrocacbon: Là hợp chất hữu phân tử chứa hai nguyên tố C, H Hiđrocacbon chia thành loại: hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no, hiđrocacbon thơm Dẫn xuất hiđrocacbon: Là hợp chất hữu phân tử có nguyên tử nguyên tố khác thay nguyên tử hiđro hiđrocacbon Dẩn xuất hiđrocacbon chia thành: dẫn xuất halogen, ancol, phenol, ete, anđehit - xeton; amin, nitro, axit cacboxylic, este, hợp chất tạp chức, poỉime b Dựa theo mạch cacbon Hợp chất hữu mạch vịng Hợp chất hữu mạch khơng vịng Đặc điểm chung hợp chất hữu a Đặc điểm cấu tạo Liên kết hóa học chủ yếu hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị b Tính chất vật lí • Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi thấp • Phần lớn khơng tan nước, tan nhiều dung môi hữu c Tính chất hóa học • Các hợp chất hữu thường bền với nhiệt dễ cháy • Phản ứng hóa học hợp chất hữu thường Trang xảy chậm theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo hỗn hợp nhiều sản phẩm Sơ lược vè phân tích nguyên tố a Phân tích định tính • Mục đích: Xác định ngun tố có hợp chất hữu • Ngun tắc: Chuyển nguyên tố hợp chất Chuyển nguyên tố C thành CO 2, nguyên tố H hữu thành chất vô đơn giản nhận biết thành H2O, nguyên tố N thành NH3 chúng phản ứng đặc trưng b Phân tích định lượng • Mục đích: Xác định thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố có phân tử hợp chất hữu • Ngun tắc: Cân xác a gam khối lượng hợp chất hữu cơ, sau chuyển nguyên tố C thành CO 2, H thành H2O, N thành N2, sau xác định xác khối lượng thể tích chất tạo thành, từ tính phần trăm khối lượng nguyên tố Biểu thức tính toán: mC  12.m CO2 44 gam; m H  2.m H2 O 18 gam; m N  28.VN 22, gam Tính được: %C  mC m m 100%;%H  H 100%;%N  N 100% a a a � %O  100%  %C  %H  %N Trang SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Câu hỏi lí thuyết Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Khẳng định sau sai nói tính chất vật lí hợp chất hữu nói chung? A Các hợp chất hữu thường có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy cao B Các hợp chất hữu thường không tan tan nước C Các hợp chất hữu thường tan tốt dung môi hữu benzen, n-hexan D Các hợp chất hữu thường có tính chất vật lí giống Hướng dẫn giải Dựa vào tính chất vật lí chung hợp chất hữu để chọn đáp A � Chọn A Ví dụ 2: Đặc điểm sau khơng phải hợp chất hữu cơ? A Không bền nhiệt độ cao B Khả phản ứng hoá học chậm, theo nhiều hướng khác C Liên kết hoá học hợp chất hữu thường liên kết ion D Dễ bay dễ cháy hợp chất vô Hướng dẫn giải Dựa vào đặc điểm chung hợp chất hữu cơ: Đặc điểm cấu tạo: Liên kết hóa học chủ yếu liên kết cộng hóa trị Trang Tính chất vật lí: nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi thường thấp, phần lớn khơng tan nước Tính chất hóa học: Dễ cháy, bền với nhiệt Phản ứng xảy chậm, theo nhiều hướng � Chọn C Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Thành phần nguyên tố hợp chất hữu A thiết phải có cacbon, thường có H, hay gặp O, N, sau đến halogen, S, P B gồm có C, H nguyên tố khác C bao gồm tất nguyên tố bảng tuần hoàn D thường có C, H, hay gặp O, N, sau đến halogen, S, P Câu 2: Cặp chất dẫn xuất hiđrocacbon? A C2H4 C4H8O B C2H4 C2H2 C C2H4 C3H4 D C2H4O C3H6O C CO, CaC2 D CH3Cl, C6H5Br C C2H2, C6H6 D HCN, NaCN Câu 3: Cặp chất sau hợp chất hữu cơ? A CO2, CaCO3 B NaHCO3, NaCN Câu 4: Cặp chất hiđrocacbon? A CaC2, Al4C3 B CO, CO2 Câu 5: Khẳng định sau nói liên kết hóa học phân tử hợp chất hữu cơ? A Liên kết hóa học phân tử hợp chất hữu liên kết ion B Liên kết hóa học phân tử hợp chất hữu liên kết cho nhận C Liên kết hóa học phân tử hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị D Liên kết hóa học phân tử hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị phân cực Câu 6: Chọn khái niệm hoá học hữu Hoá học hữu ngành khoa học nghiên cứu A hợp chất cacbon B hợp chất cacbon, trừ CO, CO2 C hợp chất cacbon, trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua D hợp chất có thể sống Bài tập nâng cao Câu 7: Đặc điểm chung phân tử hợp chất hữu (1) thành phần nguyên tố chủ yếu C hay gặp H (2) chứa nguyên tố khác Cl, N, P, O (3) liên kết hóa học chủ yếu liên kết cộng hoá trị (4) liên kết hoá học chủ yếu liên kết ion (5) dễ bay hơi, khó cháy Trang (6) phản ứng hố học xảy nhanh Nhóm ý là: A 2, 4, B 1, 3, C 1, 2, D 4, 5, Câu 8: Nguyên tắc chung phép phân tích định tính hợp chất hữu là: A chuyển hoá nguyên tố C, H, N thành chất vô đơn giản, dễ nhận biết B đốt cháy chất hữu để tìm cacbon dạng muội đen C đốt cháy chất hữu để tìm nitơ có mùi khét tóc cháy D đốt cháy chất hữu để tìm hiđro dạng nước Dạng 2: Xác định thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố hóa học hợp chất hữu Phương pháp giải Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,92 gam hợp chất hữu X, thu 1,76 gam CO2 1,08 gam H2O Thành phần phần trăm khối lượng nguyên tử O X A 13,04% B 34,78% C 41,30% D 52,17% Hướng dẫn giải Bước 1: Tính số mol CO2, H2O, N2 theo kiện tốn Bước 2: Áp dụng bảo tồn nguyên tố C, H, N: n C  n CO2 ; n H  2n H 2O ; n N  2n N Bước 3: Tính khối lượng C, H, O, N n CO2  1,76 1, 08  0, 04 mol; n H 2O   0, 06 mol 44 18 Bảo toàn nguyên tố C, H: n C  n CO2  0, 04 mol n H  2n H 2O  2.0, 06  0,12 mol Trong đó: m O  m hc  m C  m H  m N �m C  0, 04.12  0, 48gam Ta có: � �m H  0,12.1  0,12 gam Bước 4: Tính phần trăm khối lượng chúng � m O  0,92  0, 48  0,12  0,32 gam hợp chất m � %C  C 100% � m hc � � m %H  H 100% � m hc � � m � %N  N 100% � m hc � m � %O  O 100%  100%  %C  %H  %N � m hc � Ví dụ mẫu � %O  0,32 100%  34, 78% 0,92 � Chọn B Ví dụ 1: Oxi hố hồn tồn 0,6 gam hợp chất hữu A thu 0,672 lít khí CO (ở đktc) 0,72 gam H2O Tính thành phần phần trăm nguyên tố phân tử chất A Trang Hướng dẫn giải n CO2  0, 03mol; n H2 O  0, 04 mol Bảo toàn nguyên tố C, H: n C  n CO2  0, 03mol n H  2n H 2O  2.0, 04  0, 08mol � mC  0,03.12  0,36 gam; m H  0,08.1  0, 08gam Ta thấy: m C  m H  m A � Trong A có C, H O Ta có: %C  mC 0,36 100%  100%  60% mA 0, %H  mH 0, 08 100%  100%  13,33% mA 0, %O  100%  %C  %H  26, 67% Ví dụ 2: Oxi hố hồn tồn 0,46 gam hợp chất hữu A thu sản phẩm cháy gồm CO H2O Dần sản phẩm cháy qua bình chứa H 2SO4 đặc bình hai chứa KOH dư thấy khối lượng bình tăng 0,54 gam, bình hai tăng 0,88 gam Xác định thành phần phần trăm nguyên tố phân tử chất A Hướng dẫm giải Chú ý: Sản phẩm cháy dẫn qua bình đựng chất Sản phẩm oxi hóa hồn tồn A gồm CO2, H2O hút nước (H2SO4 đặc, P2O5 ) khối lượng bình m b�nh m�tt�ng  m H2O  0,54 gam � n H2O  0, 03mol tăng khối lượng H2O sau dẫn qua m b�nh hai t�ng  m CO2  0,88gam � n CO  0, 02 mol dung dịch kiềm khối lượng bình tăng khối lượng CO2 Bảo tồn nguyên tố C, H: n C  n CO2  0, 02mol n H  2n H2O  2.0, 03  0,06 mol � mC  0, 02.12  0, 24gam; m H  0, 06.1  0, 06gam Ta thấy: m C  m H  m A � Trong A có C, H O Ta có: %C  mC 0, 24 100%  100%  52,17% mA 0, 46 %H  mH 0, 06 100%  100%  13, 04% mA 0, 46 %O  100%  %C  %H  34, 79% Bài tập tự luyện dạng Bài tập Trang Câu 1: Oxi hóa hồn tồn 6,15 gam hợp chất hữu X thu 2,25 gam H 2O; 6,72 lít CO2 0,56 lít N2 (đktc) Phần trăm khối lượng O X A 28,05% B 26,02% C 31,71% D 11,38% Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn 0,29 gam chất hữu X (gồm C, H, O), sản phẩm cháy cho qua bình đựng CaO dư, khối lượng bình tăng 0,93 gam, cho sản phẩm cháy qua bình đựng P 2O5 dư khối lượng bình tăng 0,27 gam Thành phần phần trăm theo khối lượng nguyên tử O X A 27,59% B 33,46% C 42,51% D 62,07% Câu 3: Khi phân tích 0,5 gam chất hữu X, khí NH tạo thành cho qua bình đựng 30 ml dung dịch H2SO4 0,5M, sau phản ứng lượng axit dư trung hòa 4,5 ml dung dịch NaOH 1M Thành phần phần trăm khối lượng nguyên tử N X gần với A 3,6% B 7,2% C 36,0% D 72,0% Bài tập nâng cao Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hợp chất hữu X cần dùng vừa đủ 10,64 lít O 2, thu 8,96 lít CO2; 4,05 gam H2O; 0,56 lít N2 1,6 gam SO2 Các thể tích khí đo đktc Thành phần phần trăm khối lượng nguyên tử O X A 22,86% B 29,63% C 45,71 % D 58,72% Câu 5: Oxi hố hồn tồn 0,135 gam hợp chất hữu A cho sản phẩm qua bình chứa H2SO4 đặc bình hai chứa KOH, thấy khối lượng bình tăng lên 0,117 gam, khối lượng bình hai tăng thêm 0,396 gam Ở thí nghiệm khác, nung 1,35 gam hợp chất A với CuO thu 112 ml (đktc) khí nitơ Xác định thành phần phần trăm nguyên tố phân tử chất A Câu 6: Để đốt cháy hoàn toàn 2,50 gam chất A phải dùng vừa hết 3,36 lít O (đktc) Sản phẩm cháy có CO2 H2O, khối lượng CO lớn khối lượng H 2O 3,70 gam Xác định phần trăm theo khối lượng nguyên tố hợp chất hữu A PHẦN ĐÁP ÁN Dạng 1: Câu hỏi lí thuyết -A 2-D 3-D 4-C 5-C 6-C 7-C -A Dạng 2: Xác định thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố hóa học hợp chất hữu 1-B Câu 1: 2-A 3-D -A n CO2  0,3mol; n H 2O  0,125 mol; n N  0, 025 mol � n C  n CO2  0,3mol m C  12.0,3  3, gam � � � n H  2n H2 O  2.0,125  0, 25 mol � � m H  0, 25.1  0, 25gam Bảo toàn nguyên tố C, H, N: � � � m N  14.0, 05  0, gam n N  2.n N  2.0, 025  0, 05 mol � � � mO  m X  m C  m H  m N  6,15  3,  0, 25  0,  1, gam � %O  mO 1, 100%  100%  26, 02% mX 6,15 Trang Câu 2: Sản phẩm oxi hóa hồn tồn A gồm CO2, H2O m b�nh CaO t�ng  m CO2  m H2O  0,93gam mb�nh P2O5 t�ng  mH2O  0, 27 gam � mCO2  0,93  0, 27  0, 66 gam n H2O  0,015mol; n CO  0, 015 mol n C  n CO2  0, 015mol � m  12.0, 015  0,18gam � � �� C Bảo toàn nguyên tố C, H: � n H  2n H2O  2.0, 015  0,03mol � m H  0, 03.1  0, 03gam � � mO  mX  m C  m H  0, 29  0,18  0, 03  0, 08gam � %O  mO 0, 08 100%  100%  27,59% mX 0, 29 Câu 3: 3 Ta có: n H2SO4  0, 015 mol; n NaOH  4,5.10 mol � n H  2.n H 2SO4  0, 03mol Mặt khác: n H  n NaOH  n NH3 � n NH3  n H  n NaOH  0, 03  0, 0045  0, 0255 mol Bảo toàn nguyên tố N: n N  n NH3  0, 0255 mol � m N  0, 0255.14  0,357 gam � %N  mN 0,357 100%  100%  71, 4% mX 0,5 Câu 4: n CO2  0, mol; n H 2O  0, 225 mol � � Ta có: � n O2  0, 475 mol; n N  0, 025mol; n SO2  0, 025 mol � Bảo toàn khối lượng: m X  mO2  mCO2  mH 2O  m N  mSO2 � m X  m CO2  m H2 O  m N  mSO2  m O2  8, 75gam Bảo toàn nguyên tố O: n O X   2.n CO2  n H 2O  2.n SO2  2.n O2 � n O X   0,125 mol Ta có: m O  0,125.16  gam � %O  mO 100%  100%  22,86% mX 8, 75 Câu 5: Ta có: m b�nh t�ng  m H 2O  0,117 gam � n H  2n H2O  m b�nh t�ng  m CO2  0,396 gam � n C  n CO2  0,117  0, 013mol 18 0,396  0, 009 mol 44 Trong 1,35 gam A có: n N  2n H2  2.0, 005  0,01mol � Trong 0,135 gam A có: n N  0, 001mol Trang Nhận thấy: m C  m H  m N  0, 009.12  0, 013.1  0, 001.14  0,135gam � Chất hữu A chứa C, H, N Ta có: %C  0,009.12 0, 013.1 100%  80, 00%;%H  100%  9, 63% 0,135 0,135 %N  100%  %C  %H  10,37% Câu 6: Ta có: n O2  0,15 mol Khi đốt cháy A: A  O � CO  H O Gọi số mol CO2 H2O a b mol  a, b   Bảo toàn khối lượng: m A  m O2  m CO2  m H 2O � 44a  18b  2,5  0,15.32 � 44a  18b  7,3  1 Theo đề bài: m CO2  m H2O  3, 70 � 44a  18b  3, 70   Từ (1) (2) suy ra: a  0,125; b  0,1 Ta có: %C  0,125.12 0,1.2 100%  60%;%H  100%  8%;%O  100%  %C  %H  32% 2,5 2,5 BÀI 15: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Mục tiêu  Kiến thức + Nêu định nghĩa ý nghĩa, cách thiết lập loại công thức hợp chất hữu cơ: Công thức chung, công thức đơn giản nhất, công thức phân tử công thức cấu tạo  Kĩ + Tính phân tử khối chất hữu dựa vào tỉ khối + Xác định công thức phân tử biết số liệu thực nghiệm Trang 10 Phương trình hóa học: 3n  t� O2 �� � nCO2   n  1 H2O CnH2n  Theo đề bài: mCO  mH O  23 gam 2 � 0,4.44  mH O  23 � mH O  5,4 gam � nH O  0,3 mol Ta có: nCO  nH O  nC H 2 n  0,4  0,3  0,1mol � nC H n 2n2 Mặt khác: n  2n2 nCO nC H n 2n  0,4 4 0,1 � Công thức phân tử ankin C4H6 � Chọn C Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ba ankin: etin, propin, but-1-in thu 11,76 lít CO đktc 6,75 gam H2O Số mol hỗn hợp ba ankin A 0,15 mol B 0,25 mol C 0,08 mol D 0,05 mol Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankin Toàn sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu 68,95 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 49,05 gam Thể tích hỗn hợp X đktc A 2,24 lít B 1,12 lít C 3,36 lít D 4,48 lít Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam C2H2 hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào bình X đựng Ca(OH) dư Khối lượng dung dịch bình X tăng hay giảm gam? A Tăng 21,2 gam B Giảm 18,8 gam C Giảm 40,0 gam D Tăng 17,6 gam Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) ankin thu 7,2 gam H 2O Nếu cho tất sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vơi dư khối lượng bình tăng 33,6 gam Giá trị V A 3,36 B 6,72 C 2,24 D 4,48 Câu 5: Đốt cháy hiđrocacbon M thu số mol nước 3/4 số mol CO số mol CO2 nhỏ lần số mol M Công thức cấu tạo M (biết M tạo kết tủa phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3) A CH3  CH2  C �CH B CH2  C  CH  CH3 C CH3  C �CH D CH3  C �C  CH3 Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hiđrocacbon A cho sản phẩm cháy qua bình (1) đựng dung dịch H2SO4 đặc, dư; bình (2) đựng dung dịch Ba(OH) dư thấy khối lượng bình (1) tăng 5,4 gam; bình (2) tăng 17,6 gam Biết A không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 A A but-1-in B but-2-in C propađien D propin Trang 99 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hai hiđrocacbon mạch hở liên tiếp dãy đồng đẳng thu 44 gam CO 12,6 gam H2O Hai hiđrocacbon A C3H8 C4H10 B C2H4 C3H6 C C3H4 C4H6 D C5H8 C6H10 Bài tập nâng cao Câu 8: Đốt cháy hồn tồn lít hỗn hợp khí gồm C 2H2 hiđrocacbon X sinh lít khí CO lít H2O (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) Công thức phân tử X A C2H4 B CH4 C C2H6 D C3H8 Câu 9: Hỗn hợp X gồm axetilen, etilen hiđrocacbon A cháy hoàn toàn thu CO H2O theo tỉ lệ mol : Dẫn X qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 0,82 gam, khí khỏi bình đem đốt cháy hồn tồn thu 1,32 gam CO 0,72 gam H2O Phần trăm thể tích A hỗn hợp X (biết khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) A 25,00% B 66,66% C 33,33% D 75,00% Đáp án lời giải Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế ankin 1–C 2–A 3–B 4–A Dạng 2: Phản ứng cộng ankin 5–C 6–B 7–C 8–D 1–A Câu 7: 5–C 6–B 7–C 8–B 2–C 3–D 4–A 9–C 10 – C Gọi công thức ankin CnH2n  n �2 Bảo toàn liên kết  : n X   nH  nBr  0,4 mol 2 Lại có: nX  n X   0,2 mol � M X  54 � X C4H6 Câu 8: M N  16  28 � Hỗn hợp sau phản ứng có H2 dư, ankin phản ứng hết Gọi số mol hỗn hợp M, X H2 1, a  1 a mol Ta có: nH pư  2nX  2a mol � nN  nM  nH pư   1 2a mol Bảo tồn khối lượng: nM M N 1  �  � a  0,2 nN M M 1 2a 0,6 Lại có: 0,2M X   1 0,2  16.0,6 � M X  40 � X C3H4 ( CH �C  CH3 : metylaxetilen) Dạng 3: Phản ứng ion kim loại ank-1-in 1–B 2–D Câu 6: nC H  nX  2 3–A 4–C 5–A 6–D 0,1  0,05 mol TH1: Ankin X không tác dụng với AgNO3/NH3 Kết tủa thu Ag2C2 nAg C  nC H  0,05 mol � mkt  0,05.240  12  19,35 � Không thỏa mãn 2 2 Trang 100 TH2: Ankin X có tác dụng với AgNO3/NH3 Gọi công thức ankin R  C �CH � Kết tủa thu gồm Ag2C2 (0,05 mol) R  C �CAg (0,05 mol) Ta có: 0,05.240  0,05. R  132  19,35 � R  15 � R CH3 X CH3  C �CH Dạng Phản ứng oxi hóa 1–A Câu 8: 2–A 3–B 4–D 5–A 6–B 7–C 8–C –A Đốt cháy hỗn hợp gồm C2H2 X thu nCO  nH O � X ankan Lại có: C  VCO Vhh  2  ankin có số C  � Ankan có số C  � X C2H6 Câu 9: Đốt X thu CO2 H2O tỉ lệ : � A ankan nC H  nA 2 Khí khỏi brom khí A Đốt A có: nCO  0,03 mol;nH O  0,04 mol 2 Ta có: nA  nH O  nCO  0,01mol � nC H  0,01mol 2 2 Lại có: nC H  mC H  0,82 gam � nC H  0,02 mol � %VA  2 4 0,01 100%  25% 0,01 0,01 0,02 CHƯƠNG HIĐROCACBON THƠM – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN – HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON BÀI 21: BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC Mục tiêu Kiến thức Nêu đặc điểm cấu tạo phân tử benzen, gọi tên số hiđrocacbon thơm đơn giản Giải thích liên quan cấu tạo tính chất hóa học benzen dãy đồng đẳng benzen Kĩ Dự đốn tính thơm benzen, kiểm tra dự đốn kết luận Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học benzen đồng đẳng benzen, stiren Giải tập benzen dãy đồng đẳng Trang 101 I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Đồng đẳng, đồng phân danh pháp Benzen hiđrocacbon thơm khác C7H8 (toluen), C8H10 lập thành dãy đồng đẳng có cơng thức phân tử chung C n H 2n 6  n �6  Hai chất đầu dãy khơng có đồng phân hiđrocacbon thơm Từ C8H10 trở có đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng benzen cấu tạo mạch cacbon nhánh Danh pháp: Tên hệ thống đồng đẳng benzen gọi cách gọi tên nhóm ankyl + benzen Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl Cách đánh số đúng: tên gọi cần rõ vị trí nhóm ankyl vòng benzen Đánh số nguyên tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ Các nhóm ankyl gọi theo thứ tự chữ tên gốc ankyl: butyl > etyl > metyl Cấu tạo Benzen có cấu trúc phẳng, có hình lục giác Cả ngun tử cacbon nguyên tử hiđro nằm mặt phẳng Cách đánh số sai: Để thể công thức cấu tạo benzen, người ta dùng hai cơng thức cấu tạo sau đây: Mơ hình phân tử benzen dạng đặc (a) dạng rỗng (b) Tính chất Tính chất vật lí Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng Trang 102 phân tử khối Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước nhẹ nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu Tính chất hóa học Tính thơm C n H 2n  thể phản ứng dễ thế, khó cộng bền với chất oxi hóa a Phản ứng Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Benzen tác dụng với brom có xúc tác bột Fe Nếu thay Br2 HNO3 đặc, có H2SO4 đặc làm xúc tác: Nếu cho ankylbenzen tác dụng với brom có xúc tác bột sắt đun nóng thu hỗn hợp sản phẩm brom nguyên tử cacbon số số (ortho para) Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho para so với nhóm ankyl Phản ứng nguyên tử H mạch nhánh Nếu đun nóng toluen ankylbenzen với brom xảy phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan b Phản ứng cộng c Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: Benzen toluen Trang 103 không làm màu dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường, đun nóng benzen khơng phản ứng cịn toluen làm màu dung dịch thuốc tím tạo kết tủa MnO2 Phản ứng oxi hóa hồn tồn: hiđrocacbon thơm cháy tạo thành CO2 H2O đồng thời tỏa nhiều nhiệt Ứng dụng Benzen toluen nguyên liệu quan trọng hóa học, sản xuất dược liệu, thuốc nổ, chất tẩy rửa, dung môi hữu cơ, thuốc nhuộm, polime, SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng Các câu hỏi lí thuyết Kiểu hỏi 1: Câu hỏi khái niệm cấu tạo phân tử Ví dụ mẫu Ví dụ Hiđrocacbon thơm hợp chất hữu phân tử có chứa A vịng benzen B ba liên kết đơi xen kẽ ba liên kết đơn C sáu nguyên tử C sáu nguyên tử H D hay nhiều vòng benzen Trang 104 Hướng dẫn giải Hiđrocacbon thơm hợp chất hữu phân tử có chứa hay nhiều vịng benzen � Chọn D Ví dụ 2: Cơng thức cấu tạo hiđrocacbon thơm Hướng dẫn giải Hợp chất hữu phân tử khơng chứa vịng benzen hiđrocacbon thơm � Các hiđrocacbon thơm là: A (toluen), B (naphtalen) vả D (stiren) Vậy C hiđrocacbon thơm � Chọn C Kiểu hỏi 2: Danh pháp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Stiren có cơng thức cấu tạo A C6 H NH B C6 H5 CH  CH C CH 3C6 H CH D C6 H 5CH Hướng dẫn giải Stiren có cơng thức là: C6 H 5CH  CH � Chọn B Ví dụ 2: Cho chất X có cơng thức cấu tạo Tên gọi không phù hợp với X A 2-metyltoluen B 1,4-đimetylbenzen C 4-metyltoluen D xylen Hướng dẫn giải Hợp chất có tên là: Tên thay thế: 1,4-đimetylbenzen Tên bán hệ thống: 4-metyltoluen Tên thường: xylen � X khơng có tên 2-metyltoluen � Chọn A Kiểu hỏi 3: Đồng phân Phương pháp giải Ví dụ: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 có đồng phân hiđrocacbon thơm? Trang 105 A B C D Hướng dẫn giải Bước 1: Tính độ bất bão hịa k phân tử Từ k 8.2   10 4 suy đặc điểm cấu tạo chất Ta có: � Hợp chất chứa vòng thơm mạch nhánh Bước 2: Viết đồng phân chứa toàn liên kết đơn Mạch phân tử vịng benzen Tổng cacbon = + = + + TH1: + � X gồm vòng thơm nhóm C2 H5 TH2: + + � X gồm vòng thơm hai Xét vị trí tương đối nhóm nhóm CH vịng benzen thay đổi nhóm Chú ý: Khi có hai nhánh vịng benzen � có địng phân vị trí ortho (o-), meta (m-), para (p-) � Có đồng phân thỏa mãn � Chọn C Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Số đồng phân hiđrocacbon thơm có nhóm liên kết với vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H12 A B C D Hướng dẫn giải Ta có: k 9.2   12 4� Hợp chât chứa vòng thơm mạch nhánh chứa toàn liên kết đơn Tổng cacbon = + =6 + +1 = + + 1+ Theo đề xét trường hợp hiđrocacbon có nhóm hay xét trường hợp + � X gồm vòng thơm nhóm C3H7 Có hai đồng phân thỏa mãn là: � Chọn B Trang 106 Kiểu hỏi 4: Phân biệt, nhận biết Phương pháp giải Để phân biệt benzen, toluen, stiren với anken Ví dụ: Cho chất sau: (1) benzen, (2) toluen, (3) cần lưu ý tính thơm hiđrocacbon thơm tính stiren, (4) hex-1-en Dãy gồm chất làm chất nhánh màu dung dịch thuốc tím A (1), (2), (4).B (1), (3), (4) C (2), (3), (4).D (1), (2), (3) Benzen không làm màu dung dịch brom, dung Hướng dẫn giải dịch thuốc tím điều kiện Chỉ có benzen khơng làm màu thuốc tím điều Toluen làm màu dung dịch thuốc tím kiện thường đun nóng � Chọn C đun nóng Stiren làm màu dung dịch brom dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường tính chất khơng no nhánh Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Để phân biệt chất: benzen, stiren toluen phương pháp hóa học, ta dùng thuốc thử A dung dịch nước brom C quỳ tím B dung dịch KMnO4 D brom bột Fe Hướng dẫn giải Để phân biệt ba chất ta sử dụng dung dịch KMnO4 Stiren làm màu dung dịch KMnO4 (thuốc tím) nhiệt độ thường Dung dịch KMnO4 khơng tác dụng với benzen toluen điều kiện thường Khi đun nóng toluen tác dụng làm màu dung dịch KMnO4 � Chọn B Kiểu hỏi 5: Câu hỏi tính chất hóa học Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Toluen không phản ứng với A dung dịch kali pemanganat B dung dịch brom CCl4 C brom có bột sắt, đun nóng D hiđro có xúc tác Ni, đun nóng Hướng dẫn giải Các chất phản ứng với toluen là: Dung dịch kali pemanganat, brom có bột sắt đun nóng hiđro có xúc tác Ni đun nóng Toluen khơng phản ứng với brom CCl4 � Chọn B Ví dụ 2: So sánh tính chất hóa học etylbenzen stiren Trang 107 Hướng dẫn giải Etylbenzen stiren có vịng benzen phân tử � Chúng hiđrocacbon thơm, có tính thơm Etylbenzen stiren khác cấu tạo nhánh Gốc C2H5 no, gốc no � Stiren cỏ tính chất tương tự anken C H  CH  CH  khơng Ví dụ 3: Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học stiren với a) H2O (xúc tác H2SO4) b) H2 (tỉ lệ mol 1:1, xúc tác Ni) Hướng dẫn giải a) b) Kiểu hỏi 6: Ứng dụng Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Ứng dụng khơng phải hiđrocacbon thơm A sản xuất dược phẩm B sản xuất chất tầy rửa C sản xuất polirne D sản xuất xăng Hướng dẫn giải Hiđrocacbon thơm có nhiều ứng dụng sản xuất dược phẩm, chất tẩy rửa, polime Hiđrocacbon thơm không dùng để sản xuất xăng � Chọn D Bài tập tự luyện dạng Câu 1: Hợp chất thuộc loại hiđrocacbon thơm? A C6 H B C6 H12 C C6 H NH D C6 H NO Câu 2: Hợp chất làm màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) đun nóng A benzen B toluen C nitrobenzen D brombenzen Câu 3: Công thức chung hiđrocacbon thơm có vịng benzen phân tử Trang 108 A C n H 2n  n �2  B C n H 2n   n �2  C C n H 2n   n �3 D C n H 2n 6  n �6  Câu 4: Chất vừa phản ứng với dung dịch brom vừa phản ứng với dung dịch kali pemanganat A xylen B toluen C stiren D etylbenzen Câu 5: Có ba chất hữu cơ: xylen, stiren benzen Để phân biệt chất dùng thuốc thử A quỳ tím B KMnO C H 2SO D nước brom Câu 6: Cho công thức cấu tạo tên gọi tương ứng sau: Số công thức cấu tạo ứng với tên gọi A B C D Câu 7: Cho dãy chất: benzen, toluen, xylen, stiren Số chất dãy phản ứng với dung dịch nước brom A B C D Câu 8: Phát biểu sau saỉ? A Toluen không làm dung dịch kali pemanganat đổi màu B Benzen không làm dung dịch kali pemanganat đổi màu C Stiren làm màu dung dịch nước brom nhiệt độ thường D Hiđrocacbon thơm dễ thế, khó cộng bền với chất oxi hóa Câu 9: Phát biểu sau không đúng? A Hiđrocacbon thơm dễ tham gia phản ứng ankan B Hiđrocacbon thơm khó tham gia phản ứng cộng anken C Hiđrocacbon thơm bền với chất oxi hóa ankan D Toluen dễ tham gia phản ứng cộng hiđro hex-1-en Bài tập nâng cao Câu 10: Hai hợp chất hữu X Y chất lỏng điều kiện thường Chất X, Y phản ứng với dung dịch KMnO4, tạo sản phẩm Các chất X Y A toluen 1,4-đimetylbenzen B toluen 1,2-đimetylbenzen C 1,4-đimetylbenzen toluen D 1,2-đimetylbenzen toluen Câu 11: Để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen) người ta cho toluen tác dụng với HNO3 đặc có H2SO4 đặc làm xúc tác Cơng thức cấu tạo TNT Trang 109 B A C D Câu 12: Một hiđrocacbon thơm X có cơng thức C8H8 X có khả tác dụng với dung dịch brom dung dịch thuốc tím Số liên kết đơi phân tử X A B C D Câu 13: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C9H10 A B C D Câu 14: Trước đây, người ta thường cho thêm benzen, toluen, xylen (B, T, X) vào xăng để tăng số octan Tuy nhiên, việc bị cấm năm gần Lí lệnh cấm thêm B, T, X vào xăng gì? A B, T, X hiđrocacbon thơm gây bệnh ung thư B B, T, X hiđrocacbon thơm có giá trị kinh tế cao, không đốt C B, T, X hiđrocacbon thơm nguyên liệu quý cho công nghiệp D B, T, X hiđrocacbon thơm ngày cạn kiệt Dạng 2: Bài tốn liên quan đến tính chất hóa học hiđrocacbon thơm Bài tốn 1: Xác định cơng thức phân tử, công thức cấu tạo Phương pháp giải Dựa vào kiện đề cho tính tốn, suy Ví dụ: Hiđrocacbon X chất lỏng có tỉ khối so cơng thức phân tử cơng thức cấu tạo với khơng khí 3,17 Đốt cháy hồn tồn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O Khi đun nóng X lảm màu dung dịch KMnO4 a) Tìm cơng thức phân tử công thức cấu tạo X b) Viết phương trình hóa học dạng cơng thức cấu tạo sản phẩm X với hỗn hợp dư HNO3 H2SO4 đậm đặc Hướng dẫn giải a) Gọi công thức phân tử X C x H y  x, y �N*  Trang 110 số mol X a mol 12x  y  92  1 Ta có: M X  29.3,17  92 nên Bảo toàn nguyên tố C, H: �n CO2  n C  xa mol � � ya mol �n H 2O  n H  � 2 Đốt cháy hồn tồn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O nên: n CO2 n H2O  44xa 44x   4, 28 18 ya 9y  2 Từ (1) (2) suy x = 7, y = Vậy công thức phân tử X C7H8 Công thức cấu tạo X b) Phương trình hóa học: Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Hiđrocacbon thơm X có thành phần H theo khối lượng xấp xỉ 7,7% X làm màu dung dịch nước brom Công thức phân tử công thức cấu tạo X Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử X %m H  C x H y  x, y  N* , y 2x 2  y 100%  7, 7% 12x  y Theo đề bài: � x  y � Loại B, C Do X làm màu dung dịch brom nên phân tử X chứa liên kết đơi C = C � Chỉ có D thỏa mãn � Chọn D Bài toán 2: Chuỗi phản ứng tốn hiệu suất Ví dụ mẫu Trang 111 Ví dụ 1: Cho chuỗi phản ứng: Etyl benzen � Stiren � Polistiren a) Viết phương trình hóa học dạng công thức cấu tạo b) Nếu hiệu suất phản ứng đạt 39% Tính khối lượng polistiren thu từ 1000 etylbenzen ban đầu Hướng dẫn giải a) Phương trình hóa học b) Hiệu suất trình bằng: 0,39.0,39 = 0,1521 hay 15,21% Với hiệu suất 100%: Cứ 106 gam etylbenzen tạo thành 104 gam polisitren 1000.104  981 1000 etylbenzen tạo thành 106 polistiren Với hiệu suất 15,21%, khối lượng polistiren thu bằng: 981.15, 21%  149, Ví dụ 2: TNT (2,4,6-trinitrotoluen) điều chế phản ứng toluen với hỗn hợp gồm HNO3 đặc H2SO4 đặc, điều kiện đun nóng Biết hiệu suất tồn q trình tổng hợp 80% Khối lượng TNT tạo thành từ 230 gam toluen A 454,0 gam B 550,0 gam C 687,5 gam D 567,5 gam Hướng dẫn giải Phương trình hóa học: 92 230 � 227 gam � 230.227  567,5 92 gam Với hiệu suất 100%, 230 gam toluen tạo thành 567,5 gam TNT Với hiệu suất 80%, khối lượng TNT tạo thành là: 567,5.80% = 454 gam Trang 112 � Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Hiđrocacbon X chất lỏng có tỉ khối so với H2 46 Đốt cháy hoàn toàn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O Ở nhiệt độ thường X không làm màu dung dịch brom Khi đun nóng X làm màu dung dịch KMnO4 Tên gọi X A toluen B xilen C etylbenzen D benzen Câu 2: Polistiren có phân tử khối trung bình 3,12.10 Hệ số trùng hợp polime A 2000 B 3000 C 2500 D 3500 Câu 3: Hiđrocacbon X chất lỏng có tỉ khối so với H2 46 Đốt cháy hoàn toàn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O Ở nhiệt độ thường X không làm màu dung dịch brom Khi đun nóng X làm màu dung dịch KMnO4 X thuộc loại hợp chất sau đây? A Ankan B Anken C Ankin D Hiđrocacbon thơm Câu 4: Hiđrocacbon thơm X có thành phần phần trăm khối lượng H xấp xỉ 7,7% X tác dụng với dung dịch brom nước Công thức phân tử X A C7 H B C8 H10 C C6 H D C8 H8 Câu 5: Từ etilen benzen, tổng hợp stiren theo sơ đồ: C2 H t� ,xt C6 H ��� � C6 H  C2 H5 ��� � C6 H  CH  CH H Hiệu suất trình 60% Khối lượng stiren thu từ 78 benzen A 62,4 B 63,6 C 104,0 D 52,0 Bài tập nâng cao Câu 6: Khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím (KMnO4) thu 0,01 mol kali benzoat (C6H5COOK) với hiệu suất 75% Khối lượng toluen dùng thí nghiệm gần A 1,22 gam B 1,24gam C 1,23gam D 1,25gam PHẦN ĐÁP ÁN Dạng 1: Các câu hỏi lí thuyết –A 2–B 3–D 4–C 5–B 6–D 7–B 11 – A 12 – C 13 – B 14 – A Dạng 2: Bài tốn liên qua đến tính chất hóa học hiđrocacbon thơm –A 2–B 3–D 4–D –A –A 9–D 10 – C 6–C Trang 113 ... B C2H4O C C2H4O2 D CH2O Bài tập nâng cao Câu 3: Oxi hóa hồn tồn 4, 02 gam hợp chất hữu X thu 3,18 gam Na 2CO3 0,6 72 lít khí CO2 (ở đktc) Công thức đơn giản X A CO2Na B CO2Na2 C C3O2Na D C2O2Na... 1-B Câu 1: 2- A 3-D -A n CO2  0,3mol; n H 2O  0, 125 mol; n N  0, 025 mol � n C  n CO2  0,3mol m C  12. 0,3  3, gam � � � n H  2n H2 O  2. 0, 125  0, 25 mol � � m H  0, 25 .1  0, 25 gam Bảo... 4: n CO2  0, mol; n H 2O  0, 22 5 mol � � Ta có: � n O2  0, 475 mol; n N  0, 025 mol; n SO2  0, 025 mol � Bảo toàn khối lượng: m X  mO2  mCO2  mH 2O  m N  mSO2 � m X  m CO2  m H2 O 