Thông tin tài liệu
CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT BÀI 1: ESTE Mục tiêu Kiến thức + Nêu khái niệm, cách đọc tên, tính chất vật lí, phương pháp điều chế ứng dụng este Kĩ + Viết công thức cấu tạo đồng phân este + Viết phương trình hóa học phản ứng thủy phân este môi trường + Giải tập phản ứng đốt cháy, điều chế thủy phân este I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Khái niệm Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR ta thu este Ví dụ: Este: CH3COOC2 H Trong đó: R, R’ thuộc loại: no (khơng Ví dụ: chứa liên kết pi); khơng no (chứa liên kết HCOOCH linh động) thơm (chứa vòng benzen) CH3COOC H Nếu R R’ no: este no Nếu R R’ không no: este không CH CHCOOCH C H 5COOCH CH Este không no CH CHCOOCH CH no Este no Nếu R R’ thơm: este thơm Este thơm Nhóm COO xem nhóm chức este Chú ý: Este đơn chức: có nhóm COO Cơng thức tổng quát este no, đơn chức, mạch hở: C m H 2m 1COOCp H 2p 1 m �0; p �1 Hay C n H 2n O n m p �2 Este đa chức: có nhóm COO trở lên Danh pháp Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO Trang Tên số gốc hiđrocacbon thường gặp: Phân loại No Chú ý: Một số este thường gặp: Công thức cấu tạo Tên gọi HCOOCH metyl fomat HCOOC2 H etyl fomat Gốc hiđrocacbon Tên gọi CH3 metyl C2H5 etyl HCOOCH CH CH3 propyl HCOOCH CH C3 H CH3CH CH CH3 CH isopropyl propyl fomat isopropyl butyl CH 3COOCH fomat metyl axetat CH3 CHCH 2CH isoamyl CH3COOC H etyl axetat Không CH CH vinyl CH3COOCH 2CH CH CH3 isoamyl axetat no CH CHCH anlyl CH 3COOCH CH vinyl axetat CH CHCOOCH3 metyl acrylat metyl CH 3CH 2CH 2CH phenyl Thơm CH C CH COOCH3 benzyl metacrylat benzyl axetat Tên số gốc axit tương ứng thường gặp: Gốc axit Công thức HCOO CH 3COO Phân loại No Không no Tên gọi fomat axetat C H 5COO propionat CH 3CH CH 2COO butirat CH CHCOO acrylat CH C CH COO Thơm metacrylat benzoat Tính chất vật lí Trạng thái điều kiện thường: chất lỏng rắn Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi: Thấp so với Ví dụ: ancol axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon số Este HCOOCH Mùi Táo chín nhóm chức tương đương HCOOC2 H Đào chín CH 3COOC H Bơ Tính tan: khơng tan nước, tan nhiều dung môi hữu Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm hoa chín CH3COOCH CH CH CH3 C H 5COOC H C3 H 7COOC H Chuối chín Dứa Hoa nhài Trang Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân este mơi trường axit t� ��� � RCOOH R'OH RCOOR ' H2O �� H Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch t� �� � CH3COOH C2H5OH Ví dụ: CH3COOC2H5 H2O �� � H b Phản ứng thủy phân este mơi trường bazơ (phản ứng xà phịng hóa) t� RCOOR ' NaOH �� � RCOONa R'OH Đặc điểm: phản ứng chiều t� � CH3COONa C2H5OH Ví dụ: CH3COOC2H5 NaOH �� c Phản ứng cộng phản ứng trùng hợp este không no Các este không no tham gia phản ứng cộng H2 (xúc tác, t�), cộng Br2 (dung dịch) t, cộng HX (X gốc axit) phản ứng trùng hợp Ví dụ: t� CH2 CHCOOCH3 H2 �� � CH3CH2COOCH3 Ni CH2 CHCOOCH3 Br2 � CH2BrCHBrCOOCH3 e Phản ứng cháy Các este dễ cháy phản ứng tỏa nhiệt t� � 4CO2 4H2O Ví dụ: CH3COOC2H5 5O2 �� Điều chế Este ancol điều chế phản ứng este hóa axit cacboxylic ancol: H2SO4 ,đ� c ���� � RCOOR' H2O RCOOH R'OH ���� � t� H2SO4 ,đ� c ���� � CH3COOC2H5 H2O Ví dụ: CH3COOH C2H5OH ���� � t� Ứng dụng Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),… Một số este dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),… Một số este có mùi thơm, khơng độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),… SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA ESTE Khái niệm: Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR’ ta este Trang Công thức tổng quát: Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 n �2 Danh pháp: Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO (đi at) Ví dụ: CH3COOC2H5 : etyl axeatat; HCOOCH3 : metyl fomat Tính chất vật lí: Các este chất lỏng khơng màu (một số este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn sáp ong, mỡ động vật,…), dễ bay hơi, tan nước Các este thường có mùi thơm đặc trưng hoa, trái chín Nhiệt độ sơi thấp axit tương ứng khơng có liên kết H phân tử Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân: H ,t� ��� � RCOOH R'OH Môi trường axit: RCOOR ' HOH ��� � Đặc điểm: Phản ứng thuận nghịch (hai chiều) H2O,t� Môi trường kiềm: RCOOR ' NaOH ��� � RCOONa R 'OH Đặc điểm: Phản ứng chiều Phản ứng gọi phản ứng xà phịng hóa Điều chế: H2SO4 ,đ� c ���� � RCOOR' H2O Phương pháp chung: phản ứng este hóa: RCOOH R'OH ���� � t� Ứng dụng: Este có khả hịa tan tốt nhiều chất nên dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ,… Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo Một số este có mùi thơm hoa quả, không độc dược dùng công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…) II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Hợp chất sau thuộc loại este? A CH3OOC COOC2H5 B HCOO CH3 C C2H5COOH D CH3OCH3 Hướng dẫn giải Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR ta este Hợp chất thuộc loại este CH3OOC COOC2H5 Chọn A Trang Chú ý: Ngun tử oxi (khơng có liên kết đơi xung quanh) nhóm chức este phải liên kết với ngun tử cacbon: Ví dụ 2: Cơng thức chung este no, đơn chức, mạch hở là: A CnH2nO2 n �2 B CnH2n 4O2 n �4 C CnH2n2O2 n �2 D CnH2n 4O2 n �4 Hướng dẫn giải Công thức chung este no, đơn chức, mạch hở là: CnH2nO2 n �2 Chọn A Ví dụ 3: Cơng thức cấu tạo vinyl propionat là: A CH2 CHCOOC3H7 B C2H5COOCH CH2 C CH2 CHCOOC2H5 D C3H7COOCH CH2 Hướng dẫn giải Công thức gốc vinyl CH CH2 Công thức gốc axit propionat C2H5COO Công thức cấu tạo este C2H5COOCH CH2 Chọn B Ví dụ 4: Chất X có cơng thức phân tử C3H6O2 este axit axetic Công thức cấu tạo X là: A C2H5COOH B HO C2H4 CHO C CH3COOCH3 D HCOOC2H5 Hướng dẫn giải X este đơn chức este axit axetic nên X có dạng CH3COOR' Mà X có cơng thức phân tử C3H6O2 nên R’ CH3 Vậy công thức cấu tạo X CH3COOCH3 Chọn C Kiểu hỏi 2: Đồng phân Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Số đồng phân thuộc loại este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: A B C D Hướng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: Trang HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 CH3COOC2H5 C2H5COOCH3 Có đồng phân Chọn C Ví dụ 2: Cho este X C4H6O2 mạch hở tác dụng với dung dịch NaOH, thu sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D Hướng dẫn giải TH1: Este axit fomic t� HCOOR NaOH �� � HCOONa ROH Muối HCOONa có nhóm chức CH O nên có phản ứng tráng bạc TH2: Este bị thủy phân sinh anđehit t� RCOOCH C R1 R2 NaOH �� � RCOONa R2 R1 CH CH O ( R1 R2 gốc hiđrocacbon hiđro) Như vậy, có cơng thức cấu tạo phù hợp là: HCOOCH CHCH2 HCOOCH2CH CH HCOOC CH3 CH2 CH3COOCH CH2 � Chọn C Chú ý: t� � RCOONa R2 R1 C CH OH Ban đầu: RCOOCH C R R NaOH �� Chất R R C CH OH bền (do nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon có liên kết với nguyên tử cacbon khác) bị chuyển vị thành anđehit: R2 R1 C CH OH � R2 R1 CH CH O Ví dụ 3: Số este ứng với công thức phân tử C5H8O2 bị thủy phân thu anđehit là: A B C D Hướng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C5H8O2 bị thủy phân thu anđehit là: HCOOCH CHCH2CH3 (có đồng phân hình học) Trang HCOOCH C CH3 CH3 CH3COOCH CHCH3 (có đồng phân hình học) C2H5COOCH CH2 Như vậy, có chất (6 este) bị thủy phân sinh anđehit Chọn A Chú ý: Với este có liên kết CC phân tử nếu: Đề hỏi số đồng phân phải tính đồng phân hình học Đề hỏi số đồng phân cấu tạo khơng tính đồng phân hình học Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học: Ví dụ 4: Số đồng phân thuộc loại este chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C8H8O2 là: A B C D Hướng dẫn giải Các công thức cấu tạo phù hợp là: Hay công thức viết gọn là: HCOOC6H4 CH3 o ; HCOOC6H4 CH3 m ;HCOOC6H4 CH3 p ; HCOOCH2 C6H5;CH3COOC6H5;C6H5COOCH3 � Chọn A Kiểu hỏi 3: Tính chất hóa học Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Chất sau có phản ứng tráng bạc? A CH3COOCH3 B CH3COOC2H5 C HCOOCH3 D CH3COOH Hướng dẫn giải Các hợp chất có phản ứng tráng bạc là: anđehit, axit fomic (HCOOH), muối axit fomic, este có dạng HCOOR’ Trang Chất có phản ứng tráng bạc HCOOCH3 � Chọn C Ví dụ 2: Sản phẩm phản ứng thủy phân metyl acrylat dung dịch NaOH gồm: A CH2 CHCOONa CH3OH B CH3COONa CH2 CHOH C CH3COONa CH3CHO D CH2 CHCOOH CH3OH Hướng dẫn giải t� � CH2 CHCOONa CH3OH Phương trình hóa học: CH2 CHCOOCH3 NaOH �� � Chọn A Ví dụ 1: Este sau tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu hỗn hợp sản phẩm gồm CH3COONa CH3CHO ? A CH2 CHCOOCH3 B CH3COOCH CH2 C HCOOCH CH2 D CH3COOCH CHCH3 Hướng dẫn giải Khi thủy phân este thu sản phẩm chứa anđehit axetic CH3CHO este có đầu ancol gốc vinyl, có dạng: RCOOCH CH2 Mà sản phẩm muối CH3COONa Công thức este CH3COOCH CH2 � Chọn B Ví dụ 4: Este sau phản ứng với NaOH dung dịch theo tỉ lệ mol : 2? A Phenyl axetat B Anlyl fomat C Benzyl axetat D Vinyl fomat Hướng dẫn giải Este đơn chức mà phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol : este có dạng RCOOC6H5 (este phenol) Phương trình hóa học: RCOOC6H5 2NaOH � RCOONa C6H5ONa H2O � Chọn A Chú ý: CH3COOC6H5 (phenyl axetat) este phenol, bị thủy phân môi trường bazơ thu hai muối nước Kiểu hỏi 4: Tính chất vật lí - Ứng dụng – Điều chế Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Trong số chất đây, chất có nhiệt độ sơi cao là: A C2H5OH B HCOOCH3 C CH3COOH D CH3CHO Hướng dẫn giải Trang Do ảnh hưởng liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tương đương Nếu loại hợp chất nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng phân tử khối (M) Trong bốn chất, axit axetic CH3COOH có nhiệt độ sơi cao Chọn C Ví dụ 2: Chất sau chất lỏng điều kiện thường? A Etyl axetat B Anđehit fomic C Natri axetat D Phenol Hướng dẫn giải Chất Etyl axetat Anđehit fomic Natri axetat Phenol CH3COOC2H5 HCHO CH3COONa C6H5OH lỏng khí rắn rắn Trạng thái (ở điều kiện thường) � Chọn A Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu hỗn hợp bị tách thành hai lớp Chất X là: A etyl axetat B axit axetic C axit fomic D ancol etylic Hướng dẫn giải Axit cacboxylic ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt nước Este nhẹ nước, không tan nước � Khi cho este thể lỏng vào nước hỗn hợp bị tách thành hai lớp Trong đó, lớp chất lỏng phía este; lớp chất lỏng phía nước � Chọn A Ví dụ 4: Este CH3COOC2H5 điều chế trực tiếp từ phản ứng hai chất là: A CH3COOH C2H5OH B C2H5COOH CH3OH C HCOOH C3H7OH D CH3COOH CH3OH Hướng dẫn giải Este CH3COOC2H5 điều chế trực tiếp từ phản ứng CH3COOH C2H5OH H2SO4 ,đ� c ���� � CH3COOC2H5 H2O Phương trình hóa học: CH3COOH C2H5OH ���� � t� � Chọn A Ví dụ 5: Phát biểu sau sai? A Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài B Isoamyl axetat có mùi thơm chuối chín C Các este tan nước D Một số este dùng làm chất dẻo Hướng dẫn giải Trang A este có mùi thơm hoa nhài benzyl axetat B este có mùi thơm chuối chín isoamyl axetat C khả tạo liên kết hiđro phân tử este với phân tử nước nên este tan nước D sai khơng có este dùng làm chất dẻo mà có số polime este dùng để sản xuất chất dẻo � Chọn D Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo bước sau đây: Bước 1: Cho ml C2H5OH , ml CH3COOH vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm Bước 2: Lắc ống nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng – phút 65 70� C Bước 3: Làm lạnh, sau rót ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm Phát biểu sau sai? A H2SO4 đặc có vai trị vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm B Mục đích việc thêm dung dịch NaCl bão hòa để tránh phân hủy sản phẩm C Sau bước 2, ống nghiệm C2H5OH CH3COOH D Sau bước 3, chất lỏng ống nghiệm tách thành hai lớp Hướng dẫn giải H2SO4 ,đ� c ���� � CH3COOC2H5 H2O Phương trình hóa học: CH3COOH C2H5OH ���� � t� H2SO4 đặc làm xúc tác hút nước nên làm chuyển dịch cân theo chiều thuận � Tăng hiệu suất phản ứng Dung dịch NaCl bão hòa cho vào làm tăng khối lượng riêng dung dịch tăng tính ion lớp nước nên làm giảm độ tan este đẩy este tạo thành lên trên, dung dịch NaCl bão hòa (có hịa tan ancol axit dư) Như vậy, hỗn hợp bị tách thành hai lớp Khi làm lạnh phản ứng dừng lại Phản ứng thuận nghịch nên axit ancol dư � Chọn B Ví dụ 3: Cho sơ đồ phản ứng theo tỉ lệ mol a X 2NaOH � X1 X X b X1 HCl � X NaCl t� � X Cu H2O c X HCl � X NaCl d X CuO �� Biết X có cơng thức phân tử C6H10O4 chứa hai chức este; X 1,X có hai nguyên tử cacbon phân tử khối lượng mol nhỏ khối lượng mol X Phát biểu sau sai? Trang 10 Ta có: nR'OH nH2O 2nH2 � nR'OH 2.1,1 0,2mol � M R'OH 32 � M R' 15 CH3 A este đơn chức nên nA nancol 0,2 mol � M A 86 � R 86 44 15 27 C2H3 Vậy A có cơng thức CH2 CH COOCH3 Chất rắn Y thu gồm CH2 CH COONa 0,2mol , NaOH dư Phương trình hóa học: 0,35 0,2 0,15mol t� ,CaO CH2 CH COONa NaOH ��� � CH2 CH2 Na2CO3 0,2 0,15 � 0,15 mol � mC2H4 0,15.28 4,2gam Dạng 3: Phản ứng este hóa 1–D –A 3–C –A 5–B 6–C 7–B –A 9–C 10 - C Câu 3: Đáp án C Ta có: nCH3COOH �H m m nC6H5OH � Hiệu suất phản ứng tính theo axit 60 46 m m : 100% 68,18% 88 60 Câu 6: Đáp án C nCH3COOH 0,075mol;nCH3COOC2H5 0,039mol Nhận thấy: nCH3COOH lt 0,039 0,06 nCH3COOH tt 0,075 � Hiệu suất tính theo ancol 0,65 nC2H5OH 0,06mol � mC2H5OH 2,76gam Câu 8: Đáp án A Gọi công thức X Y RCOOH R’OH Ta thấy: nX nY � Hiệu suất phản ứng tính theo X Do H 75% � nX p� 0,1.75% 0,075mol H2SO4 ,đ� c Phương trình hóa học: ���� � RCOOR' H2O RCOOH R'OH ���� � t� 0,075 � 0,075 mol 4,5 60 0,075 � M R M R' 16 � M RCOOR' � R H R’ CH3 � Công thức este HCOOCH3 (metyl fomat) Câu 9: Đáp án C nC2H5OH 5,75 0,125mol 46 Gọi số mol HCOOH CH3COOH x (mol) Trang 47 Ta có: mX mHCOOH mCH3COOH 46x 60x 5,3 � x 0,05mol Vì số mol ancol lớn số mol axit nên tính khối lượng este theo số mol axit nHCOOC2H5 nHCOOH 80% 0,04 mol � � Ta có: H 80% � � nCH3COOC2H5 nCH3COOH 80% 0,04mol � � m meste mHCOOC2H5 mCH3COOC2H5 0,04.74 0,04.88 6,48gam Câu 10: Đáp án C Gọi số mol CH3COOH C2H5OH phần x, y mol � 60x 46y 5,76 * Cho phần tác dụng với Na dư: nH2 0,055mol Theo phương trình: nCH3COOH nC2H5OH 2nH2 2.0,055 0,11mol � x y 0,11 ** Từ (*) (**) suy ra: x 0,05; y 0,06 Đun phần hai với H2SO4 đặc: Ta thấy: nCH3COOH nC2H5OH � Hiệu suất tính theo CH3COOH Ta có: H 80% � nCH3COOC2H5 0,05.80% 0,04mol � m mCH3COOC2H5 0,04.88 3,52gam Dạng 4: Phản ứng thủy phân este đặc biệt 1–B –A 3–D 4–D 5–D –A 7–A –A 9–B 10 - C Câu 1: Đáp án B nCH3COOCHCH2 0,1mol Sơ đồ phản ứng: AgNO3 /NH3 OH ,t� CH3COOH CH2 ���� � CH3CHO ����� � 2Ag 0,1 � 0,2 mol � mAg 0,2.108 21,6gam Câu 2: Đáp án A nvinyl fomat 0,2mol Phương trình hóa học: HCOOCH CH2 NaOH � HCOONa CH3CHO 0,2 � 0,2 � 0,2 mol Khi cho X tác dụng với AgNO3 / NH3 : Trang 48 HCOONa � 2Ag 0,2 � 0,4 mol CH3CHO � 2Ag 0,2 � 0,4 mol � mAg 0,8.108 86,4gam Câu 3: Đáp án D Ta có: nCH3COOC6H5 0,1mol; nNaOH 0,25mol Phương trình hóa học: Nhận thấy: CH3COOC6H5 2NaOH � CH3COOK C6H5OK H2O 0,1 0,25 mol 0,1 0,25 � este hết, NaOH dư, tính tốn theo số mol este Theo phương trình: nH2O neste 0,1mol Bảo toàn khối lượng: mch�tr�n khan meste mKOH mH2O 13,6 0,25.40 0,1.18 21,8gam Câu 4: Đáp án D nAg 0,12mol X phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 thu Ag nên X có dạng HCOOR’ Ta có: nHCOOR' 5,16 nAg 0,06mol � M HCOOR' 86 � M R' 41 C3H5 0,06 Vậy công thức cấu tạo có X là: HCOOCH CH CH3; HCOOCH2 CH CH2; HCOOC CH3 CH2 Câu 5: Đáp án D nCH3COOC2H5 nCH3COOC6H5 0,02mol; nNaOH 0,1.0,8 0,08mol Ta thấy: nNaOH nCH3COOC2H5 2nCH3COOC6H5 � NaOH dư, este hết CH3COOC2H5 NaOH � CH3COONa C2H5OH Phương trình hóa học: 0,02 � 1 0,02 mol CH3COOC6H5 2NaOH � CH3COONa C6H5ONa H2O 0,02 � 2 0,02 mol Bảo toàn khối lượng: mch�tr�n khan meste mNaOH mC2H5OH mH2O 4,48 0,08.40 0,02.46 0,02.18 6,4gam Câu 6: Đáp án A nhh 0,03mol; nNaOH 0,04mol Trang 49 Khi cho hỗn hợp hai este X Y phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH thu dung dịch Z chứa ba chất hữu 1 nNaOH � X, Y phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol : X, Y có nhh gốc axit � Cơng thức phân tử hai este X Y HCOOC6H4CH3 (x mol) HCOOCH2C6H5 (y mol) HCOOC6H4CH3 2NaOH � HCOONa CH3C6H4ONa H2O Phương trình hóa học: x 2x x x HCOOCH2C6H5 NaOH � HCOONa C6H5CH2OH y y y mol mol x y 0,03 x 0,01 � � �� Ta có hệ phương trình: � 2x y 0,04 � y 0,02 � � mmu�i mHCOONa mCH3C6H4ONa 3,34gam Câu 7: Đáp án A Quy đổi hỗn hợp X gồm hai este có cơng thức R1COOR ' R2COOC6H5 (etyl phenyl oxalat quy đổi thành hai este đơn chức có dạng trên) Phương trình hóa học: R1COOR' NaOH � R1COONa R 'OH 1 R2COOC6H5 2NaOH � R2COONa C6H5ONa H2O Y gồm ancol đơn chức � nR'OH 2nH2 2,24 0,2mol � nNaOH 1 0,2mol 22,4 � nNaOH 2 nNaOH bđ nNaOH 1 0,4 0,2 0,2mol � nH2O 2 Bảo toàn khối lượng có: 2 1 nNaOH 2 0,2 0,1mol 2 mX mNaOH mmuoi mancol mH2O � m 36,9 0,4.40 10,9 0,1.18 40,2gam Câu 8: Đáp án A nX Y 0,05mol nNaOH � X Y este phenol Giả sử Y este phenol Mặt khác, Z chứa ba muối � Công thức hai este HCOO CH2C6H5 X CH3COOC6H5 Y nX nY 0,05 n 0,04 � � � �X � mCH3COONa 0,01.82 0,82gam Ta có: � nX 2nY 0,06 � nY 0,01 � Câu 9: Đáp án B nAg 0,48mol TH1: X có dạng HCOOR’ phản ứng với NaOH thu muối HCOONa ancol R’OH Ta có: nHCOOR' nHCOONa nAg 0,24mol � M HCOOR' 43 Lo� i Trang 50 TH2: X có dạng RCOOCH CH R' phản ứng với NaOH thu muối RCOONa anđehit R ' CH2 CHO Ta có: nRCOOCH CHR' nR'CH2CHO nAg 0,24mol � M RCOOCHCHR' 43 Lo� i TH3: X có dạng HCOOCH CH R' phản ứng với NaOH thu muối HCOONa anđehit R ' CH2 CHO Ta có: nRCOOCH CHR' nAg 0,12 mol � M RCOOCH CHR' 86 Vậy X HCOOCH CH CH3 A X có đồng phân hình học cis – trans B sai X khơng thể điều chế phản ứng este hóa axit fomic ancol anlylic C X có liên kết C C nên làm màu dung dịch nước brom D cơng thức phân tử X C4H6O2 , phân tử có nguyên tử hiđro Câu 10: Đáp án C Gọi số mol este phenol este ancol hỗn hợp E a b mol � nNaOH 2a b 0,2 1 Vì este đơn chức nên nancol nestec�aancol bmol � nH2 0,5bmol Ta có: mbinht�ng mancol mH2 � mancol 6,9 bgam Lại có: nH2O nestec�aphenol amol Bảo toàn khối lượng: mE mNaOH mancol mmu�i mH2O � 136 a b 0,2.40 6,9 b 20,5 18a 2 Từ (1) (2) suy a 0,05mol; b 0,1mol � m 0,1 0,05 136 20,4gam Dạng 5: Phản ứng đốt cháy 1– B 11 – B 21 – A 2–B 12 – C 22 – D 3–C 13 – B 23 – B 4–B 14 – A 24 – D 5–C 15 – A 25 – A 6–D 16 – C 26 – C 7–C 17 – A 27 – A 8–C 18 – D 28 – C 9–D 19 – A 29 – A 10 – C 20 – C 30 - B Câu 1: Đáp án B Este no, đơn chức, mạch hở: y nCO2 nH2O 4,4 0,1mol 44 Câu 2: Đáp án B nO2 1,35mol; nCO2 1,1mol Hai este no, đơn chức, mạch hở nên: nCO2 nH2O 1,1mol Trang 51 Bảo toàn khối lượng: m mCO2 mH2O mO2 25gam Câu 3: Đáp án C Hỗn hợp ba chất có dạng: CnH2nO2 � nCO2 nH2O 0,8mol � m mCO2 0,8.44 35,2gam Câu 4: Đáp án B nCO2 nH2O 0,45mol � Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 n �2 Số nguyên tử C 0,45 3 0,15 � Công thức phân tử este C3H6O2 Câu 5: Đáp án C nCO2 0,3mol;nH2O 0,2mol Este X đơn chức nên nO X 2nX 0,2mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nO2 2nCO2 nH2O � nO2 0,3mol � V 0,3.22,4 6,72l� t Câu 6: Đáp án D nCH3COONa 0,1mol � nCH3COOC2H5 0,1mol Bảo toàn nguyên tố C: nCO2 4nC4H8O2 0,4mol Câu 7: Đáp án C Thủy phân X thu muối ancol � Loại D X khơng có phản ứng tráng gương � Loại A Số C 0,4 � X CH2 CHCOOCH3 0,1 Câu 8: Đáp án C nCO2 0,26mol;nH2O 0,26mol � X este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 n �2 Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 11,44 4,68 7,8 8,32gam � nO2 0,26mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 0,26.2 0,26 0,26.2 0,26mol � nX � MX n 0,13mol O X 7,8 60 � Công thức phân tử X C2H4O2 0,13 Câu 9: Đáp án D nCO2 0,15mol Gọi công thức phân tử X CnH2nO2 n �2 Trang 52 � nX 3,7 14n 32 Bảo toàn nguyên tố C: nCO2 n.nX � n 3,7 0,15 � n 14n 32 Vậy công thức phân tử X C3H6O2 Có đồng phân cấu tạo HCOOC2H5;CH3COOCH3 Câu 10: Đáp án C nO2 0,8125mol Gọi số mol CO2 H2O số mol x mol Bảo toàn khối lượng: 62x 14,3 0,8125.32 40,3 � x 0,65mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,325mol Ta có: nNaOH nCOO 0,1625 nO X 0,1625mol � V 0,325l� t 325ml 0,5 Câu 11: Đáp án B nCO2 nH2O 0,1mol � X este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 n �2 Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 4gam � nO2 0,125mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,05mol Ta có nX nmu�i n 0,025mol � M X 88;M mu�i 96 O X � Muối C2H5COONa� X C2H5COOCH3 : metyl propionat Câu 12: Đáp án C nNaOH 0,3mol;nH2O 0,7mol Khi thủy phân X NaOH: nCOO nNaOH 0,3mol � nO X 2nCOO 0,6mol Bảo toàn nguyên tố H: nH X 2nH2O 1,4mol Bảo toàn khối lượng: mC X mX mO X mH X 20 0,6.16 1,4.1 9gam Bảo toàn nguyên tố C: nCO2 nC X 0,75mol � V VCO2 16,8l� t 12 Câu 13: Đáp án B nCO2 0,35mol Gọi công thức hai este CnH2nO2 n Bảo toàn nguyên tố C: nX nCO2 n 0,35 � M X 27,7n � 14n 32 27,7n � n 2,34 n � Hai este HCOOCH3 (a mol) HCOOC2H5 (b mol) Trang 53 60a 74b 9,7 � a 0,1 � 0,1.60 �� � %mHCOOCH3 100% 61,86% Ta có: � 2a 3b 0,35 b 0,05 9,7 � � Câu 14: Đáp án A Các este no, đơn chức, mạch hở � Sau đốt thu được: nCO2 nH2O x mol � n� nCO2 x mol Ta có: mdungd�ch gi �m m� mCO2 mH2O 1,33 � 100x 62x 1,33 � x 0,035mol � m 0,035.100 3,5gam Câu 15: Đáp án A nH2O 0,12mol Hỗn hợp X gồm CH3COOC2H3 C4H6O2 ;CH3COOCH3 C3H6O2 ;HCOOC2H5 C3H6O2 Coi hỗn hợp X gồm C4H6O2 (x mol) C3H6O2 (y mol) � 86x 74y 3,08 * Bảo toàn nguyên tố H: nH2O 3nC4H6O2 3nC3H6O2 0,12 � x y 0,04 ** Từ (*) (**) suy ra: x 0,01; y 0,03 � %nvinyl axetat 0,01 100% 25% 0,04 Câu 16: Đáp án C Bảo toàn khối lượng: mCO2 mX mO2 mH2O 4,84gam � nCO2 0,11mol Nhận thấy nCO2 nH2O � Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 � Loại B Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,06mol � nX Số C n 0,03mol O X 0,11 3,67 � Công thức phân tử hai este C3H6O2 C4H8O2 0,03 Câu 17: Đáp án A nCO2 0,37mol;nH2O 0,3mol Ta có: neste2ch�c nCO2 nH2O 0,07mol Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 11,2gam � nO2 0,35mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,34mol � neste ��nch�c 0,34 0,07.4 0,03mol Gọi X gồm CnH2nO2 (0,03 mol) CmH2m2O4 (0,07 mol) Ta có: 0,03n 0,07m 0,37 � 3n 7m 37 � n 3;m thỏa mãn � Hai este C3H6O2 (0,03 mol) C4H6O4 0,07mol Trang 54 � %mC3H6O2 0,03.74 100% 21,18% 10,48 Câu 18: Đáp án D nH2O 0,11mol;nO2 0,165mol Bảo toàn khối lượng: mCO2 mX mO2 mH2O 6,16gam � nCO2 0,14mol Nhận thấy nCO2 nH2O � T không gồm este no � Loại A, B T tạo thành từ ancol axit cacboxylic no, đơn chức � Loại C Câu 19: Đáp án A Nhận thấy: chất G có k � Gọi công thức chung hỗn hợp G CnH2n2O2 Phương trình hóa học: CnH2n2O2 � nH2O 3 n 1 t� O2 �� � nCO2 n 1 H2O 2a nO2 mol 3 Bảo toàn khối lượng: mG mO2 mCO2 mH2O � 1,72 32a 3,52 2a 18 � a 0,09mol Câu 20: Đáp án C nCO2 0,3mol;nH2O 0,3mol;nO2 0,35mol Nhận thấy: nCO2 nH2O � X gồm este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 � Loại B, D Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,2mol � nX Số C X n 0,1mol O X 0,3 � Công thức phân tử X C3H6O2 0,1 � Công thức cấu tạo X HCOOC2H5 CH3COOCH3 Câu 21: Đáp án A nCO2 0,14mol;nH2O 0,2mol;nO2 0,17mol Nhận thấy nCO2 nH2O � X gồm ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n 2O2 (a mol) este CmH2m22kO2 (b mol) Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,14 mol � a 2b 0,l4 1 Bảo toàn nguyên tố C: na mb 0,14 2 Từ (1) (2) suy ra: n 1;m � X gồm CH3OH HCOOCH3 (metyl fomat) Câu 22: Đáp án D nCO2 0,13mol;nH2O 0,1mol;nO2 0,15mol Nhận thấy: nCO2 nH2O � X, Y este không no � Loại A, B Trang 55 Theo đáp án, X Y este đơn chức Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,06mol � nX Số C n 0,03mol O X 0,13 4,33 � X có 4C Y có 5C � Loại C 0,03 Câu 23: Đáp án B nCO2 0,4mol;nH2O 0,55mol;nNaOH 0,24mol Ta có: nancol nH2O nCO2 0,15mol Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 15,2gam � nO2 0,475mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,4mol � neste 0,4 0,15 0,125mol Gọi số C có ancol este u v Ta có: 0,15u 0,125v 0,4 � u 1;v thỏa mãn � Ancol CH3OH , este HCOOCH3 0,125mol Xét X NaOH : Chất rắn khan gồm HCOONa (0,125 mol) NaOH dư 0,24 0,125 0,115mol � m 0,125.68 0,115.40 13,1gam Câu 24: Đáp án D nNaOH 0,3mol;nO2 1,9mol TH1: X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ : � nX nNaOH 0,3mol � M X 73 (không thỏa mãn) TH2: X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ : � nX Phương trình hóa học: nNaOH 0,15mol � M X 146 � X C9H6O2 t� C9H6O2 9,5O2 �� � 9CO2 3H2O 0,2 � 1,9 mol � m 0,2.146 29,2gam Câu 25: Đáp án A nNaOH 0,02mol X tác dụng với NaOH � X gồm axit este nancol 0,0075mol � neste 0,0075mol; naxit 0,0125mol � �nCO2 nH2O � nCO2 nH2O 0,055mol Ta có: � �44nCO2 18nH2O 3,41 Gọi số C axit este X a b a �1;b �2 � 0,0125a 0,0075b 0,055 � 5a 3b 22 � a 2; b thỏa mãn Trang 56 Vậy axit CH3COOH ; este CH3COOC2H5 Câu 26: Đáp án C nCO2 0,22mol;nH2O 0,2mol � nestekh�ngno nCO2 nH2O 0,02mol Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 7,68gam � nO2 0,24mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,16mol � nX n 0,08mol O X Gọi số C hai este no este không no u v u 2;v �4 Ta có 0,06u 0,02v 0,22 � 3u v 11� u 7/ 3;v nghiệm thỏa mãn � Hai este no HCOOCH3;CH3COOCH3 ; este không no CH2 CHCOOCH3 0,02mol � %mCH2 CHCOOCH3 0,02.86 100% 30,71% 5,6 Câu 27: Đáp án A Xét phản ứng sản phẩm cháy + Ca OH : nO2 0,16875mol;nCaCO3 1 0,075mol;nCaCO3 0,0375mol Ta có: nCO2 nCaCO3 1 2nCaCO3 2 0,15mol mdung d�ch t�ng mCO2 mH2O mCaCO3 1 1,125 � mH2O 2,025gam Xét phản ứng đốt cháy este: Bảo toàn khối lượng: meste mCO2 mH2O mO2 3,225gam Câu 28: Đáp án C Xét phản ứng đốt cháy X: * Gọi công thức X CnH2n 22kO2 n�� ,k Phương trình hóa học: CnH2n2 2kO2 3n 1 k t� O2 �� � nCO2 n 1 k H2O n � 2n 3k Theo phương trình: 3n 1 k Nếu k 1� n (thỏa mãn) � X C3H6O2 Nếu k � n 4,5 (không thỏa mãn) Xét phản ứng X KOH : nKOH 0,14mol Gọi công thức este RCOOR’ (x mol) � R �15 � Chất rắn khan gồm RCOOK (x mol) KOH dư 0,14 x mol Ta có: R 83 x 56 0,14 x 12,88 � R 27 x 5,04 Trang 57 Do x 0,14 � R 27 5,04 36 � R � R CH3 � x 0,12 0,14 � X CH3COOCH3 0,12mol � m 0,12.74 8,88gam Câu 29: Đáp án A Gọi công thức E T CnH2n2O4 n �4 ;CmH2m2O2 m �3 Gọi số mol E T a b mol Ta có: nE T nCO2 nH2O � nCO2 0,42mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,32mol a b 0,1 a 0,06 � � �� Ta có hệ phương trình: � 4a 2b 0,32 � b 0,04 � Bảo toàn nguyên tố C: 0,06n 0,04m 0,42 � 3n 2m 21� n 5,m nghiệm Câu 30: Đáp án B Khi đốt m gam E: Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,08mol � nE Có n 0,04mol O X nCO2 2nH2O : 8:8, công thức phân tử hai este E C8H8O2 1 nE nE Theo đề cho E tác dụng với NaOH thu dung dịch T chứa hai muối (2) Từ kiện (1) (2) suy hai este HCOO CH2C6H5 A HCOOC6H4CH3 B nA nB nE n 0,02mol � � � �A Xét hỗn hợp muối T ta có: � nA 2nB nNaOH nB 0,02mol � � � mHCOONa 0,04.68 2,72gam Dạng 6: Bài tập tổng hợp 1–C 2–A 3–C 4–A 5-D Câu 1: Đáp án C 0,4mol RCOONa 0,45mol O2 � 0,2 mol Na2CO3 0,4mol CO2 H2O Ta có: Số Ctrung b�nh h�n h�p F 0,2 0,4 1,5 � F chứa muối HCOONa 0,4 Bảo toàn nguyên tố oxi: nH2O 0,3mol Bảo toàn khối lượng: mF 29,8gam Tỉ lệ hai muối F : nên có 0,1 mol HCOONa � số Cmu�ic�n l�i 0,6 0,1 1,67 (không 0,3 thỏa mãn) Trang 58 Do đó, có 0,3 mol HCOONa � số Cmu�ic�n l�i 0,6 0,3 0,6 0,3 3; số Hmu�ic�n l�i 0,1 0,1 Mà M X M Y nên X HCOOH Y C2H3COOH (axit acrylic) X � � HCOONa � Y � � NaOH �� Ta có trình: E � C H OH H2O { :� C2H3COONa 134 52 3 T 23,06gam � � 0,4mol 42 43 0,04mol � 29,8gam Glixerol � Bảo toàn khối lượng: mH2O 5,58gam � nH2O 0,31mol � �naxit ��n ch�c nH2O 0,31mol Từ 0,4 mol muối � nT 0,09 0,03mol Theo giả thiết nX 8nT nên nX E 0,24 mol � có 0,3 0,24 0,06 mol T � T chứa nhóm HCOO, nhóm C2H3COO � T : HCOO C2H3COO C3H5 � %mT 0,03.202 100% 26,28% 23,06 Câu 2: Đáp án A Quy đổi muối gồm: x mol HCOONa; y mol C2H3COONa; z mol COONa a mol CH2 Ta có hệ ẩn: Tổng số mol muối: x y z 0,4 1 Tổng số mol H2O CO2 : x 4y z 2a 0,49 2 Tổng khối lượng muối T: 68x 94y 134z 14a 49,1 3 Số mol O2 cần để đốt là: 0,5x 3y 0,5z 1,5a 0,275 4 Giải hệ ta được: x 0,05;y 0,03;z 0,32;a � �nancol 0,72mol Quy đổi ancol gồm 0,72 mol CH3OH 0,19 mol CH2 Thấy 0,19 0,05.2 0,03.3 � E gồm 0,05 mol HCOOC3H7 0,03 mol C2H3COOC4H9 0,32 mol COOCH3 � %mY 8,35% Câu 3: Đáp án C nE 0,11mol � nO 0,44mol � nCO2 0,43mol; nH2O 0,32mol Ta thấy: nE nCO2 nH2O � X, Y, Z, T no, hai chức Số C trung bình E 3,9 � có chất có số C Nếu Y Z < 4C Z HCOO CH2 � T C4H6O4 , công thức cấu tạo COOCH3 Trang 59 Nhận thấy E NaOH không tạo ba ancol � không thỏa mãn � Y Z phải �4C � X có số C Để thỏa mãn kiện đề X CH2 COOH ; Y C2H4 COOH ; Z HCOO C2H4 ; T CH3 OOC COO C2H5 Để ba ancol có số mol nT 0,02 mol;nZ 0,02mol; nX 0,03mol; nY 0,04mol � mY Na 6,48gam Câu 4: Đáp án A Bảo toàn Na: nNaOH 2nNa2CO3 23,85 0,45mol � mNaOH 0,45.40 18,0gam 106 � Trong 180 gam dung dịch NaOH có 18 gam NaOH 162 gam H2O Ta có q trình: 18gamNaOH � +O2 bay h� i X CxHyOz � � Y ��� � H2O Z � Na2CO3 CO2 H2O { ��� { { 14 43 { 162gamH2O 14243 � 44,4gam 164,7gam 56,1gam 14,85gam 23,85gam 0,15mol Sơ đồ viết lại: +O2 bay h� i X CxHyOz NaOH O Z � Na2CO3 CO2 H2O { ��� � Y ���� H {2 { { 14 43 14243 44,4gam 18,0gam 2,7gam 56,1gam 14,85gam 0,15mol 0,45mol 23,85mol 0,15mol 0,225mol 1,275mol 0,825mol Bảo toàn khối lượng: mX 44,4 2,7 18 29,1gam nC X 0,225 1,275 1,5mol � x 1,5 10 0,15 nH X 0,15.2 0,825.2 0,45 1,5mol � y nO X 29,1 1,5.12 1,5 16 0,6 mol � z 1,5 10 0,15 0,6 4 0,15 Vậy công thức phân tử C10H10O4 X bị thủy phân thu muối hai axit cacboxylic; thủy phân X có H2O tạo thành; 0,15 mol X tác dụng 0,45 mol NaOH (tỉ lệ : 3) � X este hai chức, có nhóm chức este phenol: Công thức phân tử T C7H8O2 Câu 5: Đáp án D Từ phản ứng thủy phân � X chứa chức este; Y axit no mạch hở ancol đơn chức, mạch hở, có liên kết đôi: CnH2nO2 CnH2nO n �2 Trang 60 Z ancol no, đơn chức, mạch hở, có số C phân tử bằng: n 3 Vậy Z là: C2H5OH � Y có CTPT C2H4O2 (Y có số nguyên tử C với Z; loại C2H4O khơng tồn CH2 CH OH X no) � Công thức cấu tạo Y CH3COOH (phản ứng với Cu OH nhiệt độ thường) Khi nhóm CHO � COONH4 phân tử khối tăng 33, mà 33 50 33,2 Vậy T nhóm CHO cịn có nhóm COOH X có chức este, thủy phân tạo CH3COOH C2H5OH � T phải có nhóm COOH OH nT nAg 0,01 0,52 0,005mol � M T 104 0,005 Gọi công thức T: HO a R CHO COOH � 17a R 30 � a 1,R 13 CH Vậy T có cơng thức cấu tạo: HOOC CH OH CHO � Mạch cacbon không phân nhánh Công thức phân tử X C2H5 OOC CH OOC CH3 CHO Trang 61 ... mesteth�c t� mestel�thuy�t 100% Hiệu suất phản ứng este hóa là: nesteth�c t� nestel�thuy�t 100% H mesteth�c t� mestel�thuy�t 100% 41,25 100% 62,5% 66 Chọn D Chú ý: nth�c t� mth�c t� đề. .. Các este tan nước D Một số este dùng làm chất dẻo Hướng dẫn giải Trang A este có mùi thơm hoa nhài benzyl axetat B este có mùi thơm chuối chín isoamyl axetat C khả tạo liên kết hiđro phân tử este. .. đặc, thu m gam este với hiệu suất 80% Giá trị m A 4,224 B 5,280 C 3,520 D 4,400 Dạng 4: Phản ứng thủy phân este đặc biệt Phương pháp giải Một số loại este đặc biệt: este phenol; este bị thủy phân
Ngày đăng: 18/05/2021, 11:06
Xem thêm:
