Có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen... d) Ancol vòng no, đơn chức1[r]
(1)(2)Bài 40
Bài 40:: Ancol Ancol
NỘI DUNG BÀI HỌC:
I) Định nghĩa, phân loại II) Đồng phân, danh pháp III)Tính chất vật lí
(3)Ancol
Ancol
I. Định nghĩa - Phân loại 1 §Þnh nghÜa
(4)Ancol
Ancol
2 Phân loại
Cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no,
ancol không no ancol thơm
Số lượng nhóm hyđroxyl (-OH)
(5)2 Phân loại
2 Phân loại
a)Ancol no, đơn chức, mạch hở (dãy đồng đẳng ancol etylic)
CTC: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O
(6)2 Phân loại
2 Phân loại
b) Ancol khơng no, đơn chức, mạch hở
Có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no gốc hiđrocacbon không no
c) Ancol thơm, đơn chức
Có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh vòng benzen
d) Ancol vịng no, đơn chức
Có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc gốc hiđrocacbon vòng no
e) Ancol đa chức
(7)Bảng 9.2 Phân loại ancol
Bảng 9.2 Phân loại ancol
Ancol Phân loại theo cấu tạo gốc
hiđrocacbon Phân loại theo số l îng nhãm hi®roxyl
C2H5OH
Xiclo-C6H11OH
(CH3)3COH
HO-CH2CH2-OH
HO-CH2CH(OH)-CH2-OH
RCH=CH-CH2-OH
C6H5CH2OH
Ancol no Ancol đơn chức Ancol vòng no
Ancol đơn chức (monoancol) Ancol no Ancol đơn chức
(monoancol) Ancol no Ancol đa chức
(poliancol) Ancol no Ancol đa chức
(poliancol)
Ancol không no Ancol đơn chức (monoancol) Ancol thơm Ancol đơn chức
(8)Ancol
Ancol
II Đồng phân- Danh pháp 1 Đồng phân
Đồng phân mạch cacbon
(9)Đồng phân mạch cacbon vị trí
Đồng phân mạch cacbon vị trÝ
nhãm chøc
nhãm chøc
Viết đồng phân ancol C4H9OH:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH CH3 – CH2 – CH – CH3
OH
CH3 – CH – CH2 – OH CH3
CH3
(10)II Đồng phân- Danh pháp II Đồng phân- Danh pháp
2 Danh pháp 2 Danh ph¸p
a) Tên thơng thường: Ancol + Tên gốc ankyl + ic
VD:
C2H5OH CH3- CH - OH
Ancol etylic CH3
ancol isopropylic
CH3- CH2 - CH2OHC6H5CH2OH
(11)2 Danh pháp
2 Danh pháp
Ancol butylic
Ancol sec-butylic Ancol isobutylic
Ancol tert-butylic
CH3CH2CH2CH2OH
CH3- CH- CH2OH
CH CH3 3
CH3- C - OH
CH3
CH3CH2CHCH3
OH
(12)II Đồng phân- Danh pháp II Đồng phân- Danh pháp
2 Danh pháp 2 Danh ph¸p
b) Tên thay thế
- Mạch mạch C dài liên kết với nhóm -OH
- Số vị trí vị trí gần nhóm –OH
(13)
2 2 Danh phápDanh pháp
b) Tên thay thế:
b) Tên thay thế:
Công thức cấu tạo Tên thông
thường Tên thay CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH(CH3)CH2OH
(14)2 Danh pháp
2 Danh pháp
CH2 – CH2 OH OH
CH2- CH- CH2
OH OH OH
Etan-1,2-điol (etylen glicol)
Propan-1,2,3-triol
(15)Ancol
Ancol
III
(16)C«ng thøc
Ts,0C D,g/cm 3 tan,g/100g §é
H2O
CH3OH 64,7 0,792 ∞
CH3CH2OH 78,3 0,789 ∞
CH3CH2CH2OH 97,2 0,804 ∞
CH3CH2CH2CH2OH 117,3 0,809 9 (150C)
CH3CH2CH2CH2CH2OH 138,0 0,814 0,06
(17)III.TÝnh chÊt vËt lÝ
III.TÝnh chÊt vËt lÝ
*Ancol dãy đồng đẳng ancol etylic chất không màu
*CH3OH C12H25OH : chÊt láng Từ C13H27OH trở đi: chất rắn
*C1 C3: tan vô hạn n ớc; số
nguyờn t C tăng lên độ tan giảm dần
(18)II Tính chất vật lí
II Tính cht vt lớ
Liên kết hiđro phân tư n íc:
…O – H …O – H …O – H … H H H
Liên kết hiđro phân tử ancol: …O – H …O – H …O – H … R R R
Liên kết hiđro phân tử ancol với phân tử n ớc:
O – H …O – H …O – H … R H R
(19)II
II Tính chất vật líTính chất vật lí
• ảnh h ởng liên kết hiđro đến tính chất
vËt lÝ.
Khi cã liªn kết hiđro phân tử thì:
ã Lm tăng nhiệt độ sôi
(20)Củng cố bài
Củng cố bài
1 Trong chất đây, chất ancol? A C
B D
OH
OH CH2
OH CH3 C
O
CH2
(21)Củng cố bài
Củng cố bài
2 có tên tên sau?
A 1,1-đimetylpropan-1-ol B.1,1-đimetylpropanol C 2-metylbutanol D 2-metylbutan-2-ol
OH CH2
CH3 C
CH3
CH3
(22)Củng cố bài
Củng cố bài
3 Trong ancol sau ancol dễ tan nước nhất?
A CH3 – CH2 – CH2 – OH
B CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH
C CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
(23)Ancol
Ancol
III TÝnh chÊt ho¸ häc
1 Ph¶n øng thÕ H cđa nhãm OH ancol a Ph¶n øng chung cđa ancol
C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2
C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH
Natri etylat
Tỉng qu¸t:
RO-H + Na RO-Na + 1/2H2
RO-Na + HOH RO-H + NaOH
(24)Ancol
Ancol
III TÝnh chÊt ho¸ häc
1 Ph¶n øng thÕ H cđa nhãm OH ancol b Ph¶n øng riªng cđa glixerol
CH2-OH HO-CH2 CH2OH HO-CH2
CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H2O
CH2-OH HO-CH2 CH2-OH HO-CH2
YN:Nhận biết glixerol poliancol mà nhóm OH đính với nguyên tử C cạnh
(25)2 Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol
2 Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol
(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4
(CH3)2CHCH2CH2-SO3H + HOH
R-OH + HA R-A + H2O
HA: H2SO4 đậm đặc (lạnh),HNO3 đậm đặc, axit
halogenic bèc khãi
CH2-OH CH2-ONO2
CH-OH + 3HNO3 CH-ONO2 + 3H2O
CH2-OH CH2-ONO2
(26)3 Phản ứng tách n ớc
3 Phản ứng tách n ớc
a.Tách n ớc liên phân tö
VD:
C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH đietyl ete
(27)3 Phản ứng tách n ớc
3 Phản ứng tách n ớc
b Tách n ớc nội phân tử
VD: CH2- CH2 CH2=CH2 + H-OH H OH anken
H2SO4®
1700C
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH u tiên tách với H C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đơi C=C
mang nhiỊu nhãm ankyl h¬n
H2C-CH - CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3+CH2=CH-CH2-CH3
H OH H but-2-en(spc) but-1-en(spp)
H2SO4®,t0
(28)4 Phản ứng ôxi hóa
4 Phản ứng ôxi hóa
R-CH2-OH + CuO R-CH=O + Cu + H2O
to
R – CH -R’ + CuO R – C – R’+Cu+H2O
OH O
Ancol bËc III bÞ ôxi hoá mạnh gÃy mạch C
Phản ứng ch¸y:
CnH2n+1OH + _O2 nCO2 + (n+1)H2O
ancol bËc II xeton
ancol bậc I anđêhit
t0
(29)IV §iỊu chế ứng dụng
IV Điều chế ứng dụng
1 Điều chế
Hiđrat hoá etilen xúc t¸c axit:
CH2=CH2 + HOH CHH3PO4,300 3CH2OH
0C
a Sản xuất etanol
Lên men tinh bét:
(C6H12O5)n + nH2O nC6H12O6
tinh bét glucoz¬
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
enzim
(30)b S¶n xuất metanol
b Sản xuất metanol
Ôxi hoá không hoàn toàn metan:
2CH4 + O2 2CH3 – OH
Tõ CO vµ khÝ H2:
CO + 2H2 CH3 – OH 2000C,100atm
Cu
(31)2.
2. ø øng dơngng dơng
a øng dơng cđa etanol
-S¶n xuÊt ®ietyl ete, axit axetic, etyl axetat…
-Làm dung môi để pha chế vecni, d ợc phẩm, n ớc hoa
-Làm nhiên liệu
(32)b ứng dụng metanol
- Sản xuất anđehit fomic vµ axit axetic
- Sản xuất metyl tert-butyl ete_pha vào xăng để tăng số octan thay cho tetraetyl chỡ l cht gõy ụ
nhiễm chì cho môi tr êng
- Metanol chất độc: l ợng nhỏ gây mù
(33)• Pratice makes