Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong một số dịch chiết của chuối hột rừng (musa acuminata colla) ở tây nguyên

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG  NGUYỄN THỊ HỒNG CHƢƠNG NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HOÁ HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT CỦA CHUỐI HỘT RỪNG (MUSA ACUMINATA COLLA) Ở TÂY NGUYÊN LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60 44 01 14 Đà Nẵng – Năm 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG  NGUYỄN THỊ HỒNG CHƢƠNG NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HOÁ HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT CỦA CHUỐI HỘT RỪNG (MUSA ACUMINATA COLLA) Ở TÂY NGUYÊN Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60 44 01 14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS GIANG THỊ KIM LIÊN Đà Nẵng – Năm 2015 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu kết nghiên cứu nêu luận văn trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố cơng trình khác Tác giả luận văn Nguyễn Thị Hồng Chƣơng MỤC LỤC MỞ ĐẦU …1 Tính cấp thiết đề tài Mục tiêu nghiên cứu Đối tượng phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Cấu trúc luận văn CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU S VỀ CHI MUSA- HỌ HU I US 1.1.1 V i n t họ huối (Musaceae) 1.1.2 Đ c m th c vật v ph n ố c chuối hột rừng (Musa Acuminata Colla) 1.1.3 Ứng ụng học 1.1.4 1.2 n gian Vi t am v giới h ng nghiên cứu h a học chi SỞ LÍ THUYẾT VỀ PH usa G PHÁP HIẾT 14 1.2.1 Định nghĩa 14 1.2.2 Kỹ thuật chiết lỏng-lỏng 14 1.2.3 Kỹ thuật chiết rắn-lỏng 14 1.3 SỞ Í THUYẾT VỀ PH GUYÊ TỬ 1.4 G PHÁP QU G PHỔ HẤP THỤ S 16 SỞ LÍ THUYẾT VỀ PH G PHÁP SẮC KÝ KHÍ GHÉP KH I PHỔ (GC-MS) 17 1.4.1 Phương pháp sắc ký khí (GC) 17 1.4.2 Phương pháp khối phổ (MS) 18 1.4.3 Sắc ký khí ghép khối phổ (GC - MS) 19 CHƢƠNG CÁC NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 28 2.1 NGUYÊN LIỆU, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT 28 2.1.1 Nguyên li u 28 2.1.2 Thiết bị, dụng cụ hóa chất 28 2.2 S ĐỒ NGHIÊN CỨU 29 2.3 XÁ ĐỊNH CÁC THƠNG S HĨA LÍ 30 2.3.1 Xác định độ ẩm 30 2.3.2 Xác định h m lượng tro 30 2.3.3 Xác định h m lượng kim loại 31 2.4 XÁ ĐỊ H THÀ H PHẦ HOÁ HỌ TRO G Á DỊ H HIẾT BẰ G PH G PHÁP G -MS 32 2.5 PHÂN LẬP VÀ XÁ ĐỊNH MỘT S CHẤT CÓ TRONG CAO ETHYL ACETATE CỦA CHU I HỘT RỪNG 33 2.5.1 Tạo cao chiết 33 2.5.2 Tiến hành chạy sắc ký mỏng 34 2.5.3 Tiến hành sắc ký cột 35 2.5.4 Chạy cột sắc ký ph n đoạn CHRE6 37 2.6 THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN 38 CHƢƠNG KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN 39 3.1 KẾT QUẢ XÁ ĐỊNH MỘT S CHỈ S HĨA LÍ 39 3.1.1 Độ ẩm 39 3.1.2 H m lượng tro………………… ……………………… …… 39 3.1.3 H m lượng kim loại 40 3.2 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN 40 3.3 HIỆU SUẤT CHIẾT 42 3.4 KẾT QUẢ ĐỊNH DANH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÁC DỊCH CHIẾT KHÁC NHAU BẰ G PH G PHÁP G -MS 42 3.4.1 Dịch chiết n-hexane phương pháp chiết soxhlet 42 3.4.2 Dịch chiết dichloromethane phương pháp chiết soxhlet 45 3.4.3 Dịch chiết ethyl acetate phương pháp chiết soxhlet 47 3.4.4 Dịch chiết methanol phương pháp chiết soxhlet 50 3.4.5 Dịch chiết n-hexane phương pháp chiết lỏng-lỏng 52 3.4.6 Dịch chiết ethyl acetate phương pháp chiết lỏng-lỏng 55 3.4.7 Dịch chiết methanol phương pháp chiết lỏng-lỏng 59 3.5 KẾT QUẢ PHÂN LẬP CAO ETHYL ACETATE 62 3.5.1 Số li u phổ cấu trúc chất E1 62 3.5.2 Số li u phổ cấu trúc chất E2 67 3.5.3 Các chất E3 E4………………………………………… …72 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 79 TÀI LIỆU THAM KHẢO 82 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN (bản sao) PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT br Broad (NMR) d Doublet (NMR) dd Doublet of doublet δ Độ chuyển dịch hoá học (NMR) DEPT Distortionless enhancement by polarisation transfer EI Electronic impact EtOAc Ethyl acetate FT Fourier transform GC Gas chromatography IR Infrared J Hằng số tương tác (NMR) m Multiplet (NMR) Me Methyl MeOH Methanol MS Mass spectrometry NMR Nuclear magnetic resonance ppm Parts per million Rf Retention factor s Singlet (NMR) t Triplet (NMR) UV Ultraviolet DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng bảng Trang 3.1 Kết khảo sát độ ẩm chuối hột rừng 39 3.2 Kết khảo sát hàm lượng tro chuối hột rừng 39 3.3 Kết khảo sát hàm lượng số kim loại chuối 40 hột rừng 3.4 Hiệu suất chiết 42 3.5 Thành phần hóa học dịch chiết chuối hột rừng 44 dung môi n-hexane (chiết soxhlet) 3.6 Thành phần hóa học dịch chiết chuối hột rừng 46 dung môi dichloromethane (chiết soxhlet) 3.7 Thành phần hóa học dịch chiết chuối hột rừng 49 dung mơi ethyl acetate (chiết soxhlet) 3.8 Thành phần hóa học dịch chiết chuối hột rừng 51 dung môi methanol (chiết soxhlet) 3.9 Thành phần hóa học dịch chiết chuối hột rừng 53 dung môi n-hexane (chiết lỏng-lỏng) 3.10 Thành phần hóa học dịch chiết chuối hột rừng 57 dung môi ethyl acetate (chiết lỏng-lỏng) 3.11 Thành phần hóa học dịch chiết chuối hột rừng 61 dung môi methanol (chiết lỏng-lỏng) 3.12 Số liệu phổ 1H-NMR (500 MHz) 13 64 13 70 C-NMR (125 MHz) chất E1 chất so sánh 3.13 Số liệu phổ 1H-NMR (500 MHz) MHz) E2 chất so sánh C-NMR (125 DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, ĐỒ THỊ Số hiệu Tên hình hình Trang 1.1 Cây chuối hột rừng (Musa Acuminata Colla) 1.2 Sơ đồ thiết bị sắc ký khí ghép khối phổ 19 2.1 Nguy n liệu th nghiệm –chuối hột rừng Tây 28 Nguyên 2.2 Sơ đồ điều chế cao chiết 29 2.3 Sơ đồ phân lập chất từ cao ethyl acetate 36 3.1 Hoạt tính kháng khuẩn cao chiết n-hexane ethyl 41 acetate vi khuẩn E.coli 3.2 Hoạt tính kháng khuẩn cao chiết n-hexane ethyl 41 acetate vi khuẩn Staphylococcus 3.3 Sắc ký đồ GC dịch chiết chuối hột rừng dung 43 môi n-hexane (chiết soxhlet) 3.4 Sắc ký đồ GC dịch chiết chuối hột rừng dung 45 môi dichloromethane (chiết soxhlet) 3.5 Sắc ký đồ GC dịch chiết chuối hột rừng dung 48 môi ethyl acetate (chiết soxhlet) 3.6 Sắc ký đồ GC dịch chiết chuối hột rừng dung 50 môi methanol (chiết soxhlet) 3.7 Sắc ký đồ GC dịch chiết chuối hột rừng dung 52 môi n-hexane (chiết lỏng-lỏng) 3.8 Sắc ký đồ GC dịch chiết chuối hột rừng dung 56 môi ethyl acetate (chiết lỏng-lỏng) 3.9 Sắc ký đồ GC dịch chiết chuối hột rừng dung mơi methanol (chiết lỏng-lỏng) 60 Số hiệu hình Tên hình Trang 3.10 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E1 62 3.11 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E1 63 3.12 Phổ HSQC-1 (DMSO) chất E1 65 3.13 Phổ HSQC-2 (DMSO) chất E1 66 3.14 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E2 68 3.15 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E2 69 3.16 Phổ HSQC (DMSO) chất E2 71 3.17 Phổ HMBC (DMSO) chất E2 72 3.18 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E3 73 3.19 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E3 74 3.20 Phổ HSQC (DMSO) chất E3 75 3.21 Phổ HMBC (DMSO) chất E3 76 3.22 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E4 77 3.23 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E4 77 3.24 Phổ HSQC (DMSO) chất E4 78 3.25 Phổ HMBC (DMSO) chất E4 79 Phục lục 21 Sắc ký mỏng chất E3 Phục lục 22 Sắc ký mỏng chất E4 Phục lục 23 Các cao chiết MeOH, EtOAc, n-hexane Phục lục 24 Một số phân đoạn sắc ký cột từ cao EtOAc Phục lục 25 Các mẫu chất Phục lục 26 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E1 Phục lục 27 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E1 Phục lục 28 Phổ HMBC (DMSO) chất E1 Phục lục 29 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E2 Phục lục 30 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E2 Phục lục 31 Phổ HSQC (DMSO) chất E2 Phục lục 32 Phổ HMBC (DMSO) chất E2 Phục lục 33 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E3 Phục lục 34 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E3 Phục lục 35 Phổ HSQC (DMSO) chất E3 Phục lục 36 Phổ HMBC (DMSO) chất E3 Phục lục 37 Phổ 1H-NMR (DMSO) chất E4 Phục lục 38 Phổ 13C-NMR (DMSO) chất E4 Phục lục 39 Phổ HSQC (DMSO) chất E4 Phục lục 40 Phổ HMBC (DMSO) chất E4 Phục lục 40 Phổ HMBC (DMSO) chất E4 ... DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG  NGUYỄN THỊ HỒNG CHƢƠNG NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HOÁ HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT CỦA CHUỐI HỘT RỪNG (MUSA ACUMINATA COLLA) Ở TÂY NGUYÊN... khoa học thành phần hóa học lồi Mục tiêu nghiên cứu - Xác định số thơng số hóa lý chuối hột rừng - Xác định thành phần hóa học, cơng thức cấu tạo số hợp chất c chuối hột rừng - Phân lập số chất... ược lý chuối hột rừng d a vào kinh nghi m dân gian 2 Vì vậy, tơi chọn đề tài ? ?Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học số dịch chiết chuối hột rừng (Musa Acuminata Colla) Tây Nguyên? ??