bai 40 ancol

Có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen... d) Ancol vòng no, đơn chức1[r]

(1)

(2)

Bài 40

Bài 40:: Ancol Ancol

NỘI DUNG BÀI HỌC:

I) Định nghĩa, phân loại II) Đồng phân, danh pháp III)Tính chất vật lí

(3)

Ancol

I. Định nghĩa - Phân loại 1 §Þnh nghÜa

(4)

Ancol

2 Phân loại

Cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no,

ancol không no ancol thơm

Số lượng nhóm hyđroxyl (-OH)

(5)

2 Phân loại

a)Ancol no, đơn chức, mạch hở (dãy đồng đẳng ancol etylic)

CTC: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O

(6)

2 Phân loại

b) Ancol khơng no, đơn chức, mạch hở

Có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no gốc hiđrocacbon không no

c) Ancol thơm, đơn chức

Có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh vòng benzen

d) Ancol vịng no, đơn chức

Có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc gốc hiđrocacbon vòng no

e) Ancol đa chức

(7)

Bảng 9.2 Phân loại ancol

Ancol Phân loại theo cấu tạo gốc

hiđrocacbon Phân loại theo số l îng nhãm hi®roxyl

C2H5OH

Xiclo-C6H11OH

(CH3)3COH

HO-CH2CH2-OH

HO-CH2CH(OH)-CH2-OH

RCH=CH-CH2-OH

C6H5CH2OH

Ancol no Ancol đơn chức Ancol vòng no

Ancol đơn chức (monoancol) Ancol no Ancol đơn chức

(monoancol) Ancol no Ancol đa chức

(poliancol) Ancol no Ancol đa chức

(poliancol)

Ancol không no Ancol đơn chức (monoancol) Ancol thơm Ancol đơn chức

(8)

Ancol

II Đồng phân- Danh pháp 1 Đồng phân

Đồng phân mạch cacbon

(9)

Đồng phân mạch cacbon vị trí

Đồng phân mạch cacbon vị trÝ

nhãm chøc

Viết đồng phân ancol C4H9OH:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH CH3 – CH2 – CH – CH3

OH

CH3 – CH – CH2 – OH CH3

CH3

(10)

II Đồng phân- Danh pháp II Đồng phân- Danh pháp

2 Danh pháp 2 Danh ph¸p

a) Tên thơng thường: Ancol + Tên gốc ankyl + ic

VD:

C2H5OH CH3- CH - OH

Ancol etylic CH3

ancol isopropylic

CH3- CH2 - CH2OHC6H5CH2OH

(11)

2 Danh pháp

Ancol butylic

Ancol sec-butylic Ancol isobutylic

Ancol tert-butylic

CH3CH2CH2CH2OH

CH3- CH- CH2OH

CH CH3 3

CH3- C - OH

CH3

CH3CH2CHCH3

OH

(12)

II Đồng phân- Danh pháp II Đồng phân- Danh pháp

2 Danh pháp 2 Danh ph¸p

b) Tên thay thế

- Mạch mạch C dài liên kết với nhóm -OH

- Số vị trí vị trí gần nhóm –OH

(13)

2 2 Danh phápDanh pháp

b) Tên thay thế:

Công thức cấu tạo Tên thông

thường Tên thay CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH(CH3)CH2OH

(14)

2 Danh pháp

CH2 – CH2 OH OH

CH2- CH- CH2

OH OH OH

Etan-1,2-điol (etylen glicol)

Propan-1,2,3-triol

(15)

Ancol

III

(16)

C«ng thøc

Ts,0C D,g/cm 3 tan,g/100g §é

H2O

CH3OH 64,7 0,792 ∞

CH3CH2OH 78,3 0,789 ∞

CH3CH2CH2OH 97,2 0,804 ∞

CH3CH2CH2CH2OH 117,3 0,809 9 (150C)

CH3CH2CH2CH2CH2OH 138,0 0,814 0,06

(17)

III.TÝnh chÊt vËt lÝ

*Ancol dãy đồng đẳng ancol etylic chất không màu

*CH3OH C12H25OH : chÊt láng Từ C13H27OH trở đi: chất rắn

*C1 C3: tan vô hạn n ớc; số

nguyờn t C tăng lên độ tan giảm dần

(18)

II Tính chất vật lí

II Tính cht vt lớ

Liên kết hiđro phân tư n íc:

…O – H …O – H …O – H … H H H

Liên kết hiđro phân tử ancol: …O – H …O – H …O – H … R R R

Liên kết hiđro phân tử ancol với phân tử n ớc:

O – H …O – H …O – H … R H R

(19)

II

II Tính chất vật líTính chất vật lí

• ảnh h ởng liên kết hiđro đến tính chất

vËt lÝ.

Khi cã liªn kết hiđro phân tử thì:

ã Lm tăng nhiệt độ sôi

(20)

Củng cố bài

1 Trong chất đây, chất ancol? A C

B D

OH

OH CH2

OH CH3 C

O

CH2

(21)

Củng cố bài

2 có tên tên sau?

A 1,1-đimetylpropan-1-ol B.1,1-đimetylpropanol C 2-metylbutanol D 2-metylbutan-2-ol

OH CH2

CH3 C

CH3

(22)

Củng cố bài

3 Trong ancol sau ancol dễ tan nước nhất?

A CH3 – CH2 – CH2 – OH

B CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH

C CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

(23)

Ancol

III TÝnh chÊt ho¸ häc

1 Ph¶n øng thÕ H cđa nhãm OH ancol a Ph¶n øng chung cđa ancol

C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2

C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH

Natri etylat

Tỉng qu¸t:

RO-H + Na RO-Na + 1/2H2

RO-Na + HOH RO-H + NaOH

(24)

Ancol

III TÝnh chÊt ho¸ häc

1 Ph¶n øng thÕ H cđa nhãm OH ancol b Ph¶n øng riªng cđa glixerol

CH2-OH HO-CH2 CH2OH HO-CH2

CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H2O

CH2-OH HO-CH2 CH2-OH HO-CH2

YN:Nhận biết glixerol poliancol mà nhóm OH đính với nguyên tử C cạnh

(25)

2 Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol

(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4

(CH3)2CHCH2CH2-SO3H + HOH

R-OH + HA R-A + H2O

HA: H2SO4 đậm đặc (lạnh),HNO3 đậm đặc, axit

halogenic bèc khãi

CH2-OH CH2-ONO2

CH-OH + 3HNO3 CH-ONO2 + 3H2O

CH2-OH CH2-ONO2

(26)

3 Phản ứng tách n ớc

a.Tách n ớc liên phân tö

VD:

C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH đietyl ete

(27)

3 Phản ứng tách n ớc

b Tách n ớc nội phân tử

VD: CH2- CH2 CH2=CH2 + H-OH H OH anken

H2SO4®

1700C

Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH u tiên tách với H C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đơi C=C

mang nhiỊu nhãm ankyl h¬n

H2C-CH - CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3+CH2=CH-CH2-CH3

H OH H but-2-en(spc) but-1-en(spp)

H2SO4®,t0

(28)

4 Phản ứng ôxi hóa

R-CH2-OH + CuO R-CH=O + Cu + H2O

to

R – CH -R’ + CuO R – C – R’+Cu+H2O

OH O

Ancol bËc III bÞ ôxi hoá mạnh gÃy mạch C

Phản ứng ch¸y:

CnH2n+1OH + _O2 nCO2 + (n+1)H2O

ancol bËc II xeton

ancol bậc I anđêhit

t0

(29)

IV §iỊu chế ứng dụng

IV Điều chế ứng dụng

1 Điều chế

Hiđrat hoá etilen xúc t¸c axit:

CH2=CH2 + HOH CHH3PO4,300 3CH2OH

0C

a Sản xuất etanol

Lên men tinh bét:

(C6H12O5)n + nH2O nC6H12O6

tinh bét glucoz¬

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

enzim

(30)

b S¶n xuất metanol

b Sản xuất metanol

Ôxi hoá không hoàn toàn metan:

2CH4 + O2 2CH3 – OH

Tõ CO vµ khÝ H2:

CO + 2H2 CH3 – OH 2000C,100atm

Cu

(31)

2.

2. ø øng dơngng dơng

a øng dơng cđa etanol

-S¶n xuÊt ®ietyl ete, axit axetic, etyl axetat…

-Làm dung môi để pha chế vecni, d ợc phẩm, n ớc hoa

-Làm nhiên liệu

(32)

b ứng dụng metanol

- Sản xuất anđehit fomic vµ axit axetic

- Sản xuất metyl tert-butyl ete_pha vào xăng để tăng số octan thay cho tetraetyl chỡ l cht gõy ụ

nhiễm chì cho môi tr êng

- Metanol chất độc: l ợng nhỏ gây mù

(33)

• Pratice makes